laporan praktikum aldehid dan keton

LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I

PERCOBAAN V

ALDEHID DAN KETON

NAMA : ANNISA SYABATINI

NIM : J1B107032

KELOMPOK : 5

ASISTEN : RIZKY EMMALIA

PROGRAM STUDI S-1 KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS LAMBUNG MANGKURAT

BANJARBARU

2008

PERCOBAAN V

ALDEHID DAN KETON

I. TUJUAN PERCOBAAN

Tujuan percobaan praktikum ini adalah mempelajari reaksi kimia aldehid dan keton dan penggunaan aldehid dan keton untuk identifikasi senyawa.

II. TINJAUAN PUSTAKA

Salah satu gugus fungsi yang kita yaitu aldehid. Aldehid adalah suatu senyawa yang

mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hidrogen.

Nama IUPEC dari aldehida diturunkan dari alkana dengan mengganti akhiran “ana“ dengan

“al“. Nama umumnya didasarkan nama asam karboksilat ditambahkan dengan akhiran dehida

(Petrucci, 1987).

Aldehid dinamakan menurut nama asam yang mempunyai jumlah atom C sama pada

nama alkana yang mempunyai jumlah atom sama. Pembuatan aldehida adalah sebagai

berikut: oksidasi alkohol primer, reduksi klorida asam, dari glikol, hidroformilasi alkana,

reaksi Stephens dan untuk pembuatan aldehida aromatik (Fessenden, 1997).

Salah satu reaksi untuk pembuatan aldehid adalah oksidasi dari alkohol primer.

Kebanyakan oksidator tak dapat dipakai karena akan mengoksidasi aldehidnya menjadi asam

karboksilat. Oksidasi khrompiridin komplek seperti piridinium khlor kromat adalah oksidator

yang dapat merubah alkohol primer menjadi aldehid tanpa merubahnya menjadi asam

karboksilat (Petrucci, 1987).

Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil terikat

pada dua gugus alkil, dua gugus alkil, atau sebuah alkil. Keton juga dapat dikatakan senyawa

organik yang karbon karbonilnya dih ubungkan dengan dua karbon lainnya. Keton tidak

mengandung atom hidrogen y ang terikat pada gugus karbonil (Wilbraham, 1992).

Pembuatan keton ynag paling umum adalah oksidasi dari alkohol sekunder. Hampir

semua oksidator dapat dipakai. Pereaksi yang khas antara lain khromium oksida (CrO3),

phiridinium khlor kromat, natrium bikhromat (Na2Cr2O7) dan kalium permanganat (KMnO4)

(Respati, 1986).

Reaksi-reaksi pada aldehida dan keton adalah reaksi oksidasi dan reaksi reduksi. Reaksi

oksidasi untuk membedakan aldehida dan keton. Aldehid mudah sekali dioksidasi, sedangkan

keton tahan terhadap oksidator. Aldehida dapat dioksidasi dengan oksidator yang sangat

lemah. Sedangkan reaksi reduksi terbagi menjadi tiga bagian yaitu reduksi menjadi alkohol,

reduksi menjadi hidrokarbon dan reduksi pinakol (Wilbraham, 1992).

Sifat-sifat fisik aldehid dan keton, karena aldehid dan keton tidak mengandung

hidrogen yang terikat pada oksigen, maka tidak dapat terjadi ikatan hidrogen seperti pada

alkohol. Sebaliknya aldehid dan keton adalah polar dan dapat membentuk gaya tarik menarik

elektrostatik yang relatif kuat antara molekulnya, bagian positif dari sebuah molekul akan

tertarik pada bagian negatif dari yang lain (Fessenden, 1997).

III. ALAT DAN BAHAN

A. Alat

Alat-alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah termometer 1 buah, water bath 1 buah, tabung reaksi 6 buah, tutup tabung reaksi, plat pemanas, pipet tetes 10 buah.

B. Bahan

Bahan-bahan yang digunakan dalam percobaan ini adalah aseton, asetaldehid, sikloheksanon, eter, benzaldehid, NaOH, HCl, es batu, KMnO4, Besi (III) klorida, pereaksi tollens, pereaksi benedict, pereaksi fenilhidrazin, larutan iodin dalam KI, larutan amoniak 10%, larutan asam kromat, pereaksi fehling (A dan B), Natrium bisulfit, AgNO3, fuchsin, formal dehida.

IV. PROSEDUR KERJA

1. Uji Fehling

a. Diisi masing-masing tabung reaksi 0,5 ml larutan reagen fehling A dan 0,5 ml reagen

fehling B.

b. Ditambahkan 0,5 ml asetaldehida dan dipanaskan selama 5 menit.

c. Diamati perubahan yang terjadi.

d. Diulangi percobaan dengan sampel aldehida dan keton lainnya.

2. Uji Tollens (Uji cermin Perak)

a. Dimasukkan 0,5 ml AgNO3 5%, 1 tetes larutan NaOH 6 N tetes demi tetes serta

amonia encer tetes demi tetes.

b. Diaduk kuat-kuat hingga tercampur sempurna.

c. Ditambahkan 0,5 ml sampel, dikocok, dan dibiarkan selama 5 menit.

d. Jika tidak ada reaksi, dipanaskan di dalam water bath suhu 400 C selama 5 menit.

e. Diamati perubahan yang terjadi.

3. Uji Iodoform

a. Dimasukkan 1 ml sampel dan 1 ml I2 dalam KI ke dalam tabung reaksi.

b. Ditambahkan NaOH 6 M tetes demi tetes sampai larutan iodin berwarna kuning muda.

c. Didiamkan, bila dalam 5 menit belum terbentuk endapan, dipanaskan tabung reaksi dalam

penangas air bersuhu 600 C.

d. Diamati perubahan yang terjadi.

4. Oksidasi

a. Oksidasi dengan KMnO4

1. Dimasukan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml asam format dan ditambahkan 2 tetes

KMnO.

2. Dipanaskan dalam penangas selama 2 menit dan diamati perubahan yang terjadi.

3. Diulangi percobaan dengan asam asetat.

b. Osidasi dengan pereaksi fehling

1. Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml asam format dan ditambahkan 0,5 ml fehling A dan B.



5. Reaksi Garam Karboksilat

1. Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml Na-Asetat dan ditambahkan 0,5 ml FeCl3

hingga terbentuk warna merah.

2. Diamati perubahan yang terjadi.

V. HASIL PENGAMATAN

A. Hasil

1. Pembentukan asam karboksilat

No. Langkah Percobaan Hasil Percobaan

1.

2.

3.

Oksidasi Aldehid

0,5 ml KMnO4 + 2 tetes H2SO4

Panas, dari ungu menjadi cokelat,

Ada gelembung, ada endapan.

Pekat

Dikocok

Ditambahkan 0,5 ml asetaldehid lalu

dipanaskan dalam penangas air.

Diperhatikan bau yang timbul.

Hidrolisis ester

0,25 ml H2SO4 + 0,5 ml etil asetat.


Reaksi garam karboksilat dengan

asam sulfat.

0,5 ml larutan Na-asetat + 0,5 ml

H2SO4 encer.


Bau menyengat, 3 lapisan (putih,

cokelat, cokelat muda)

Panas, warna bening, bau balon

Warna bening, bau kapur barus.

2. Pembentukan garam karboksilat


1.

2.

3.

0,5 ml larutan garam asetat + 0,5 ml

NaOH.

Dikocok dan diamati perubahan yang

terjadi.

Diulangi percobaan dengan asam

format

Warna bening

Warna bening

Warna bening, ada gelembung.


propionat.

3. Esterifikasi


1.

2.

0,5 ml etanol 70% + 0,5 ml asam

asetat + 3 tetes H2SO4 pekat

Dikocok dan dipanaskan dalam

penangas air selama 5 menit.

Dituang isi tabung reaksi ke dalam

air dan dicatat bau ester yang timbul.

Sampel asam format

Sampel asam propionat

Diulangi percobaan dengan etanol

absolut.

Sampel asam asetat

Sampel asam format

Sampel asam propionate

Warna bening, setelah

dipanaskan tetap, bau

menyengat.


dipanaskan ada gelembung, bau

menyengat.


dipanaskan ada 2 lapisan (atas

bening, bawah kuning), bau

sangat menyengat.


dipanaskan tetap, bau tidak

menyengat


dipanaskan bau menyengat




menyengat

4. Oksidasi


1.

2.

3.

1.

2.

3.

a. oksidasi dengan KMnO4

0,5 ml asam format + 2 tetes KMnO.

Dipanaskan dalam penangas selama

2 menit dan diamati perubahan.


asetat.


propionat.

b. oksidasi dengan pereaksi fehling

0,5 ml asam format + 0,5 ml fehling

A dan B.




asetat.


propionat.

