LAPORAN PRATIKUM KIMIA ORGANIK I

PERCOBAAN V

ALDEHID DAN KETON

OLEH:

NAMA : MUHAMAD IQBAL

STAMBUK : F1C1 13 043

KELOMPOK : IX (SEMBILAN)

ASISTEN PEMBIMBING : RESKI RAMDHANI

LABORATORIUM KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS HALU OLEO

KENDARI

2014

I. PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Senyawa organik merupakan senyawa turunan hidrokarbon, karena senyawa

ini hanya terdiri dari hidrogen dan karbon, namun senyawa organik juga

mengandung unsur nitrogen, sulfur, fosfor, dan oksigen. Senyawa organik

digolongkan berdasarkan gugus fungsi. Gugus fungsi ini penting untuk

diidentifikasi karena gugus fungsi penentu sifat atau karakteristik suatu senyawa

baik dari segi kereaktifan dan struktur. Gugus fungsi tersebut diantaranya alkohol,

eter, keton, aldehid, asam karboksilat, ester, dll. Identifikasi gugus fungsi dapat

dilakukan dengan berbagai metode tergantung gugus fungsi yang akan

diidentifikasi.

Dikehidupan sehari- hari, sangat banyak kegunaan dari unsur- unsur

maupun senyawa- senyawa dalam ilmu kimia. Kegunaannya itu bisa terdapat

dalam ilmu kedokteran, industri, kosmetik, bahkan dalam makanan. Setiap unsur

dan senyawa dalam kimia, memiliki kegunaan tersendiri, seperti kegunaan dalam

senyawa aldehid. Aldehid dapat digunakan sebagai bahan pengawet biologi,

sebagai desinfektan, pencegahan pertumbuhan mikroba dan jamur, sabun, pasta

gigi, bahkan pembuatan vaksin.

Aldehid dan keton bereaksi dengan berbagai senyawa, tetapi pada umumnya

aldehid lebih reaktif dibanding keton. Kimiawan memanfaatkan kemudahan

oksidasi aldehid dengan mengembangkan beberapa uji untuk mendeteksi gugus

fungsi ini. Berdasarkan latar belakang yang diuraikan di atas, maka dilakukan

percobaan mengidentifikasi senyawa aldehid dan keton dengan menggunakan uji

Benedict dan uji Fehling.

B. Rumusan Masalah

Adapun rumusan masalah pada percobaan ini adalah :

1. Bagaimana metode identifikasi senyawa berdasarkan perbedaan gugus fungsi?

2. Bagaimana mengidentifikasi secara kimia senyawa golongan aldehid dan

keton?

C. Tujuan

Adapun tujuan yang akan dicapai pada percobaan ini adalah:

1. Untuk mengetahui salah satu metode identifikasi senyawa berdasarkan

perbedaan gugus fungsi.

2. Untuk mengetahui identifikasi secara kimia senyawa golongan aldehid dan

keton.

D. Manfaat

Manfaat yang diperoleh dari percobaan ini adalah:

1. Dapat mengetahui salah satu metode identifikasi senyawa berdasarkan

perbedaan gugus fungsi.

2. Dapat mengetahui identifikasi secara kimia senyawa golongan aldehid dan

keton.

II. TINJAUAN PUSTAKA

Senyawa organik adalah golongan besar senyawa kimia yang molekulnya

mengandung karbon, kecuali karbida, karbonat, dan oksida karbon. Di antara

beberapa golongan senyawa organik adalah senyawa alifatik, rantai karbon yang

dapat diubah gugus fungsinya; hidrokarbon aromatik, senyawa yang mengandung

paling tidak satu cincin benzene; senyawa heterosiklik yang mencakup atom-atom

non karbon dalam struktur cincinnya; dan polimer, molekul rantai panjang gugus

berulang (Cahyono dan Agung, 2012).

