laporan fix aldehid keton

37
A. JUDUL PERCOBAAN : ALDEHID DAN KETON B. TANGGAL PERCOBAAN : 2 April 2014 C. TUJUAN : 1. Azas-azas reaksi dari senyawa karbonil 2. Perbedaan reaksi antara aldehid dan keton 3. Jenis pengujian kimia sederhana yang dapat membedakan aldehid dan keton D. DASAR TEORI Aldehid dan Keton Aldehid dan keton merupakan dua senyawa organik yang mengandung gugus karbonil. Suatu keton mempunyai dua gugus alkil (aril) yang terikat pada gugus karbonil. Sedangkan aldehida mempunyai sekurangnya satu atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil. Gugus lain pada aldehida adalah R yang bisa merupakan alkil,aril, atau H. Gambar 1. Aldehid Gambar 2. Keton Aldehid dinamakan menurut nama asam yang mempunyai jumlah atom C sama pada nama alkana yang mempunyai jumlah atom sama. Pembuatan aldehida adalah sebagai berikut: oksidasi alkohol primer, reduksi klorida asam, dari glikol, hidroformilasi alkana, reaksi Stephens dan untuk pembuatan aldehida aromatik. Sedangkan untuk pembuatan keton ynag paling umum adalah oksidasi dari alkohol sekunder. Hampir semua oksidator dapat dipakai. Pereaksi yang khas antara lain khromium oksida (CrO 3 ), phiridinium khlor kromat, natrium bikhromat (Na 2 Cr 2 O 7 ) dan kalium permanganat (KMnO 4 ). Aldehid dan keton keduanya mempunyai gugus fungsi yang sama, yakni gugus karbonil. C = O. oleh karena itu keduanya menjalankan reaksi yang sama. Biasanya, aldehid bereaksi lebih cepat daripada keton terhadap suatu reagen yang sama. Ini disebabkan karena atom karbon karbonil pada aldehida kurang terlindungi dibandingkan dengan atom karbon karbonil pada keton. Uji Tollens Aldehid dan keton bereaksi dengan berbagai senyawa, tetapi pada umumnya aldehid lebih reaktif dibanding keton. Uji Tollens merupakan salah satu uji yang digunakan untuk membedakan senyawa aldehid dan senyawa keton. Aldehid lebih mudah dioksidasi

Upload: tresia-anita-sari

Post on 25-Dec-2015

252 views

Category:

Documents


21 download

DESCRIPTION

laporan praktikm kimia

TRANSCRIPT

Page 1: Laporan Fix Aldehid Keton

A. JUDUL PERCOBAAN : ALDEHID DAN KETON

B. TANGGAL PERCOBAAN : 2 April 2014

C. TUJUAN :

1. Azas-azas reaksi dari senyawa karbonil

2. Perbedaan reaksi antara aldehid dan keton

3. Jenis pengujian kimia sederhana yang dapat membedakan aldehid dan keton

D. DASAR TEORI

Aldehid dan Keton

Aldehid dan keton merupakan dua senyawa organik yang mengandung gugus karbonil.

Suatu keton mempunyai dua gugus alkil (aril) yang terikat pada gugus karbonil.

Sedangkan aldehida mempunyai sekurangnya satu atom hidrogen yang terikat pada gugus

karbonil. Gugus lain pada aldehida adalah R yang bisa merupakan alkil,aril, atau H.

Gambar 1. Aldehid Gambar 2. Keton

Aldehid dinamakan menurut nama asam yang mempunyai jumlah atom C sama pada

nama alkana yang mempunyai jumlah atom sama. Pembuatan aldehida adalah sebagai

berikut: oksidasi alkohol primer, reduksi klorida asam, dari glikol, hidroformilasi alkana,

reaksi Stephens dan untuk pembuatan aldehida aromatik. Sedangkan untuk pembuatan

keton ynag paling umum adalah oksidasi dari alkohol sekunder. Hampir semua oksidator

dapat dipakai. Pereaksi yang khas antara lain khromium oksida (CrO3), phiridinium khlor

kromat, natrium bikhromat (Na2Cr2O7) dan kalium permanganat (KMnO4).

Aldehid dan keton keduanya mempunyai gugus fungsi yang sama, yakni gugus

karbonil. C = O. oleh karena itu keduanya menjalankan reaksi yang sama. Biasanya,

aldehid bereaksi lebih cepat daripada keton terhadap suatu reagen yang sama. Ini

disebabkan karena atom karbon karbonil pada aldehida kurang terlindungi dibandingkan

dengan atom karbon karbonil pada keton.

Uji Tollens

Aldehid dan keton bereaksi dengan berbagai senyawa, tetapi pada umumnya aldehid

lebih reaktif dibanding keton. Uji Tollens merupakan salah satu uji yang digunakan untuk

membedakan senyawa aldehid dan senyawa keton. Aldehid lebih mudah dioksidasi

Page 2: Laporan Fix Aldehid Keton

dibanding keton. Oksidasi aldehid menghasilkan asam dengan jumlah atom karbon yang

sama. Hampir setiap reagensia yang mengoksidasi alkohol juga dapat mengoksidasi suatu

aldehid. Pereaksi tollens, pengoksidasi ringan yang digunakan dalam uji ini, adalah larutan

basa dari perak nitrat. Larutannya jernih dan tidak berwarna. Untuk mencegah

pengendapan ion perak sebagi oksida pada suhu tinggi, maka ditambahkan beberapa tetes

larutan amonia. Amonia membentuk kompleks larut air dengan ion perak. Pereaksi

Tollens sering disebut sebagai perak amoniakal, merupakan campuran dari AgNO3 dan

amonia berlebihan. Gugus aktif pada pereaksi tollens adalah Ag2O yang bila tereduksi

akan menghasilakan endapan perak. Endapan perak ini akan menempel pada tabung reaksi

yang akan menjadi cermin perak. Oleh karena itu, pereaksi Tollens sering juga disebut

pereaksi cermin perak. Aldehid dioksidasi menjadi anion karboksilat, ion Ag+ dalam

pereaksi Tollens direduksi menjadi logam Ag. Uji positf ditandai dengan terbentuknya

cermin perak pada dinding dalam tabung reaksi. Reaksi dengan pereaksi Tollens mampu

mengubah ikatan C-H pada aldehid menjadi ikatan C-O. Alkohol sekunder dapat

dioksidasi menjadi keton selanjutnya keton tidak dapat dioksidasi lagi dengan

menggunakan pereaksi Tollens. Hal ini disebabkan karena keton tidak mempunyai atom

hidrogen yang menempel pada atom karbon karbonil. Keton hanya dapat dioksidasi

dengan keadaan reaksi yang lebih keras dibandingkan dengan aldehid. Ikatan antara

karbon karbonil dan salah satu karbonnya putus, memberikan hasil-hasil oksidasi dengan

jumlah atom karbon yang lebih sedikit daripada bahan keton asalnya. Hasil dari pengujian

Tollens adalah, jika yang diuji merupakan senyawa keton, maka tidak ada perubahan pada

larutan tersebut, sedangkan jika yang diuji merupakan senyawa aldehid, maka pada larutan

akan menghasilkan endapan perak berwarna abu-abu atau yang sering disebut cermin

perak pada tabung.

Persamaan reaksinya :

Uji Fehling dan Benedict

Uji Fehling dan Benedict ini juga bertujuan untuk membedakan senyawa yang

merupakan senyawa aldehid dan senyawa keton. Larutan Fehling mengandung ion

tembaga(II) yang dikompleks dengan ion tartrat dalam larutan natrium hidroksida.