Warna cokelat

Warna bening, tidak ada

endapan.

Warna ungu, dipanaskan ada

endapan merah bata.

Warna merah kekuningan,

dipanaskan ada endapan cokelat

tua.

Warna biru

Tetap

Warna biru, dipanaskan tetap.


1. Reaksi garam karboksilat


1.

2.

0,5 ml Na-Asetat + 0,5 ml FeCl3


Dipanaskan

Warna orange

Warna orange tua

Diamati perubahan yang terjadi.

B. Pembahasan

1. Pembentukan Asam Karboksilat

a. Oksidasi aldehid

Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukkan 0,5 ml KMnO4 ke dalam

tabung reaksi dan menambahkan 2 tetes H2SO4 pekat. Kemudian dikocok agar larutan homogen.

Menambahkan 0,5 ml sampel asetaldehid lalu dipanaskan dalam penangas air, pemanasan

dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Maka didapatkan perubahan yang terjadi

adalah larutan terasa panas, mengalami perubahan warna dari ungu menjadi cokelat, muncul

gelembung, dan bau menyengat. Percobaan di atas menunjukkan adanya reaksi positif dari

sampel asetaldehid karena terbentuknya asam karboksilat yang dibuktikan dengan bau yang

menyengat. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

O

R C H + [ O ] RCO2H

b. Hidrolisis ester

Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukkan ke dalam tabung reaksi 0,25

ml H2SO4 dan 0,5 ml etil asetat. Maka didapatkan perubahan yang terjadi adalah larutan terasa

panas berwarna bening, dan bau yang dihasilkan adalah bau balon. Hal tersebut menunjukkan

adanya reaksi positif dari etil asetat karena munculnya bau balon yang menunjukkan ada proses

pembentukan asam karboksilat. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

O

H+ / OH

-

R C – OR + H2O RCO2H + HOR

c. Reaksi garam karboksilat dengan asam sulfat

Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukkan 0,5 ml larutan Na-asetat dan

0,5 ml H2SO4 encer. Kemudian mengocok agar larutan menjadi homogen dan dipanaskan agar

reaksi berlangsung lebih cepat. Maka didapatkan perubahan yang terjadi adalah larutan berwarna

bening, dan bau yang dihasilkan adalah bau kapur barus. Hal tersebut menunjukkan adanya

reaksi positif dari Na-asetat karena munculnya bau kapur barus yang menunjukkan ada proses


2CH3CO2Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3CO2H

2. Pembentukan Garam Karboksilat

Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah dimasukkan 0,5 ml larutan sampel (asam asetat,

asam format, asam propionat) ke dalam tabung reaksi lalu ditambahkan 0,5 ml NaOH. Kemudian

dikocok agar larutan homogen. Maka didapatkan perubahan yang terjadi secara berturut-turut

adalah pada sampel asam asetat larutan berwarna bening, sampel asam format larutan berwarna

bening, sampel asam propionat larutan berwarna bening dan terdapat gelembung. Hal tersebut

menunjukkan hanya asam propionat yang bereaksi positif pada pembentukan garam karboksilat,

yang ditunjukkan dengan munculnya gelembung. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :

CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O

Asam asetat

HCOOH + NaOH HCOONa + H2O

Asam format

C2H5COOH + NaOH C2H5COONa + H2O

Asam propionat

3. Esterifikasi

Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml

etanol 70% lalu ditambahkan 0,5 ml asam asetat dan 3 tetes H2SO4 pekat Kemudian dikocok agar

larutan homogen dan dipanaskan dalam penangas air selama 5 menit, pemanasan dilakukan

untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Maka didapatkan sebagai berikut pada sampel

asam format warna larutan bening, ada gelembung, setelah dipanaskan bau menyengat. Sampel

asam propionat warna larutan bening, setelah dipanaskan tetap bau sangat menyengat. Sampel

asam asetat warna larutan bening, setelah dipanaskan bau menyengat. Percobaan tersebut

diketahui bahwa asam propionat lebih reaktif daripada sampel yang lain, karena menghasilkan

bau yang sangat menyengat. Sampel asam asetat yang paling tidak bereaksi.

Langkah kedua yang perlu dilakukan adalah dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml

etanol absolut lalu ditambahkan 0,5 ml asam asetat dan 3 tetes H2SO4 pekat Kemudian dikocok

agar larutan homogen dan dipanaskan dalam penangas air selama 5 menit, pemanasan dilakukan


asam format ada gelembung, setelah dipanaskan bau menyengat. Sampel asam propionat warna

larutan bening, ada 2 lapisan (atas bening, bawah kuning) setelah dipanaskan tetap bau

menyengat. Sampel asam asetat warna larutan bening, setelah dipanaskan bau tidak menyengat.

Percobaan tersebut diketahui bahwa asam propionat lebih reaktif dari pada sampel yang lain,

karena menghasilkan bau yang menyengat. Asam asetat paling tidak bereaksi. Reaksi yang

terjadi adalah sebagai berikut:

H+, kalor

CH3CO2H + CH3CH2OH CH3CO2CH2CH3 + H2O

Asam asetat etanol H2SO

4 etil asetat

Reaksi yang terjadi pada etanol 70% dan etanol absolut adalah sama seperti di atas. Bedanya

hanya pada bau yang dihasilkan. Etanol 70% baunya adalah bau balon dan sedikit bau asetat

(menyengat). Sedangkan pada etanol absolut berbau balon (keton) saja. Hal ini disebabkan pada

etanol 70% terdapat 30% air, yang berfungsi sebagai pengikat air, sehingga ketika larutan

dituangkan ke air menghasilkan bau yang menyengat.

4. Oksidasi


Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml

asam format dan ditambahkan 2 tetes KMnO4. Kemudian dipanaskan dalam penangas selama 2

menit, pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Maka didapatkan

utnuk sampel asam format warna cokelat, kemudian warna larutan menjadi bening setelah

ditambah sampel, setelah dipanaskan tidak ada endapan. Sampel asam asetat didapatkan warna

ungu, setelah dipanaskan ada endapan merah bata. Sampel asam propionat didapatkan warna

merah kekuningan, setelah dipanaskan ada endapan cokelat tua. Hal tersebut menunjukkan

bahwa asam asetat dan asam propionat lebih reaktif dari pada asam format dalam reaksi Oksidasi

dengan KMnO4. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

Kalor

HCOOH + KMnO4- CO2+ H2O

Asam format

Kalor

CH3COOH + KMnO4- CH2 + CO2 + H2O

Asam asetat

Kalor

CH2CH3COOH + KMnO4- 2CH2 + CO2 + H2O

Asam propionat

b. Oksidasi dengan pereaksi fehling

Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml asam

format dan ditambahkan 0,5 ml fehling A dan B. Kemudian dipanaskan dalam penangas selama

2 menit pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Pada sampel asam

format larutan terdiri atas dua bagian, lapisan atas berwarna biru tua dan lapisan bawah berwarna

kuning kecoklatan. Pada asam asetat, setelah dilakukan pemanasan pada larutan, tidak terjadi

perubahan secara fisik pada larutan, yakni larutan tetap berwarna biru muda. Hal ini

menunjukkan bahwa asam asetat tidak bisa dioksidasi oleh reagen fehling disebabkan karena

asam asetat tergolong asam lemah, sehingga memiliki daya oksidasi yang lemah pula dan tidak

dapat mereduksi larutan fehling. Reaksi yang terjadi dapat dituliskan sebagai berikut:

Fehling A dan B (Kalor)

HCOOH + 2CuO CO2 + H2O + Cu2O

Asam format


CH3COOH + 2CuO CH2CO2 + H2O + Cu2O

Asam asetat


CH2CH3COOH + 2CuO CH2CH2CO2 + H2O + Cu2O

Asam Propionat



Na-Asetat dan ditambahkan 0,5 ml FeCl3 hingga terbentuk warna merah. Maka didapatkan

larutan berwarna orange setelah dipanaskan warna larutan berubah lagi menjadi warna orange

tua. Hal tersebut menunjukan bahwa terjadi reaksi positif dari na-asetat. Reaksi yang terjadi

adalah sebagai berikut:

3NaCH3COO + FeCl3 3NaCl + 3CH3COO- + Fe3+

6CH3COO- + 3Fe3+ + 2H2O [Fe (OH)2 (CH3COO)6]+ + 2H+

VI. KESIMPULAN

Kesimpulan yang dapat diambil dari percobaan ini adalah:

1. Percobaan dengan oksidasi aldehid didapatkan asetaldehid reaktif dalam pembentukan asam karboksilat.

2. Percobaan hidrolisis ester didapatkan reaksi positif dari etil asetat karena timbulnya bau

balon yang menunjukkan proses pembentukan asam karboksilat.