Gugus karbonil adalah gugus yang dimiliki oleh golongan senyawa

aldehida, keton, asam karboksilat, ester dan turunan lainnya. Aldehida mempunyai

paling sedikit satu atom hidrogen melekat pada gugus karbonil. Gugus lainnya

dapat berupa gugus hidrogen, alkil atau aril. Pada keton, atom karbon karbonil

dihubungkan dengan dua atom karbon lain. Dalam sistem IUPAC, aldehida diberi

akhiran –al. Karena aldehida telah lama dikenal, nama-nama umum masih sering

digunakan. Nama-nama tersebut dicantumkan dibawah nama IUPAC-nya. Bentuk

aldehida siklik, digunakan awalan –karbaldehida. Aldehida aromatik sering

mempunyai nama umum. Dalam sistem IUPAC, keton diberi akhiran –on.

Penomoran dilakukan sehingga gugus karbonil mendapat nomor kecil. Biasanya

keton diberi nama dengan menambahkan kata keton setelah nama-nama gugus

alkil atau aril yang melekat pada gugus karbonil (Hart, 1990).

Kereaktifan senyawa karbonil terhadap substitusi pada atom C karbonil

dapat disebabkan oleh kebasaan gugus perginya, Selain dipengaruhi oleh

kebasaan gugus perginya, kereaktifan senyawa karbonil terhadap substitusi juga

dipengaruhi oleh struktur asil halidanya, terutama oleh atom karbon yang

bermuatan positif dari asil halidanya. Adanya gugus penarik elektron atau

pendorong elektron akan mempengaruhi terbentuknya atom karbon dari karbonil

yang bermuatan positif (Suzana dkk., 2010).

Aldehida adalah suatu senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil

yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hidrogen. Aldehid memiliki sifat

lebih reaktif daripada alkohol, dapat mengalami reaksi adisi, dapat mengalami

reaksi oksidasi, aldehid dapat dioksidasi menjadi asam, dapat mengalami reaksi

polimerisasi. Karakteristik dari aldehid ini adalah berwujud gas pada suhu kamar

dengan bau tidak enak, berwujud cair pada suhu kamar dengan bau sedap,

senyawa polar sehinggan titik didihnya tinggi dan tidak berwarna. Struktur

aldehid yaitu mengandung unsur C, H, dan O dengan rumus R-CHO, dimana R

adalah alkil dan –CHO adalah Gugus fungsi aldehida. Keton adalah suatu

senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil terikat pada dua gugus

alkil. Keton ini bersifat polar karena gugus karbonilnya polar dan keton lebih

mudah menguap daripada alkohol dan asam karboksilat. Karakteristik dari keton

ini adalah berupa cairan tak berwarna, umumnya larut dalam air, mempunyai titik

didih yang relatif lebih tinggi daripada senyawa non polar dan dapat direduksi

oleh gas H2 menghasilkan alkohol sekundernya. Struktur dari keton yaitu

mengandung unsur C, H, dan O dengan rumus R-CO-R’, dimana R adalah alkil

dan -CO- adalah gugus fungsi keton (karbonil) (Pauling, 1999).

Beberapa perbedaan antara aldehid dan keton pada sifat dan struktur yang

mempengaruhinya, yaitu Aldehid sangat mudah untuk beroksidasi, sedangkan

keton mengalami kesukaran dalam beroksidasi, Aldehid biasanya lebih reaktif

dari keton, terhadap suau reagen yang sama. Hal ini disebabkan karena atom

karbonil dari aldehid kurang dilindungi dibandingkan dengan keton, begitu pula

aldehid lebih mudah dioksidasi dari keton, Aldehid kalau teroksidasi akan

menghasilkan asam karboksilat dengan jumlah atom yang sama tetapi untuk keton

tidak, dikarenakan pada keton sering mengalami pemutus nan ikatan yang

menghasilkan 2 ikatan asam karboksilat dengan jumlah atom karbon dari keton

mula-mula (akibat putusnya ikatan karbon), keton siklik menghasilkan asam

karboksilat dengan jumlah atom karbon yang sama banyak. Jadi perbedaan

kereaktifan antara aldehid dan keton melalui oksidator dapat digunakan untuk

membedakan kedua senyawa tersebut (Fessenden, 1992).

Glukosa merupakan suatu monosakarida yang dapat diperoleh dan

hidrolisis sukrosa (gula tebu) atau polisakarida seperti pati dan amilum yang

banyak terdapat pada ubi, jagung, beras, kentang dan lainnya. Glukosa

mengandung gugus alkohol primer dan alkohol sekunder yang dapat mengalami

oksidasi. Umumnya alkohol primer lebih mudah teroksidasi dan alkohol sekunder.