Pengompleksan ion tembaga(II) dengan ion tartrat dapat mencegah terjadinya endapan

tembaga(II) hidroksida. Larutan Benedict mengandung ion-ion tembaga(II) yang

membentuk kompleks dengan ion-ion sitrat dalam larutan natrium karbonat.

Page 3: Laporan Fix Aldehid Keton

Pengompleksan ion-ion tembaga(II) dapat mencegah terbentuknya sebuah endapan yaitu

endapan tembaga(II) karbonat yang berwarna merah bata.

Larutan Fehling dan larutan Benedict digunakan dengan cara yang sama. Beberapa

tetes aldehid atau keton ditambahkan ke dalam reagen, dan campurannya dipanaskan

secara perlahan dalam sebuah penangas air panas selama beberapa menit. Hasil dari uji

tersebut jika senyawa itu merupakan senyawa keton, maka tidak ada perubahan pada

larutan biru tersebut. Sedangkan jika senyawa itu merupakan senyawa aldehid, maka akan

terbentuk endapan yang berwarna merah bata pada larutan berwarna biru tersebut.

Aldehid mereduksi ion tembaga(II) menjadi tembaga(I) oksida. Karena larutan bersifat

basa, maka aldehid dengan sendirinya teroksidasi menjadi sebuah garam dari asam

karboksilat yang sesuai.

Persamaan untuk reaksi-reaksi ini selalu disederhanakan untuk menghindari keharusan

menuliskan ion tartrat atau sitrat pada kompleks tembaga dalam rumus struktur.

Persamaan setengah-reaksi untuk larutan Fehling dan larutan Benedict bisa dituliskan

sebagai:

Menggabungkan persamaan di atas dengan persamaan setengah reaksi untuk oksidasi

aldehid pada kondisi basa yakni

akan menghasilkan persamaan lengkap:

Adisi Bisulfit

Natrium hidrogensulfit biasa juga dikenal sebagai natrium bisulfit. Reaksi ini hanya

berlangsung dengan baik untuk aldehid. Untuk keton, salah satu gugus hidrokarbon yang

terikat pada gugus karbonil harus berupa gugus metil. Aldehid atau keton dikocok dengan

sebuah larutan jenuh dari natrium hidrogensulfit dalam air. Jika produk telah terbentuk,

produk tersebut akan terpisah sebagai kristal putih. Untuk etanol, persamaan reaksinya

adalah:

2 Cu2+

(dalam kompleks) + 2 OH- +2e

- Cu2O + H2O

RCOH + 2 Cu2+

(dalam kompleks) + 5 OHRCOO- + Cu2O

+

H2O

Page 4: Laporan Fix Aldehid Keton

dan untuk propanon, persamaan reaksinya adalah:

Senyawa-senyawa yang dihasilkan ini jarang diberi nama secara sistematis, dan

biasanya dikenal sebagai senyawa adisi "hidrogensulfit (atau bisulfit)". Reaksi adisi

natrium hidrogensulfit pada aldehid dan keton biasanya digunakan dalam pemurnian

aldehid dan keton dimana reaksi ini berlangsung baik. Senyawa adisi yang dihasilkan bisa

diurai dengan mudah untuk menghasilkan kembali aldehid atau keton dengan

memperlakukannya dengan asam encer atau basa encer.

Pengujian Fenilhidrazin

Reaksi aldehid dan keton dengan 2,4-dinitrofenilhidrazin (pereaksi Brady) adalah

sebuah reaksi uji untuk ikatan rangkap C=O. 2,4-dinitrofenilhidrazin sering disingkat

menjadi 2,4-DNP atau 2,4-DNPH. Larutan 2,4-dinitrofenilhidrazin dalam sebuah

campuran metanol dan asam sulfat dikenal sebagai pereaksi Brady. Walaupun namanya

kedengaran rumit, dan strukturnya terlihat agak kompleks, namun sebenarnya sangat

mudah untuk dibuat. Pertama-tama gambarkan rumus molekul dari hidrazin, yaitu sebagai

berikut:

Pada fenilhidrazin, salah satu atom hidrogen dalam hidrazin digantikan oleh sebuah

gugus fenil, C6H5. Ini didasarkan pada sebuah cincin benzena.

Pada 2,4-dinitrofenilhidrazin, ada dua gugus nitro, NO2, yang terikat pada gugus fenil

di posisi karbon 2 dan 4. Sudut yang padanya terikat nitrogen dianggap sebagai atom

karbon nomor 1, dan perhitungan dilakukan searah arah jarum jam.

Page 5: Laporan Fix Aldehid Keton

Rincian reaksi antara aldehid atau keton dengan 2,4-dinitrofenilhidrazin sedikit

bervariasi tergantung pada sifat-sifat aldehid atau keton yang terlibat, dan pelarut yang

didalamnya dilarutkan 2,4-dinitrofenilhidrazin.Masukkan beberapa tetes aldehid atau

keton, atau bisa juga larutan aldehid atau keton dalam metanol, ke dalam pereaksi Brady.

Terbentuknya endapan kuning atau oranye terang mengindikasikan adanya ikatan rangkap

C=O dalam sebuah aldehid atau keton. Reaksi uji ini adalah yang paling sederhana untuk

sebuah aldehid atau keton.

Reaksi keseluruhan dituliskan dengan persamaan berikut:

Reaksi adisi-eliminasi aldehid dan keton memiliki dua kegunaan dalam pengujian

aldehid dan keton.

Pertama, reaksi ini bisa digunakan untuk menguji keberadaan ikatan rangkap C=O.

Ikatan rangkap C=O dalam sebuah aldehid atau keton hanya memiliki endapan

berwarna oranye atau kuning.

Kedua, reaksi ini bisa digunakan untuk membantu mengidentifikasi aldehid atau keton

tertentu.

Endapan disaring dan dicuci dengan, misalnya, metanol dan selanjutnya direkristalisasi

dari sebuah pelarut yang cocok, dimana pelarut ini bisa bereda-beda tergantung pada sifat

aldehid dan keton. Sebagai contoh, kita bisa merekristalisasi produk-produk aldehid dan

keton kecil dari sebuah campuran etanol dan air.

Page 6: Laporan Fix Aldehid Keton

Kristal-kristal yang terbentuk dilarutkan dalam pelarut panas dengan jumlah yang

minimum. Jika larutan telah dingin, kristal-kristal diendapkan ulang dan bisa disaring,

dicuci dengan sedikit pelarut dan dikeringkan. Kristal-kristal ini akan menjadi murni.

Jika diketahui titik lebur kristal-kristal, maka bisa membandingkannya dengan tabel-

tabel titik lebur 2,4-dinitrofenilhidrazon dari semua aldehid dan keton umum untuk

mencari aldehid atau keton mana yang diperoleh.

Ada dua campuran reagen yang cukup berbeda yang bisa digunakan untuk melakukan

reaksi ini. Walaupun sebenarnya kedua reagen ini sebanding secara kimiawi.

a.Penggunaan larutan iodin hidroksida dan natrium hidroksida

Larutan iodin dimasukkan ke dalam sedikit aldehid atau keton, diikuti dengan larutan

natrium hidroksida secukupnya untuk menghilangkan warna iodin. Jika tidak ada yang

terjadi pada suhu biasa, mungkin diperlukan untuk memanaskan campuran dengan

sangat perlahan. Hasil positif ditunjukkan oleh adanya endapan kuning pucat-pasi dari

triiodometana (yang dulunya disebut iodoform) – CHI3. Selain dapat dikenali dari

warnanya, triiodometana juga dapat dikenali dari aromanya yang mirip aroma "obat".

