ALDEHID DAN KETON

A. TUJUAN

Tujuan dari percobaan ini yaitu:

1. Mempelajari dan memperkenalkan salah satu metode identifikasi senyawa

berdasarkan perbedaan gugus fungsi.

2. Memberi pemahaman identifikasi secara kimia senyawa golongan aldehid

dan keton.

B. LANDASAN TEORI

Gugus fungsi karbonil C = O merupakan gugus fungsi yang dimiliki

oleh golongan senyawa aldehid, keton, asam karbosilat, ester dan turunan lainnya.

Senyawa ini penting dalam banyak proses biologi dan sering merupakan mata

niaga yang penting pula. Aldehid mempunyai paling sedikit satu atom hidrogen

yang melekat pada gugus karbonil. Gugus lainnya dapat berupa gugus hidrogen,

alkil atau aril.

Formaldehid adalah aldehid yang paling sempurna yang dibuat besar-

besaran melalui oksidasi metanol.

Formaldehid ini tidak bisa disimpan dalam bentuk bebasnya, karena mudahnya

senyawa ini berpolimerisasi. Formaldehid sering dibuat dalam larutan 87 % yang

dinamakan formalin. Larutan ini sebagai disinfektan serta pengawet. Namun

kebanyakan formaldehid dimanfaatkan dalam industri plastik. Formaldehid

dicurigai sebagai korsinogen, sehingga penanganannya harus hati-hati.

Asetaldehid mendidih mendekati suhu 20 oC. Dulu, asetaldehid dibuat

melalui hidrasi asetilena, sekarang umumnya diproduksi melalui proses wecker,

yang melibatkan oksidasi selektif pada etilena dengan katalis paladium tembaga.

Asetaldehid juga dibuat melalui oksidasi etanol. Hampir setengah dari

produksi tahunannya sebanyak 2 juta ton, dan dioksidasi menjadi asam asetat.

Sisanya digunakan untuk membuat 1-butanol dan bahan kimia lain. Aseton

merupakan keton yang paling sederhana. Metode yang paling umum digunakan

dalam industri adalah proses wecker terhadap propena, oksidasi isopropil alkohol,

dan oksidasi dari isopropil benzena (Hart, 1983: 200-202).

Aldehid dan keton mengandung gugus karbonil C = O. Jika kedua

senyawa itu dinamakan keton. Jika salah satu dari kedua gugus tersebut adalah

hidrogen senyawa tersebut adalah aldehid. Formaldehid, suatu gas dinamakan

formalin yang dignakan untuk pengawetan cairan dan jaringan. Formaldehid

digunakan dalam pembuatan resin sintetik. Asetaldehid adalah bahan baku yang

penting dalam pembuatan asam asetat, anhidrida dan esternya yaitu etil asetat.

Aseton adalah keton yang paling penting. Aseton merupakan cairan

volatile (titik didih 56 0C) dan mudah terbakar. Aseton adalah pelarut yang baik

untuk macam-macam senyawa organik, banyak digunakan sebagai pelarut pernis,

lak dan plastik. Tidak seperti pada kebanyakan pelarut organik lain, aseton

bercampur dengan air dalam segala perbandingan sifat ini digabungkan dengan

sifat volatilisnya membuat aseton sering digunakan sebagai pengering alat

laboratorium. Salah satu metode pembuatan aseton adalah dihidrogenasi isopropil

alkohol dengan bantuan katalis tembaga (Petrucci, 1987: 271).

Aldehid dan keton dapat dikelompokkan dan dibedakan satu dengan yang

lainnya, dengan menggunakan tes kelarutan. Sebagian besar aldehid dan keton

larut dalam eter. Senyawa-senyawa ini juga dapat larut dalam asam sulfat pekat

dengan membentuk garam oksanium. Aldehid dan keton mempunhyai atom

karbon kurang dari lima dapat larut dalam air. Sedangkan eter dengan ataom C

kurang dari empat dapat larut dalam air. Aldehid dan keton dapat dibedakan

dengan senyawa lain terhadap penambahan natrium bisulfat (Anwar, 1994: 23).

