pdf ester

Sintesa Senyawa Etil Etanoat

LABORATORIUM KIMIA DASAR

JURUSAN TEKNIK KIMIA

POLITEKNIK NEGERI SAMARINDA 17

BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Tujuan Percobaan

Untuk mensintesa senyawa etil etanoat dari asam karboksilat (asam asetat) dan etanol

dengan reaksi esterifikasi

1.2 Dasar Teori

1.2.1. Ester

Dalam ilmu kimia, ester adalah campuran organik dengan symbol R’ yang

menggantikan suatu atom hidrogen atau lebih. Ester juga dibentuk dengan asam

yang tidak tersusun teratur, sebagai contoh, dimetil sulfat yang juga disebut “asam

belerang”,dimethyl ester (Anonim, 2006 dalam wiro-pharmacy. blogspot. com.

kuliah pembuatan etil asetat).

Penamaan ester hampir menyerupai dengan penamaan basa; walaupun tidak

benar-benar mempunyai kation dan anion, namun memiliki kemiripan dalam sifat

yang lebih elektro positif dan keelektronegatifan. Suatu ester dapat dibuat sebagai

produk dari suatu reaksi pemadatan pada suatu asam (pada umumnya suatu asam

organik) dan suatu alkohol (atau campuran zat asam karbol), walaupun ada cara-

cara lain untuk membentuk ester. Pemadatan adalah suatu jenis reaksi kimia

dimana dua molekul bekerja sama dan menghapuskan suatu molekul yang kecil,

dalam hal ini dua gugus OH yang merupakan hasil eliminasi suatu molekul air

(Clark, 2002 dalam wiro-pharmacy. Blogspot. Com kuliah pembuatan etil asetat).

Contoh ester umum adalah –etil etanoat.

Ester yang paling umum dibahas adalah etil etanoat. Dalam hal ini, hidrogen

pada gugus –COOH telah digantikan oleh suatu gugus etil.

Rumus struktur etil etanoat adalah sebagai berikut:

O

CH3 – C

O – CH2 – CH3

Gambar 1. Rumus Struktur Etil Etanoat





Dapat diperhatikan bahwa ester diberi nama tidak sesuai dengan urutan

penulisan rumus strukturnya, tapi kebalikannya. Kata “etanoat” berasal dari asam

etanoat. Kata “etil” berasal dari gugus etil pada bagian ujung (Mutiarissa, 2009

dalam mutiarissa. Blogspot. Com. Reaksi pengesteran / Esterifikasi).

Ester dpat dbuat oleh suatu reaksi kesetimbangan antara suatu alcohol dan

suatu asam karbon. Ester dinamai menurut kelompok alkil alkohol dan kemudian

alkanoat (bagian dari asam karbon). Sebagai contoh, reaksi antara metanol dan

asam butir menghasilkan ester metal butir C3H7 – COO – CH3, metal metanoat.

Karena ester dari asam yang lebihh tinggi, alkana menyebut dengan –oat pada

akhiran. Secara umum ester dari asam berbau harum meliputi benzoate seperti

metal benzoat (Anonim, 1995 dalam wiro-pharmacy. Blogspot. Com. Kuliah

pembuatan etil asetat).

1.2.2. Esterifikasi

Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut esterifikasi.

Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam belerang sering

digunakan sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. (Anshory, 2003 dalam wiro-

pharmacy. Blogspot. Com. Kuliah pembuatan etil asetat).

Reaksi esterifikasi merupakan reaksi dapat balik / reversible dan pada

umumnya mencapai kesetimbangan bila produk telah mencapai kuantitas tertentu.

Pola umum dalam pembuatan dinayatakan dengan persamaan reaksi sebagai

berikut:

O O

R – C + R’OH ↔ R – C + H2O

O – H OR

Gambar 2. Reaksi Esterifikasi

Jika membuat etil etanoat dari asam etanoat dan etanol, maka persamaan

reaksinya adalah:

O O

CH3 – C + R’OH ↔ CH3 – C + H2O

O – H O – CH2 – CH3

Gambar 3. Reaksi pembuatan etil etanoat dari asam etanoat dan etanol

(Clark, 2007 dalam www. Chem – is – try. Org. Reaksi esterifikasi)





Laju esterifikasi suatu asam karbooksilat bergantung pada halangan sterik

dalam alcohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat

hanyamemainkan peranan kecil dalm laju pembentukan ester (Fessenden, 1982

dalam wiro-pharmacy. Blogspot. Com kuliah pembuatan etil asetat).

a. Mekanisme Reaksi Esterifikasi

1. Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil, sehingga

meningkatkan elektrifilitas dari atom karbonil.