3. Reaksi garam karboksilat dengan asam sulfat didapatkan reaksi positif dari Na-asetat

karena timbulnya bau kapur barus yang menunjukkan proses pembentukan asam

karboksilat.

4. Percobaan pembentukan garam karboksilat didapatkan asam propionat yang bereaksi

positif pada pembentukan garam karboksilat, ditunjukkan dengan munculnya gelembung.

5. Percobaan esterifikasi, dengan etanol diketahui sampel asam propionat lebih reaktif dari

pada sampel yang lain, karena menghasilkan bau yang sangat menyengat. Asam asetat

yang paling tidak bereaksi.

6. Percobaan oksidasi dengan KMnO4 didapatkan asam asetat dan asam propionat lebih

reaktif dari pada asam format dalam reaksi Oksidasi dengan KMnO4.

7. Percobaan reaksi garam karboksilat terjadi reaksi positif dari Na-asetat karena terjadi

perubahan pada saat pemanasan, dengan terbentuknya warna orange tua.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-dasatr Kimia Organik. Bina Aksara. Jakarta.

Riawan, S. 1990. Kimia Organik Edisi 1. Binarupa Aksara. Jakarta.

Wilbraham, Antony C. 1992. Pengantar Kimia Organik 1. ITB. Bandung.

LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I

PERCOBAAN V

ALDEHID DAN KETON

NAMA : ANNISA SYABATINI

NIM : J1B107032

KELOMPOK : 5

ASISTEN : RIZKY EMMALIA

PROGRAM STUDI S-1 KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS LAMBUNG MANGKURAT

BANJARBARU

2008

PERCOBAAN V

ALDEHID DAN KETON

I. TUJUAN PERCOBAAN

Tujuan percobaan praktikum ini adalah mempelajari reaksi kimia aldehid dan keton dan penggunaan aldehid dan keton untuk identifikasi senyawa.

II. TINJAUAN PUSTAKA

Salah satu gugus fungsi yang kita yaitu aldehid. Aldehid adalah suatu senyawa yang

mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hidrogen.

Nama IUPEC dari aldehida diturunkan dari alkana dengan mengganti akhiran “ana“ dengan

“al“. Nama umumnya didasarkan nama asam karboksilat ditambahkan dengan akhiran dehida

(Petrucci, 1987).

Aldehid dinamakan menurut nama asam yang mempunyai jumlah atom C sama pada

nama alkana yang mempunyai jumlah atom sama. Pembuatan aldehida adalah sebagai

berikut: oksidasi alkohol primer, reduksi klorida asam, dari glikol, hidroformilasi alkana,

reaksi Stephens dan untuk pembuatan aldehida aromatik (Fessenden, 1997).

Salah satu reaksi untuk pembuatan aldehid adalah oksidasi dari alkohol primer.

Kebanyakan oksidator tak dapat dipakai karena akan mengoksidasi aldehidnya menjadi asam

karboksilat. Oksidasi khrompiridin komplek seperti piridinium khlor kromat adalah oksidator

yang dapat merubah alkohol primer menjadi aldehid tanpa merubahnya menjadi asam

karboksilat (Petrucci, 1987).

Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil terikat

pada dua gugus alkil, dua gugus alkil, atau sebuah alkil. Keton juga dapat dikatakan senyawa

organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lainnya. Keton tidak

mengandung atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil (Wilbraham, 1992).

Pembuatan keton ynag paling umum adalah oksidasi dari alkohol sekunder. Hampir

semua oksidator dapat dipakai. Pereaksi yang khas antara lain khromium oksida (CrO3),

phiridinium khlor kromat, natrium bikhromat (Na2Cr2O7) dan kalium permanganat (KMnO4)

(Respati, 1986).

Reaksi-reaksi pada aldehida dan keton adalah reaksi oksidasi dan reaksi reduksi. Reaksi

oksidasi untuk membedakan aldehida dan keton. Aldehid mudah sekali dioksidasi, sedangkan

keton tahan terhadap oksidator. Aldehida dapat dioksidasi dengan oksidator yang sangat

lemah. Sedangkan reaksi reduksi terbagi menjadi tiga bagian yaitu reduksi menjadi alkohol,

reduksi menjadi hidrokarbon dan reduksi pinakol (Wilbraham, 1992).

Sifat-sifat fisik aldehid dan keton, karena aldehid dan keton tidak mengandung

hidrogen yang terikat pada oksigen, maka tidak dapat terjadi ikatan hidrogen seperti pada

alkohol. Sebaliknya aldehid dan keton adalah polar dan dapat membentuk gaya tarik menarik

elektrostatik yang relatif kuat antara molekulnya, bagian positif dari sebuah molekul akan

tertarik pada bagian negatif dari yang lain (Fessenden, 1997).

III. ALAT DAN BAHAN

A. Alat

Alat-alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah termometer 1 buah, water bath 1 buah, tabung reaksi 6 buah, tutup tabung reaksi, plat pemanas, pipet tetes 10 buah.

B. Bahan

Bahan-bahan yang digunakan dalam percobaan ini adalah aseton, asetaldehid, sikloheksanon, eter, benzaldehid, NaOH, HCl, es batu, KMnO4, Besi (III) klorida, pereaksi tollens, pereaksi benedict, pereaksi fenilhidrazin, larutan iodin dalam KI, larutan amoniak 10%, larutan asam kromat, pereaksi fehling (A dan B), Natrium bisulfit, AgNO3, fuchsin, formal dehida.

IV. PROSEDUR KERJA

1. Uji Fehling

a. Diisi masing-masing tabung reaksi 0,5 ml larutan reagen fehling A dan 0,5 ml reagen

fehling B.

b. Ditambahkan 0,5 ml asetaldehida dan dipanaskan selama 5 menit.

c. Diamati perubahan yang terjadi.

d. Diulangi percobaan dengan sampel aldehida dan keton lainnya.

2. Uji Tollens (Uji cermin Perak)

a. Dimasukkan 0,5 ml AgNO3 5%, 1 tetes larutan NaOH 6 N tetes demi tetes serta

amonia encer tetes demi tetes.

b. Diaduk kuat-kuat hingga tercampur sempurna.

c. Ditambahkan 0,5 ml sampel, dikocok, dan dibiarkan selama 5 menit.

d. Jika tidak ada reaksi, dipanaskan di dalam water bath suhu 400 C selama 5 menit.

e. Diamati perubahan yang terjadi.

3. Uji Iodoform

a. Dimasukkan 1 ml sampel dan 1 ml I2 dalam KI ke dalam tabung reaksi.

b. Ditambahkan NaOH 6 M tetes demi tetes sampai larutan iodin berwarna kuning muda.

c. Didiamkan, bila dalam 5 menit belum terbentuk endapan, dipanaskan tabung reaksi dalam

penangas air bersuhu 600 C.

d. Diamati perubahan yang terjadi.

4. Oksidasi


1. Dimasukan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml asam format dan ditambahkan 2 tetes

KMnO.



b. Osidasi dengan pereaksi fehling

1. Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml asam format dan ditambahkan 0,5 ml fehling A dan B.



5. Reaksi Garam Karboksilat

1. Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml Na-Asetat dan ditambahkan 0,5 ml FeCl3


2. Diamati perubahan yang terjadi.

V. HASIL PENGAMATAN

A. Hasil

1. Pembentukan asam karboksilat


1.

2.

3.

Oksidasi Aldehid

0,5 ml KMnO4 + 2 tetes H2SO4

Pekat

Dikocok

Ditambahkan 0,5 ml asetaldehid lalu

dipanaskan dalam penangas air.


Hidrolisis ester

0,25 ml H2SO4 + 0,5 ml etil asetat.


Reaksi garam karboksilat dengan

asam sulfat.

0,5 ml larutan Na-asetat + 0,5 ml

H2SO4 encer.


Panas, dari ungu menjadi cokelat,

Ada gelembung, ada endapan.

Bau menyengat, 3 lapisan (putih,

cokelat, cokelat muda)

Panas, warna bening, bau balon

Warna bening, bau kapur barus.

2. Pembentukan garam karboksilat


1. 0,5 ml larutan garam asetat + 0,5 ml

NaOH.

Warna bening

2.

3.

Dikocok dan diamati perubahan yang

terjadi.


format


propionat.

Warna bening

Warna bening, ada gelembung.

3. Esterifikasi


1.

2.

0,5 ml etanol 70% + 0,5 ml asam

asetat + 3 tetes H2SO4 pekat

Dikocok dan dipanaskan dalam

penangas air selama 5 menit.