Oksidasi glukosa dapat terjadi pada beberapa tempat tergantung pada kondisi

reaksi dan jenis oksidator yang digunakan dan menghasilkan berbagai jenis asam

Reaksi oksidasi dan glukosa (Ginting, 2009).

Formaldehida merupakan aldehida yang sangat reaktif bila dibandingkan

dengan aldehida-aldehida lainnya. Formaldehid bisa dihasilkan dari proses

pembakaran bahan yang mengandung karbon dan dalam kadar yang sangat kecil

dihasilkan sebagai metabolit pada kebanyakan organisme termasuk manusia.

Formalin adalah nama dagang larutan formaldehid dalam air dengan kadar 10-

40%. Di pasaran, formalin dapat diperoleh dalam bentuk sudah diencerkan, yaitu

dengan kadar formaldehid 40, 30, 20 dan 10 % serta dalam bentuk tablet yang

beratnya masing-masing sekitar 5 gram. Formalin adalah larutan yang tidak

berwarna dan baunya sangat menusuk. Di dalam formalin terkandung sekitar 37

% formaldehid dalam air. Biasanya ditambahkan metanol hingga 15 % sebagai

pengawet. Formalin merupakan salah satu bahan kimia bersifat racun yang sering

digunakan sebagai bahan pengawet untuk contoh-contoh biologi. Akan tetapi pada

prakteknya formalin banyak disalah gunakan sebagai pengawet bahan makanan

seperti ikan asin, ikan basah, tahu, dan bakso (Apituley, 2009).

III. METODOLOGI PRAKTIKUM

A. Waktu dan Tempat

Praktikum Kimia Organik I dilaksanakan pada hari Senin, 1 Desember

2014 pukul 07.30-10.00 WITA dan bertempat di Laboratorium Kimia Organik,

Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Halu Oleo,

Kendari.

B. Alat dan Bahan

1. Alat

Alat yang digunakan pada praktikum ini yaitu, tabung reaksi, pipet tetes,

gegep, rak tabung, gelas kimia dan electromantle.

2. Bahan

Bahan yang digunakan pada praktikum ini yaitu, pereaksi Benedict, pereaksi

Fehling A dan Fehling B, aseton, formalin dan glukosa dan air.

C. Prosedur Kerja

1. Uji Fehling

2. Uji Benedict

2 mLglukosa2 mL formalin

Tabung I : berwarna abu-abu kehitamanTabung II : berwarna merah bata, ada endapanTabung III : tetap berwarna biru

- diisi dalam tabung reaksi III- ditambahkan 1 mL pereaksi fehling A - ditambahkan 2 mL fehling B-

- diisi dalam tabung reaksi II- ditambahkan 1 mL pereaksi fehling A - ditambahkan 2 mL fehling B-

- dimasukan dalam tabung reaksi I- ditambahkan 1 mL pereaksi fehling A - ditambahkan 2 mL fehling B

2 mL aseton

- dipanaskan- diamati perubahan yang terjadi

1 mL glukosa1 mL formalin

Tabung I : tetap berwarna biruTabung II : tetap berwarna biruTabung III : tetap berwarna biru

- diisi dalam tabung reaksi III- ditambahkan 1 mLpereaksi benedict

- diisi dalam tabung reaksi II- ditambahkan 1 mL pereaksi benedict

- diisi dalam tabung reaksi I- ditambahkan 1 mL pereaksi benedict

1 mL aseton

- dipanaskan- diamati perubahan yang terjadi

IV. HASIL DAN PEMBAHASAN

A. Hasil Pengamatan

1. Tabel Hasil Pengamatan

Tabel 1. Hasil Pengamatan Uji Fehling

No. PerlakuanHasil Pengamatan

Sebelum Pemanasan Setelah Pemanasan

1.Fehling A + Fehling B + Formalin

Larutan berwarna biru tua

Warnanya berubah menjadi hijau tua dan terdapat endapan merah bata.

2.Fehling A + Fehling B + glukosa

Larutan berwarna biru tua

Warnanya menjadi coklat dan terdapat endapan merah bata.

