alkana, alkena, alkuna, aldehid, keton

Download Alkana, Alkena, Alkuna, Aldehid, Keton

Post on 12-Jul-2015

711 views

Category:

Documents

5 download

Embed Size (px)

TRANSCRIPT

HIDROKARBON ALIFATIS, SIKLIS DAN AROMATIS Hidrokarbon adalah senyawa yang terdiri dari karbon dan hidrogen sebagai komponen utama. Berdasarkan ikatannya hidrokarbon dibedakan menjadi: Hidrokarbon jenuh Hidrokarbon tak jenuh alkena alkuna senyawa gugus fungsi

ALKANA Senyawa organik sederhana gol. hidrokarbon jenuh. Rumus : CnH2n + 2 n = 1, 2, 3, Struktur

H H C HMetana Struk. Lewis

H 109.5O

HH

CH HStruktur 3D ( tetrahedral ) Model ball dan Stick

H H C HEtana Struk. Lewis

H C H HH

H C

H H C HStruktur 3D ( tetrahedral )

H

Model ball dan stick Ikatan dalam Alkana

1s ikatan sigma sp3

sp3 1s 1s

sp3

1s

C

C

Beberapa Senyawa Alkana Rumus Mol. Struktur CH4 CH4 C2H6 CH3CH3 C3H8 CH3CH2CH3 C4H10 CH3 ( CH2 )2 CH3 C5H12 CH3 ( CH2 )3 CH3 C6H14 CH3 ( CH2 )4 CH3

Nama metana etana propana butana pentana heksana

Tata Nama 1. Rantai utama adalah rantai karbon terpanjang. 2. Jika ada substituen atau gugus cabang, beri nomor rantai utama dengan memberi nomor terkecil yang mungkin untuk gugus cabang. 3. Gugus cabang diberi nama alkil dengan prioritas penulisan sesuai abjad. 4. Jika ada gugus cabang/ substituen yang sama, maka diberi awalan di -, tri-, tetra -, penta - atau hexa - didepan nama substituen. Contoh :

CH44 1

CH3

2-metilbutana

2

CH2

3

2 3

CH2

4

CH3

1

1 6 CH3

2 CH 5 CH3

3 CH 4 2

4 5 CH CH2 3 2 CH2 CH34+2=6 3+5=8

6 CH3 1

4-etil-2-metilheksana 3-etil-5-metilheksana

Beri nama alkana dibawah ini sesuai tata nama ! a. CH3

CH3

CH CH3

CH2

CH2

CH CH2 CH2

CH3

CH3

CH3

b.H2C H3C H2 C C H2 H3C C CH

H2 C H2 C

H2 C CH3

CH3 CH3

Struktur Isomer Alkana

Dua atau lebih senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi struktur dari letak atau urutan gugus yang terikat pada atom berbeda disebut Isomer Struktur. Alkana C = 1 3, tidak mempunyai isomer struktur. Untuk alkana C = 4 mempunyai isomer struktur.

CH3 CH

CH3

CH2

CH2

CH3 CH3

CH3

n-Butana titik didih : - 0,5C

2-metilpropana titik didih:- 10,2C

Isomer Struktur Gambarkan isomer struktur senyawa di bawah ini! a. C8H18 b. C5H12 Nama Trivial Nama trivial didasarkan pada jumlah total atom karbon. Contoh : Semua C3H8 C4H10 C5H12 : propana : butana : pentana

Untuk alkana normal, diberi awalan n-, awalan iso- menunjukan adanya gugus cabang CH3 - pada C 2 dari ujung, awalan neo- menunjukan adanya 2 gugus cabang CH3 pada C - 2 dari ujung. CH3CH2CH2CH3 n- butana

CH3

CH CH3 CH3

CH3iso-butana

CH3

C CH3

CH3neo-pentana

Catatan : Sistem penamaan ini tidak dapat digunakan untuk struktur yang kompleks. SIKLOALKANA Jika ujung-ujung dari suatu rantai karbon bergabung atau bersambung maka akan membentuk suatu sistem tertutup : sistem siklis disebut sikloalkana

CH2 CH2H2C H2CH2 C H2C CH2

CH2siklopropana

CH2 CH2Siklobutana

H2CH2 C H2C

CH2

siklopentana

CH2

H2C C H2

CH2

sikloheksana paling stabil jumlah > > >

Beri Nama Senyawa Sikloalkana ini a.