Dituang isi tabung reaksi ke dalam

air dan dicatat bau ester yang timbul.

Sampel asam format

Sampel asam propionat

Diulangi percobaan dengan etanol

absolut.

Sampel asam asetat

Sampel asam format

Sampel asam propionate


dipanaskan tetap, bau

menyengat.


dipanaskan ada gelembung, bau

menyengat.




sangat menyengat.


dipanaskan tetap, bau tidak

menyengat


dipanaskan bau menyengat




menyengat

4. Oksidasi


1.

2.

3.

1.

2.

3.

a. oksidasi dengan KMnO4

0,5 ml asam format + 2 tetes KMnO.




asetat.


propionat.

b. oksidasi dengan pereaksi fehling

0,5 ml asam format + 0,5 ml fehling

A dan B.




asetat.


Warna cokelat

Warna bening, tidak ada

endapan.

Warna ungu, dipanaskan ada

endapan merah bata.

Warna merah kekuningan,

dipanaskan ada endapan cokelat

tua.

Warna biru

Tetap



propionat.



1.

2.

0,5 ml Na-Asetat + 0,5 ml FeCl3


Dipanaskan

Diamati perubahan yang terjadi.

Warna orange

Warna orange tua

B. Pembahasan

1. Pembentukan Asam Karboksilat

a. Oksidasi aldehid

Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukkan 0,5 ml KMnO4 ke dalam

tabung reaksi dan menambahkan 2 tetes H2SO4 pekat. Kemudian dikocok agar larutan homogen.

Menambahkan 0,5 ml sampel asetaldehid lalu dipanaskan dalam penangas air, pemanasan

dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Maka didapatkan perubahan yang terjadi

adalah larutan terasa panas, mengalami perubahan warna dari ungu menjadi cokelat, muncul

gelembung, dan bau menyengat. Percobaan di atas menunjukkan adanya reaksi positif dari

sampel asetaldehid karena terbentuknya asam karboksilat yang dibuktikan dengan bau yang

menyengat. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

O

R C H + [ O ] RCO2H

b. Hidrolisis ester

Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukkan ke dalam tabung reaksi 0,25

ml H2SO4 dan 0,5 ml etil asetat. Maka didapatkan perubahan yang terjadi adalah larutan terasa

panas berwarna bening, dan bau yang dihasilkan adalah bau balon. Hal tersebut menunjukkan

adanya reaksi positif dari etil asetat karena munculnya bau balon yang menunjukkan ada proses


O

H+ / OH

-

R C – OR + H2O RCO2H + HOR

c. Reaksi garam karboksilat dengan asam sulfat

Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukkan 0,5 ml larutan Na-asetat dan

0,5 ml H2SO4 encer. Kemudian mengocok agar larutan menjadi homogen dan dipanaskan agar

reaksi berlangsung lebih cepat. Maka didapatkan perubahan yang terjadi adalah larutan berwarna

bening, dan bau yang dihasilkan adalah bau kapur barus. Hal tersebut menunjukkan adanya

reaksi positif dari Na-asetat karena munculnya bau kapur barus yang menunjukkan ada proses


2CH3CO2Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3CO2H

2. Pembentukan Garam Karboksilat

Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah dimasukkan 0,5 ml larutan sampel (asam asetat,

asam format, asam propionat) ke dalam tabung reaksi lalu ditambahkan 0,5 ml NaOH. Kemudian

dikocok agar larutan homogen. Maka didapatkan perubahan yang terjadi secara berturut-turut

adalah pada sampel asam asetat larutan berwarna bening, sampel asam format larutan berwarna

bening, sampel asam propionat larutan berwarna bening dan terdapat gelembung. Hal tersebut

menunjukkan hanya asam propionat yang bereaksi positif pada pembentukan garam karboksilat,

yang ditunjukkan dengan munculnya gelembung. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :

CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O

Asam asetat

HCOOH + NaOH HCOONa + H2O

Asam format

C2H5COOH + NaOH C2H5COONa + H2O

Asam propionat

3. Esterifikasi


etanol 70% lalu ditambahkan 0,5 ml asam asetat dan 3 tetes H2SO4 pekat Kemudian dikocok agar

larutan homogen dan dipanaskan dalam penangas air selama 5 menit, pemanasan dilakukan


asam format warna larutan bening, ada gelembung, setelah dipanaskan bau menyengat. Sampel

asam propionat warna larutan bening, setelah dipanaskan tetap bau sangat menyengat. Sampel

asam asetat warna larutan bening, setelah dipanaskan bau menyengat. Percobaan tersebut

diketahui bahwa asam propionat lebih reaktif daripada sampel yang lain, karena menghasilkan

bau yang sangat menyengat. Sampel asam asetat yang paling tidak bereaksi.

Langkah kedua yang perlu dilakukan adalah dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml

etanol absolut lalu ditambahkan 0,5 ml asam asetat dan 3 tetes H2SO4 pekat Kemudian dikocok

agar larutan homogen dan dipanaskan dalam penangas air selama 5 menit, pemanasan dilakukan


asam format ada gelembung, setelah dipanaskan bau menyengat. Sampel asam propionat warna

larutan bening, ada 2 lapisan (atas bening, bawah kuning) setelah dipanaskan tetap bau

menyengat. Sampel asam asetat warna larutan bening, setelah dipanaskan bau tidak menyengat.

Percobaan tersebut diketahui bahwa asam propionat lebih reaktif dari pada sampel yang lain,

karena menghasilkan bau yang menyengat. Asam asetat paling tidak bereaksi. Reaksi yang


H+, kalor

CH3CO2H + CH3CH2OH CH3CO2CH2CH3 + H2O

Asam asetat etanol H2SO

4 etil asetat

Reaksi yang terjadi pada etanol 70% dan etanol absolut adalah sama seperti di atas. Bedanya

hanya pada bau yang dihasilkan. Etanol 70% baunya adalah bau balon dan sedikit bau asetat

(menyengat). Sedangkan pada etanol absolut berbau balon (keton) saja. Hal ini disebabkan pada

etanol 70% terdapat 30% air, yang berfungsi sebagai pengikat air, sehingga ketika larutan

dituangkan ke air menghasilkan bau yang menyengat.

4. Oksidasi


Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml

asam format dan ditambahkan 2 tetes KMnO4. Kemudian dipanaskan dalam penangas selama 2

menit, pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Maka didapatkan

utnuk sampel asam format warna cokelat, kemudian warna larutan menjadi bening setelah

ditambah sampel, setelah dipanaskan tidak ada endapan. Sampel asam asetat didapatkan warna

ungu, setelah dipanaskan ada endapan merah bata. Sampel asam propionat didapatkan warna

merah kekuningan, setelah dipanaskan ada endapan cokelat tua. Hal tersebut menunjukkan

bahwa asam asetat dan asam propionat lebih reaktif dari pada asam format dalam reaksi Oksidasi

dengan KMnO4. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

Kalor

HCOOH + KMnO4- CO2+ H2O

Asam format

Kalor

CH3COOH + KMnO4- CH2 + CO2 + H2O

Asam asetat

Kalor

CH2CH3COOH + KMnO4- 2CH2 + CO2 + H2O

Asam propionat

b. Oksidasi dengan pereaksi fehling

Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml asam

format dan ditambahkan 0,5 ml fehling A dan B. Kemudian dipanaskan dalam penangas selama

2 menit pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Pada sampel asam

format larutan terdiri atas dua bagian, lapisan atas berwarna biru tua dan lapisan bawah berwarna

kuning kecoklatan. Pada asam asetat, setelah dilakukan pemanasan pada larutan, tidak terjadi

perubahan secara fisik pada larutan, yakni larutan tetap berwarna biru muda. Hal ini

menunjukkan bahwa asam asetat tidak bisa dioksidasi oleh reagen fehling disebabkan karena

asam asetat tergolong asam lemah, sehingga memiliki daya oksidasi yang lemah pula dan tidak

dapat mereduksi larutan fehling. Reaksi yang terjadi dapat dituliskan sebagai berikut:


HCOOH + 2CuO CO2 + H2O + Cu2O

Asam format


CH3COOH + 2CuO CH2CO2 + H2O + Cu2O

Asam asetat


CH2CH3COOH + 2CuO CH2CH2CO2 + H2O + Cu2O

Asam Propionat



Na-Asetat dan ditambahkan 0,5 ml FeCl3 hingga terbentuk warna merah. Maka didapatkan

larutan berwarna orange setelah dipanaskan warna larutan berubah lagi menjadi warna orange

tua. Hal tersebut menunjukan bahwa terjadi reaksi positif dari na-asetat. Reaksi yang terjadi

adalah sebagai berikut:

3NaCH3COO + FeCl3 3NaCl + 3CH3COO- + Fe3+

6CH3COO- + 3Fe3+ + 2H2O [Fe (OH)2 (CH3COO)6]+ + 2H+

VI. KESIMPULAN


1. Percobaan dengan oksidasi aldehid didapatkan asetaldehid reaktif dalam pembentukan asam karboksilat.

2. Percobaan hidrolisis ester didapatkan reaksi positif dari etil asetat karena timbulnya bau

balon yang menunjukkan proses pembentukan asam karboksilat.