Senyawa ini digunakan sebagai sebuah antiseptik pada berbagai plaster tempel,

misalnya untuk luka-luka kecil.

b. Penggunaan larutan kalium iodida dan natrium klorat(I)

Natrium klorat(I) juga dikenal sebagai natrium hipoklorit. Larutan kalium iodida

ditambahkan ke dalam sedikit aldehid atau keton, diikuti dengan larutan natrium

klorat(I). Lagi-lagi, jika tidak ada endapan yang terbentuk pada suhu biasa, maka

campuran mungkin perlu dipanaskan dengan sangat perlahan. Hasil positif ditunjukkan

oleh endapan kuning pucat yang sama seperti sebelumnya.

Reaksi Haloform

Hasil reaksi yang ditunjukkan triiodometana (iodoform). Hasil positif berupa endapan

kuning pucat dari triiodometana (iodoform) dihasilkan oleh sebuah aldehid atau keton

yang mengandung penggugusan berikut:

"R" bisa berupa sebuah atom hidrogen atau sebuah gugus hidrokarbon (misalnya,

sebuah gugus alkil). Jika "R" adalah hidrogen, maka diperoleh aldehid etanal, CH3CHO.

Etanal merupakan satu-satunya aldehid yang dapat menghasilkan reaksi triiodometana.

Page 7: Laporan Fix Aldehid Keton

Jika "R" adalah sebuah gugus hidrokarbon, maka diperoleh keton. Banyak keton dapat

menghasilkan reaksi ini, tetapi semua keton tersebut memiliki sebuah gugus metil pada

salah satu sisi ikatan rangkap C=O. Keton-keton ini dikenal sebagai metil keton.

Persamaan reaksi triiodometana (iodoform)

Untuk pembahasan ini, diasumsikan bahwa pereaksi yang kita gunakan adalah

larutan iodin dan natrium hidroksida. Tahap pertama melibatkan substitusi ketiga atom

hidrogen dalam gugus metil dengan atom-atom iodin. Keberadaan ion-ion hidroksida

cukup penting untuk berlangsungnya reaksi – ion-ion ini terlibat dalam mekanisme

reaksi.

Pada tahap kedua, ikatan antara C I3 dan ikatan lainnya pada molekul terputus

menghasilkan triiodometana (iodoform) dan garam dari sebuah asam.

Jika semua persamaan ini digabungkan, persamaan lengkap diperoleh sebagai berikut:

Secara terperinci, mekanisme reaksinya adalah sebagai berikut :

Page 8: Laporan Fix Aldehid Keton

Kondensasi Aldol

Anion enolat ialah suatu nukleofil, maka ia dapat ditambah kepada gugus karbonil.

Reaksi ini akan menghasilkan suatu ikatan karbon-karbon yang baru, sehingga sangat

berguna di dalam sintesa. Bila aldehida direaksikan dengan larutan basa yang encer, ia

akan berkondensasi sesamanya menghasilkan aldol, yang bila dipanaskan akan

menyingkirkan air menghasilkan aldehida tak jenuh, yakni krotonaldehida.

H3C C

O

H H2C C

O

H

H3C C

O

H + H2C C

O

H

H3C CH2

O-

H2C CH

OH-

+ H+

+ H-

Page 9: Laporan Fix Aldehid Keton

H3C CH

OH

H2C CH

O

H3C CH

CH

CH

O

(Krotonaldehid)

Kedua molekul yang berkondensasi di dalam kondensasi aldol tidak perlu kedua-

duanya mempunyai atom hidrogen alfa, mudah berkondensasi dengan benzaldehid yang

tidak mempunyai atom hidrogen alfa karena benzaldehid sendiri tidak bisa menjalankan

reaksi aldol.

E. ALAT DAN BAHAN

1. Alat

Tabung reaksi 20 buah

Termometer

Erelenmeyer 50 mL

Corong Hirsch

Corong burner

Pembakar bunsen

Kertas saring

Gelas ukur 10 mL

Gelas kimia 100 mL

Gelas kimia 50 mL

Desikator

2. Bahan

AgNO3 1%

NaOH 5% dan NaOH 1%

NH4OH 2%

Asetaldehid

Aseton

Sikloheksanon

Formaldehid

Fehling A dan Fehling B

panas

H2O

Page 10: Laporan Fix Aldehid Keton

NaHSO3 jenuh

Etanol

HCl pekat

Fenilhidrazin

Benzaldehid

Iodium

Isopropil alkohol

Asetaldehid

F. ALUR KERJA

1. Uji Tollens

- Pembuatan Reagen Tollens

Reagen tollens

Dimasukkan ke dalam tabung reaksi

Ditambah 2 tetes 5% NaOH

Dicampur dengan baik

Ditambahkan tetes demi tetes larutan NH4OH 2%

secukupnya sambil dikocok hingga endapan larut

Page 11: Laporan Fix Aldehid Keton

- Pengujian Aldehid dan Keton dengan Reagen Tollens

Ditambah masing-masing zat berikut

2 tetes Reagen Tollens

Dikocok untuk tiap tabung, reaksi

didiamkan 10 menit

Tabung dipanaskan pada suhu 35°-50°

dalam penangas air hingga terjadi

perubahan (jika ada perubahan)

Diamati dan dicatat hasilnya

1 mL aseton 1 mL

siklohekasanon

1 mL formalin 1 mL benzaldehid

Hasil pengamatan

Page 12: Laporan Fix Aldehid Keton

2. UJI FEHLING

- Pembuatan Reagen Fehling

- Pengujian

10 mL Fehling A + 10 mL Fehling B

- Dimasukkan dalam tabung reaksi

- Dikocok

Reagen Fehling

reagen fehling

Ditambah beberapa tetes

Dimasukkan ke dalam masing-masing 4

tabung reaksi

Ditambah beberapa tetes

pengamatan

menitDitempatkan dalam penangas air

Diamati perubahannya setelah

pemanasan 10-15 menit

hidformaldehid Aseton heptaldehidn-

heptaldehid

ksanonSikloheks

anon

Page 13: Laporan Fix Aldehid Keton

3. ADISI BISULFIT

NaHSO35 ml larutan jenuh

NaHSO3 menit Dimasukkan ke dalam tabung

Erlenmeyer 50 ml

Didinginkan dalam air es

Ditambahkan 2,5 ml aseton tetes demi tetes

sambil dikocok

Ditambah 10 ml etanol setelah 5 menit

+ larutan

Disaring

Hasil

Dimasukkan ke dalam

tabung reaksi

Diambah beberapa HCl

pekat beberapa tetes ±15

tetes

Diamati

Hablur putih (residu) Filtrat

Page 14: Laporan Fix Aldehid Keton

4. PENGUJIAN MENGGUNAKAN FENILHIDRAZIN

Benzaldehid

Dimasukkan ke dalam tabung reaksi

Diambah 10 tetes

2,5 ml larutan Fenilhidrazin

Sikloheksanon

Disaring

Hablur dicuci dengan air dingin

Dihablurkan lagi dengan sedikit

etanol

Dibiarkan sampai kering

Hablur fenilhidrazin

Ditutup dan diguncang selama 1-2

menit

Ditentukan titik lelehnya

Titik leleh

Hablur kering

Page 15: Laporan Fix Aldehid Keton

5. REAKSI HALOFORM

6. KONDENSASI ALDOL

Isopropil Alkohol

Endapan kuning

Iodoform

Ditambah larutan iodium

Diguncang-guncang hingga warna

iodium tetap/tidak hilang

3 ml larutan 5% NaOH

Dicatat baunya

Aseton

Dimasukkan tabung reaksi

Ditambah 5 tetes

Hasil pengamatan

Dimasukan dalam tabung reaksi

Digoncang dengan baik

Dicatat baunya

4 ml larutan 1% NaOH+ 0,5 ml

Asetaldehid

Hasil

Page 16: Laporan Fix Aldehid Keton

G. HASIL PENGAMATAN

Prosedur Percobaan

Hasil Pengamatan

Dugaan/ Reaksi Kesimpulan

1. UJI TOLENS

- Pembutan reagen tollens

Larutan AgNO3 : tak berwarna

Larutan NaOH : tak berwarna

Larutan NH4OH : tak berwarna

AgNO3 + NaOH : coklat keruh, ada

endapan

AgNO3 + NaOH + NH4OH : endapan

larut, jernih tidak berwarna

Reagen tollens : jernih tidak berwarna

Terjadi endapan coklat Ag2O :

2AgNO3 + 2 NaOH Ag2O +H2O +

2NaNO3

Setelah ditetesi NH4OH, endapan

coklat larut :

Ag2O + 2NH4OH 2Ag(NH3)2+ +

3OH-

Aldehid dapat mereduksi

reagen tollens yang

menghasilkan cermin

perak.

