aldehid keton fix

LAPORAN PERCOBAAN

I. JUDUL PERCOBAAN

Reaksi-reaksi Aldehid dan Keton

II. HARI/TANGGAL PERCOBAAN

Selasa, 17 Maret 2015

Pukul 10.30 WIB

III. TUJUAN PERCOBAAN

1. Memahami azas-azas reaksi dari senyawa karbonil.

2. Memahami perbedaan reaksi antara aldehid dan keton.

3. Memahami jenis pengujian kimia sederhana yang dapat membedakan

senyawa aldehid dan keton.

IV. DASAR TEORI

Aldehid dan keton merupakan senyawa-senyawa yang mengandung salah satu

dari gugus penting dalam kimia organik, yaitu gugus karbonil C=O, semua senyawa

yang mengandung gugus ini disebut senyawa karbonil. Gugus karbonil adalah gugus

yang paling menentukan sifat kimia aldehid dan keton. Oleh karena itu tidak

mengherankan jika sifat kimia keduaya hampir sama.

Formaldehida adalah gugus yang mudah terbakar, tak berwarna, gas beracun

dengan bau yang menusuk dan menyesakkan. Formaldehida digunakan untuk

membuat plastic terms set damar buatan serta insektisida dan germisida. Sedangkan

larutan formaldehida 37% dalam air (formalin) digunakan untuk mengawetka

spesimen biologi dalam laboratorium/museum karena dapat membunuh germs

(desinfektan). Contoh senyawa aldehid lain adalah asetaldehida yaitu cairan yang

mudah terbakar, tak berwarna, larut dalam air dan baunya merangsang. Asetaldehida

biasanya dipakai dalam pembuatan zat pewarna, plastik, karet sintetis dan lainnya.

1

Aseton adalah keton yang paling penting. Aseton merupakan cairan volatil

(titik didih 56oC) dan mudah terbakar. Aseton adalah pelarut yang baik untuk

macam-macam senyawa organik, banyak digunakan untuk vernis, lak dan plastik.

Tidak seperti kebanyakan pelarut organik lain, aseton bercampur dengan air dengan

segala perbandingan. Sifat ini digabungkan dengan votalitasnya, membuat aseton

sering digunakan sebagai pengering alat-alat laboratorium. Alat-alat gelas

laboratorium yang masih basah dibilas dengan aseton, dan lapisan aseton yang

menempel kemudian menguap dengan mudah. Salah satu metode pembuatan aseton

ialah melalui dehidrogenasi isopropil alkohol dengan bantuan kawat tembaga.

Karbonil adalah suatu gugus polar, oleh karenanya aldehid dan keton memiliki

titik didih yang lebih tinggi dari daripada hidrokarbon yang berat molekulnya setara.

Karena aldehid dan keton tidak dapat membentuk ikatan hidrogen yang kuat antara

molekul-molekulnya sendiri, maka mereka mempunyai titik didih yang lebih rendah

dari pada alkohol yang berat molekulnya setara.

Melalui gugus karbonil, aldehid dan keton dapat membentuk ikatan hidrogen

dengan molekul air. Oleh karenanya aldehid dan keton yang berat molekulnya

rendah memiliki kelarutan yang tinggi dalam air. Aseton dan asetaldehid larut

sempurna dalam air pada semua perbandingan.

Keton tidak mudah dioksidasi, tetapi aldehid sangat mudah teroksidasi

menjadi asam karboksilat yang mengandung atom karbon sama. Keton tidak

menjalankan reaksi yang serupa karena pada oksidasi terjadi pemutusan ikatan

karbon-karbon menghasilkan dua asam karboksilat masing-masing mengandung

atom karbon yang jumlahnya lebih sedikit daripada keton semula. Hampir setiap

regensia yang mengoksidassi suatu alkohol juga mengoksidasi suatu aldehida.

Garam permanganat atau dikromat merupakan zat pengoksidasi yang terpopuler,

tetapi bukanlah satu-satunya reagensia yang dapat digunakan.

Disamping oksidasi oleh permanganat dan dikromat, aldehida dapat

teroksidasi oleh zat pengoksidasi yang sangat lembut seperti : Ag+, atau Cu2+.

Reagensia Tollens (suatu larutan basa (dari) ion kompleks perak ammonia)

digunakan sebagai reagensia uji untuk aldehida. Aldehida itu dioksidasi menjadi

anion karboksilat, ion Ag+ dalam reagensia Tollens direduksi menjadi logam Ag.

Keton tidak dapat dioksidasi oleh reagen Tollens karena keton merupkana oksidator

2

lemah. Uji positif ditandai dengan terbentuknya endapan cermin perak pada dinding

dalam tabung reaksi. Dengan meluasnya penggunaan spektroskopi, uji Tollens tidak

lagi digunakan untuk uji aldehida. Namun kadang-kadang cermin masih dibuat

dengan cara ini.

R + 2Ag(NH3)2OH R O NH4 + 2Ag↓ + 2NH3 + H2O

cermin perak

Reagen Fehling atau Benedict mengandung ion Cu2+ yang bersifat oksidator

lemah. Ion tersebut dapat mengoksidasi gugus aldehid tetapi tidak dapat

mengoksidasi gugus keton seperti halnya reagen Tollens. Uji positif ditandai dengan

terbentuknya endapan merah bata setelah dipanaskan. Persamaan reaksinya :

R + 2Cu2+ + 5OH- R O- + Cu2O↓ + 3H2O

endapan merah bata

Reaksi yang lazim dari senyawa-senyawa karbonil adalah reaksi adisi kepada

ikatan rangkap karbonil. Reagen biasanya adalah suatu nukleofil. Aldehid dan

beberapa keton yang tidak mengandung gugus yang besar di sekeliling atom karbon

karbonil bereaksi dengan larutan pekat natrium bisulfit menghasilkan adisi berwujud

hablur berwarna putih. Hasil adisi ini bila bereaksi dengna asam akan membebaskan

kembali senyawa karbonil, sehingga reaksi ini kadang-kadang berguna untuk

memisahkan senyawa karbonil dari campurannya dengan senywa-sneyawa lain.