3. Reaksi garam karboksilat dengan asam sulfat didapatkan reaksi positif dari Na-asetat

karena timbulnya bau kapur barus yang menunjukkan proses pembentukan asam

karboksilat.

4. Percobaan pembentukan garam karboksilat didapatkan asam propionat yang bereaksi

positif pada pembentukan garam karboksilat, ditunjukkan dengan munculnya gelembung.

5. Percobaan esterifikasi, dengan etanol diketahui sampel asam propionat lebih reaktif dari

pada sampel yang lain, karena menghasilkan bau yang sangat menyengat. Asam asetat

yang paling tidak bereaksi.

6. Percobaan oksidasi dengan KMnO4 didapatkan asam asetat dan asam propionat lebih

reaktif dari pada asam format dalam reaksi Oksidasi dengan KMnO4.

7. Percobaan reaksi garam karboksilat terjadi reaksi positif dari Na-asetat karena terjadi

perubahan pada saat pemanasan, dengan terbentuknya warna orange tua.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-dasatr Kimia Organik. Bina Aksara. Jakarta.

Riawan, S. 1990. Kimia Organik Edisi 1. Binarupa Aksara. Jakarta.

Wilbraham, Antony C. 1992. Pengantar Kimia Organik 1. ITB. Bandung.

IDENTIFIKASI ALDEHID DAN KETON

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

PERCOBAAN 3

IDENTIFIKASI ALDEHID DAN KETON

NAMA : RADEN ALIP RAHARJO

STAMBUK : A1C4 08 027

KELOMPOK :

LABORATORIUM PENGEMBANGAN UNIT KIMIA

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS HALUOLEO

KENDARI

2010

I. Tujuan dan Prinsip Percobaan

A. Tujuan Praktikum

Tujuan dari percobaan ini adalah mengetahui teknik identifikasi senyawa aldehid dan keton

B. Prinsip Percobaan

Prinsip percobaan kali ini adalah identifikasi aldehid dan keton yang memiliki gugus karbonil didasarkan pada test pereaksi 2,4 dinitrofenilhidrasin yang ditandai dengan endapan berwarna kuning atau merah

II. Teori

Sebagian besar komponen-komponen flavor yang terbentuk melalui reaksi-reaksi Mailard adalah dari golongan aldehida, keton, diketon dan asam-asam lemak rantai pendek. Selain itu, senyawa-senyawa heterosiklik yang mengandung nitrogen, sulfur atau kombinasi keduanya juga berkontribusi dalam pembentukan flavor dari bahan organik yang mengalami reaksi-reaksi pencoklatan. Namun, pembentukan flavor dari golongan aldehida, keton, alkohol, ester dan asam-asam dari komponen lemak-minyak dalam bahan organik tanaman, secara alami mungkin saja dapat terjadi terutama selama penyimpanan, melalui reaksi hydroxyacid cleavage membentuk senyawa-senyawa lakton, atau reaksi beta oksidasi dan/atau reaksi oksidasi yang dikatalisis oleh lipoksigenase (Yasni, 2003)

Keton adalah senyawa-senyawa sederhana yang mengandung sebuah gugus karbonil sebuah ikatan rangkap C=O. Keton termasuk senyawa yang sederhana jika ditinjau berdasarkan tidak adanya gugus-gugus reaktif yang lain seperti –OH atau -Cl yang terikat langsung pada atom karbon di gugus karbonil - seperti yang bisa ditemukan misalnya pada asam-asam karboksilat yang mengandung gugus - COOH. Contoh-contoh keton. Pada keton, gugus karbonil memiliki dua gugus hidrokarbo yang terikat padanya. Sekali lagi, gugus tersebut bisa berupa gugus alkil atau gugus yang mengandung cincin benzen. Disini kita hanya akan berfokus pada keton yang mengandung gugus alkil untuk menyederhanakan pembahasan (Novan, 2008)

Aldehida dan keton bereaksi dengan berbagai senyawa, tetapi pada umumnya aldehida lebih reakstif dibandingkan dengan keton. Kimiawan memanfaatkan kemudahan oksidasi aldehida dengan mengembangkan beberapa uji untuk mendeteksi gugus fungsi ini. Hasilnya mudah dilihat. Uji yang paling banyak digunakan untuk deteksi aldehida adalah uji Tollens, Benedict, dan Fehling (Matta,1992)

Aldehid dan keton merupakan kelompok senyawa yang memiliki gugus karbonil. Identifikasi secara umum dapat dilakukan dengan test reaksi 2,4-dinitrofenilhidrasin. Reaksi ini menunjukkan positif untuk gugus karbonil senyawa aldehid maupun keton dengan terbentuknya senyawa 2,4-dinitrofenihidrasin berupa endapan berwarna kuning/merah (Abraham, 2010)

Sejak kita sudah melihat di teori bagaimana suatu nucleophile menyerang suatu carbonyl kelompok, let’s kembali untuk reaksi yang riil dengan mana kita memulai bab ini: cyanohydrin formasi dari suatu carbonyl campuran dan sianida sodium. Sianida berisi sp yang hybridized C dan N atom, dan yang HOMO nya adalah suatu sp orbital pada atas karbon. Reaksi adalah suatu reaksi penambahan nucleophilic khas bagi suatu carbonyl menggolongkan: elektron memasangkan dari HOMO dari CN– ( suatu sp yang orbital pada [atas] karbon) pindah ke C=Oð* orbital; elektron dari C=Oð gerak orbital ke atas atom oksigen. Reaksi pada umumnya dilaksanakan di hadapan cuka, yang mana protonates menghasilkan alkoxide untuk memberi kelompok hidroksit dari golongan fungsional gabungan mengenal sebagai suatu cyanohydrin. Reaksi bekerja dengan kedua-duanya ketones dan aldehid (Clayden, 2001)

III. Metode Praktikum

A. Alat dan bahan yang digunakan

Alat alat yang digunakan pada praktikum ini adalah

a) Tabung reaksi

b) Pipet tetes

c) Gelas ukur

d) Corong

e) Penangas air

Bahan-bahan yang digunakan pada praktikum ini adalah

a) Larutan uji (aldehid, keton, dan senyawaa organik lain yang tidak memiliki gugus karbonil)

b) Etanol 95%

c) Asam sulfat pekat

d) Ammonium hidroksida encer

e) Larutan perak nirat

f) Larutan NaOH 10%

g) 2,4-dinitrofenilhidrasin

h) Aquades

i) Kertas saring

http://3.bp.blogspot.com/-ZxG-NIAs_1Y/TXw9YxoNPHI/AAAAAAAAAL4/BiJjV7IZ0eg/s1600/2.bmp

http://3.bp.blogspot.com/-sN-Kbxl6UUc/TXw9dhqKa9I/AAAAAAAAAMA/m50tIeWMJVQ/s1600/3.bmp

http://3.bp.blogspot.com/-NcfAO16ze8s/TXw9k91JCRI/AAAAAAAAAMI/ThpjrkCqoEw/s1600/4.bmp

C. Pembahasan

Gugus karbonil ialah satu atom karbon dan satu atom oksigen yang dihubungkan dengan ikatan ganda dua. Gugus ini merupakan salah satu gugus fungsi yang paling banyak terdapat di alam. Aldehida adalah senyawa karbonil yang karbon karbonilnya (karbon yang terikat pada oksigen) selalu berikatan dengan paling sedikit satu hidrogen. Sedangkan keton adalah senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lain. Karena keduanya menggandung gugus karbonil, sifat kimia aldehid dan keton hampir serupa. Baik aldehid dan keton sangat reaktif, tetapi aldehida lebih reaktif dibandingkan dengan keton. Aldehida dan keton dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekul. Titik didihnya lebih rendah dibandingkan dengan alkohol karena tidak terdapat gugus hidroksil (-OH) pada aldehida dan keton Percobaan yang dilakukan pada praktikum kali ini adalah identifikasi senyawa Aldehid dan Keton yang bertujuan untuk mempelajari dan memperkenalkan salah satu metode identifikasi senyawa berdasarkan perbedaan gugus fungsi serta identifikasi secara kimia senyawa yang termasuk dalam golongan aldehid maupun keton. Percobaan dilakukan dengan dua tahap, yaitu pada tahap pertama uji senyawa aldehid dan keton menggunakan pereaksi 2,4-dinitrofenilhidrasin, yang kedua adalah uji senyawa aldehid dan keton dengan metode uji tollens. Hal yang dilakukan pertama kali dalam percobaan ini yaitu menguji pereaksi 2,4-dinitrofenilhidrasin dengan menggunakan asam sulfat (H2SO4) pekat yang bertujuan untuk melarutkan pereaksi 2,4-dinitrofenilhidrasin dimana kita ketahui bahwa asam bersifat korosif sehingga mampu melarutkan 2,4-dinitrofenilhidrasin. Pereaksi 2,4-dinitrofenilhidrasin perlu dilarutkan sebab aldehid dan keton cenderung berwujud cairan bila massa molekulnya rendah. Selain itu juga dilakukan penambahan aquades. Aquades di sini berfungsi sebagai katalis saja yakni membantu asam sulfat pekat untuk melarutkan 2,4-dinitrofenilhidrasin. Yang menghasilkan warna orange atau kuning kemerahan yang merupakan warna dari pereaksi 2,4-dinitrofenilhidrasin.