1 ml larutan

AgNO3 5 %1 ml

2 mL larutan

AgNO3 5 %

Ragen tollens

Dimasukkan ke dalam tabung

reaksi

Ditambah 2 tetes 5% NaOH

Dicampur dengan baik

Ditambahkan tetes demi tetes

larutan NH4OH 2% secukupnya

sambil dikocok hingga endapan

larut

Page 17: Laporan Fix Aldehid Keton

- Pengujian aldehid keton dengan reagen tollens

Benzaldehid : kuning muda

Aseton : tak berwarna

Sikloheksanon : tak berwarna

Formalin : tak berwarna

Setelah dipanaskan

Reagen tollens + benzaldehid =

jernih, terbentuk cermin perak

Reagen tollens + aseton = tidak

berwarna, tidak bereaksi

Reagen tollens + sikloheksanon =

tidak bereaksi, putih keruh

Reagen tollens + formalin =

jernih, terbentuk cermin perak

Tabung 1 :

+ 2Ag(NH3)2OH

+2Ag + 2NH3+

Tabung 2 :

Tidak terbentuk cermin perak

CH3COCH3(aq) + 2Ag(NH3)2OH(aq)

Tabung 3:

Tidak terbentuk cermin perak

+ Ag(NH3)2OH

Tabung 4 :

C

O

H

H

+ 2Ag(NH3)2OH

C

O

ONH4

H

+ 2Ag +4NH3 +2H2O(aq)

- Aseton dan

sikloheksanon tidak

dapat membentuk

cermin perak apabila

bereaksi dengan reagen

tollens (sesuai dengan

teori).

- Benzaldehid dan

formalin bereaksi

dengan reagen tollens

membentuk cermin

perak (sesuai dengan

teori).

CH

O

O

1 mL

benzaldehid

Hasil

Ditambah masing-masing zat

berikut

2 tetes reagen tollens

Ditambah 2 tetes reagen

tollens

Dikocok

Didiamkan 10 menit (bila

tidak terjadi reaksi,

dipanaskan pada suhu

35°-50° dalam penangas

air selama 5 menit)

Diamati apa yang terjadi

1 mL

aseton

1 mL

siklohek

sanon

1 mL

formalin

1 mL

siklohe

COH

O

Page 18: Laporan Fix Aldehid Keton

2. UJI FEHLING

- Pembuatan Reagen Fehling

-Pengujian

Fehling A : biru +

Fehling B : tidak berwarna

Reagen fehling : biru ++

Formaldehid : tidak berwarna

Aseton : tidak berwarna

Sikloheksanon : tidak berwarna

Setelah dipanaskan

Formaldehid + reagen fehling :

terdapat endapan merah bata

Aseton + reagen fehling : larutan

biru

Sikloheksanon + reagen fehling :

larutan biru, terbentuk dua lapisan

n-heptaldehid + reagen fehling :

tidak dilakukan karena bahan

tidak ada

Tabung 1:

C

O

H

H

+ 2Cu2+

+ 5OH-

C

O

O-

H

+ Cu2O + 3H2O

Tabung 2 :

+2Cu2+

+ 5OH-

Tabung 3 :

+2Cu2+

+ 5OH-

Formaldehid termasuk

dalam aldehid yang dapat

bereaksi dengan reagen

fehling membentuk

endapan merah bata Cu2O.

Hal ini sesuai dengan teori.

Aseton dan

sikloheksanon termasuk

dalam gugus keton yang

tidak membentuk

endapan merah bata

Cu2O apabila bereaksi

dengan fehling. Hal ini

sesuai dengan teori.

O

10 mL Fehling A + 10 mL Fehling B

- Dimasukkan dalam tabung reaksi

- Dikocok

Reagen Fehling

1 ml reagen fehling1 ml

Dimasukkan ke dalam masing-masing

4 tabung reaksi

Hasil pengamatanHasil

Ditempatkan dalam

penangas air

Diamati perubahannya

setelah pemanasan 10-15

formalde Aseton n- Siklohe

Page 19: Laporan Fix Aldehid Keton

3. ADISI BISULFIT

NaHSO3: jernih tidak berwarna

Aseton: jernih tidak berwarna

Etanol: jernih tidak berwarna

HCl pekat: tidak berwarna

Setelah penambahan HCl

NaHSO3 + aseton jernih tidak

berwarna

Penambahan etanol terbentuk

hablur putih

Hablur + HCl pekat hablur larut

dan bau menyengat.

Hasil : berwarna putih keruh dengan

bau menyengat.

H3C C

O

CH3 + HSO3Na+

Aseton

CH3C SO3Na+

OH

CH3

C2H5OHC

H

H3C OC2H5

CH3

Natrium bisulfit akan

mengadisi aseton dan

membentuk hablur pada

saat ditambahkan etanol.

Percobaan sesuai dengan

teorinyaitu adisi bisulfat

merubah keton menjadi

alkohol dengan

memutuskan ikatan

rangkap dari keton.

Disaring

Dimasukkan ke dalam

tabung reaksi

Diambah beberapa HCl

pekat beberapa tetes

±15 tetes

Diamati

Hablur putih (residu) Filtrat

5 ml larutan jenuh

Dimasukkan ke dalam tabung

Erlenmeyer 50 ml

Didinginkan dalam air es

Ditambahkan 2,5 ml aseton tetes

demi tetes sambil dikocok

Ditambah 10 ml etanol setelah 5

Hablur + larutanHablur

Hasil

Page 20: Laporan Fix Aldehid Keton

4. PENGUJIAN MENGGUNAKAN

FENILHIDRAZIN

Fenilhidrazin: Larutan kuning

Benzaldehid: tidak berwarna

Sikloheksanon : tidak berwarna

Tabung 1

Fenilhidrazin + Benzaldehid :

Hablur berwarna kuning, menggumpal

lebih banyak dan strukturnya halus

Titik leleh : 143oC

Tabung 2

Fenilhidrazin + Sikloheksanon :

Hablur berwarna kuning muda,

menggumpal sedikit kecil-kecil namun

strukturnya kasar

Tabung 1

C

O

H

+

HNH2N

C

OH

NH

HN

CHN

N

Tabung 2

O

+

HNH2N

NHN

+ H2O

Titik leleh benzaldehid

1430C.

Titik leleh sikloheksanon

tidak dapat ditentukan

karena hablur yang

mongering dan

menempel pada kertas

saring.