Spektrum infra merah ester format , menunjukkan adanya serapan pada

kisaran rentangan 1720,4 cm-1 yang merupakan rentangan karbonil C=O pada

daerah ini adalah daerah rentangan yang spesifik untuk senyawa-senyawa ester.

Kemudian daerah rentangan 2837,1 - 2734,9 cm-1 serapannya sangat lemah,

daerah ini merupakan serapan untuk aldehid (-CHO ). Berdasarkan hasil analisis

spektrum infra merah , H1NMR dan didukung hasil analisis gabungan GC-MS

yang menunjukkan massa relatif (m/z ) = 224 maka struktur senyawa 1-(3,4-

dimetoksi fenil)-2-propanil format, dapat dituliskan seperti pada gambar 7. Dari

hasil reaksi hidrolisis senyawa ester format dengan dengan asam slfat 3.77 M

diperoleh senyawa 1-(3,4-dimetoksi fenil)-2-propanol (Busroni, 2000: 41).

Elusidasi struktur hasil sintesis 4-dimetilamino benzalaseton dilakukan

dengan spektrometer Inframerah dan RMI, selanjutnya dibandingkan terhadap

spektrum starting material. Gugus karbonil senyawa hasil sintesis muncul pada

bilangan gelombang lebih rendah (1580,3 cm-1) dibanding gugus karbonil starting

material (1597 cm-1). Menunjukkan bahwa karbonil senyawa hasil sintesis

cenderung lebih bersifat ikatan tunggal dari pada ikatan rangkap dua. Dari hasil

pemeriksaan spectrometer Inframerah dan RMI tersebut diatas dapat disimpulkan

bahwa senyawa hasil sintesis adalah 4-dimetilamino benzalaseton (Sardjiman, at

all., 2007:179).

C. ALAT DAN BAHAN

1. Alat

- Tabung reaksi

- Pipet tetes

- Pipet ukur

- Gelas kimia

- Gelas ukur

- Labu semprot

2. Bahan

- Formalin - Aseton

- Larutan glukosa - CrO3

- 2,4-dinitrofenilhidrasin - Asam sulfat

- AgNO3 5 % - NaOH 10%

- Pereaksi fehling - Pereaksi Benedict

- Pereaksi schiff

D. PROSEDUR KERJA

1. Reaksi dengan 2,4-Dinitrofenilhidrazin

2. Uji Tollen

di masukkan kedalam 3 tabung reaksi

2 mL etanol 95%

Tabung I berisi 1 mL formalin

Tabung II berisi 1 mL aseton

Tabung III berisi 1 mL glukosa

ditambahkan 1 mL 2,4-dinitrofenilhidrazindikocok kuat-kuatdiamati perubahan yang terjadijika tidak terjadi endapan, panaskan larutan di atas penangas air selama 5 menitditambahkan 5 tetes airdiamati perubahan yang terjadi

Perubahan yang terjadi....?

3. Uji Fehling

E. HASIL PENGAMATAN

1 mL larutan 5 % perak nitrat

di tambahkan 1 tetes larutan NaOH 10% ke dalam 3 buah tabung reaksi dan dikocokdi tambahkan larutan NH4OH encer hingga endapan AgOH melarutdi tambahkan 2 tetes larutan uji (aseton pada tabung 1, formalin pada tabung 2, glukosa pada tabung 3) di kocok dan dibiarkan selama 10 menit. Jika tidak terjadi perubahan di panaskan di atas penangas air selama 5 menitdi catat perubahan yang terjadi

Tabung II: Terbentuk cermin perak

Tabung III: terbentuk cermin perak

Tabung I:Tidak terdapat endapan

Pereaksi Fehling

di masukkan ke dalam 3 tabung reaksidi tambahkan 5-10 tetes larutan uji (formalin pada tabung 1, aseton pada tabung 2, glukosa pada tabung 3)di panaskandi amati perubahan yang terjadi