Langkah selanjutnya dilakukan penambahan etanol, sehingga terbentuk endapan orange. Endapan yang timbul akibat penambahan etanol disebabkan karena di dalam larutan tersebut terdapat asam sulfat. Etanol bersifat basa karena mempunyai gugus hidroksil (-OH) sehingga pada saat ditambahkan dengan

http://2.bp.blogspot.com/-ZqCkXLjR0lQ/TXw9qG_zFkI/AAAAAAAAAMQ/hg_IqFkQF2I/s1600/5.bmp

larutan yang bersifat asam, maka akan terbentuk endapan dalam hal ini endapan garam, yang memiliki warna orange karena dalam larutan tersebut terdapat 2,4-dinitrofenilhidrasin yang memilki warna orange.

Setelah itu dilakukan pengujian terhadap beberapa sampel. Sampel pada pengujian ini berjumlah 5 sampel. Pengujian ini bertujuan untuk mengetahui sampel mana yang menggandung gugus karbonil ( C=O). Sejalan dengan tujuan tersebut, untuk mengetahui apakah dalam sampel tersebut terdapat gugus karbonil, maka larutan sampel tersebut diuji dengan menggunakan pereaksi 2,4-dinitrofenilhidrasin dengan sedikit bantuan aquades (H2O). Penambahan aquades (H2O) akan menambah jumlah proton pada oksigen yang negatif. Penambahan jumlah proton pada oksigen ini dapat dijelaskan dengan menggunakan konsep serangan terhadap gugus karbonil baik itu elktrofil maupun nukleofil. Dalam pembahasan ini dianggap bahwa air memiliki muatan positif yang berasal dari H+ dan memiliki muatan negatif yang berasal dari OH-. Nukleofil dalam hal ini OH- menyerang atom karbon (C) pada ikatan ganda dua karbon-oksigen. Serangan OH- terhadap karbon disebabkan karena karbon mempunyai muatan positif parsial, karena elektron lebih tertarik pada atom oksigen, sebab oksigen memiliki keelektonegatifan yang lebih tinggi dibandingkan dengan karbon ( C ).

Pengujian selanjutnya adalah dengan uji tollen, dimana ion kompleks perak ammonia direduksi oleh aldehid menjadi logam perak. Hal ini ditunjukkan dengan adanya cermin perak yang mengendap pada permukaan sebagai cermin dalam reaksi senyawa aldehid, formaldehid dan glukosa. Penambahan Amonia encer dalam uji menggunakan tollen dimaksudkan untuk diperoleh komplek Cu sebab perak hidroksida tidak larut dalam air, jadi ion perak harus dikomplek dulu oleh ammonia dalam suasana basa agar tetap larut. Reaksi pembentukan cermin perak adalah

RCHO + 2Ag(NH3)2+ + 2HO- 2Ag + RCOO- + H2O + NH4+ + NH3

cermin perak

V. Simpulan

Simpulan pada percobaan ini adalah bahwa Aldehid dan keton merupakan senyawa yang memiliki gugus karbonil. Identifikasi aldehid dan keton dapat dilakukan dengan test reaksi 2,4-dinitrofenilhidrasin, yang berupa endapan berwarna kuning/merah. Test pereaksi tollen digunakan untuk membedakan aldehid dengan keton, yang menghasilkan endapan perak sebagai cermin.

RCHO + 2Ag(NH3)2+ + 2HO- 2Ag + RCOO- + H2O + NH4+ + NH3

cermin perak

Daftar Pustaka

Abraham. 2010. Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Laboratorium Pengembangan Unit Kimia, Fakultas Keguruan dan Ilmu Pendidikan,Universitas Haluoleo. KendariClayden. J. 2001. Organic Chemistry. McGraw-Hill. Sydney

Yasni, Sedarnawati. 2003. Isolasi dan Identifikasi Komponen Volatil Biji Atung (Parinarium glaberrimum Hassk). Kampus IPB Darmaga. Bogor

LAPORAN PRAKTIKUM ALDEHID DAN KETON

ALDEHID DAN KETON

5.1 PENDAHULUAN

5.1.1 Tujuan Percobaan

Tujuan dari percobaan ini adalah sebagai berikut:

1. Mempelajari reaksi kimia aldehid dan keton.

2. Menggunakan aldehid dan keton untuk mengidentifikasi senyawa.

5.1.2 Latar Belakang

Di alam ini terdapat bermacam-macam jenis senyawa di antaranya adalah senyawa-senyawa

karbonil yang terdiri atas senyawa keton dan aldehid. Di mana kedua senyawa tersebut banyak

digunakan dalam kehidupan sehari-hari. Contohnya saja pada senyawa aldehid berupa formalin yang

sering digunakan dalam pengawaten mayat. Etanal atau asetaldehida digunakan dalam pembuatan zat

pewarna. Sedangkan dalam senyawa keton misalnya saja aseton yang yang digunakan oleh wanita untuk

membersihkan koteks pada kuku. Dari sini dapat kita ketahui bahwa betapa pentingnya mempelajari

senyawa-senyawa ini.

5.2 DASAR TEORI

Aldehid dan keton merupakan kelompok senyawa organik yang mengandung gugus karbonil (C =

O). Rumus umum struktur aldehid dan keton seperti tertulis dibawah ini dengan R adalah alkyl atau aril

O O

║ ║

R-C-H R-C-R

suatu aldehid suatu keton

(Fessenden dan Fessenden, 1990).

Banyak aldehid dan keton mempunyai bau khas yang membedakannya. Umumnya aldehid berbau

merangsang dan keton berbau harum. Misalnya, transinamaldehida adalah komponen utama minyak

kayu manis dan enantiomer–enantiomer karbon yang menimbulkan bau jintan dan tumbuhan permen


Sifat fisis dari aldehid dan keton, gugus karbonil terdiri dari sebuah atom karbon Sp2 yang

dihubungkan ke sebuah atom oksigen oleh sebuah ikatan sigma dan sebuah ikatan pi. Ikatan–ikatan

sigma gugus karbonil terletak dalam suatu bidang dengan sudut ikatan kira-kira 120oC di sekitar karbon

Sp2. Ikatan pi yang menghubungkan C dan O terletak di atas dan di bawah bidang ikatan-ikatan sigma

tersebut. Gugus karbonil bersifat polar, dengan elektron-elektron dalam ikatan sigma dan terutama

elektron-elektron dalam ikatan pi, tertarik ke oksigen yang lebih elektronegatif. Oksigen gugus karbonil

mempunyai dua pasang elektron menyendiri. Semua sifat-sifat struktural ini kedataran, ikatan pi,

polaritas dan adanya elektron menyendiri, mempengaruhi sifat dan kereaktifan gugus karbonil


Aldehid dan keton dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekul, karena tidak ada gugus

hidroksil dan dengan demikian titik didihnya menjadi lebih rendah dari alkohol padanannya. Tetapi

aldehid dan keton tarik menarik melalui interaksi antara polar-polar, sehingga titik didihnya menjadi

lebih tinggi dibanding alkana padanannya (Wilbraham, 1992).

Ciri polar gugus karbonil memberikan petunjuk untuk mengerti sifat kimia senyawa karbonil. Atom

karbon gugus karbonil adalah ujung positif dipol dan atom oksigen adalah ujung negatif. Nukleofil

mengadisi pada atom karbon karbonil, dan elektrofil mengadisi pada atom oksigen karbonil (Pine, 1988).