Benzaldehid

Dimasukkan ke dalam tabung reaksi

Diambah 10 tetes

2,5 ml larutan Fenilhidrazin

Sikloheksano

n

Disaring

Hablur dicuci dengan air dingin

Dihablurkan lagi dengan sedikit

etanol

Dibiarkan sampai kering

Hablur fenilhidrazin

Ditutup dan diguncang selama

1-2 menit

Ditentukan titik lelehnya

Titik leleh

Hablur kering

Page 21: Laporan Fix Aldehid Keton

+ I2 + 3

NaOH

+ 3H2O + 3

NaI

+ CHI3

5. REAKSI HALOFORM

Larutan NaOH 5 % : tak berwarna

Aseton : tak berwarna

Isopropil alkohol : tak berwarna

Larutan Iodium : kuning kecoklatan

Tabung 1

NaOH + Aseton + larutan Iodium :

kuning kecoklatan terdapat endapan

(++) berwarna kuning, baunya lebih

menyengat dari pada endapan pada

isopropil alkohol.

Tabung 2

NaOH + Aseton + Isopropil alkohol +

larutan Iodium : endapan (+) berwarna

kuning dengan bau menyengat seperti

obat.

H3C C

O

CH3

H3C C

O

CI3

H3C CH

CH3

OH

H3C C

O

CH3

H3C C

O

O

Gugus metil yang terikat

pada atom karbon

karbonil diubah menjadi

senyawa trihalometil

oleh halogen dan basa.

Senyawa trihalo mudah

diuraikan oleh basa

menghasilkan haloform.

Isopropil Alkohol

Endapan kuning

Iodoform

Ditambah larutan iodium

Diguncang-guncang hingga

warna iodium tetap/tidak

hilang

3 ml larutan 5% NaOH

Dicatat baunya

Aseton

Dimasukkan tabung reaksi

Ditambah 5 tetes

Hasil pengamatan

I

2 OH

I

2 OH

Page 22: Laporan Fix Aldehid Keton

6. KONDENSASI ALDOL

NaOH 1% : tidak berwarna

Asetaldehid : tidak berwarna

NaOH + asetaldehid : kuning

Bau yang dihasilkan : tengik seperti

balon

CH3C H

O

+ CH2 C

O

H

OH-

CH3 C

H

OH

C

H

H

C

H

OH2O

dipanaskan

CH3 CH

CH

CH O + H2O

Asetaldehid jika

direaksikan dengan

larutan basa encer yaitu

larutan 1% NaOH maka

akan berkondensasi

sesamanya menghasilkan

aldol yang bila

dipanaskan akan

menyingkirkan air

menghasilkan aldehida

tak jenuh

Dimasukan dalam tabung

reaksi

Digoncang dengan baik

Dicatat baunya

Dididihkan ±3 menit

dikocok

4 ml larutan 1% NaOH+ 0,5 ml

Asetaldehid

Hasil

Page 23: Laporan Fix Aldehid Keton

H. ANALISIS DAN PEMBAHASAN

1. Uji Tollens

Pada uji tollens ini bertujuan untuk mengetahui apakah dalam suatu senyawa

mengandung aldehid atau keton. Hal pertama yang dilakukan adalah membuat reagen

tollens dengan cara mencampurkan 2 mL larutan AgNO3 5% jernih tak berwarna

dengan 2 tetes larutan NaOH 5% jernih tak berwarna yang menghasilkan larutan

berwarna coklat keruh dan terdapat endapan. Persamaan reaksinya adalah

2AgNO3 + 2 NaOH Ag2O +H2O + 2NaNO3

Setelah terbentuk endapan, ditambahkan 3 mL larutan NH4OH 2% (tidak

berwarna) untuk melarutkan endapan dan menghasilkan reagen Tollens yang jernih

tidak berwarna dengan reaksi :

Ag2O(s) + 2NH4OH 2Ag(NH3)OH(aq)

Pelarutan perak atas NH4OH tidak boleh larut seluruhnya hanya tepat larut saja

yang diperbolehkan hal ini disebabkan akan bertambahnya sifat basa atau ion OH-

dalam larutan yang akan mempengaruhi reagen tollens. Dalam larutan tersebut gugus

amina mengikat perak membentuk ion [Ag(NH3)]+ sedangkan basanya pun ikut meng-

ion menjadi OH-, kedua ion dalam satu larutan dinamakan reagen tollens.

Regen tollens merupakan larutan ion perak beramoniak, yang direduksi oleh

aldehid menjadi logam perak, sedangkan aldehid dioksidasi menjadi asam bertalian.

Keton tidak dioksidasi oleh reagen tollen, karena keton merupakan oksidator lemah.

R C

O

H + 2Ag(NH3)2OH R C

O

ONH4+ 2 Ag + 2NH3 +H2O

Aldehid bereaksi lebih cepat daripada keton terhadap suatu reagen tollens yang

sama. Ini disebabkan karena atom karbon karbonil dari aldehid lebih kurang terlindungi

dibandingkan dengan atom karbon karbonil dari keton. Aldehid sangat mudah

menjalalani oksidasi menghasilkan asam karboksilat yang mengandung jumlah atom

karbon yang sama. Sementara itu keton tidak menjalani reaksi yang serupa, karena pada

oksidasi terjadi pemutusan ikatan karbon-karbon menghasilkan dua asam karboksilat

masing-masing mengandung atom karbon yang jumlahnya lebih sedikit daripada keton

semula (keton siklik menghasilkan suatu asam dikarboksilat yang mengandung atom

karbon yang sama banyaknya sebagai akibat putusnya ikatan karbon).

Page 24: Laporan Fix Aldehid Keton

R C

O

H + R C

O

OH

Sedangkan pada keton

R C

O

H2

C R' R C

O

OH + HO C

O

R

Perbedaan kereaktifan, terhadap oksidator antara aldehid dapat digunakan untuk

membedakan kedua senyawa karbonil tersebut.Pada percobaan ini larutan yang diuji

adalah benzaldehid, aseton, sikloheksanon, dan formalin.

Pada tabung pertama, 1 mL benzaldehid yang berupa larutan kuning muda jernih

ditambahkan 2 tetes reagen tollens menghasilkan larutan dengan endapan berwarna

abu-abu. Adanya endapan abu-abu menunjukkan bahwa terdapat Ag yang mengendap.

Kemudian dimasukkan dalam penangas air yang bersuhu ±50oC. Larutan tersebut

bereaksi menghasilkan cermin perak pada dinding bawah tabung reaksi. Cermin perak

yang dihasilkan tersebut terjadi dikarenakan ion perak beramoniak yang terdapat dalam

reagen Tollens direduksi oleh benzaldehid menjadi logam perak. Sedangkan aldehid

dioksidasi menjadi asam karboksilat, dimana aldehid (benzaldehid) dapat dioksidasi

karena adanya atom hidrogen yang terikat pada karbon karbonil yang akan mudah

dilepaskan selama oksidasi. Persamaan reaksinya sebagai berikut:

+ 2Ag(NH3)2OH + 2Ag + 2NH3+

Pada reaksi tersebut menghasilkan Ag yang merupakan cermin perak. Cermin

perak ini menandakan adanya reaksi antara reagen tollens dan benzaldehid. Hal ini

membuktikan bahwa ion perak dapat direduksi menjadi logam perak, dan aldehida

dapat dioksidasi menjadi asam karboksilat.

Pada tabung kedua, 1 mL aseton yang jernih tidak berwarna ditambahkan dengan

2 tetes reagen tollens menghasilkan larutan jernih dan endapan berwarna abu-abu.