Pasangan elektron bebas pada atom nitrogen ammonia dan senyawa-senyawa

lain yang sejenis menyebabkan senyawa-senyawa ini boleh bereaksi menghasilkan

fenilhidrazon setelah hasil reaksi yang mula-mula terbentuk membebaskan satu mol

air. Hasil ini sering berwujud hablur, sehingga dapat digunakan (melalui titik

lelehnya) untuk mengenal aldehid dan keton. Reaksi yang sama dengan 2,4-dinitro

fenilhidrazin menghasilkan 2,4-dinitro fenilhidrazon yang biasanya mempunyai titik

leleh yang lebih tinggi.

Hidroksilamin bereaksi dengan senyawa karbonil menghasilkan oksim, yang

dapat pula digunakan untuk pengenalan. Di samping itu, oksim digunakan pula

3

sebagai bahan perantara di dalam sintesis, misalnya pemanasan di dalam suasana

basa menghasilkan hidrokarbon yang sebanding.

Atom hidrogen yang terikat pada atom karbon di sebelah atom karbon karbonil

yang disebut atom karbon alfa merupakan karbon yang bersifat lemah. Ini

disebabkan karena muatan dari anion bertalian (anion enolat) dapat diserahkan ke

atom oksigen yang elektronegatif.

Atom hidrogen yang terikat pada atom karbon alfa dari aldehid dan keton

mudah diganti oleh halogen di dalam larutan biasa. Reaksi ini didasarkan pada

reaksi yang cepat antara ion enolat dengan halogen. Oleh karena pengaruh tarikan

elektron dari halogen, maka atom hidrogen yang masih ada pada atom karbon alfa

akan lebih asam dan lebih mudah tertukar oleh halogen. Oleh karena itu, gugus metil

yang terikat pada atom karbon karbonil mudah sekali diubah menjadi senyawa

trihalo metil oleh halogen dari basa.

Senyawa trihalo yang dihasilkan ini mudah sekali diuraikan oleh basa

menghasilkan haloform. Oleh karena itu, rekasi ini dapat digunakan untuk

menyediakan iodoform, bromoform, dan kloroform. Biassnya rekasi ini digunakan

untuk menunjukkan adanya metil keton (R-CO-CH3). Senyawa ini bila direaksikan

dengan iodium dan basa segera menghasilkan iodoform yang mengendap sebagai

hablur berwarna kuning dan berbau obat. Oleh karena reagen di dalam reaksi ini

ialah suatu oksidator, maka suatu alkohol yang mengandung suatu gugus (-

CH(OH)3) sehingga akan menghasilkan pengujian yang positif.

R Cl3 + 3OH- R O- + CHI3

iodoform

Karena ion enolat ialah suatu nukleofil, maka ia dapat ditambah kepada gugus

karbonil. Reaksi ini akan menghasilkan suatu ikatan karbon-karbon yang baru,

sehingga sangat berguna di dalam sintesis. Bila aldehid direaksikan dengan larutan

basa yang encer, maka akan berkondensasi sesamanya menghasilkan aldol yang bila

dipanaskan akan menyingkirkan air menghasilkan aldehid tak jenuh, yakni

krotonaldehid.

4

V. ALAT DAN BAHAN

a. ALAT

- Tabung reaksi - Pendingin refluks

- Termometer - Gelas ukur

- Erlenmeyer 50 mL - Pipet tetes

- Corong Hirsch - Pipet kapiler

- Corong Buchner

- Labu penyaring + kertas saring

- Pembakar Bunsen

- Labu dasar bulat 50 mL

b. BAHAN

- Asetaldehid - Larutan jenuh natrium bisulfit

- Sikloheksanon - Larutan HCl

- N-heptaldehid - Reagen fenilhidrasin

- 2-pentanon - Hidroksiamin hidroklorida

- Formalin - Natrium asetat trihidrat

- Isopropil alkohol - Larutan iodium

- Etanol - Es

- Reagen Benedict/Fehling

- Larutan NaOH 10%

- Larutan AgNO3 5%

- Larutan NaOH 5%

- Larutan NH4OH 2%

5

VI. ALUR KERJA

1) Uji Tollens

a. Menyiapkan Reagen Tollens

b. Menyiapkan formalin

c. Uji Tollens

2) Uji Fehling dan Benedict

a. Menyiapkan reagen Fehling

6

2 mL larutan AgNO3 5%

dimasukkan ke dalam tabung reaksi+ 2 tetes larutan NaOH 5%dicampur dengan baik+ larutan NH4OH 2% tetes demi tetes

sambil dikocok

Reagen Tollens

5 tetes formaldehid +5 mL air

dimasukkan ke dalam tabung reaksi

dikocok

Formalin

10 mL larutan Fehling A + 10 ml larutan Fehling B


dikocok

Reagen Fehling

Endapan larut

Endapan larut

Endapan tidak larut

1 mL reagen Tollens

+ 2 tetesaseton

1 mL reagen Tollens

+ 2 tetessikoheksanon

1 mL reagen Tollens

+ 2 tetesformalin

- dikocokdidiamkan selama 10 menit

- ditempatkan didalam air panas (35-500C) selama 5 menit

1 mL reagen Tollens

+ 2 tetesbenzaldehid

b. Uji Fehling

c. Uji Benedict

3) Adisi Bisulfit

7

- disaring

5 mL NaHSO3 jenuh

dimasukkan ke dalam erlenmeyer 50 mLdidinginkan dalam air es+ 2,5 mL aseton tetes demi tetes sambil

dikocokdidiamkan selama 5 menit+ 10 mL etanol

Hablur + larutannya

Filtrat Hablur putih

dimasukkan ke dalam tabung reaksi+ HCl pekat beberapa tetesdiamati yang terjadi

Hasil Pengamatan

Hasil Pengamatan

1 mL reagen Benedict

+ beberapa tetesn-heptaldehid

1 mL reagen Benendict

+ beberapa tetesaseton


+ beberapa tetessikloheksanon

ditempatkan didalam air mendidihdidiamkan selama 10-15 menitdiamati perubahan yang terjadi


