173264443 aldehid dan keton

Download 173264443 Aldehid Dan Keton

Post on 26-May-2017

242 views

Category:

Documents

12 download

Embed Size (px)

TRANSCRIPT

Reduksi Aldehid dan KetonKata Kunci: aldehid, keton, reduksiDitulis oleh Jim Clark pada 02-11-2007Halaman ini menjelaskan tentang reduksi aldehid dan keton dengan dua agen pereduksi yang mirip, yaitu litium tetrahidridaluminat(III) (juga dikenal sebagai litium aluminium hidrida) dan natrium tetrahidridborat(III) (natrium borohidrida).Dasar-dasar reaksiAgen-agen pereduksiMeskipun kedua agen pereduksi yang digunakan memiliki nama yang cukup rumit, namun struktur dari kedua agen pereduksi ini sangat sederhana. Pada masing-masing pereduksi ada empat hidrogen ("tetrahidrid") mengelilingi aluminium atau boron pada sebuah ion negatif (ditunjukkan dengan akhiran "at" pada namanya).Angka romawi "(III)" menunjukkan bilangan oksidasi dari aluminium atau boron, dan sering tidak dituliskan karena unsur-unsur ini memang hanya menunjukkan bilangan oksidasi +3 dalam senyawa-senyawanya. Olehnya itu pada penjelasan selanjutnya angka romawi (III) tidak lagi dituliskan.Rumus molekul untuk kedua agen pereduksi ini masing-masing adalah LiAlH4 dan NaBH4.Strukturnya ditunjukkan pada gambar berikut:

Pada masing-masing ion negatif, salah satu dari ikatan-ikatan yang ada adalah ikatan kovalen kordinat (kovalen datif) yang menggunakan pasangan elektron bebas pada sebuah ion hidrogen (H-) untuk membentuk sebuah ikatan dengan sebuah orbital kosong pada aluminium atau boron.Reaksi secara keseluruhanReduksi aldehidUntuk reduksi aldehid, produk organik yang diperoleh akan sama persis baik agen pereduksi yang digunakan adalah litium tetrahidridoaluminat atau natrium tetrahidriborat.Sebagai contoh, reduksi etanal akan menghasilkan etanol:

Perlu diperhatikan bahwa persamaan reaksi di atas adalah persamaan yang disederhanakan. [H] menunjukkan atom hidrogen dari sebuah agen pereduksi.Secara umum, reduksi sebuah aldehid akan menghasilkan sebuah alkohol primer.Reduksi ketonPada reduksi keton, produk yang dihasilkan tetap sama untuk kedua agen pereduksi.Sebagai contoh, reduksi propanon akan menghasilkan propan-2-ol:

Reduksi sebuah keton akan menghasilkan sebuah alkohol sekunder.Rincian reaksiLitium tetrahidridaluminat (litium aluminium hidrida) sebagai agen pereduksiLitium tetrahidridaluminat jauh lebih reaktif dibanding natrium tetrahidridborat. Agen pereduksi ini bereaksi hebat dengan air dan alkohol, sehingga setiap reaksi yang menggunakan litium tetrahidridaluminat tidak boleh melibatkan pelarut air maupun alkohol.Reduksi keton biasanya dilakukan dalam larutan dalam sebuah eter yang dikeringkan dengan hati-hati seperti etoksietana (dietil eter). Reaksi terjadi pada suhu kamar, dan berlangsung dalam dua tahapan terpisah.Pada tahap pertama, sebuah garam yang mengandung ion aluminium kompleks terbentuk. Persamaan-persamaan reaksi berikut menunjukkan apa yang terjadi jika digunakan aldehid atau keton sederhana yang umum. R dan R bisa berupa kombinasi dari hidrogen atau gugus alkil.

Produk yang terbentuk selanjutnya diperlakukan dengan asam encer (seperti asam sulfat encer atau asam hidroklorat encer) untuk melepaskan alkohol dari ion kompleks.