Setelah dimasukkan ke dalam air panas bersuhu 50oC, larutan tersebut menjadi tidak

berwarna dan tidak terbentuk cermin perak, yang menandakan bahwa tidak terjadi

reaksi antara kedua larutan tersebut. Hal ini terjadi karena aseton tidak dioksidasi oleh

reagen Tollens karena keton merupakan oksidator lemah. Selain itu aseton tidak

CH

O

COH

O

Page 25: Laporan Fix Aldehid Keton

memiliki gugus OH, sehingga tidak dapat membentuk garam asam karboksilat.

Persamaan reaksinya adalah

CH3COCH3(aq) + 2Ag(NH3)2OH(aq )

Pada tabung ketiga, 1 mL sikloheksanon jernih tak berwarna ditambahkan dengan

2 tetes reagen tollens, kemudian dipanaskan dalam penangas air dengan suhu 50oC.

larutan tersebut menghasilkan larutan keruh berwarna putih dan tidak terbentuk cermin

perak. Hal ini terjadi karena sikloheksanon tidak dioksidasi oleh reagen Tollens karena

keton merupakan oksidator lemah serta sikloheksanon tidak memiliki gugus OH

sehingga tidak dapat membentuk garam asam karboksilat. Persamaan reaksinya adalah

Pada tabung keempat, 1 mL formalin yang berupa larutan tidak berwarna (dibuat

dari 5 tetes formaldehid dan 5 mL air) ditambahkan 2 tetes reagen tollens.

menghasilkan larutan keruh kecoklatan dan terdapat endapan berwarna abu-abu.

Kemudian larutan tersebut dimasukkan ke dalam penangas air bersuhu 50oC. Larutan

tersebut bereaksi dengan menghasilkan cermin perak pada dinding bawah tabung

reaksi. Cermin perak yang dihasilkan tersebut terjadi dikarenakan ion perak beramoniak

yang terdapat dalam reagen tollens direduksi oleh formaldehid menjadi logam perak.

Persamaan reaksinya adalah

C

O

H

H

+ 2Ag(NH3)2OH

C

O

ONH4

H

+ 2Ag +4NH3 +2H2O(aq)

Dari keempat larutan yang diuji dengan reagen tollens, dapat disimpulkan bahwa

reagen tollens dapat digunakan untuk menguji aldehid, dengan terbentuknya cermin

perak yang menunjukkan adanya aldehid.

Cermin perak pada formaldehid lebih banyak terbentuk dibanding cermin perak

pada benzaldehid karena atom karbon karbonil pada formaldehid kurang terlindung

dibanding atom karbon karbonil pada benzaldehida. Hal ini dapat terjadi karena pada

+ Ag(NH3)2+ + 3OH

-

O

Page 26: Laporan Fix Aldehid Keton

benzaldehid terdapat gugus siklik yang mempersulit terjadinya pemutusan ikatan atom

karbonnya.

2. Uji Fehling

Percobaan kedua ini bertujuan untuk mengetahui perbedaan aldehid dan keton

melalui uji Fehling dengan menggunakan reagen fehling. Reagen fehling ini dibuat

dengan cara mencampurkan 10 mL fehling A yang berwarna biru + dan 10 mL fehling

B yang tidak berwarna. Campuran fehling A dan fehling B tersebut menghasilkan

larutan berwarna biru ++ dan reagen fehling ini siap digunakan untuk mengidentifikasi

perbedaan aldehid dan keton.

Uji fehling (benedict) digunakan untuk menguji kemudahan suatu aldehid dan

keton untuk teroksidasi. Dibandingkan dengan keton aldehid lebih mudah dioksidasi.

Aldehid dapat mereduksi fehling, sedangkan keton tidak dapat mereduksi fehling.

Penggunaan pereaksi fehling dilakukan karena fehling merupakan oksidator (zat yang

menyebabkan zat lain mengalami oksidasi). Fehling A merupakan CuSO4, dan fehling

B merupakan campuran NaOH, dan Na.K- tatrat. Adanya reaksi antara sampel dan

pereaksi fehling ditunjukkan dengan terbentuknya endapan. Reagen fehling

mengandung ion Cu2+

yang bersifat oksidator lemah. Ion tersebut dapat mengoksidasi

gugus aldehid tetapi tidak dapat mengoksidasi gugus keton seperti halnya reagen

tollens. Persamaan reaksinya adalah:

RCOH + 2Cu2+

+ 5OH- → RCOH

- ↓ + Cu2O + 3H2O

Endapan Merah bata

Pada percobaan ini, larutan yang akan diuji ada tiga, yaitu formaldehid, aseton,

dan sikloheksanon. Sedangkan untuk n-heptaldehid tidak dilakukan karena bahan tidak

tersedia di laboratorium.

Pada tabung pertama, reagen fehling ditambahkan dengan formaldehid yang

berupa larutan jernih tak berwarna. Tabung kemudian ditempatkan dalam air mendidih

dan dibiarkan selama 15 menit menghasilkan larutan biru dengan endapan merah

bata. Endapan ini terbentuk akibat ion Cu2+

yang terdapat dalam reagen fehling yang

merupakan oksidator lemah mengoksidasi gugus aldehid pada formaldehid. Persamaan

reaksinya adalah

Page 27: Laporan Fix Aldehid Keton

C

O

H

H

+ 2Cu2+

+ 5OH-

C

O

O-

H

+ Cu2O + 3H2O

Hal ini sesuai dengan teori yang menyatakan bahwa ion Cu2+

yang terkandung

pada reagen fehling dapat mengoksidasi gugus aldehid. Aldehid mereduksi ion

tembaga(II) menjadi tembaga(I) oksida.

Pada tabung kedua, reagen fehling ditambah dengan aseton (tidak berwarna).

Kemudian ditempatkan dalam penangas air dan dibiarkan selama 15 menit

menghasilkan larutan biru. Pada percobaan ini tidak menghasilkan endapan merah bata

karena ion Cu2+

yang terdapat dalam reagen fehling yang merupakan oksidator lemah

tidak dapat mengoksidasi gugus keton pada aseton . Persamaan reaksinya :

CH3COCH3 +2Cu2+

+ 5OH-

Pada tabung ketiga, reagen fehling ditambah dengan sikloheksanon yang berupa

larutan jernih tak berwarna. Kemudian ditempatkan dalam penangas air dan dibiarkan

selama 15 menit menghasilkan larutan biru. Pada percobaan ini juga tidak dihasilkan

endapan merah bata karenak ion Cu2+

yang terdapat dalam reagen fehling yang

merupakan oksidator lemah tidak dapat mengoksidasi gugus keton pada sikloheksanon.

Persamaan reaksinya :

+2Cu2+

+ 5OH-

Dari ketiga larutan yang telah teruji dengan reagen fehling, dapat disimpulkan

bahwa reagen fehling dapat digunakan untuk mengidentifikasi adanya aldehid, karena

aldehid dapat mereduksi reagen fehling dengan terbentuknya endapan merah bata yang

menunjukkan adanya aldehid seperti pada formaldehid. Sedangkan pada aseton dan

sikloheksanon tidak terdapat reaksi, karena keton (aseton dan sikloheksanon) tidak

mempunyai gugus OH sehingga tidak dapat dioksidasi menjadi garam asam

karboksilat.

3. Adisi Bisulfit

Pada percobaan ketiga ini bertujuan menguji senyawa keton dengan reaksi adisi

aseton dengan natrium bisulfit. Percobaan dilakukan dengan mereaksikan 5 mL larutan

O

Page 28: Laporan Fix Aldehid Keton

natrium bisulfit (NaHSO4) yang telah didinginkan dengan air es, dan ditambahkan

dengan 2,5 mL aseton (larutan tidak berwarna). Kemudian larutan tersebut ditambah

dengan etanol sebanyak 10 mL. Pada larutan tersebut terdapat hablur berwarna putih.