+ beberapa tetesformaldehid

Hasil Pengamatan

1 mL reagen Fehling


1 mL reagen Fehling


1 mL reagen Fehling


- ditempatkan didalam air mendidihdidiamkan selama 10-15 menitdiamati perubahan yang terjadi

1 mL reagen Fehling


4) Pengujian dengan Fenilhidrasin

Tabung I Tabung II

Tabung 3 Tabung 4

8

2,5 mL Fenilhidrasin

dimasukkan ke dalamtabung reaksi

+ 10 tetes benzaldehidditutup dan diguncang

selama 1-2 menit

Hablur Fenilhidrasin

DisaringDicuci dengan air dinginDihablurkan lagi denga

etanolDibiarkan sampai keringDitentukan titik lelehnya

Titik leleh

2,5 mL Fenilhidrasin

dimasukkan ke dalamtabung reaksi

+ 10 tetes sikloheksanonditutup dan diguncang

selama 1-2 menit


DisaringDicuci dengan air dinginDihablurkan lagi denga

etanolDibiarkan sampai keringDitentukan titik lelehnya

Titik leleh

2,5 mL 2,4-dinitro-fenilhidrasin

- dimasukkan ke dalamtabung reaksi

- + 10 tetes benzaldehidditutup dan diguncang

selama 1-2 menit


- Disaring- Dicuci dengan air dingin- Dihablurkan lagi denga

etanol- Dibiarkan sampai kering- Ditentukan titik lelehnya

Titik leleh

2,5 mL 2,4-dinitro-fenilhidrasin

- dimasukkan ke dalamtabung reaksi


selama 1-2 menit


- Disaring- Dicuci dengan air dingin- Dihablurkan lagi denga

etanol- Dibiarkan sampai kering- Ditentukan titik lelehnya

Titik leleh

5) Pembuatan Oksim

6) Reaksi Haloform

9

1 gram hidroksilamin klorida + 1,5 gram hablur natrium asetat trihidrat

dimasukkan ke dalam erlenmeyer 50 mL+ 4 mL airdipanaskan sampai 350C+ larutan sikloheksanonditutup dan diguncangkan selama 1-2 menit

Sikloheksanon padat(zat padat oksim)

didinginkan dalam air es

Hablur

disaringdisiram dengan 2 mL air esdisaring dengan kertas saringditentukan titik lelehnya

Titik leleh

Endapan kuning(Iodoform)

3 mL isopropil alkohol

+ 5 tetesaseton

3 mL larutan 2-pentanon

+ 5 tetesaseton


+ 5 tetesaseton

+ larutan iodiumdiguncang-guncang sampai warna

iodium tidak hilang (kira-kira 10 mL iodium

dicatat perubahan yang terjadi)

3 mL larutan NaOH 5%

+ 5 tetesaseton

Bau

7) Kondensasi Aldol

a.

b.

10


+ 0,5 mL asetaldehiddigoncangkan dengan baikdicatat suhunya

Bau hasil pengamatan

campuran dididihkan selama 3 menitdari hasil kondensasi, dicatat baunya

Bau tengik(Krotonaldehid)

10 mL etanol + 1 mL aseton + 2 mL benzaldehid + 5 mL larutan NaOH 5%

dimasukkan ke dalam labu 50 mLdisambungkan pada kondensordirefluks selama 5 menitdidinginkan

Hablur

dikumpulkan dengan corong Buchnerdicatat titik lelehnya

Titik leleh

VII. HASIL PENGAMATAN

No

Perc.

Prosedur Percobaan Hasil Pengamatan Dugaan / Reaksi Kesimpulan

1. Uji Tollens

a. Menyiapkan Reagen Tollens

b. Menyiapkan Formalin

Sebelum: AgNO3 5% = larutan tak

berwarna NaOH 5% = larutan tak

berwarna NH4OH 2% = larutan tak

berwarna (40 tetes)Sesudah AgNO3 + NaOH = larutan

berwarna coklat dengan endapan hitam

AgNO3 + NaOH + NH4OH = larutan tak berwarna (reagen Tollens)

Sebelum: Formaldehid = larutan tak

berwarna Aquades = larutan tak

berwarnaSesudah Formldehid + aquades =

larutan tak berwarna (Formalin)

Sebelum

Pembuatan Reagen Tollens

Terjadi endapan coklat (Ag2O)2AgNO3 + 2 NaOH Ag2O+ H2O + 2NaNO3

Setelah ditetesi NH4OH, endapan coklat larut

Ag2O + 2NH4OH 2Ag(NH3)2+ + 3OH-

Benzaldehid + reagen Tollens

+

2[Ag(NH3)2OH] →

+ 2Ag↓ (cermin perak) + 2NH3+

Aseton + reagen TollensCH3COCH3(aq) + 2[Ag(NH3)2OH] →

Sikloheksanon + reagen Tollens

+ 2[Ag(NH3)2OH] → Formalin + reagen Tollens

Gugus keton (aseton dan sikloheksanon) tidak dapat membentuk cermin perak apabila bereaksi dengan reagen Tollens.

Gugus aldehid (formalin dan benzaldehid) dapat bereaksi dengan reagen Tollens membentuk cermin perak.

11

2 mL larutan AgNO3 5%

- dimasukkan ke dalam tabung reaksi- + 2 tetes larutan NaOH 5%- dicampur dengan baik- + larutan NH4OH 2% tetes demi

tetes sambil dikocokReagen Tollens

OH-

5 tetes formaldehid +5 mL air

- dimasukkan ke dalam tabung reaksi

- dikocok

Formalin

c. Uji Tollens

Benzaldehid = larutan tak berwarna

Aseton = larutan tak berwarna

Sikloheksanon = larutan tak berwarna

Formalin = larutan tak berwarna

Sesudah: Benzaldehid + reagen

Tollens = larutan warna abu-abu dengan endapan perak (cermin perak)

Aseton + eagen Tollens = larutan tak berwarna

Sikloheksanon + reagen Tollens = larutan keruh kecoklatan

Formalin + reagen Tollens = larutan warna abu-abu

Benzaldehid + reagen Tollens + dipanaskan = larutan jernih dan terbentuk cermin perak

