ALDEHID DAN KETON

ALDEHIDA DAN KETONAldehida dan KetonAldehida dan keton mempunyai gugus karbonil

Aldehida mempunyai sedikitnya 1 buah hidrogen yang terikat pada gugus karbonil

Keton mempunyai dua buah karbon yang terikat pada gugus karbonil

Karbon pada gugus karbonil mempunyai hibridisasi sp2 sehingga mempunyai bentuk (geometri) segitiga datar (trigonal planar) dengan sudut ikatan 120o

Gugus karbonil adalah polar, sehingga mempunyai muatan d+ pada karbon

Secara umum aldehida dan keton mempunyai titik didih yang lebih tinggi dari alkena karena lebih polar dan mempunyai daya tarik dipol yang lebih kuat dibandingkan alkena, tapi titik didihnya lebih rendah dibandingkan alkohol karena antar molekul aldehida maupun keton tidak dapat membentuk ikatan hidrogen, sedangkan antar molekul alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen.Aldehida dan keton dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air, sehingga lebih larut dalam air dibandingkan dengan alkena

Tata Nama Aldehida dan KetonRantai induk adalah hidrokarbon terpanjang yang mempunyai gugus karbonilAldehida diberi nama dengan mengganti akhiran a dari alkana menjadi alGugus fungsi karbonil dari aldehid selalu berada pada atom karbon 1 sehingga tidak

4,4- dimetilpentanal5-heksenal

3-heksanon4-metil-2-pentanon4- metilsikloheksanonTata Nama Aldehida dan KetonRantai induk adalah hidrokarbon terpanjang yang mempunyai gugus karbonilAldehida diberi nama dengan mengganti akhiran a dari alkana menjadi alGugus fungsi karbonil dari aldehid selalu berada pada atom karbon 1Beberapa nama trivial juga berlaku pada aldehid seperti tercantum dalam tanda kurung

4,4- dimetilpentanal5-heksenal

Tata Nama Aldehida dan KetonKeton diberi nama dengan mengganti akhiran a dari alkana menjadi onlGugus fungsi karbonil dari keton selalu diberi nomor terendahBeberapa nama trivial juga berlaku pada keton yaitu dengan menambahkan akhiran keton sesudah gugus alkil (R) yang terikat pada gugus karbonil . Nama trivial berikut tercantum dalam tanda kurung

Beberapa nama trivial yang juga merupakan nama IUPAC adalah sbb:

Beberapa senyawa alam yang mempunyai gugus karbonilReaksi oksidasi dan reduksi dalam kimia organikOksidasi : bertambahnya jumlah oksigen atau berkurangnya jumlah hidrogen dalam suatu molekul- simbol dari reaksi oksidasi adalah [O]

Reduksi : berkurangnya atom oksigen atau bertambahnya atom hidrogen dalam suatu molekul- simbol reaksi reduksi adalah [H]

Pembuatan aldehida dan ketonAldehida dan keton dapat diperoleh dari oksidasi alkohol, sebaliknya alkohol dapat diperoleh dari reduksi aldehida maupun ketonLambang untuk reaksi oksidasi adalah [O] sedangkan lambang reaksi reduksi adalah [H]Zat yang biasa digunakan sebagai pengoksidasi adalah K2Cr2O7 , KMnO4 , CrO3, H2CrO4Zat yang biasa digunakan sebagai pereduksi adalah H2, LiAlH4 atau NaBH4

Pembuatan aldehida dan keton Oksidasi alkohol primer Alkohol primer dapat dioksidasi menjadi aldehida. Aldehida dapat dioksidasi lebih lanjut menjadi asam karboksilat.Oksidasi alkohol primer menjadi asam karboksilat biasanya menggunakan KMnO4 yang ditandai dengan terbentuknya endapan coklat (MnO2)

Oksidasi alkohol sekunderAlkohol sekunder dapat dioksidasi menjadi keton. Keton yang dihasilkan tidak dapat mengalami reaksi oksidasi lebih lanjut

Alkohol tersier tidak mengalami reaksi oksidasiContoh reaksi:

2-metilbutanol2-metilbutanal

Etil alkoholasetaldehidDeteksi aldehida dan ketonAldehida dapat dibedakan dari keton dengan menggunakan pengoksidasi ringan.Pereaksi yang biasa digunakan sebagai pengoksidasi untuk membedakan aldehid dengan keton adalah: Tollen, Fehling dan BenedictPrinsipnya: pereaksi tersebut bereaksi dengan aldehid tapi tidak dengan keton.

Uji Tollens : Aldehid dapat dioksidasi oleh pereaksi Tollens yang ditandai dengan terbentuknya cermin perak. Reaksi umumnya :

aldehidaPereaksi TollensAsam karboksilatCermin perakDeteksi aldehida dan ketonUji Fehling dan Benedict : Aldehid dapat dioksidasi oleh pereaksi Fehling maupun BenedictKedua pereaksi ini merupakan larutan basa yang berwarna biru dari tembanga sulfat Reaksi positif aldehid ditandai dengan terbentuknya endapan merah dari Cu2OReaksi umum:

aldehidBenedict/FehlingAsam karboksilatEndapan merahReaksi adisi kepada gugus karbonilAdisi air- adisi air kepada gugus karbonil dari aldehid dan keton akan menghasilkan senyawa hidrat.- Hidrat : senyawa yang mempunyai dua gugus hidroksil (OH) pada atom karbon yang sama. - reaksi ini adalah reaksi setimbang (bolak-balik)

Reaksi umum :

Contoh :Reaksi adisi kepada gugus karbonil (lanjutan)Adisi alkohol - adisi alkohol kepada aldehid akan menghasilkan hemiasetal sedangkan pada keton akan menghasilkan hemiketal- hemiasetal : senyawa yang mempunyai gugus hidroksil (OH), hidrogen (H) dan alkoksil (OR) pada atom karbon yang sama- hemiketal : senyawa yang mempunyai gugus hidroksil (OH), alkil (R) dan alkoksil (OR) pada atom karbon yang sama- reaksi ini adalah reaksi setimbang (bolak-balik)Reaksi umum :

Contoh adisi alkohol pada aldehid/keton:Reaksi adisi kepada gugus karbonil (lanjutan)Adisi alkohol - jika alkohol berlebih, maka hemiasetal/hemiketal yang terbentuk dapat mengalami reaksi lebih lanjut menghasilkan asetal/ketal- asetal : senyawa yang mempunyai hidrogen (H) dan dua alkoksil (OR) pada atom karbon yang sama- ketal : senyawa yang mempunyai alkil (R) dan dua alkoksil (OR) pada atom karbon yang sama- reaksi ini adalah reaksi setimbang (bolak-balik)Reaksi umum :

Tuliskan reaksi yang terjadi jika propanal direaksikan dengan etanol berlebihJawab :

Contoh adisi alkohol pada aldehid/keton:Angka 2 menyatakan bahwa reaksi terjadi dalam 2mol etanol (berlebih) sehingga yang terbentuk adalah asetal