Pada reaksi ini reagen bisulfit merupakan nukleofil. Aseton tidak mengandung gugus

yang besar artinya rintangan steriknya kecil sehingga reaksi adisi bisulfit dapat

berlangsung. Adisi tersebut dapat diindikasi dari bereaksiya aseton dengan larutan

natrium bisulfit membentuk hablur yaitu 2-natriumsulfit-2-pentanol yang berwarna

putih. Selain itu reaksi-ini dapat berlangsung karena ikatan-ikatan rangkap karbon-

karbon yang menyendiri bersifat non-polar. Dan nukleofil tersebut menyerang ikatan –

pi sehingga ikatan-pi dapat terputus dan terbentuk ikatan tunggal dengan nukleofil.

Persamaan reaksinya adalah sebagai berikut:

Kemudian ditetesi dengan HCl pekat ±15 tetes sehingga timbul bau menyengat

dan hablur larut yang menunjukkan aseton kembali terbentuk.

Dari percobaan tersebut, dapat disimpulkan bahwa percobaan dengan adisi

bisulfit dapat merubah ikatan rangkap menjadi tunggal pada senyawa keton. Pada

percobaan ini juga terjadi reaksi bolak balik (reversibel), rekasi ini biasanya digunakan

untuk memisahkan senyawa karbonil dari campurannya. Jadi, reaksi keton dengan

natrium bisulfit ini dapat digunakan untuk memisahkan keton dari senyawa hidrokarbn,

alkil halide dan alcohol dalam suatu larutan.

Page 29: Laporan Fix Aldehid Keton

4. Reaksi dengan Fenilhidrazin

Pada percobaan ini bertujuan untuk mengidentifikasi senyawa aldehida dan keton.

Pada percobaan ini larutan yang akan diuji ada dua, yaitu benzaldehid dan

sikloheksanol.

Percobaan pertama, 2,5 mL fenilhidrazin yang berupa larutan jernih berwarna

kuning ditambah dengan 10 tetes benzaldehid. Agar reaksi berjalan sempurna, tabung

reaksi ditutup dan diguncang selama 1-2 menit. Reaksi ini menghasilkan hablur

berwarna kuning. Hal tersebut dapat terjadi karena pasangan elektron bebas pada atom

fenilhidrasil menyebabkan senyawa-senyawa ini bereaksi membentuk fenil hidrason

yang mula-mula membebaskan 1 mol air. Hasil dari reaksi ini adalah berupa hablur.

Dimana hablur ini nantinya dapat mengidentifikasi senyawa benzaldehid. Reaksinya

adalah sebagai berikut:

C

O

H

+

HNH2N

C

OH

NH

HN

CHN

N

Hablur disaring dan dicuci dengan air dingin dan dihablurkan kembali dengan

etanol. Hablur dikeringkan didalam desikator untuk menghilangkan kandungan airnya

selama ±3 hari. Setelah tiga hari diperoleh hablur kering berwarna jingga yang

kemudian ditentukan titik lelehnya.

Setelah dilakukan pengukuran diketahui titik leleh hablur adalah 143oC. Angka

ini menunjukkan bahwa senyawa yang diuji adalah senyawa aldehid yaitu benzaldehid.

Jika dibandingkan dengan hablur keton, hablur benzaldehid memiliki titik leleh yang

lebih tinggi. Hal ini dikarenakan pada aldehid terdapat ikatan hidrogen antar molekul

sehingga mengakibatkan ikatannya kuat sehingga titik lelehnya tinggi.

Pada percobaan kedua, sikloheksanon direaksikan dengan fenilhidrazin akan

menghasilkan hablur berwarna kuning muda, menggumpal sedikit kecil-kecil namun

strukturnya kasar. Hal tersebut dapat terjadi karena pasangan bebas elektron pada atom

fenilhidrasil menyebabkan senyawa-senyawa ini bereaksi membentuk fenil hidrason

yang mula-mula membebaskan 1 mol air. Hasil dari reaksi ini adalah berupa hablur.

Dimana hablur ini nantinya dapat mengidentifikasi senyawa keton. Reaksinya adalah

sebagai berikut:

Page 30: Laporan Fix Aldehid Keton

Hablur dikeringkan dalam desikator selama ±3 hari. Diharapkan dengan

pengeringan ini dapat diperoleh hablur yang benar-benar kering. Namun, pada

percobaan yang kami lakukan hablur sikloheksanon yang kami peroleh tidak dapat

ditentukan titik lelehnya karena hablur yang mengering menempel pada kertas saring.

Secara teoritis, titik leleh hablur sikloheksanon lebih rendah jika dibandingkan dengan

hablur benzaldehid. Hal ini dikarenakan pada keton tidak terdapat ikatan hidrogen antar

molekul sehingga mengakibatkan ikatannya lemah sehingga titik lelehnya rendah.

5. Reaksi Haloform

Pada percobaan ini bertujuan untuk mengetahui reaksi aldehid-keton dengan

halogen yang menghasilkan haloform. Dengan iodin dan NaOH, aseton dapat

membentuk CH3I ( iodoform ).

Mekanisme reaksinya adalah sebagai berikut :

Page 31: Laporan Fix Aldehid Keton

Pada percobaan ini larutan yang akan diuji ada dua, yaitu aseton dan isopropil

alkohol. Percobaan pertama dilakukan dengan memasukkan 3 mL NaOH 5% yang

merupakan larutan tidak berwarna ke dalam tabung reaksi lalu ditambahkan 5 tetes

aseton (tidak berwarna) terbentuk larutan tidak berwarna. Kemudian, ditambahkan

larutan iodium sampai warna iodium tidak hilang sehingga terbentuk larutan kuning

kecoklatan ada endapan berwarna kuning (++) serta timbul bau menyengat. Endapan

kuning tersebut adalah iodoform (haloform). Persamaan reaksinya adalah :

H3C C

O

CH3 + I2 + 3 NaOH H3C C

O

CI3 + 3H2O + 3 NaI

Atom hidrogen yang terikat pada atom karbon alfa dari aldehida dan keton mudah

diganti oleh halogen di dalam larutan basa. Reaksi ini berlangsung cepat karena

pengaruh tarikan elektron dari halogen, maka atom hidrogen yang masih ada pada

karbon alfa akan lebih asam, dan semakin mudah tertukar oleh halogen. Oleh karena

itu, gugus metil yang terikat pada atom karbonil mudah sekali diubah menjadi senyawa

trihalometil oleh halogen dan basa.senyawa trihalo yang dihasilkan ini mudah sekali

diuraikan oleh basa menghasilkan haloform.

Percobaan kedua adalah isopropil alkohol yang jernih tak berwarna sebagai

ditambahkan dengan NaOH. Kemudian ke dalam larutan tersebut ditambah iodium

sampai warna iodium tidak hilang, yaitu berwarna kuning kecoklatan dan terbentuk

endapan (+) dan bau menyengat karena reagen dalam reaksi ini dapat merupakan

oksidator, isopropil alkohol [–CH(OH)-CH2] akan mudah teroksidasi menjadi aseton (-

CO-CH3).

Dari percobaan di atas dapat disimpulkan bahwa gugus metil yang terikat pada

atom karbon karbonil diubah menjadi senyawa trihalometil oleh halogen dan basa.

Senyawa trihalo mudah diuraikan oleh basa menghasilkan haloform.