Formalin + reagen Tollens + dipanaskan = larutan warna abu-abu

Sebelum: Larutan Fehling A = larutan

(aq) + 2[Ag(NH3)2OH] →

+ 2Ag↓ (cincin

perak) + 4NH3 + 2H2O

Formaldehid + reagen Fehling

12

Hasil Pengamatan




+ beberapa tetes aseton



- ditempatkan didalam air mendidih

- didiamkan selama 10-15 menitdiamati perubahan yang terjadi



2. Uji Fehling dan Benedict

a. Menyiapkan reagen Fehling

b. Uji Fehling

berwarna biru Larutan Fehling B = larutan

tak berwarnaSesudah: Fehling A + Fehling B =

larutan biru tua (reagen Fehling)

Sebelum: Reagen Fehling = larutan

berwarna biru tua Formaldehid = larutan tak

berwarna n-heptaldehid = bahan tidak

tersedia Aseton = larutan tak

berwarna Sikloheksanon = larutan tak

berwarnaSesudah: Reagen Fehling +

Formaldehid = larutan berwarna biru tua

Reagen Fehling + Aseton = larutan berwarna biru tua

Reagen Fehling + Sikoheksanon = larutan berwarna biru tua

Reagen Fehling + Formaldehid + dipanaskan = larutan berwarna biru dan terdapat endapan merah bata

Reagen Fehling + Aseton +

(terdapat endapan merah bata) Aseton + reagen Fehling

(tidak dapat bereaksi) Sikloheksanon + reagen Fehling

(tidak dapat bereaksi) N-heptaldehid + reagen Fehling

O║

C6H13 ─ C ─ H (aq) + 2Cu+ + 5OH- → Cu2O (s) + 3H2O (l) + O

║C6H13─C─O- (aq)

Formaldehid yang termasuk dalam gugud bereaksi denban reagen Fehling membentuk endapan merah bata Cu2O.

Sikloheksanon dan aseton termasuk dalam gugus keton yang tidak dapat membentuk endapan merah bata apabila bereaksi dengan reagen Fehling.

13

10 mL larutan Fehling A + 10 ml larutan Fehling B


dikocokReagen Fehling




Hasil Pengamatan


1 mL reagen Fehling

1 mL reagen Fehling


1 mL reagen Fehling

1 mL reagen Fehling

c. Uji Benedict

dipanaskan = larutan berwarna biru

Reagen Fehling + Sikoheksanon + dipanaskan = larutan berwarna biru dan terdapat dua lapisan

Uji Benedict tidak dilakukan, karena bahan tidak tersedia.

Sebelum: NaHSO3 jenuh = larutan tak

berwarna

14

Hasil Pengamatan










3.

Adisi Bisulfit

Aseton = larutan tak berwarna

Etanol = larutan tak berwarna

HCl pekat = larutan tak berwarna

Sesudah: NaHSO3 jenuh + aseton =

larutan tak berwarna NaHSO3 jenuh + aseton +

etanol = larutan putih keruh Larutan putih keruh disaring

= hablur putih dan larutan tak berwarna

Hablur putih + HCl pekat = hablur larut

Sebelum: Fenilhidrasin = larutan

Natrium bisulfit akan mengadisi aseton dan membentuk larutan dengan warna yang sama dengan warna larutan yang sebelumnya, dan membentuk hablur ketika ditambahkan etanol.

Hablur yang disaring diteteskan HCl pekat sehingga hablur menjadi larut.

15

5 mL NaHSO3 jenuh

dimasukkan ke dalam erlenmeyer 50 mL

didinginkan dalam air es

+ 2,5 mL aseton tetes demi tetes sambil dikocok

didiamkan selama 5 menit

+ 10 mL etanol

Hablur + larutannya

Filtrat Hablur putih


+ HCl pekat beberapa tetes

diamati yang terjadiHasil Pengamatan

4.

Pengujian dengan Fenilhidrasin

berwarna jingga Benzaldehid = larutan tak

berwarna Etanol = larutan tak

berwarna Sikloheksanon = larutan tak

berwarna 2,4-diniro-fenilhidrasin =

bahan tidak tersediaSesudah: Fenilhidrasin + 10 tetes

benzaldehid = larutan keruh berwarna jingga dengan gumpalan berwarna kuning

Fenilhidrasin + 10 tetes sikloheksanon = larutan keruh berwarna kuning dengan gumpalan berwarna jingga

Bahan tidak tersedia

Fenilhidrasin + benzaldehid

+ →

→

Fenilhidrasin + sikloheksanon

+ →

→ H2O

NH2OH ─ HCl (s) + CH3COONa.3H2O

Titik leleh benzaldehid adalah 1240C dan titik leleh sikloheksanon adalah 780C.

16

2,5 mL Fenilhidrasindimasukkan ke dalam

tabung reaksi

+ 10 tetes sikloheksanon

ditutup dan diguncang selama 1-2 menit


Disaring

Dicuci dengan air dingin

Dihablurkan lagi denga etanol

Dibiarkan sampai kering

Ditentukan titik lelehnya

Diulangi dengn 2,4-dinitro-fenilhidrasin

Titik leleh

2,5 mL Fenilhidrasin- dimasukkan ke dalamtabung reaksi


selama 1-2 menit

Hablur Fenilhidrasin- Disaring- Dicuci dengan air dingin- Dihablurkan lagi denga

etanol- Dibiarkan sampai kering- Ditentukan titik lelehnya- Diulangi denga 2,4-

dinitro-fenilhidrasin

Titik leleh

5.

Pembuatan Oksim

Sebelum: NaOH 5% = larutan tak

(s) + H2O (l) → NH2OH (aq) + CH3COOH (aq) + NaCl (aq) Percobaan tidak

dilakukan, karena bahan tidak tersedia.

17

1 gram hidroksilamin klorida + 1,5 gram hablur natrium asetat trihidrat

- dimasukkan ke dalam erlenmeyer 50 mL- + 4 mL airdipanaskan sampai 350C- + larutan sikloheksanonditutup dan diguncangkan selama 1-2 menit

Sikloheksanon padat(zat padat oksim)

- didinginkan dalam air es

Hablur

- disaringdisiram dengan 2 mL air esdisaring dengan kertas saringditentukan titik lelehnya

Titik leleh

6.