3.Fehling A + Fehling B + aseton

Larutan berwarna biru tua

Warnanya tetap atau tidak terjadi perubahan warna.

Gambar 1. Hasil Uji Fehling

Glukosa

Formalin

Aseton

Tabel 2. Hasil Pengamatan Uji Benedict

No. PerlakuanHasil Pengamatan

Sebelum Pemanasan Setelah Pemanasan

1.Benedict + formalin Larutan berwarna biru Warnanya tetap atau

tidak terjadi perubahan warna

2.Benedict + Aseton Larutan berwarna biru Warnanya tetap atau

tidak terjadi perubahan warna

3.Benedict + Glukosa Larutan berwarna biru Warnanya tetap atau

tidak terjadi perubahan warna

Gambar 2. Hasil Uji Benedict

2. Reaksi yang terjadi

Uji fehling digunakan untuk mendeteksi gula pereduksi dan aldehid dalam

larutan. Reaksinya adalah:

Reaksinya :

H C O + Cu2+ + NaOH H-COONa + Cu2O + 2H+

H

Aseton

Formalin

glukosa

Secara teori benedict akan mengalami reduksi menjadi Cu2O yang

mengendap pada bagian bawah tabung.

Reaksinya :

H C O + Cu2+ + H2O + Na+ H-COONa + Cu2O + 2H+

H

B. Pembahasan

Aldehid dan keton memiliki gugus fungsi karbonil (-C=O), yaitu atom

karbon yang berikatan rangkap dua dengan oksigen. Pada keton, terdapat 2 atom

karbon lain yang terikat pada gugus karbonil. Karbon yang terikat pada gugus

karbonil dapat merupakan rantai alifatik (bukan merupakan bagian dari cincin

aromatik) atau aromatik (merupakan bagian dari cincin aromatik). Aldehid dan

keton sama-sama mengalami reaksi yang disebut adisi nukleofilik. Sifat-sifat fisik

aldehid dan keton, karena aldehid dan keton tidak mengandung hidrogen yang

terikat pada oksigen, maka tidak dapat terjadi ikatan hidrogen seperti pada alkohol.

Sebaliknya aldehid dan keton adalah polar dan dapat membentuk gaya tarik

menarik elektrostatik yang relatif kuat antara molekulnya, bagian positif dari sebuah

molekul akan tertarik pada bagian negatif dari yang lain.

Percobaan yang dilakukan pada praktikum ini yaitu uji pereaksi fehling dan

pereaksi Benedict pada beberapa senyawa yaitu : formaldehid, aseton dan glukosa.

Uji Fehling dan Benedict ini bertujuan untuk membedakan senyawa yang

merupakan senyawa aldehid dan senyawa keton. Aldehid yang paling sederhana,

yakni formaldehid (H2C=O) mempunyai kecenderungan untuk berpolimerisasi.

Keton biasanya kurang reaktif dibandingkan aldehid. Keton yang paling sederhana

adalah aseton, suatu cairan yang berbau sedap yang digunakan terutama sebagai

pelarut untuk senyawa organik dan pembersih cat kuku. Glukosa termasuk senyawa

aldehid, hal ini dibuktikan dari strukturnya yang mengandung gugus karbonil dan

salah satunya gugusnya terikat hidrogen.