Tabung II: Tidak terbentuk endapan

Tabung III:Terbentuk endapan merah bata

Tabung I:Terbentuk endapan merah bata

1. Data Pengamatan

1. Reaksi dengan 2,4-dinitrofenilhidrazin

Perlakuan Sebelum dipanaskan Sesudah dipanaskan

1. 2 ml etanol 95 % + 1ml formalin + 1 ml larutan 2,4-dinitrofenilhidrazin

2. 2 ml etanol 95 % + 1 ml aseton + 1 ml larutan 2,4-dinitrofenilhidrazin

3. 2 ml etanol 95 % + 1 ml glukosa + 1 ml larutan 2,4-dinitrofenilhidrazin

2. Uji tollen

Perlakuan Sebelum dipanaskan Sesudah dipanaskan

1. 1 ml AgNO3 5% + 1 tetes NaOH 10%

Warna larutan keruh -

2. 1 ml AgNO3 5% + 1 tetes NaOH 10% + 2 tetes formalin

Warna larutan keruh dan terrdapat endapan

- warna larutan keruh (abu-abu)

- ada cermin perak3. 1 ml AgNO3 5% +

1 tetes NaOH 10% + 2 tetes aseton

Warna larutan bening tidak terdapat endapan

- warna larutan keruh coklat kehitaman

- tidak terbentuk endapan cermin perak

4. 1 ml AgNO3 5% + 1 tetes NaOH 10% + 2 tetes glukosa

Warna larutan agak keruh dan terbentuk endapan

- warna larutan keruh (abu-abu)

- terdapat endapan cermin perak

3. Uji Fehling

Perlakuan Sebelum dipanaskan Sesudah dipanaskan

1. 1 ml pereaksi fehling + 5 tetes formalin

Larutan berwarna ungu keruh kebiruan

Larutan berwarna ungu tua dengan endapan

berwarna merah muda2. 1 ml pereaksi

fehling + 5 tetes aseton

3. 1 ml pereaksi fehling + 5 tetes glukosa

Larutan ungu bening kebiruan

Larutan berwarna merah bata dengan endapan berwarna

merah bata

2. Reaksi- reaksi

a. Reaksi 2,4-dinitrofenilhidrasin

b. Uji Tollen

Formalin + Tollens

Glukosa + Tollen

OC NNH 2

R

H

2NO

2NO

R

NC R

R2NO

2NO

H

OH 2

CH

O

OH

CH

O

H

OHNHAg 232 OHNHAg 2342

CCHOHOHCH 42

O

H

OHNHAg 232 CCHOHOHCH 42

O

OH

Aseton + Tollen

c. Uji fehling

Formalin + Fehling

Fehling

Glukosa + fehling

Aseton + Fehling

F. PEMBAHASAN

CCH 3

O

3CH

OHNHAg 232

CH

O

3CH

2

OCCHOH

OCCHOH

O

O

Cu OCuO 2

CCHOH

CCHOH

O

O

2 CH

O

OH

CCHOHOHCH 42

O

H

2

OCCHOH

OCCHOH

O

O

Cu

CCHOH

CCHOH

O

O

2

CCHOHOHCH 22

O

OH

OCu2

CCH 3

O

3CH

Fehling

Aldehid dan keton merupakan senyawa-senyawa yang mengandung salah

satu gugus penting dalam kimia organik, yakni gugus karbonil C = O semua

senyawa yang mengandung gugus ini disebut senyawa karbonil. Perbedaan

mendasar kedua senyawa ini jika pada gugus karbonil menempel gugus karbon,

maka senyawa tersebut adalah keton sedangkan jika yang menempel adalah gugus

hidrogen, maka termasuk senyawa aldehid.

Gugus karbonil adalah gugus yang paling menentukan sifat kimia aldehid

dan keton, sehingga tidaklah mengherankan jika kebanyakan sifat-sifat dari

senyawa-senyawa ini adalah mirip satu dengan lainnya. Meskipun demikian,

perbedaan gugus yang terikat pada gugus karbonil akan menimbulkan sifat kimia

yang berbeda. Salah satu cara yang membedakan karakteristik senyawa aldehid

dan keton adalah melalui reaksi kimia. Kedua senyawa ini akan menunjukkan

sifat yang berbeda ketika direaksikan dengan reagen tertentu.