Reaksi Haloform

berwarna Isopropil alkohol = larutan

tak berwarna 2-pentanon = bahan tidak

tersedia 3-pentanon = bahan tidak

tersedia Aseton = larutan tak

berwarna Iodium = kuning kecoklatanSesudah NaOH + aseton = larutan tak

berwarna NaOH + aseton + iodium =

larutan berwarna kuning + endapan kuning

Bau = seperti obat Isopropil alkohol + aseton =

larutan tak berwarna Isopropil alkohol + aseton +

iodium = larutan berwarna jingga

Bau = seperti obat (+)

Bahan tidak tersedia

+ I2 + 3NaOH

+ 3NaI + 3H2O

+ CHI3

Gugus senyawa metil yang terikat pada atom karbon karbonil diubah menjadi senyawa trihalometil oleh halogen dan basa. Senyawa trihalo mudah diuraikan oleh basa menghasilkan haloform.

NaOH bereaksi dengan aseton menghasilkan endapan kuning (iodoform)

Isopropil alkohol bereaksi dengan aseton tidak menghasilkan endapan kuning (iodoform).

18

Endapan kuning

(Iodoform)

3 mL isopropil alkohol

+ 5 tetes

aseton


+ 5 tetes

aseton


+ 5 tetes

aseton+ larutan iodium

diguncang-guncang sampai warna iodium tidak hilang (kira-kira 10 mL iodium

dicatat perubahan yang terjadi)


+ 5 tetes

aseton

Bau

I2

OH-

I2

OH

7.

Kondensasi Aldol

a)

b)

Percobaan tidak dilakukan, karena bahan tidak tersedia.

19


+ 0,5 mL asetaldehid

digoncangkan dengan baik

dicatat suhunyaBau hasil pengamatan

campuran dididihkan selama 3 menit

dari hasil kondensasi, dicatat baunyaBau tengik

(Krotonaldehid)

10 mL etanol + 1 mL aseton + 2 mL benzaldehid + 5 mL larutan NaOH 5%dimasukkan ke dalam labu 50 mL

disambungkan pada kondensor

direfluks selama 5 menit

didinginkanHablur

dikumpulkan dengan corong Buchner

dicatat titik lelehnyaTitik leleh

VIII. ANALISIS DATA DAN PEMBAHASAN

1. Uji Tollens

Pada percobaan pertama yaitu uji Tollens untuk membedakan senyawa aldehid

dan keton menggunakan reagen Tollens. Mula-mula, membersihkan alat yang

digunakan untuk uji Tollens kemudian dimasukkan dalam oven untuk dikeringkan.

Lalu menyiapkan reagen Tollens dengan cara memasukkan 2 mL larutan AgNO3 5%

tak berwarna ke dalam tabung reaksi dan ditambahkan dengan 2 tetes larutan NaOH

5% menghasilkan warna larutan warna coklat dengan endapan hitam. Dengan

persamaan reaksi sebagai berikut :

2AgNO3 (aq) + 2NaOH (aq) Ag2O (s) + 2NaNO3 (aq) + H2 (g)

Selanjutnya ditambahkan larutan NH4OH 2% tak berwarna sebanyak 40 tetes

hingga endapan hitam (endapan Ag2O) tepat larut dan menghasilkan larutan tak

berwarna. Larutan tak berwarna tersebut adalah reagen Tollens. Persamaan

reaksinya adalah :

Ag2O (s) + 2NH4 (aq) 2[Ag(NH3)2OH] (aq) reagen Tollens

Kemudian menyiapkan larutan formalin dengan cara memasukkan 5 tetes

larutan formaldehid tak berwarna ke dalam tabung reaksi. Kemudian ditambahkan 5

mL air menghasilkan larutan tak berwarna.

Langkah selanjutnya adalah uji Tollens yaitu menyiapkan empat tabung reaksi

yang masing-masing diisi dengan 1 mL reagen Tollens. Tabung reaksi pertama

ditambahkan dengan 2 tetes benzaldehid yang tak berwarna dan reagen Tollens tak

berwarna menghasilkan larutan warna abu-abu dengan endapan perak (cermin

perak). Selanjutnya larutan campuran tersebut dipanaskan dengan penangas air dan

menghasilkan perubahan warna menjadi larutan tak berwarna dengan membentuk

rndapan perak (cermin perak). Persamaan reaksinya adalah :

+ 2[Ag(NH3)2OH] → + 2Ag (s) + 2NH3+

Larutan tersebut dapat membentuk cermin perak karena reagen Tollens mengandung

ion perak yang dapat direduksi oleh aldehid menjadi asam karboksilat. Adanya

cermin perak menunjukkan bahwa terbentuk endapan pada dasar dinding tabung

reaksi dan membentuk sebuah cincin. Sehingga hal ini dapat membuktikan bahwa

ion logam dalam reagen tollen dapat diubah menjadi logam perak dan aldehid dapat

dioksidasi menjadi asam karboksilat.

21

Kemudian tabung kedua ditambahkan 2 tetes aseton yang tak berwarna dan

reagen Tollens yang tak berwarna menghasilkan larutan tak berwarna dengan

persamaan reaksi sebagai berikut:

CH3COCH3 (aq) + 2[Ag(NH3)2OH] →

Aseton termasuk dalam gugus keton, gugus keton tidak dapat direduksi menjadi

asam karboksilat karena gugus keton tidak mengikat atom hidrogen. Sehingga tidak

terjadi perubahan warna pada campuran aseton dengan reagen tollens.

Selanjutnya tabung ketiga ditambahkan 2 tetes sikloheksanon yang tak

berwarna dan reagen Tollens yang tak berwarna menghasilkan larutan keruh

kecoklatan dengan persamaan reaksi :

+ 2[Ag(NH3)2OH] →

Sikloheksanon juga termasuk dalam gugus keton. Gugus karbonil dalam

sikloheksanon tidak mengikat atom hidrogen, sehingga larutan campuran tersebut

tidak dapat membentuk asam karboksilat.