Perlakuan pertama yang dilakukan yaitu, uji pereaksi Fehling. Reagen

fehling merupakan campuran dari larutan CuSO4 dan larutan alkali dari garam

tartrat. Campuran ini berwarna biru yang mengandung kompleks ion Cu2+ dalam

suasana alkalis. Pengompleksan ion tembaga (II) dengan ion tartrat dapat

mencegah terjadinya endapan tembaga (II) hidroksida. Aldehid merupakan

reduktor kuat sehingga dapat mereduksi oksidator lemah. Pada umumnya senyawa

keton tak mudah dioksidasi dan aldehid mudah untuk dioksidasi. Aldehid dapat

bereaksi atau memberikan uji positif terhadap penambahan larutan fehling A

dan B dimana dihasilkannya endapan merah bata Cu2O setelah dilakukan

pemanasan. Ketika formalin dan glukosa direaksikan dengan larutan fehling dan

dipanaskan, terjadi perubahan warna, yakni pada formalin akan menghasilkan

wana hijau dan glukosa akan menghasilkan endapan dan warna berubah menjadi

merah bata. Hal yang menyebabkan dihasilkannya endapan merah bata ini karena

ini berasal dari Fehling yang memiliki ion Cu2+ direduksi menjadi ion Cu+ yang

dalam suasana basa akan diendapkan berwarna merah bata (Cu2O). Adapun pada

reaksi antara keton dan reagen fehling, keton sukar teroksidasi oleh larutan

Fehling. Hal ini disebabkan karena senyawa keton tidak mempunyai atom H yang

menempel pada atom karbon karbonil. Jadi senyawa keton tidak memberikan tes

yang positif terhadap larutan fehling.

Pengamatan selanjutnya adalah uji pereaksi Benedict. Larutan Benedict

mengandung ion-ion tembaga (II) yang membentuk kompleks dengan ion-ion

sitrat dalam larutan natrium karbonat. Pengompleksan ion-ion tembaga (II) dapat

mencegah terbentuknya sebuah endapan yaitu endapan tembaga (II) karbonat

yang berwarna merah bata. Aldehid mereduksi ion tembaga (II) menjadi tembaga

(I) oksida. Karena larutan bersifat basa, maka aldehid dengan sendirinya

teroksidasi menjadi sebuah garam dari asam karboksilat yang sesuai.

Pengamatan pada uji benedict, secara teori jika benedict dipanaskan

bersama larutan aldehid akan terjadi oksidasi menjadi asam karboksilat. Benedict

akan mengalami reduksi menjadi Cu2O yang mengendap pada bagian bawah

tabung karena larutan benedict terdiri atas larutan tembaga sulfat (CuSO4),

Natrium karbonat (Na2SO3 ), dan Natrium sitrat. Pada pencampuran pereaksi

benedict dengan formalin larutan tidak mengalami pembentukan endapan setelah

dipanaskan. Hal ini bertentangan dengan teori karena bila dipanaskan bersama

senyawa aldehid akan terjadi oksidasi menjadi asam karboksilat, sedang pereaksi

benedict akan mengalami reduksi Cu2O yang mengendap pada bagian bawah

tabung reaksi. Ketika pencampuran dengan glukosa terjadi perubahan warna

menjadi merah dan terdapat endapan merah bata pada larutan tersebut. Namun

dalam pengamatan ini tidak terjadi reaksi, hal ini disebabkan oleh kesalahn kami

dalam melakukan pencampuran. Sedangkan pada pencampuran dengan aseton,

larutan tidak terjadi reaksi karena aseton tidak bisa teroksidasi dengan pereaksi

benedict.

Perlakuan uji benedict, menurut teori aseton tidak beraksi dengan pereaksi

benedict yang ditandai dengan larutan aseton mengalami penguapan, tidak adanya

endapan yang terbentuk dan tidak mengalami perubahan warna. Sedangkan untuk

glukosa dan formaldehid (formalin), terjadi reaksi yang ditandai dengan terjadinya

perubahan warna. Pereaksi Benedict ditambahkan dengan formalin warnanya

berubah menjadi hijau toska, sedangkan pereaksi Benedict ditambahkan dengan

Glukosa warnanya berubah menjadi hijau daun dan terbentuknya endapan. Namun

pada perlakuan ini tidak menunjukan perubahan pada reaksi formalin, glukosa,

dan aseton. Hal ini disebabkan oleh volume yang ditambahakan untuk

mereaksikan larutan tidak sebanding, sehingga pada uji benedict dengan

menggunakan larutan glukosa maupun formalin tidak terjadi perubahan.

Senyawa aseton tidak menunjukkan reaksi apapun baik dalam uji fehling

maupun benedict. Hal ini tidak lain disebabkan karena pereaksi fehling yang

terdiri dari kompleks Cu2+ dengan ion tartrat adalah larutan basa. Jika pereaksi ini

bereaksi dengan aldehid maka terbentuk endapan merah bata. Reaksi dengan

fehling mengubah ikatan C–H menjadi ikatan C–O, maka aldehid teroksidasi

menghasilkan asam karboksilat dengan jumlah atom karbon yang sama. Karena

keton tidak mempunyai hidrogen yang menempel pada gugus atom karbonilnya,

maka keton tidak dapat teroksidasi atau bereaksi dengan pereaksi ini.

