aldehid keton gizi 2013
TRANSCRIPT
-
ALDEHYDES AND KETONES
17/10/2013
1
-
FORMALIN KEGUNAAN & PENYALAHGUNAAN
-
C O
H
H
117,10
125,80
nonbonding elektron
orbital hibridisasi sp2
-
O 1s2, 2s2 2p2 2p1 2p1
CH
RO C
R
RO
Aldehyde Ketone
CH
HO
lone Pairs
bond - two overlapping 2p orbitals
bond
bond- overlapping 1s
H-orbital and sp2 C-orbital
3 sp2 orbitals
-
C O
H3C
H
118o
121o
C C
H
H
H
H
118o
121o
dd+
GUGUS FUNGSI KARBONIL
-
TATA NAMA
Rantai utama adalah rantai atom C terpanjang yang mengandung
gugus fungsi karbonil
Rantai utama diberi nama sesuai dengan nama alkana, akhiran -a
diganti al untuk aldehid dan diganti -on untuk keton
Penamaan gugus cabang sama seperti biasanya
Nomor rantai dimulai dari atom C-karbonil (untuk aldehid) atau atom
C-karbonil mendapat nomor sekecil mungkin (untuk keton)
Untuk keton, penamaan sistem trivial menggunakan nama keton yang
diawali dengan gugus-gugus alkil yang terikat pada gugus keton
Senyawa karbonil yang mengandung 2 atau lebih gugus fungsi,
penamaannya mengikuti aturan prioritas gugus fungsi
-
Methanal(formaldehyde)
Ethanal(acetaldehyde)
Propanal Pentanal
Propanone(Acetone)
2-Butanone 3-Methyl-2-pentanone
Benzophenone
C O
H
H
C O
H3C
H
C O
CH3CH2
H
C O
CH3CH2CH2CH2
H
O
H3C CHCH2
CH3
CH3
-
SIFAT FISIK
Aldehid dan keton merupakan senyawa polar.
Aldehid dan keton mempunyai titik didih lebih
tinggi dari pada senyawa non polar
padanannya karena adanya interaksi polar-
polar
Aldehid dan keton dapat berinteraksi dengan
molekul air dengan membentuk ikatan hidrogen.
Oleh karena itu aldehid dan keton dengan Mr <
dapat larut dalam air.
-
Condensation Reaction Elimination of water
C O
CH3
CH3
N N
H
H H
H
C N
CH3
CH3
NH
H
+
hydrazineacetone hydrazone of acetone
Emil Fischer, Nobel Prize 1902
C O
CH3
CH3
N N
H H
H
O2N
O2N
C N
CH3
CH3
NH
NO2
NO2
+
2,4-diphenylhydrazine
acetonehydrazone of acetone
DNP test for aldehydes & ketones gives crystalline hydrazones
- H2O
- H2O
-
Tata Nama
a.Rantai utama adalah rantai atom C terpanjang yang mengandung gugus fungsi.