Dalam percobaan ini, kita akan mengidentifikasi karakteristik sekaligus

membedakan aldehid dan keton melalui reaksi dengan 2,4-dinitrofenilhidrazin,

tollen dan fehling. Pada raksi dengan reagen Tollens, ditambahkan AgNO3 serta

NaOH. Senyawa-senyawa aldehid akan membentuk endapan cermin perak. Ketika

dioksidasi oleh kompleks [ Ag (NH3)2 OH]. Hal ini menunjukkan perbedaan

aldehid dan keton, dimana keton tidak mengalami reaksi oksidasi. Sebenarnya

keton dapat dioksidasi dengan keadaan yang lebih keras dari pada aldehid. Ikatan

antara karbon karbonil dan salah atu karbonnya putus, akan memberikan hasil

reaksi oksidasi dengan juumlah atom C yang lebih sedikit dibandingkan senyawa

keton asalnya. Hasil pengamatan di atas manunjukkan aldehid bereaksi dengan

Tollens sedangkan keton tidak.

Dalam reaksi dengan reagen fehling, senyawa aldehid berupa formalin,

aseton sebagai senyawa keton serta glukosa. Reaksi yang terjadi antara aldehid

dan keton dengan reagen fehling berupa reaksi oksidasi. Pada reaksi dengan

formalin, reagen fehling akan mengoksidasi formalin menjadi asam karbosilat dan

endapan Cu2O. Dalam percobaan ini formalin menunjukkan adanya reaksi dengan

reagen fehling, dengan terbentuknya endapan berwarna merah bata. Secara umum,

senyawa aldehid akan membentuk endapan merah bata seperti yang terjadi juga

pada glukosa. Senyawa keton tidak bereaksi ketika ditambahkan reagen fehling

walaupun dipanaskan.

Reaksi dengan reagen fehling mengubah ikatan C – H pada gugus karbonil

menjadi ikatan C – O. Aldehid yang memiliki ikatan C – H akan dioksidasi

menjadi asam karbosilat dengan jumlah atom karbon yang sama. Tetapi tidak

sama halnya dengan keton, karena keton tidak memiliki atom hidrogen pada

gugus karbonilnya, sehingga keton tidak dapat mengalami reaksi oksidasi.

Selain karakteristik dalam reaksi-reaksi kimia seperti di atas, perbedaan

antara aldehid dan keton juga dilihat dari kereaktifan terhadap adisi nukleofilik.

Pada umumnya, keton kurang reaktif terhadap nukleofilik dibandingkan dengan

aldehid. Faktor pertama sebagai penyebab tersebut adalah alekon sterik. Atom

karbonil pada keton mempunyai ruang yang lebih sempit dibandingkan aldehid.

Pada adisi nukleofilik, kedua gugus ini merepet (perubahan hibridisasi dari sp2

menjadi sp3 dan sudut ikatan menyempit dari 1200 Sampai 109,50), sehingga

kontreksi sterik yang ditimbulkan pada adisi terhadap aldehid lebih kecil

dibandingkan keton.

G. KESIMPULAN

Adapun kesimpulan yang dapt ditarik dari percobaan ini adalah sebagai

berikut:

1. Sifat karakteristik senyawa-senyawa aldehid dan keton terhadap reaksi-reaksi

kimia dapat dilihat dari gugus karbonil C = O.

2. Sifat Kimia Aldehid dan keton dapat dilihat pada perbedaan gugus yang

terikat pada gugus karbonil. Dimana aldehid cukup mudah teroksidasi

sedangkan keton sulit teroksidasi.

DAFTAR PUSTAKA

Anwar, Chairil dkk. 1994. Pengantar Praktikum Kimia Organik. UGM Press. Yogyakarta.

Busroni. 2000. Sintesis 1-(3,4 Dimetoksi Fenil)-2-Propanon Turunan Eugenol Melalui Pembentukan Senyawa 1-(3,4 Dimetoksi Fenil)-2-Propanil Format pada Suhu 250-3000C. Jurnal ILMU DASAR. Vol. 1 No.I.

Hart, H. 1983. Kimia Organik. Erlangga. Jakarta.

Petrucci, R. 1987. Kimia Dasar. Erlangga. Jakarta.

Sardjiman, at all,. 2007. Optimasi sintesis 4-dimetilamino benzalaseton dengan variasi kecepatan dan waktu reaksi menggunakan katalisator natrium hidroksida. Majalah Farmasi Indonesia, 18(4), 176 – 182.