CH3

b.

CH3C

CH3

CH31,2-dimetilsikloheksana

CH3tertbutilsiklopentana

CH3metilsikloheksana

Bentuk Konformasi Hampir semua molekul dapat diputar atau ditekuk menjadi beberapa bentuk 3D yang berbeda. Bentuk-bentuk yang berbeda disebut Konformasi. Bentuk molekul Sifat kimia fisika

3

II II3

II1 2

III

Konformasi Stagger

1

2

IIIModel ball & Stick

H

H

H109,5O

HI

H

H

Proyeksi Newman

H H

H

H

H H

II Konformasi I lebih stabil dari pada konformasi II

( eklips ) karena energi atau antaraksi antar atom H cukup besar di banding konformasi I. Namun demikian ikatan C - C selalu berotasi dengan bebas sehingga kedua konformasi I dan II kemungkinannya 1 : 1 Jika salah satu dari atom H yang terikat pada atom C diganti dengan gugus lain yang lebih besar, maka kemungkinan keberadaannya tidak lagi 1 : 1 tetapi bergantung pada energi untuk antaraksi substituennya. misal :

CH3 H

CH3

HHStabil ?H

H H

CH3

H

CH3(1)H H

H H (2)

H H H

H H H H H H

atom H saling berhadapan, sehingga antar aksi >>>

H

H H H

H H H

H H

H H H

H H

H

H H H H H H H H

a e e a e a a

a e e

H

a : aksial energi >> e : equatorial energi , berbentuk Cair

Alkana Mr >>>, berbentuk Padat ( wax ) Seamakin besar jumlah atom C Mr semakin >, gaya dispersi tiap molekul >, titik didih semakin tinggi sebanding dengan Mr. Nama Metana Etana Propana Butana Pentana Hexana Heptana Oktana Nonana Rumus Molekul CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 Titik Lebur - 182 - 183 - 190 - 138 - 130 - 95 - 90 - 57 - 51 Titik Didih - 164 - 88 - 42 0 36 69 98 126 151 gr/ml gas gas gas gas 0,626 0,659 0,684 0,703 0,718

Densitas < 1 Tidak larut dalam air Larut dalam pelarut organik non polar ( CCl4, CS2,) Alkana bercabang td < alkana rantai lurus padanannya.

Physical properties

Reaksi Alkana a. Reaksi Halogenasi. Halogenasi alkana dapat terjadi jika ada cahaya dan dihasilkan suatu halo alkana. Reaksinya : substitusiMelting (blue) and boiling (pink) points of the first 14 nalkanes in C.

H H C H H H C H H H C H H C H H C H H + Cl2 H + Cl Cl cahaya/ H + Cl Cl panas

H H C Cl H klorometana + HCl

gelap TR

H3 H2 H2 C C C

H2 H Cl + C C

H3 C + HCl

1-kloropropana

Cl 2-kloropropana

Reaksi halogenasi terjadi pada tiap atom C. Jika halogen berlebih maka semua atom H akan di substitusi oleh atom halida.

CH4

Cl2

CH3Cl

Cl2

Cl2

CH2Cl2

CHCl3

Cl2

CCl4

b. Oksidasi Alkana Reaksi antara alkana ( hidrokarbon ) dengan O2 dihasilkan karbondioksida dan air dan energi.