Page 32: Laporan Fix Aldehid Keton

6. Kondensasi Aldol

Pada percobaan ini 4 ml larutan NaOH 1% (tidak berwarna) ditambah dengan 0.5

ml asetaldehid (tidak berwarna) kemudian campuran kedua larutan tersebut digoncang-

goncangkan. Setelah itu larutan tersebut dipanaskan beberapa saat dan larutan menjadi

jernih kekuningan dan timbul bau yang lebih tengik seperti balon. Timbulnya bau

tengik ini menandakan terjadinya reaksi kondensasi aldol. Reaksi yang terjadi adalah :

Proses ini memanfaatkan keasaman hidrogen alfa untuk pembuatan dimer

kondensasi. Sebagai contoh pembuatan β-hidroksi-karbonil dari senyawa etanal.

Mekanisme reaksi yang terjadi adalah:

Mekanisme reaksi diatas adalah reaksi tautomerisasi keto-enol. Terjadi reaksi

kesetimbangan antara keto dan enol, tetapi kesetimbangan lebih cenderung mengarah

ke arah pembentukan enol. Bentuk enol (alkena-alkanol) inilah yang dapat menyerang

etanal.

Dari percobaan ini asetaldehid jika direaksikan dengan basa encer (NaOH 1%)

mengalami kondensasi menghasilkan aldol. Kondensasi Aldol ini hanya terbentuk pada

Page 33: Laporan Fix Aldehid Keton

aldehid yang mempunyai Hidrogen alfa, yakni atom yang terikat pada karbon alfa.

Aldol yang dihasilkan jika dipanaskan akan lepaskan molekul air dan menghasilkan

aldehid tak jenuh yakni krotonaldehid. Krotonaldehid ini dapat dideteksi dari bau

tengik yang terbentuk, yaitu bau dari krotonaldehid.

I. KESIMPULAN

1. Uji Tollens

Reagen tollens dapat digunakan untuk menguji aldehida, dengan terbentuknya cermin

perak yang menunjukkan adanya aldehida.

2. Uji Fehling (Benedict)

Reagen fehling (benedict) dapat digunakan untuk mengidentifikasi adanya aldehid,

dengan terbentuknya endapan merah bata. Aldehid dapat mereduksi reagen fehling

(benedict).

3. Adisi Bisulfit

Adisi bisulfit dapat merubah ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal terhadap gugus

keton.

4. Pengujian dengan fenilhidrasin

Fenilhidrazin dapat digunakan untuk mengidentifikasi adanya aldehid dan keton,

dengan terbentuknya hablur.

5. Reaksi Holoform

Haloform dapat mengidentifikasi adanya metal keton. Jika bereaksi dengan I2 dan

basa, maka akan membentuk iodoform yang mengendap sebagai hablur berwarna

kuning.

6. Kondensasi aldol

Aldol terbentuk melalui proses kondensasi (aldehid direaksikan dengan larutan basa

encer)

Page 34: Laporan Fix Aldehid Keton

J. JAWABAN PERTANYAAN

1. Tulislah persamaan reaksi dengan formaldehid

a. Reaksi Tollens dengan Formaldehid

HC

O

H + 2 Ag(NH3)2OH HC O + 2Ag+ + 2NH3 + H2O

b. Reaksi Fehling dengan heptaldehid

CH

O

+ 2Cu2+

+ 5OH- + Cu2O + 3H2O

c. Pembuatan senyawa adisi aseton bisulfit

CH

O

CH3 CH3 + HSO3Na+

C

OH

CH3 SO3Na+

CH3

CCH3 CH3

O

C2H5OH

HCl

d. Pembuatan benzaldehid fenilhidrazon

CH

O

+ H2N NH

CH

OH

NH NH

C

H

N NH

H2O

e. Pengujian iodoform terhadap 2-pentanon

H3CH2C

H2C C CH3

O

+ I2 + 3NaOH + 3H2O +3NaI.

2. Dapatkah pengujian iodoform digunakan untuk membedakan :

a. Metanol dan etanol

ONH4

Page 35: Laporan Fix Aldehid Keton

Pengujian iodoform dapat digunakan untuk membedakan antara metanol dan

etanol karena uji idoform memberikan hasil yang berbeda yaitu pada etanol

menghasilkan larutan dan endapan warna kuning. Hal ini membuktikan bahwa

alkohol primer yang dapat diji dengan iodoform adalah etanol.

b. Isopropil alkohol dengan n-butil alkohol

Pengujian iodoform dapat digunakan untuk isopropil alkohol dengan n-butil

alkohol. Karena keduanya tidak beraksi dengan iodoform. Isopropil alkohol

merupakan alkohol tersier yang tidak beraksi dengan alkohol. Sedangkan pada

n-butil alkohol merupakan alkohol primer tetapi alkohol primer yang yang

dapat diji dengan iodoform hanya etanol.

3. Apakah penggunaan yang praktis dari reaksi Tollens?

Untuk menguji adanya senyawa aldehid karena dapat mengoksidasi aldehid

menjadi asam yang bertalian. Sedangkan keton tidak dapat teroksidasi.

4. Bagaimana dapat dibedakan, secara pengujian sederhana antara :

a. 2-pentanon dan 3-pentanon

Dengan menggunakan reaksi haloform dapat membedakan 2-pentanon dan 3-

pentanon. Reaksi pada 2-pentanon reaksinya lebih lama dibandingkan 3-

pentanon karena memilki kereaktifan yang rendah dan reaksi haloform dapat

menunjukkan adanya metil keton

b. 3-pentanon dan pentanol

Dapat dibedakan dengan menggunakan cara haloform. Sebab pentanol akan

menunjukkan hasil pengujian yang positif dengan reagen tersebut.

c. Benzaldehida dan asetofenon

Dapat dibedakan dengan menggunakan kondensasi aldol karena benzaldehid

tidak bisa menjalankan reaksi aldol.

5. Tuliskan persamaan yang menunjukkan apa yang terjadi jika senyawa hasil adisi

bisulfit direaksikan dengan asam klorida pekat !

Page 36: Laporan Fix Aldehid Keton

H3C

C

O

C

H

H

H + HSO3Na

H3C

CH

HO

C

H

H

SO3Na HCl+

H3C

CH

HO

C

H

H

SO3Na

6. Dengan memperhatikan fenilhidrazin dan 2,4-dinitrofenilhidrazon yang dibuat

dalam percobaan diatas, turunan dari jenis manakah yang mempunyai titik leleh

yang paling tinggi?

Pada percobaan ini kami hanya melakukan pengujian dengan fenilhidrazin dan

didapatkan titik leleh sebagai berikut:

Benzaldehid : °C

Sikloheksanon : °C

Namun berdasarkan teori turunan dari 2,4-dinitrofenilhidrazon memiliki titik leleh

lebih tinggi daripada turunan dari fenilhidrazin.

7. Apakah peranan dari natrium asetat di dalam pembuatan oksim?

Peranan Natrium asetat dalampembuatan oksim adalah Untuk membebaskan

basa dari garam-garamnya.

Page 37: Laporan Fix Aldehid Keton

K. DAFTAR PUSTAKA

Clark, Jim. 2007. Adisi Sederhana pada Aldehid dan keton.

http://www.chemistry.org/materi kimia/ sifat senyawa organik/ aldehid dan

keton/.html (diakses pada 06 April 2014)

Fesenden, J Ralp, dan Joan s. Fessenden. 2006. Kimia Organik Jilid 1. Terjemahan

Aloysius Hadyana Pudjaatmaka. Jakarta: Penerbit Erlangga

Reskasari, Revi. 2011. Kimia Organik Aldehid keton (Online).

http://rvreskisari.blogspot.com. (diakses pada 06 April 2014)

Syabatini. 2009. Aldehid dan Keton. http://annisanfushie.wordpress.com. (diakses pada

06 April 2014)

Tim Dosen Kimia Organik. 2014. Penuntun Praktikum Kimia Organik. Surabaya :

FMIPA UNESA.