b.Rantai utama diberi nama sesuai dengan nama alkana, akhiran -a diganti al untuk aldehid. Misal : metanal, etanal, dan seterusnya dan diganti -on untuk keton misal : propanon
H
O
H
C CH3
O
H
C CH3 C
O
CH3
metanal( formal dehida )
etanal( asetaldehida )
2-propanon( aseton )
-
c. Penamaan gugus cabang sama seperti pada alkohol, nomor rantai dimulai dari atom C-aldehid atau C-karbonil
CH3 CH3
CH3
CH CH2 CH2 C
O
H CH3 CH2 C
O
CH
CH3
12345
4-metilpentanal
12345
2-metil-3-pentanon
d. Penamaan sistem lama (trivial) menggunakan nama keton yang diawali dengan gugus-gugus alkil yang terikat pada gugus keton . Nama alkil diurut berdasarkan besarnya gugus alkil
CH3
CH3
CH3 C
O
CH3 CH CH2C
O
CH3 CH2CH3 C
O
CH3
* 2-pentanon* dimetil keton* aseton
* 2-metil-3-pentanon* etil isopropil keton
* 2-butanon* metil etil keton
-
e. Senyawa keton yang mengandung 2 atau lebih gugus fungsi, penamaannya mengikuti aturan prioritas gugus fungsi
CH2CH3 CH
OH
CH3C
O
CH3
12
34
5
12345
4 - hidroksi -2- pentanon
63 - metil - 2 - sikloheksenon
O
Urutan proiritas gugus fungsi
C C C C C
OOO
OHOH CC
H
> > >
-
Sifat-sifat Fisik
Aldehid dan keton merupakan senyawa polar. Ikatan polar pada gugus aldehid dan keton ditunjukkan oleh:
C
O
H
C O C O+
aldehida keton
-
Aldehid dan keton mempunyai titik didih lebih tinggi dari pada senyawa non polar padanannya
Nama Mr Titik didih
pentana 72 36C
metil propil eter 74 39C
butanal 72 76C
2-butanon 72 80C
1-butanol 74 117C
-
Pembuatan Aldehid dan keton
1. Oksidasi alkena tersubstitusi
C C
CH3
CH3 H
CH3 C CH3
O
O
H
CH2 CH2 CH3
1. O3
2. H2O, Zn
CH3 CH2 CH2C
aseton
butanal2. Oksidasi alkohol 1 dan 2
O
OH
O
H
OH
CH3 CH2 CH2 CH2K2Cr2O7 / H
+
CH3 CH2 CH2C
butanal
Cr2O72 -
/ H+
+ Cr3+
sikloheksanon
-
Reaksi-reaksi Aldehid dan keton
Gugus
adalah gugus polar yang mengandung muatan parsial dan parsial , maka gugus karbonil dapat bereaksi dengan gugus elektrofil ( misal : H+ ) maupun gugus nukleofil.
+
C O
O
R
CR
+ sisi reaksi dengan gugus elektrofil E+
sisi reaksi dengan gugus nukleofilNu atau Nu :
-
Oksidasi
O
HR C
O
OH
R C
Ag+ / OH
( p. Tohlens )
Cr2O72- / H+
H
O
OH
OAg2O
NH4OH, H2O,
EtOH
RCHO
Ag(NH3)2+
RCO2-
+ Ag
-
Latihan:
Tulislah rumus untuk:
a. 2,3-butanadion b. 4-(4-hidroksifenil)-2-butanon
c. 2-kloropropanal d. 2-butenal
e. Aseton f. Etilmetilketon
g. Isopropil t-butil keton
Tulislah ama untuk masing-masing struktur di bawah ini:
O
O
O
CO
H
a b c
d. (CH3)2CHCOCH2CH2CH3 e. HOCH2COCH3f. BrCH2CH2CH2CHO g. (CH3)2CHCOC(CH3)3
-
BAHAYA FORMALIN
Formalin adalah nama dagang larutan formaldehid
dalam air dengan kadar 30-40 persen.
Di pasaran, formalin dapat diperoleh dalam bentuk
sudah diencerkan, yaitu dengan kadar
formaldehidnya 40, 30, 20 dan 10 persen serta
dalam bentuk tablet yang beratnya masing-masing
sekitar 5 gram.
-
Formalin merupakan bahan beracun dan
berbahaya bagi kesehatan manusia. Jika
kandungannya dalam tubuh tinggi, akan bereaksi
secara kimia dengan hampir semua zat di dalam
sel sehingga menekan fungsi sel dan menyebabkan
kematian sel yang menyebabkan keracunan pada
tubuh.
-
kandungan formalin yang tinggi dalam tubuh juga
menyebabkan iritasi lambung, alergi, bersifat
karsinogenik (menyebabkan kanker) dan bersifat
mutagen (menyebabkan perubahan fungsi
sel/jaringan), serta orang yang mengonsumsinya
akan muntah, diare bercampur darah, kencing
bercampur darah, dan kematian yang disebabkan
adanya kegagalan peredaran darah.
-
Formalin bila menguap di udara, berupa gas yang
tidak berwarna, dengan bau yang tajam
menyesakkan, sehingga merangsang hidung,
tenggorokan, dan mata.