Alkohol yang terbentuk bisa direcovery dari campuran dengan metode distilasi fraksional.Natrium tetrahidridborat (natrium borohidrida) sebagai agen pereduksiNatrium tetrahidridborat merupakan sebuah reagen yang lebih lemah (sehingga lebih aman) dibanding litium tetrahidridaluminat. Reagen ini bisa digunakan dalam larutan dalam alkohol atau bahkan larutan dalam air selama larutan itu bersifat basa.Kami sedikit menemukan kendala dalam menjelaskan kondisi-kondisi reaksi untuk agen pereduksi ini, karena agen pereduksi ini digunakan dengan berbagai cara yang berbeda-beda. Rincian praktis yang ditemukan di berbagai situs universitas sangat bervariasi, dan tidak harus sesuai dengan sumber teori yang ada.Berikut kami memilih salah satu dari berbagai metode yang ada. Kami memilih kondisi reaksi berikut utamanya karena kami berpikir bahwa kami memahami proses yang berlangsung.Padatan natrium tetrahidridborat dimasukkan ke dalam sebuah larutan aldehid atau keton dalam sebuah alkohol seperti metanol, etanol atau propan-2-ol. Campuran ini bisa dipanaskan di bawah refluks atau dibiarkan beberapa waktu pada suhu kamar. Prosedur yang dipilih berbeda-beda tergantung pada sifat-sifat aldehid atau keton.Pada akhir prosedur, terbentuk sebuah kompleks yang mirip dengan kompleks yang terbentuk jika digunakan agen pereduksi litium tetrahidridaluminat.

Pada tahap-kedua reaksi, air ditambahkan dan campuran dididihkan untuk melepaskan alkohol dari kompleks yang terbentuk.

Alkohol kembali terbentuk dan bisa direcovery dari campuran dengan metode distilasi fraksional.http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/aldehid_dan_keton/reduksi_aldehid_dan_keton/laporan Aldehid-Keton Kimia Organik BAB IPENDAHULUANA. Latar BelakangDalam dunia kefarmasian, kita akan di pertemukan dengan berbagai macam larutan, dan salah satu dari sekian banyak larutan tersebut adalah aldehid dan keton. Karena mempunyai gugus fungsi yang sama, maka dalam banyak hal, kedua senyawa ini mempunyai sifat yang sama terutama sifat fisiknya.Salah satu cara sederhana untuk membedakan antara aldehid dan keton adalah berdasarkan reaksi oksidasi reduksi, dimana keton tidak mudah di oksidasi (bukan tidak mungkin) dan aldehid dapat dengan mudah dioksidasi menjadi asam karboksilat.Garam permanganate dan dikromat merupakan bahan pengoksidasi yang banyak digunakan. Zat pengoksidasi yang lain yang sangat lembut dan sering di gunakan adalah Ag+ (pereaksi tollens) atau Cu++ (pereaksi fehing).Reaksi positif yang dapat teramati dari terbentuknya logam Ag yang melekat pada dinding tabung reaksi (reaksi cermin perak) dan endapan Cu2O yang berwarna merah bata dengan hasil reaksi reduksi.

B. Rumusan MasalahAdapun rumusan masalah dari praktikum ini adalah :1. Apa perbedaan antara aldehid dan keton jika di larutkan dalam air?2. Apa perbedaan antara aldehid dan keton jika di reaksikan dengan KMnO4?3. Apa perbedaan antara aldehid dan keton jika di reaksikan dengan AgNO3 dan NH4OH (pereaksi tollens)?4. Apa perbedaan antara aldehid dan keton jika di reaksikan dengan fehling A + fehling B?

C. Maksud PraktikumAdapun maksud dari praktikum ini adalah untuk membedakan antara aldehid dan keton berdasarkan reaksi-reaksi kimia.