Formaldehida, suatu gas tak berwarna, mudah larut dalam air. Larutan 40 % dalam air dinamakan

formalin, yang digunakan dalam pengawetan cairan dan jaringan. Formaldehida juga digunakan dalam

pembuatan resin sintetik. Polimer dari formaldehida, yang disebut para formaldehida, juga digunakan

sebagai antiseptic dan insektisida (Petrucci, 1999).

Aldehid dan keton dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air yang polar. Anggota

deret yang rendah, yaitu formaldehida, asetaldehida dan aseton yang bersifat larut dalam air dalam

segala perbandingan. Aldehida bersifat netral, suku-suku dengan 4 karbon tak larut dalam HO berbau

tajam dan enak, tetapi yang mengandung 8-12 karbon dalam larutan encer baunya seperti bunga dan di

dalam industri wangi-wangian (Riawan, 1989).

Aldehid dan keton bersifat netral. Siku-siku yang rendah larut dalam air dan pelarut organik. Siku

yang lebih dari 4c akan tidak larut dalam air. Aldehid-aldehid yang rendah seperti formaldehida dan

asetaldehida berbau tidak sedap dan menyengat. Sedangkan aldehid yang berantai panjang dalam

larutan encer baunya seperti bunga (Riawan, 1989).

5.3 METODOLOGI

5.3.1 Alat Dan Bahan

5.3.1.1 Alat

Alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah termometer, water bath, tabung reaksi, tutup

tabung reaksi, plat pemanas dan pipet tetes.

Gambar 5.1 Deskripsi Alat

5.3.1.2 Bahan

Bahan yang digunakan adalah dietil eter, formaldehid, sikloheksanon, NaOH, HCl, Es batu, KMnO4,

larutan iodin dalam KI, larutan amonia 10%, pereaksi fehling A dan B, Natrium Bisulfit, AgNO3, asam

sulfat dan fenilhidrazin 1%.

5.3.2 Prosedur Kerja

5.3.2.1 Uji Fehling

1. Mengisi tiap tabung reaksi dengan 1 ml reagen Fehling A dan B.

2. Menambahkan pada tiap tabung reaksi dengan masing masing sampel aldehid dan keton.

3. Memanaskan selama 5 menit, mengamati perubahan yang terjadi.

4. Mengulangi percobaan di atas untuk semua sampel aldehid dan keton.

5.3.2.2 Uji Tollens (uji cermin perak)

1. Memasukkan 1 ml AgNO3 5%, 2 tetes larutan NaOH 10% serta amonia encer tetes demi tetes, aduk

hingga tercampur.

2. Menambahkan dengan 1 ml sampel aldehid ataupun keton, kocok dan mmembiarkan selama 5 menit.

3. Memanaskan dalam water bath bersuhu 40oC selama 5 menit, mengamati perubahan yang terjadi.

4. Mengulangi percobaan di atas dengan semua sampel aldehid dan keton.

5.3.2.3 Uji Iodoform

1. Memasukkan 1 ml sampel pada tiap tabung reaksi.

2. Menambahkan pada tiap tabung 1 ml I2 dalam KI.

3. Menambahkan NaOH 6 M tetes demi tetes hingga iodine berwarna kuning, mendiamkan.

4. Memanaskan jika dalam 5 menit tidak terdapat endapan, mengamati perubahan yang terjadi.

5. Mengulangi percobaan di atas dengan semua sampel aldehid dan keton.

5.3.2.4 Pembentukan Damar

1. Memasukkan setiap 1 ml sampel aldehid atau keton ke dalam setiap tabung reaksi.

2. Menambahkan 1 ml NaOH pekat dalam tiap tabung reaksi.

3. Memanaskan selama 5 menit (sampai terbentuk endapan)

4. Mendinginkan secepatnya dalam air.

5. Mengamati warna dan bentuk gumpalan yang terjadi.

6. Mengulangi prosedur di atas dengan semua sampel aldehid dan keton.

5.3.2.5 Uji Adisi Natrium Bisulfit

1. Menyiapkan 2 tabung reaksi.

2. Mengisi tabung reaksi 1 dengan 1 ml Na-bisulfit dan menambahkan dengan 1 ml sampel aldehid atau

keton, mengocok dan mengamati perubahannya.

3. Mengisi tabung reaksi 2 yang dicelupkan dalam es lalu menambahkan 1 ml Na-bisulfit jenuh dan

menambahkan 1 ml sampel aldehid atau keton, mengocok dan mengamati perubahannya.


5.3.2.6 Uji Pembentukan Asam Karboksilat

1. Memasukkan 1 ml KMnO4, 4 tetes larutan asam sulfat pekat dan 1 ml sampel.

2. Memanaskan dan memperhatikan bau yang timbul.


5.3.2.7 Reaksi Pembentukan Fenilhidrazin

1. Memasukkan 1 ml sampel dan 1 ml fenilhidrazin 1% (dalam HCl 5%).

2. Mengamati perubahan yang terjadi.

3. Mengulangi prosedur di atas dengan semua sampel aldehid dan keton.

5.4 HASIL DAN PEMBAHASAN

5.4.1 Data Hasil Pengamatan

Tabel 5.4.1.1 Uji Fehling

No

.

Langkah Kerja Hasil Pengamatan

1.

2.

1ml fehling A + 1ml fehling B ke dalam tabung

reaksi

Menambahkan masing-masing sampel

1ml fehling A + 1ml fehling B + 1ml dietil eter

Memanaskan selama 5 menit

1ml fehling A + 1ml fehling B + 1ml

sikloheksanon

Memanaskan 5 menit

1ml fehling A + 1ml fehling B + 1ml

formaldehida

Warna biru tua

Terdapat 2 lapisan diatas

bening, di bawah biru tua

Warna biru tua

Terdapat 2 lapisan, di atas

bening di bawah biru tua

Terdapat 2 lapisan,di atas

bening di bawah keruh

Terdapat 3 lapisan, hijau

Memanaskan 5 menit muda, hijau tua, biru tua

Warna menjadi coklat keruh

Tabel 5.4.1.2 Uji Tollens

No

.

Langkah Kerja Hasil Pengamatan

1.

2.

1ml AgNO3 5% + 2 tetes larutan NaOH 10% + 10

tetes amonia

AgNO3 5% + NaOH 10% + amonia + 1ml dietil

eter

Memanaskan 5 menit

Warna abu-abu tua, terdapat

endapan

Warna endapan abu-abu

AgNO3 5% + NaOH 10% + amonia + 1ml

sikloheksanon

AgNO3 5% + NaOH 10% + amonia + 1ml

formaldehid

Memanaskan 5 menit

Warna endapan coklat dan

di permukaan terdapat

endapan

Terdapat endapan berwarna

abu-abu tua di atas endapan

ada larutan yang berwarna

bening

Tabel 5.4.1.3 Uji Iodoform

No. Langkah Kerja Hasil Pengamatan

1.

2.

3.

1ml dietil eter + 1ml I2 dalam KI + 10 tetes NaOH

6M

Memanaskan

1ml sikloheksanon + 1ml I2 dalam KI + 10 tetes

NaOH 6M

Memanaskan

1ml formaldehid + 1ml I2 dalam KI + 10 tetes

NaOH 6M

Memanaskan

Warna larutan kuning susu

Terdapat 2 lapisan di atas

kuning di bawah putih susu

Warna larutan bening

Tabel 5.4.1.4 Pembentukan Damar


1.

2.

3.

1ml dietil eter + 1ml NaOH pekat

Memanaskan 5 menit lalu mendinginkan

1ml sikloheksanon + 1ml NaOH pekat


1ml formaldehid + 1ml NaOH pekat



bening di bawah keruh

Warna menjadi bening

terdapat 2 lapisan di atas

bening di bawah kuning

keruh

warna tetap

warna bening

warna tetap

Tabel 5.4.1.5 Uji Adisi Natrium Bisulfit


1. 1ml Na bisulfit jenuh + 1ml dietil eter

1ml Na bisulfit jenuh + 1ml dietil eter

(tabung dicelupkan dalam es)

Warna bening, terdapat 2

lapisan di bawah lebih kental

Warna bening, terdapat 2

lapisan di atas cairan lebih

sedikit

Terdapat butiran-butiran gel

Dalam gel terdapat lapisan

2.

3.

1ml Na bisulfit jenuh + 1ml sikloheksanon

1ml Na bisulfit jenuh + 1ml sikloheksanom

(tabung dicelupkan dalam es)

1ml Na bisulfit jenuh + 1ml formaldehid

1ml Na bisulfit jenuh + 1ml formaldehid

( tabung dicelupkan dalam es )

di bawah lebih kental

Warna jernih

Warna jernih

Tabel 5.4.1.6 Reaksi Pembentukan Asam Karboksilat


1.

2.

3.

