Reduksi Aldehid dan KetonSuatu aldehid atau keton dapat direduksi

menjadi suatu alkohol, suatu hidrokarbon atau suatu amina. Produk reduksi ini tergantung pada bahan pereduksi dan struktur senyawa karbonilnya.

O OH NR

RCR [H] RCHR atau RCH2R atau RCHRSuatu aldehida suatu alkohol suatu hidrokarbon suatu amina

Atau keton

A.HidrogenasiIkatan pi suatu gugus karbonil dapat

mengalami hidrogenasi katalik sama seperti ikatan pi dalam suatu alkena. Suatu keton direduksi menjadi suatu alkohol sekunder oleh hidrogenasi katalik. Sementara suatu aldehid menghasilkan suatu alkohol primer.

N1 OH

O + H2 50 , 65 atm H

sikloheksanon sikloheksanolsuatu keton suatu alkohol sekunder

O N1

CH3 CH + H2 Kalor,tekanan CH3 CH2 OHasetaldehida etanolsuatu aldehid suatu alkohol primer

Jika suatu ikatan rangkap dan suatu gugus karbonil keduanya terdapat dalam sejumlah struktur.

Ikatan rangkap itu dapat dihidrogenasikan sementara gugus karbonil tetap utuh atau dapat pula keduanya terhidrogenasi. Namun gugus karbonil tak dapat dihidrogenasi tanpa mereduksi ikatan rangkapnya. Jika diinginkan mereduksi suatu gugus karbonil, sementara ikatan rangkap karbon karbon tetap utuh, haruslah dipilih reduksi (dengan hidrida logam).

C=C tereduksi tetapi (tetapi C=O tidak):

O NI OCH3 CH CHCH2 CH + H2 25 CH3 CH2 CH2 CH2 CH

3-pentanal pentanal

C=C dan C=O direduksi:

O NI CH3 CH CHCH2 CH + 2 H2 kalor,tekanan CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 OH

3-pentanal 1-pentanol

B. Hidrida logamsuatu prosedur reduksi alternatif melibatkan penggunaan hidrida logam. Dua zat pereduksi yang bermanfaat adalah litium aluminium hidrida (sering disingkat dengan LAH) dan natrium borohidrida. keduanya mereduksi aldehid dan keton menjadi alkohol

H H

Li + H Al- H Na+ H B- HH H

litium aluminium hidrida (LAH) natrium borohidrida

OH

(1)LiAlH4 CH3 CH2

CHCH3 (2)H2 O.H+ 2-butanol (80%)

OCH3 CH2 CCH3

butanon

OH(1)NaBH4 CH3 CH2 CHCH3

(2)H2 O.H+ 2-butanol (87%)

LAH merupakan zat reduksi kuat, yang tidak hanya mereduksi aldehida dan juga keton tetapi juga asam karboksilat ester amida dan nitril.Natrium borohidrida merupakan zat pereduksi yang lebih lembut dari pada LAH reaksinya dapat dilakukan dalam air atau alkohol berair sebagai pelarut. Untuk mereduksi suatu aldehida atau keton dipilih NaBH4 : lebih mudah penangananya karena tidak reaktif terhadap air

Secara teoretis satu mol LAH atau NaBH4 dapat mereduksi empat mol aldehida atau keton.pengolahan dengan air atau asam berair akan membebaskan alkohol dari garamnya dalam hidrolisis itu porsi borom dalam arganoborat akan diubah menjadi asam borat H3 BO3

Tahap 1: O R

4 RCR + NaBH4 Na+ - BOCHR4

Tahap 2: O- OHRCHR + H+ RCHR