ALDEHIDA DAN KETONKIMIA DASAR II KULIAH KE IV

Copyright 2002

Created by Gunawan

ALDEHID DAN KETONO C H O R C Haldehid O C : gugus karbonil O C aseton

O C H

O R C Rketon

O C R

H C O : formaldehid H

Penamaaan aldehid & ketonStruktur Aldehid

O H C H O CH3 C H O CH3CH2 C H O CH3CH2CH2 C HO CH3 CH C H CH3

Formaldehid Asetaldehid Propionaldehid Butiraldehid

Metanal Etanal Propanal butanal 2-metilpropanal

Isobutiraldehid

Keton O CH3 C CH3 O CH3 C CH2 CH3 O CH3 CH2 C CH2 CH3 Dimetil keton (aseton) Metil etil keton Propanon 2-Butanon

Metil etil keton Metil propil keton

3-Pentanon 2-pentanon

O CH3CH2 CH2 C CH3

O

Sikloheksanon

Sikloheksanon

Contoh : O CH3CH2 CH2 CH3 2 1

Alkena : butana Aldehid : - al4

Butanal5 4 3 2

CH3 Cl CH2CH2CH CH3 CH3 5-kloro-3 metilpentanal O C H1

O 1 CH C CH33 2

CH3 3-metil-2 butanon

Latihan : Tuliskan nama senyawa-senyawa berikut : a)

O H C H

e)

O CH3 CH2 C CH2 CH3O CH3 CH C CH2 CH3 CH3

O b) CH3 C Hc) CH3

f)

O CH C H CH3g)

O CH3C 2 CH3 CCHO

Br O d) CH3 CH CH CH2 C H h) CH3

CH3

StrukturH CHOCHOCH=CH CHO

Nama UmumFormaldehid Benzaldehid Cinamaldehid Vanilin

Penggunaan/Sumberbahan pengawet Ditemukan dalam almon Dalam minyak cinamon Dalam vanila

CHO HO OCH3CH3 (CH3)2C=CHCH2CH2C=CH CHO

Sitral

Dalam jeruk

CHO H OH H H C C C C OH H OH OH

Glukosa

karbohidrat

CH2OH

Struktur

Nama Umum metil etil keton Diasetil (2,3-butanadion) Menton

Penggunaan/Sumber pembersih cat kuku Aroma pada mentega

O CH3 C CH2 CH3 O O CH3 C C CH3 CH3O CH(CH3)2 CH2OH C C O C H H C OH H C OH CH2OH

Rasa pepermint (segar)

Fluktosa

Rasa manis pada buah-buahan

Sifat Fisik AldehidNama Umum Formaldehid Asetaldehid n- Butiraldehid Isobutiraldehid Vateraldehid Kaproaldehid Benzaldehid Glukosa (dextrosa) CH2= O CH3CH=O CH3CH2CH2CH =O (CH3)2CHCH=O CH3CH2CH2CH2CH=O CH3CH2CH2CH2CH2CH=0 Struktur t.l -92 -125 -99 -66 -92 -56 -56 (oC) t.d -21 21 76 65 105 128 178 (oC) Kel Dalam air s.I s.I 4 9 Sk. I Sk. I 0.3 s. I

CH=O

CH2 CH CH CH CH CH =O 146 OH OH OH OH OH (terurai)

s. I = sangat larut sk. I = sukar larut

Sifat Fisik KetonNama Keton Diketil keton Pentanon Pentanon Klopentanon kamforH3C

Struktur

t.l (oC) t.d (oC) -95 -87 -84 -40 -53 56 80 102 102 129

Kel. Dalam air g 33 6 5 Sk. I

O CH3 C CH3 O CH3 C CH2 CH3 O CH3 C CH2 CH2CH3 O CH3CH2 C CH2CH3

OCH3

C

176O

209

t. I

Sifat Kimia AldehidOksidasi Aldehid dan Keton : O R C H OH R C H Alkohol 1 OH R C R (O) (O) O R C OH O R C H + H 2O Aldehid O R C R + H 2O

(O)

Latihan : Tuliskan reaksi oksidasi : 1. O CH3 CH Etanal

H Keton Alkohol 2 Oksidator : KMnO4, K2 Cr2O7 2. O CH Benzaldehid

Reaksi Tollen (Cermin perak)O RC H + 2Ag(NH ) + 3OH+ 3 2 -

O R CO + 2Ag(S) + 2H2O + 4NH3-

Pereaksi Benedict dan Fehling (Komplek Cn 2+ )O RC H + 2Cu + 5OH2+ -

O R CO- + 3H2O + Cu2O(S)

Reduksi Aldehid dan Keton

H R C O + H2aldehid

H Ni R C OH HAlkohol 1o

H R C R + H2 Ni

OH R C R HAlkohol 2o

Reduksi BiokimiaO CH5C CO2 + NAD : HIon Piruvat Pereaksi reduksi

NADH : Nikotinamid adenin dinukleotida

Ion Laktat

Pembentukan Hemiasetal

aldehid

alkohol hemiasetal

Pembentukan Hemiketal

hemiketal

Asetal dan Ketal

Hemiasetal (tstabil)

Asetal (sangat stabil)

Hemiketal

ketal

aldehid asetal

alkohol

ketal

keton

alkohol

Latihan : Tuliskan reaksi reduksi :

Tuliskan reaksi pembentukan hemiasetal : a) b). Butanal dan propanal

Tuliskan hasil reaksi dari penguraian senyawa hemiasetal :