V. KESIMPULAN

Berdasarkan hasil pengamatan yang diperoleh, maka dapat disimpulkan :

1. Senyawa aldehid dan keton dapat dilihat atas perbedaan gugus yang terikat

pada gugus karbonil. Dimana aldehid cukup mudah teroksidasi sedangkan

keton sukar untuk dioksidasi. Hal ini disebabkan karena pada aldehid terdapat

atom H yang menempel pada gugus karbonilnya.

2. Senyawa aldehid dengan pereaksi Benedict akan membentuk endapan cermin

perak. Sedangkan uji pereaksi fehling pada aldehid akan menghasilkan

endapan merah bata. Keton tidak bereaksi dengan pereaksi fehling maupun

benedict.

DAFTAR PUSTAKA

Apituley, D. 2009. “Pengaruh Penggunaan Formalin Terhadap Kerusakan Protein Daging Ikan Tuna (Thunus sp)”. Jurnal Agritech. 29 (1).

Cahyono,A.D., Agung,R.T. 2012. ”Pemanfaatan Fly Ash Batubara Sebaga Adsorben dalam Penyisihan COD dari Limbah Cair Domestik Rumah Susun Wonorejo Surabaya”. Jurnal ilmiah teknik Lingkungan. 4(2).

Fessenden, Ralp, J., Fessenden, Joan, S. 1986. Kimia Organik, Jilid I. Erlangga : Jakarta.

Ginting, Tjurmin. 2009. “Oksidasi Glukosa dengan Molekul Oksigen Menggunakan Katalis Paladium (II) Klorida, Tembaga (II) Klorida, dan Asam Format dalam Pelarut Asetat”. Jurnal Penelitian Sains. 9 (1).

Hart, H. 1990. Kimia Organik edisi keenam. Erlangga : Jakarta.

Pauling, Mary. 1999. Pengantar Kimia Organik I. Diwantara : Bandung.

Suzana, Budiati, T. 2010. “ Pengaruh Gugus Nitro dengan Posis Para (p) pada Sintesis N-(4-Nitrobenzoil) tiourea” . Majalah Farmasi Airlangga. 8 (1).

TUGAS SETELAH PRAKTIKUM

1. Tuliskan reaksi-reaksi yang terjadi dari hasil percobaan ini!

2. Mengapa aldehid lebih mudah teroksidasi dibandingkan keton?

3. Mengapa aldehid lebih reaktif terhadap reaksi adisi nukleofilik dibandingkan

dengan keton?

Jawaban:

1. H C O + Cu2+ + NaOH H-COONa + Cu2O + 2H+

H

H C O + Cu2+ + H2O + Na+ H-COONa + Cu2O + 2H+

H

2. Aldehid lebih mudah teroksidasi dibandingkan keton karena aldehid memiliki

sebuah atom hidrogen yang terikat pada guus karbonilnya, sedangkan keton

tidak memiliki atom hidrogen tersebut sehingga tidak mudah teroksidasi. Keton

hanya bisa dioksidasi dengan menggunakan agen pengoksidasi kuat yang

memiliki kemampuan untuk memutus ikatan karbon-karbonnya.

3. Aldehid lebih reaktif terhadap reaksi adisi nukleofilik dibandingkan dengan

keton karena disebabkan faktor sterik (ruangan) dan faktor elektronik. Alasan

pertama adisi nukleofilik, kedua gugus ini merapat (hibridisasi berubah dari sp2

menjadi sp3 dan sudut ikatannya menyempit dari 1200 menjadi 109,50),

sehingga kesterikan yang ditimbulkan pada adisi terhadap aldehid lebih kecil

dibanding terhadap keton. Alasan kedua mengenai elektronik. Gugus R basa

(alkil) biasanya bersifat pemberi elektron dibanding dengan hidrogen. Karena

itu ia cenderung menetralkan muatan positif parsial pada karbon karbonil, dan

menurunkan reaktifitasnya terhadap nukleofil. Jika R bersifat penarik elektron

(misalnya halogen), pengaruhnya berlawanan sehingga menaikkan reaktifitas

terhadap nukleofil.