Lalu tabung reaksi keempat ditambahkan 2 tetes formalin yang tak berwarna

dan reagen Tollens yang tak berwarna menghasilkan larutan berwarna abu-abu.

Kemudian larutan tersebut dipanaskan sehingga menghasilkan perubahan warna

menjadi tak berwarna dan terbentuk endapan perak (cermin perak). Persamaan

reaksinya sebagai berikut :

(aq) + 2[Ag(NH3)2OH] → + 2Ag (s) + 4NH3 + 2H2O

Terbentuknya cermin perak menandakan bahwa reagen tollens dapat direduksi oleh

gugus aldehid menjadi asam karboksilat. Cermin perak terbentuk karena ion perak

dalam reagen tollens dapat diubah menjadi logam perak (cermin perak).

2. Uji Fehling dan Benedict

Pada percobaan kedua yaitu uji Fehling untuk membedakan senyawa aldehid

dan keton menggunakan reagen Fehling. Mula-mula menyiapkan reagen Fehling

dengan cara memasukkan 10 mL larutan Fehling A yang berwarna biru dan

dicampur dengan 10 mL larutan Fehling B tak berwarna sehingga menghasilkan

reagen Fehling yang berwarna biru tua.

Langkah selanjutnya adalah uji Fehling dengan menyiapkan empat tabung

reaksi yang masing-masing diisi dengan 5 mL reagen Fehling. Tabung reaksi

pertama ditambahkan dengan 20 tetes formaldehid yang tak berwarna dan reagen

22

Fehling berwarna biru tua menghasilkan larutan berwarna biru. Kemudian larutan

tersebut dipanaskan dalam penangas air sehingga larutan menjadi berwarna biru dan

terdapat endapan merah bata pada dasar tabung. Persamaan reaksinya adalah :

Terbentuknya endapan merah bata pada dasar tabung reaksi disebabkan karena

reagen fehling mengandung ion Cu2+ yang bersifat oksidator dapt mengoksidasi

benzaldehid (gugus aldehid).

Kemudian tabung reaksi kedua tidak dilakukan percobaan karena bahan yang

diuji, yaitu n-heptaldehid tidak tersedia.

Selanjutnya tabung reaksi ketiga ditambahkan 20 tetes aseton yang tidak

berwarna dan reagen Fehling yang berwarna biru tua menghasilkan larutan berwarna

biru tua. Kemudian larutan tersebut dipanaskan dalam penangas air, naun warna

larutan tidak berubah. Persamaan reaksinya sebagai berikut :

Pada tabung reaksi yang ketiga larutan tidak bereaksi dan tidak menghasilkan

perubahan warna. Hal ini disebabkan karena aseton merupakan gugus keton. Gugus

karbonil pada keton tidak mengikat atom hidrogen yang tidak dapat dioksidasi oleh

ion Cu2+ dalam reagen fehling.

Lalu tabung reaksi keempat ditambahkan 20 tetes sikloheksanon yang tidak

berwarna dengan reagen Fehling yang berwarna biru tua menghasilkan larutan

berwarna biru tua. Kemudian larutan tersebut dipanaskan dalam penangas air dan

membentuk dua lapisan dimana lapisan atas tak berwarna dan lapisan bawah

berwarna biru tua dengan persamaan reaksi sebagai berikut:

Pada tabung reaksi yang keempat larutan sikoheksanon dan reagen fehling juga tidak

bereaksi walaupun larutan telah dipanaskan dalam penangas air. Hal ini dibuktikan

dengan terbentuk dua lapisan dimana lapisan atas yang tak berwarna merupakan

larutan sikloheksanon dan lapisan bawah yang berwarna biru merupakan reagen

fehling. Hal ini disebabkan karena sikloheksanon merupakan gugus keton. Gugus

23

karbonil pada keton tidak mengikat atom hidrogen yang tidak dapat dioksidasi oleh

ion Cu2+ dalam reagen fehling.

3. Adisi Bisulfit

Pada percobaan ketiga yaitu adisi bisulfit yang bertujuan untuk megetahui

reaksi adisi pada senyawa keton. Mula-mula 5 mL larutan NaHSO3 jenuh yang tidak

berwarna dimasukkan ke dalam Erlenmeyer 50 mL dan kemudian dimasukkan

dalam air es. Lalu ditambahkan 2,5 mL aseton yang tidak berwarna setetes demi

setetes sambil dikocok menghasilkan larutan tidak berwarna. Selanjutnya didiamkan

selama 5 menit dalam air es dan setelah 5 menit ditambahkan 10 mL etanol yang

tidak berwarna menghasilkan larutan putih keruh yang terdiri dari larutan dan

hablurnya. Selanjutnya larutan disaring menggunakan kertas saring dan corong,

dimana hablur akan tertinggal pada kertas saring dan filtrat akan mengalir pada

tabung reaksi. Yang digunakan untuk membuktikan reaksi adisi pada senyawa keton

adalah hablurnya. Hablur dimasukkan ke dalam tabung reaksi menggunakan spatula

dan ditambahkan beberapa tetes HCl pekat, sehingga hablur tersebut larut.

Terbentuknya hablur diakibatkan karena tidak mengandung gugus keton (karena

telah bereaksi dengan larutan natrium bisulfat jenuh) pada sekeliling karbon.

Persamaan reaksinya sebagai berikut :

4. Pengujian dengan Fenilhidrasin

Pada percobaan keempat yaitu pengujian dengan fenil hidrasin untuk

menentukan titik leleh senyawa aldehid dan keton. Mula-mula menyiapkan empat

tabung reaksi, dimana dua tabung reaksi masing-masing diisi dengan 2,5 mL larutan

fenilhidrasin yang berwarna jingga dan dua tabung reaksi lainnya masing-masing

diisi dengan 2,4 dinitro-fenilhidrasin, namun bahan tersebut tidak tersedia sehingga

pengujian tidak dilakukan pada bahan tersebut.