CH4 + O2

CO2 + 2 H2O

H= -212 kkal/mol

ALKENA - ALKUNA Rumus CnH2n alkena Struktur

CnH2n - 2 alkuna

H C H 1200 C

H 1200 H

Ikatan rangkap pada etena terdiri dari 1 ikatan merupakan hibridisasi sp2 dan 1 ikatan yang terbentuk dari overlaping ( tumpang suh ) antara orbital 2p yang tak berhibridisasi.

Sedangkan pada alkuna, terdiri 1 ikatan terbentuk dari hibridisasi orbital sp dan 2 ikatan yang terbentuk dari overlaping ( tumpang suh ) antara orbital 2Py, 2Pz yang tidak berhibridisasi. Ikatan yang merupakan hasil hibridisasi orbital bersifat lebih kuat dari pada ikatan . Oleh karena itu ikatan pada alkena dan alkuna lebih mudah putus atau diadisi.

H C

H C H Overlap H diputar H

tidak overlap ( ik. putus ) C C H H

H

Stereoisomer alkena

H CH3C

H C CH3 cis-2-butena t.l : -1390C t.d : 40C

CH3 C C

H

CH3 H trans-2-butena t.l : -1060C t.d : 10C

Tata Nama : Rantai utama adalah rantai atom karbon terpanjang yang mempunyai ikatan rangkap. Nama rantai utama sama dengan alkana, akhiran - ana pada alkana diganti dengan - ena untuk alkena dan - una untuk alkuna. Penomoran rantai utama dicari agar atom C yang mengandung ikatan rangkap bernomor kecil. Penamaan dan penomoran gugus cabang sama dengan alkana

CH3 CH2 CH 1-butena CH2

1 2 3 4 CH2 CH3 CH CH CH 3 2-butena CH3 CH2

CH CH CH 3-metil-1,4-pentadiena

Beri nama-nama senyawa-senyawa di bawah ini

a. CH3

CH CH3

CH

CH

CH3

b. CHc.CH3

CCH2

CH CH3C C

CH3CH2 CH ( CH3 )2

d. CH3CH

CH

CH CH3

CH

CH

CH3

Sifat Fisik Sifat-sifat Fisik alkena dan alkuna mirip dengan alkana C 4, berbentuk gas C > 5, berbentuk cairan tidak berwarna dengan < 1,0 Tidak larut dalam air tetapi larut satu sama lain dalam etanol dan dalam pelarut organik nonpolar. Pembuatan Alkena Alkena dapat dibuat di laboratorium melalui proses eliminasi dari senyawa haloalkana dihasilkan suatu alkena + asam halida. Reaksi eliminasi ini disebut juga Reaksi dehidrohalogenasi dan pada reaksi ini diperlukan basa kuat seperti NaOH.

CH3

CH

CH3 + NaOH

CH3

CH

CH2 + NaBr + H2O

Br 2-bromopropana

propena

Eliminasi halogen + H dapat terjadi baik pada atom C disebelah kiri C - hal maupun disebelah kanan C - hal.

1 CH3

2 CH Cl

3 CH2

4 NaOH CH3 CH3 CH 2-butena + CH2 CH 1-butena

CH

CH3

CH2

CH3

Pada reaksi diatas, 2 - butena merupakan produk utama dan 1 - butena merupakan produk minor. Atom H pada reaksi eliminasi tersebut diambil dari atom C yang mempunyai substituen paling banyak. Pada C-1 hanya mengikat 1 atom C sedangkan C-3 mengikat 2 atom C ( -CH2- ). Ramalkan hasil reaksi eliminasi senyawa di bawah ini !

a. CH3 CH

CH

CH3

b.

Cl CH3

CH3 Br

Reaksi Alkena Sifat alkena yang merupakan ciri dari senyawa yang mempunyai ikatan rangkap adalah Reaksi adisi. Adisi terjadi melalui pemutusan ikatan ( bersifat lebih lemah ) pada ikatan rangkap.

a. ReduksiReduksi pada alkena adalah adisi hidrogen menghasilkan suatu alkana.

CH2

CH2 + H

H

katalis logam

CH2H

CH2H

CH3

+ H2

ka