2. Atom karbon karbonil kemudian diserang oleh atom oksigen dari alkohol

yang bersifat nuklefilik sehingga terbentuk ion oksonium.

3. Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alcohol menghasilkan

kompleks teraktivasi.

4. Protonisasi terhadap salah satu gugus hidroksil yang diikuti oleh pelepasan

molekul air

O O

Gambar 4. Mekanisme reaksi esterifikasi dengan katalis asam

OEt

O

-H+

F

H + O

OH -H2O

E DD

OOEt OOH

OOH2

OOEt OOH

OOH

CC BB

O Et

H

OH

OH

A EtOH

OOH OOH

++

---H+

HH

++





Keterangan

A : Protonasi, aktivasi gugus karbonil

B : Adisi EtOH pada gugus aktif karbonil

C : Deprotonasi oxonium ion

D :Protonasi pada gugus hidroksi sehingga menghasilkan gugus pergi

yang baik cair

E : Eliminasi air dengan bantuan ione pair electron dari oksigen

F : Deprotonasi sebagai tahap terakhir (Sjahroel, 2010 dalam material

sciences. Blogspot. Com. Mekanisme Reaksi Esterifikasi)

b. Variabel yang Mempengaruhi Reaksi Esterifikasi (Sodiq, 2010 dalam blog.

Beswandjarum.com. Penjelasan Singkat Praktikum Esterifikasi):

1. Suhu

Hal ini dikarenakan sifat dari reaksi yang eksotermis dan suhu dapat

mempengaruhi harga konstanta kecepatan reaksi

2. Perbandingan Zat Reaksi

Dikareanakan sifatnya reversible maka salah satu pereaktan harus dibuat

agar optimal dalam pembentukkan produk ester yang ingin dihasilkan

3. Pencampuran

Dengan adanya pengadukan saat pencampuran maka molekul-molekul

pereaktan dapat mengalami tumbukan yang lebih sering sehingga reaksi

dapat berjalan lebih optimal

4. Katalis

Sifat reaksi esterifikasi yang lambat membutuhkan katalis agar lebih cepat

5. Waktu reaksi

Jika waktu reaksi lebih lama maka kesemppatan molekul-molekul

bertumbukan semakin sering.





BAB II

METODOLOGI

2.1 Alat

a. 1 set refluks h. pipet ukur 10 ml

b. 1 set alat destilasi i. pipet ukur 25 ml

c. Corong pisah j. pipet volume 10 ml

d. Statif dan klem k. pipet volume 25 ml

e. Erlenmeyer 250 ml l. botol semprot

f. Gelas kimia 250 ml m. bulp

g. Thermometer 100˚C

2.2 Bahan

a. Asam asetat

b. Etanol

c. Asam sulfat

d. NaCl

e. Aquades

2.3 Prosedur Kerja

a. Memipet 28 ml asam asetat dan 29 ml etanol ke dalam labu destilasi

b. Menambahkan asam sulfat (H2SO4) pekat sebanyak 1 ml

c. Merefluks selama 1 jam

d. Mendinginkan larutan hingga suhu kamar

e. Larutan didestilasi pada temperatur 77˚C hingga pada bottom larutan tidak menetes

lagi

f. Menambahkan aquades sebanyak 10 ml ke dalam hasil destilasi

g. Memasukkan ke dalam corong pisah lalu menambahkan 1 ml gram NaCl

h. Mengocok selama kurang lebih 10 menit

i. Menunggu beberapa waktu hingga larutan membentuk dua (2) lapisan (lapisan atas

etil etanoat dan lapisan bawah air)