24

Tabung reaksi pertama yang diisi larutan fenilhidrasin ditambahkan 10 tetes

benzaldehid yang tidak berwarna lalu ditutup dan diguncang selama 1-2 menit,

sehingga berubah menjadi larutan keruh berwarna jingga dengan hablur berwarna

kuning. Persamaan reaksinya yaitu:

+ ↔ →

Selanjutnya tabung reaksi kedua yang diisi fenilhidrasin ditambahkan 10 tetes

sikloheksanon yang tidak berwarna lalu ditutup dan diguncang selama 1-2 menit,

sehingga berubah menjadi larutan keruh berwarna kuning dengan hablur berwarna

jingga. Persamaan reaksinya yaitu:

+ ↔ +H2O

Kemudian larutan tersebut disaring menggunakan kertas saring dan corong

sambil dicuci dengan air sehingga hablur akan tertinggal dalam kertas saring dan

larutan mengalir pada tabung reaksi. Lalu kedua hablur dikeringkan dalam eksikator

agar mengering dan dibiarkan selama ± 24 jam untuk menghilangkan kandungan air

di dalam hablur.

Langkah berikutnya adalah menguji titik leleh masing-masing hablur, dimana secara

teoritis titik leleh benzaldehid 1200C dan titik leleh sikloheksanon 800C. Mula-mula

hablur yang telah kering tersebut diambil dari eksikator dan dimasukkan ke dalam

pipa kapiler ± 3 cm dari ujung dan dimasukkan pada lubang melting block. Lalu

termometer dipasang pada statif dan klem untuk mengukur suhu saat titik leleh

terjadi yang dimasukkan pada lubang melting block. Kemudian kompor listrik

dinyalakan dan titik leleh masing-masing senyawa dapat diukur ketika hablur

berubah menjadi cair yang mengalir pada pipa kapiler. Maka diperoleh titik leleh

benzaldehid sebesar 1240C dan titik leleh sikloheksanon adalah 780C.

25

5. Pembuatan Oksim

Pada percobaan kelima yaitu pembuatan oksim, tidak dilakukan karena bahan

tidak tersedia di Laboratorium Kimia Organik.

6. Reaksi Haloform

Pada percobaan keenam yaitu reaksi haloform untuk mengetahui hasil reaksi

dari gugus karbonil dengan atom halogen. Mula-mula menyiapkan empat tabung

reaksi yang masing-masing diisi dengan 5 tetes larutan aseton tak berwarna. Tabung

reaksi pertama ditambahkan dengan 5 mL larutan NaOH 5% tak berwarna dan

menghasilkan larutan tak berwarna, tabung reaksi kedua ditambahkan dengan 3 mL

larutan isopropil alkohol tak berwarna sehingga menghasilkan larutan tak berwarna,

tabung reaksi ketiga ditambahkan denga 3 mL larutan 2-pentanon, sedangkan larutan

ketiga ditambahkan dengan larutan 3-pentanon. Namun larutan 2-pentanon dan 3-

pentanon tidak tersedia, sehingga percobaan pada tabung reaksi ketiga dan keempat

tidak dapat dilakukan.

Selanjutnya tabung reaksi pertama dan kedua ditambahkan dengan beberapa

mL larutan iodium dan diguncang-guncangkan hingga warna iodium tidak hilang.

Sehingga pada tabung reaksi pertama larutan mengalami perubahan warna menjadi

kuning dan terdapat endapan berwarna kuning. Serta menghasilkan bau seperti obat.

Persamaan reaksinya adalah sebagai berikut:

Endapan kuning yang terbentuk merupakan (iodoform). Iodoform terbentuk karena

gugus metil yang terikat pada atom karbon karbonil diubah menjadi senyawa

trihalometil oleh atom halogen yaitu I2. Kemudian senyawa haloform yang terbentuk

sangat mudah diuraikan oleh basa yaitu NaOH menghasilkan haloform.

Sedangkan pada tabung reaksi yang kedua menghasilkan perubahan warna

menjadi jingga dan menghasilkan bau seperti obat. Pada tabung reaksi yang kedua

juga dihasilkan endapan kuning (iodoform) namun hanya sedikit, hal ini dikarenakan

isopropil alkohol merupakan alkohol yang mengandung gugus –CH(OH)-CH2 akan

mudah teroksidasi menjadi metil keton (-CO-CH3) yang berarti alkohol itu

mengandung gugus metil. Berikut adalah persamaan reaksinya:

26

+ I2 + 3NaOH → + 3H2O + 3 NaI

+ CHI3

7. Kondensasi Aldol

Pada percobaan terakhir yaitu kondensasi aldol, tidak dilakukan karena

beberapa alat dan bahan tidak tersedia seperti asetaldehid dan alat refluks.

IX. KESIMPULAN

1. Aldehid dan keton dapat dibedakan dengan penambahan reagen Tollens. Aldehid

dapat bereaksi dengan reagen Tollens yang ditandai dengan adanya cermin

perak, sedangkan keton tidak dapat bereaksi dengan reagen Tollens. Cermin

perak yang dihasilkan merupakan hasil dari oksidasi aldehid oleh reagen Tollens

yang menghasilkan asam akrboksilat. Sedangkan pada keton atom C tidak

mengikat atom H sehingga tidak dapat dioksidasi menjadi asam karboksilat.

2. Selain itu, untuk membedakan aldehid dan keton dengan penambahan reagen

Fehling atau Benedict. Aldehid dapat bereaksi dengan reagen Fehling yang

ditandai dengan terbentuknya endapan merah bata. Sedangkan keton tidak dapat

bereraksi dengan reagen Fehling. Endapan merah bata dihasilkan dari reagen

Fehling yang mengandung ion Cu2+ mengoksidasi aldehid. Sedangkan pada

keton ion Cu2+ yang berada dalam reagen Fehling tidak dapat mengoksidasi

keton, karena pada keton atom C tidak mengikat atom hidrogen.

3. Natrium bisulfit yang bereaksi dengan aseton akan mengadisi aseton membentuk

warna larutan yang sama dengan warna larutan yang sebelumnya dan akan

menghasilkan hablur bila ditambahkan dengan etanol. Terjadinya hablur

diakibatkan karena tidak mengandung gugus aldehid / keton (karena telah

bereaksi dengan larutan natrium bisulfat jenuh) pada sekeliling karbon.