D. Tujuan PraktikumAdapun tujuan dari praktikum ini adalah:1. untuk mengetahui kelarutan aldehid dan keton dalam air2. untuk mengetahui reaksi aldehid keton dengan KMnO43. untuk mengetahui reaksi aldehid keton dengan AgNO3 dan NH4OH (pereaksi tollens)4. untuk mengetahui reaksi aldehid dan keton dengan fehling A + fehling B

E. Manfaat PraktikumAdapun manfaat dari praktikum ini adalah:1. Kita dapat membedakan kelarutan aldehid dan keton dalam air2. Kita dapat membedakan antara aldehid dan keton jika di reaksikan dengan KMnO43. Kita dapat membedakan antara aldehid dan keton jika di reaksikan dengan AgNO3 dan NH4OH (pereaksi tollens)4. Kita dapat membedakan antara aldehid dan keton jika di reaksikan dengan fehling A + fehling B

BAB IIKAJIAN PUSTAKAA. Teori UmumAldehid dan keton merupakan senyawa organik yang mengandung gugus karbonil (C - O). Rumus umum struktur aldehid dan keton seperti tertulis di bawah ini dengan R adalah alkil.O OR-C-R R-C-RBanyak aldehid dan keton mempunyai bau khas yang membedakannya. Umumnya aldehid berbau merangsang dan keton berbau harum. Misalnya, transnamaldehida adalah komponen utama minyak kayu manis dan enantiomer-enantiomer karbon yang menimbulkan bau jintan dan tumbuhan permen (Fessenden : 1986).Sifat fisis dari aldehid dan keton, gugus karbonil terdiri dari sebuah atom karbon Sp2 yang dihubungkan ke sebuah atom oksigen oleh sebuah ikatan sigma dan sebuah ikatan pi. Ikatan-ikatan sigma gugus karbonil terletak dalam suatu bidang dengan sudut ikatan kira-kira 120o C di sekitar karbon Sp2. Ikatan pi yang menghubungkan C dan O terletak di atas dan di bawah bidang ikatan-ikatan sigma tersebut. Gugus karbonil bersifat polar, dengan elektron-elektron dalam ikatan sigma dan terutama elektron-elektron dalam ikatan pi, tertarik ke oksigen yang lebih elektronegatif. Oksigen gugus karbonil mempunyai dua pasang elektron menyendiri. Semua sifat-sifat struktural ini kedataran, ikatan pi, polaritas dan adanya elektron menyendiri, mempengaruhi sifat dan kereaktifan gugus karbonil (Fessenden : 1990).Aldehid dan keton dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekul, karena tidak ada gugus hidroksil dan dengan demikian titik didihnya menjadi lebih rendah dari alkohol padanannya. Tetapi aldehid dan keton tarik menarik melalui interaksi antara polar-polar, sehingga titik didihnya menjadi lebih tinggi dibanding alkana padanannya(Wilbraham, 1992:152).Ciri polar gugus karbonil memberikan petunjuk untuk mengerti sifat kimia senyawa karbonil. Atom karbon gugus karbonil adalah ujung positif dipol dan atom oksigen adalah ujung negatif. Nukleofil mengadisi pada atom karbon karbonil, dan elektrofil mengadisi pada atom oksigen karbonil(Pine, 1988:56).Formaldehida suatu gas tak berwarna, mudah larut dalam air. Larutan 40 % dalam air dinamakan formalin yang digunakan dalam pengawetan cairan dan jaringan. Formaldehida juga digunakan dalam pembuatan resin sintetik. Polimer dari formaldehida, yang disebut para formaldehida, juga digunakan sebagai antiseptik dan insektisida(Petrucci, 1999:45).Aldehid dan keton dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air yang polar. Anggota deret yang rendah, yaitu formaldehida, asetaldehida dan aseton yang bersifat larut dalam air dalam segala perbandingan. Aldehida bersifat netral, suku-suku dengan 4 karbon tak larut dalam H2O berbau tajam dan enak, tetapi yang mengandung 8-12 karbon dalam larutan encer baunya seperti bunga dan di dalam industri wangi-wangian. Aldehid dan keton bersifat netral. Siku-siku yang rendah larut dalam air dan pelarut organik. Siku yang lebih dari 4c akan tidak larut dalam air. Aldehid-aldehid yang rendah sepe