j. Memisahkan kedua lapisan

k. Mengukur volume lapisan atas





2.4 Diagram Alir

Mengukur volume lapisan atas

Memisahkan ke 2 lapisan

Menunggu hingga larutan membentuk 2 lapisan

Mengocok selama 10 menit

Memasukkan ke dalam corong pisah dan menambahkan 1 gr NaCl

Menambahkan aquades sebanyak 10 ml

Mendestilasi larutan pada temperatur 77˚C hingga pada bottom larutan

tidak menetes lagi

Mendinginkan larutan hingga suhu kamar

Merefluks selama 1 jam

Menambahkan asam sulfat (H2SO4) pekat sebanyak 1 ml

Memipet 28 ml asam asetat dan 29 ml etanol ke dalam labu destilasi





BAB III

HASIL DAN PEMBAHASAN

3.1 Data Pengamatan

Dalam percobaan dilakukan pengamatan data selengkapnya dapat dilihat pada

table di bawah ini

Tabel 1. Data Pengamatan

No. Pengamatan Volume Ciri Fisik

1. Ester (destilat) 25 ml Berbau Menyengat

2. Etanol (bottom) 4 ml Lapisan atas berwarna keruh

3. Etil etanoat (lapisan

atas)

1 ml Lapisan bawah tidak berwarna

3.2 Pembahasan

Percobaan ini bertujuan untuk mensintesa senyawa etil etanoat dari asam etanoat

(asam asetat) dan etanol dengan reaksi esterifikasi. Hal pertama yang dilakukan dalam

percobaan ini adalah mereaksikan 28 ml asam etanoat dan etanol akan menghasilkan

ester (etil etanoat). Reaksi esterifikasi bersifat reversible (dapat balik) sehingga dalam

mereaksikan asam etanoat dan etanol, salah satu dari reaktan dibuat berlebih. Tujuannya

agar reaksi dapat mencapai kesetimbangan dan memperoleh hasil yang optimal. Reaksi

esterifikasi merupakan reaksi yang berjalan lambat sehingga perlu bantuan katalis untuk

mempercepat reaksi dalam hal ini yang berperan sebagai katalis adalah H2SO4 pekat.

Reaksi esterifikasi berlangsung dalam keadaan eksotermis, suhu dapat

mempengaruhi harga konstan kecepatan reaksi. Oleh karena itu dalam percobaan

dilakukan refluks untuk menghasilkan sebuah campuran kesetimbangan. Ester yang

didapatkan setelah proses refluks dapat dipisahkan lagi dari etanol, asam karboksilat dan

asam sulfat (H2SO4) dengan proses destilasi. Dari proses di atas didapatkan 25 ml ester

pada destilat dan 4 ml etanol pada bottom.

Untuk menguji bau dilakukan penambahan air (aquades). Tujuan penambahan air

untuk mendeteksi bau ester karena bau ester sering kali tertutup oleh bau asam

karboksilat. Bau dari ester sengat menyengat seperti bau lem. Ester tidak larut dalam air

sehingga dapat dipisahkan. Untuk mengetahui volume ester dilakukan pemisahan





dengan corong pisah. Pada corong pisah akan terbentuk dua lapisan, lapisan atas berupa

ester (etil etanoat) sebanyak 1 ml dan lapisan bawah berupa air.





BAB IV

PENUTUP

4.1 Kesimpulan

Percobaan yang dilakukan dapat disimpulkan bahwa volume etil etanoat dari

reaksi esterifikasi antara asam etanoat sebesar 1 ml. Dan etil etanoat berbau menyengat

seperti bau lem.





DAFTAR PUSTAKA

Alex, W. 2009. Kuliah etil asetat. Wiro-pharmacy. Blogspot. Com. 12 November 2010. 05 :

33 WITA

Clark, J. 2007. Reaksi Esterifikasi. www. Chem – is – try. Org. 09 November 2010. 15 : 00

WITA

Mutiarissa.2009. Reaksi Pengeteran/Esterifikasi. Mutiarissa. Blogspot. Com. 14 November

2010. 21 : 05 WITA

Sjahroel.2010. Mekanisme Reaksi Esterifikasi. Material – science. Blogspot. Com. 14

November 2010. 21 : 02 WITA

Sodiq, J. 2010. Penjelasan Singkat Praktikum Esterifikasi. Blog. Beswandjarum. Com. 09

November 2010. 16 : 09 WITA





LAMPIRAN





GAMBAR ALAT

Proses Refluks

Proses Destilasi

Pemisahan Lapisan Ester dan Air

pdf ester

Documents