4. Hasil reaksi antara larutan fenilhidrasin dan enzaldehid adalah titik leleh sebesar

124oC. Sedangkan hasil reaksi antara larutan fenilhidrasin dan sikloheksanon

adalah titik leleh sebesar 78oC.

5. Keton dapat menghasilkan senyawa haloform bila direaksikan dengan iodium

dalam suasana basa. Aseton direaksikan dengan iodium dan NaOH akan

27

I2

OH-

I2

OH-

menghasilkan endapan kuning iodoform (CHI3) yang merupakan senyawa

haloform.

6. Untuk percobaan no. 5 yaitu pembuatan oksim dan percobaan no. 7 yaitu

kondensasi aldol tidak dilakukan karena ada beberapa bahan dan alat yang tidak

tersedia di Laboratorium Kimia Organik.

28

DAFTAR PUSTAKA

Ammar, Ganjar.(2011). Sifat dan Reaksi Kimia Aldehid dan Keton.

“http://www.academia.edu/9198651/ALDEHID_DAN_KETON_SIFAT_DAN_

REAKSI_KIMIA ” (online) (diakses pada hari Kamis, tanggal 19 Maret 2015;

pukul 21:35 WIB)

Fessenden, Ralph I dan Joan S. Fessenden.(1986). Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 2.

Jakarta: Erlangga

Sartini.(2012). Laporan ALdehid dan Keton. “https://sartinitinonk.wordpress.com/

2012/12/19/58/” (online) (diakses pada hari Sabtu, tanggal 21 Maret 2015; pukul

13:20 WIB)

Svehla, G.(1985). Buku Teks Analisis Anorganik Kualitatif Makro dan Semimikro

Edisi Kelima Bagian II. Jakarta: PT. Kalma Media Pustaka

Syarief, Sri Hidayati dan Nurul Hidajati, dkk.(2015). Penuntun Praktikum Kimia

Organik I. Surabaya: Jurusan Kimia FMIPA Unesa

29

http://www.academia.edu/9198651/ALDEHID_DAN_KETON_SIFAT_DAN_REAKSI_KIMIA

http://www.academia.edu/9198651/ALDEHID_DAN_KETON_SIFAT_DAN_REAKSI_KIMIA

TUGAS DAN PERTANYAAN

1. Tulislah persamaan reaksi untuk reaksi-reaksi berikut:

a. Reaksi Tollens dengan formaldehid!

b. Reaksi Fehling dengan heptaldehid!

c. Pembuatan senyawa adisi aseton-bisulfit!

d. Pembuatan bnzaldehid fenilhidrazon!

Benzaldehid fenilhidrazon

30

e. Pembuatan sikloheksanon oksim!

f. Pengujian iodoform terhadap 2-pentanon!

2. Tuliskan semua tahap dalam reaksi kondensasi antara aseton dengan benzaldehid yang

dikatalis oleh basa!

3. Dapatkah pengujian iodoform digunakan untuk membedakan:

a. metanol dan etanol?

Pengujian iodoform dapat digunakan untuk membedakan antara metanol dan

etanol karena uji idoform memberikan hasil yang berbeda yaitu pada etanol

menghasilkan larutan dan endapan warna kuning. Hal ini membuktikan bahwa

alkohol primer yang dapat diji dengan iodoform adalah etanol.

b. isopropil alkohol dengan n-butil alkohol?

Pengujian iodoform dapat digunakan untuk isopropil alkohol dengan n-butil

alkohol. Karena keduanya tidak beraksi dengan iodoform.Isopropil alkohol

merupakan alkohol tersier yang tidak beraksi dengan alkohol. Sedangkan pada n-

butil alkohol merupakan alkohol primer tetapi alkohol primer yang yang dapat

diji dengan iodoform hanya etanol.

4. Apakah penggunaan yang praktis dari reaksi Tollens?

Penggunaan yang praktis dari reaksi Tollens sapat dilakukan dengan cara

menambahkan beberapa tetes pereaksi Tollens kedalam zat yang akan diuji sampai

terbentuk cermin perak, apabila terjadi reaksi maka dilakukan pemanasan.

31

5. Bagaimana dapat dibedakan, secara pengujian sederhana antara:

a. 2-pentanon dan 3-pentanon?

Dengan menggunakan reaksi haloform dapat membedakan 2-pentanon dan 3-

pentanon. Reaksi pada 2-pentanon reaksinya lebih lama dibandingkan 3-

pentanon karena memilki kereaktifan yang rendah dan reaksi haloform dapat

menunjukkan adanya metil keton

b. 3-pentanon dan pentanol?

Dapat dibedakan dengan menggunakan cara haloform. Sebab pentanol akan

menunjukkan hasil pengujian yang positif dengan reagen tersebut.

c. Benzaldehida dan asetofenon?

Dapat dibedakan dengan menggunakan kondensasi aldol karena benzaldehid

tidak bisa menjalankan reaksi aldol

6. Tuliskan persamaan yang menunjukkan apa yang terjadi jika senyawa hasil adisi bisulfit

direaksikan dengan asam klorida pekat!

7. Dengan memperhatikan fenilhidrasin dan 2,4-dinitrofenilhidrasin yang dibuat dalam

percobaan diatas, turunan dari jrnis manakah yang punya titik leleh paling tinggi?

Pada percobaan hanya dilakukan pengujian dengan fenilhidrazin dan didapatkan titik

leleh sebagai berikut:

Titik leleh benzadehid : 124°C

Titik leleh sikloheksanon: 78oC

Namun berdasarkan teori turunan dari 2,4-dinitrofenilhidrazon memiliki titik leleh

lebih tinggi daripada turunan dari fenilhidrazin.

8. Apakah peranan dari natrium asetat di dalam pembuatan oksim?

Peranan Natrium asetat dalampembuatan oksim adalah Untuk membebaskan basa

dari garam-garamnya.

32

aldehid keton fix

Documents