1ml KmnO4 + 4 tetes asam sulfat pekat + 1ml

dietil eter dan memanaskan


sikloheksanon dan memanaskan


formaldehid dan memanaskan

Berbau menyengat

Berbau tapi tidak menyengat

Berbau tapi tidak menyengat

Tabel 5.4.1.7 Reaksi Pembentukan Fenilhidrazin


1.

2.

3.

1ml dietil eter + 1ml fenilhidrazin

1ml sikloheksanon + 1ml fenilhidrazin

1ml formaldehid + 1ml fenilhidrazin


kuning bening di bawah

kuning susu

lapisan di atas kuning di

bawah bening

warna kuning susu

5.4.2 PEMBAHASAN

5.4.2.1 Uji fehling

Uji fehling dilakukan untuk mengetahui kekuatan suatu aldehida dan keton teroksidasi. Larutan

fehling terdiri dari fehling A yaitu CuSO4 yang berwarna biru muda dan fehling B adalah NaOH +

Naktartat. Larutan fehling kemudian ditambahkan dengan sampel formaldehida, aseton dan

sikloheksanon menghasilkan warna biru tua. Hal ini terjadi karena Cu2+ terdapat dalam ion kompleks.

Setelah larutan dipanaskan, pada formaldehid terdapat endapan coklat dan larutan keruh. Reaksi yang


O O

║ ║

HCOH + 2Cu2+ + 5OH- H-COO - + 3 H2O + Cu2O . . .(1)

Endapan coklat terjadi kemungkinan besar karena tabung reaksi yang digunakan kurang bersih.

Pada sampel dietil eter dan sikloheksanon tidak terjadi endapan merah bata. Hal ini karena dietil eter

dan sikloheksanon lebih sulit untuk dioksidasi daripada formaldehid. Jadi untuk formaldehid

menghasilkan reaksi (+) pada uji fehling dan pada sampel dietil eter dan sikloheksanon nenghasilkan

reaksi (-) pada uji fehling.

5.4.2.2 Uji tollens

Percobaan uji tollens atau cermin perak digunakan untuk dapat atau tidaknya keton dan aldehid

dioksidasi menjadi asam karboksilat. Untuk dietil eter terdapat endapan berwarna abu-abu,

sikloheksanon terdapat warna endapan coklat, dan di permukaan terdapat endapan, sedangkan pada

formaldehid terdapat endapan berwarna abu-abu tua dan di atas endapan terdapat larutan yang

berwarna bening. Hal ini membuktikan bahwa pada dietil eter dan formaldehid (+) menjadi cermin perak

karena terdapat endapan logam, ini terjadi karena Ag+ yang ada tereduksi dan Ag+ inilah yang bertindak

sebagai oksidator. Hal ini menunjukkan bahwa aldehid lebih mudah teroksidasi daripada keton. Reaksi

cermin perak pada formaldehid dapat ditulis sebagai berikut:

2 AgNO3+2NaOH→Ag2O+H2O+2NaNO3 . . . . . (2)

Ag2O+4NH3+H2O→2Ag(NH3)2+2OH- . . . . . (3)

CH2O+2Ag(NH3)2+3OH-→H-C-O-NH4+2Ag↓+3H2ONH3↑ . . . . (4)

║

O

Berarti untuk uji tollens aldehid bereaksi (+) dan keton (-).

5.4.2.3 Uji Iodoform

Uji ini dilakukan untuk mengetahui bisa atau tidaknya suatu aldehid dan keton untuk diionisasi.

Pada tiga sampel yang ditambahkan pada iodin dan NaOH semuanya tidak membentuk endapan. Pada

sampel dietil eter warna larutan kuning susu, sikloheksanon terdapat 2 lapisan di atas kuning di bawah

putih susu sedangkan pada formaldehid larutan berwarna bening. Seharusnya pada sikloheksanon dapat

membentuk endapan iodoform (CHI3) dan terbentuk jika asam H alfa mengikat gugus keton metil.

Contoh reaksi keton sebagai berikut:

CH3COOCH3+3I2→CH3COOH- +CH3I . . . . . (5)

Aseton

Kemungkinan tidak terbentuk endapan pada sikloheksanon ialah karena pemanasan yang kurang

lama atau pengamatan yang kurang teliti. Kemungkinan lain adalah karena sampel sikloheksanon yang

digunakan terkontaminasi unsur lain atau karena penggunaan tabung reaksi yang kurang bersih.

5.4.2.4 Pembentukan Damar

Pada percobaan ini sampel ditambahkan larutan HCL 6 M dan semuanya tidak menghasilkan

endapan. Pada dietil eter terdapat 2 lapisan di atas bening dan di bawah keruh, sikloheksanon terdapat

2 lapisan di atas bening di bawah kuning keruh dan pada formaldehid warna bening. Damar atau amorf

hanya dapat terjadi bila suatu keton atau aldehida memiliki hidrogen alfa yang berikatan dengan basa

kuat. Reaksi pembentukan damar adalah sebagai berikut:

O O

║ NaOH pekat ║

2HCH HCONa + CH3OH . . . . . (6)

5.4.2.5 Uji Adisi Natrium Bisulfit

Pada saat 1ml Natrium bisulfit ditambahkan dengan formaldehid ternyata tidak terjadi reaksi.

Berbeda ketika senyawa natrium bisulfit ditambahkan pada sikloheksanon yang kemudian membentuk

gumpalan putih (gel). Hal ini akibat terjadinya pemutusan ikatan gugus karbonil pada reaksi adisi.

Pada umumnya keton kurang reaktif pada nukleofil, kedua gugus ini merapat sehingga keterikatan

yang ditimbulkan pada adisi terhadap aldehid lebih kecil daripada keton.

Reaksi adisi dengan natrium bisulfit akan menghasilkan senyawa yang berbentuk kristal. Reaksi

yang terjadi sebagai berikut:

CH3

│

CH3-C-CH3 + NaHSO3→CH3- C-SO3Na . . . . . (7)

│

OH

5.4.2.6 Reaksi Pembentukan Asam Karboksilat

Pada percobaan ini diketahui senyawa apa saja diantara aldehid dan keton yang dapat dioksidasi

dengan menggunakan KMnO4 encer. Pada uji ini oksidator yang digunakan adalah KmnO4 dengan

pemberian suasana asam, yaitu: H2SO4.

5.4.2.7 Reaksi Pembentukan Fenilhidrazin

Pada percobaan ini dihasilkan dieil eter dicampur dengan 1ml fenilhidrazin terdapat 2

lapisan di atas kuning bening, di bawah kuning susu. Pada sikloheksanon terdapat 2 lapisan diatas

kuning dan di bawah bening sedangkan formaldehid larutan berwarna kuning susu. Reaksi yang terjadi

sebagai berikut:

O NH H-

║ ║

R – C – R’ + H2N – NHC6H5 RCR’ + H2O . . . . . (8)

O NH H-

║ ║

R – C – H + H2N – NHC6H5 RCH + H2O . . . . . (9)

5.5 PENUTUP

5.5.1 Kesimpulan


1. Pada uji tollens (uji cermin perak) menghasilkan bahwa pada sampel dietil eter dan formaldehid (+)

menjadi cermin perak dan sikloheksanon (-).

2. Pada uji fehling formaldehid menghasilkan reaksi (+) dan pada sampel dietil eter dan sikloheksanon

menghasilkan reaksi (-).

3. Pada uji iodoform seharusnya sikloheksanon membentuk endapan iodoform, kemungkinan karena

praktikan kurang teliti dan tabung reaksi kurang bersih sehingga sikloheksanon tidak membentuk

endapan.

4. Aldehid memiliki bau yang merangsang sedangkan keton memiliki bau yang harum.

5. Pada reaksi pembentukan fenilhidrazin, semua reaksi ini menghasilkan molekul air.

5.5.2 Saran

Sebaiknya pada percobaan selanjutnya praktikan lebih teliti lagi dalam mengamati perubahan

yang terjadi pada sampel.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, R. J. dan Joan, S. Fessenden, 1990, Kimia Organik, Jilid 2, Erlangga, Jakarta.

Fessenden, R. J. dan Joan, S. Fessenden, 1997, Dasar-Dasar Kimia Organik, Erlangga, Jakarta.

Petrucci,R. H, 1999, Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern, Erlangga, Jakarta.

Pine, Stanley. H, 1988, Kimia Organik I, Penerbit ITB, Bandung.

Riawan, S, 1989, Kimia Organik, Bina Rupa Aksara, Jakarta.

Wilbraham, A. C. dan Michael S, Matta, 1992, Pengantar Kimia Organik dan Hayati, ITB, Bandung.

laporan praktikum aldehid dan keton

Documents