laporan praktikum ester
DESCRIPTION
kimiaTRANSCRIPT
LAPORAN PRAKTIKUM
REAKSI ESTERIFIKASI
“PEMBUATAN ETIL ASETAT”
OLEH
KELOMPOK VI
KELAS A
Jhon Alperdo H.S. ( 1207136350 )
Lukman Arifin ( 1207121229 )
Rahmawati ( 1207121230 )
JURUSAN TEKNIK KIMIA
FAKULTAS TEKNIK UNIVERSITAS RIAU
PEKANBARU
2013
LEMBAR PENGESAHAN DOSEN PEMBIMBING
LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK
Laporan ini telah diperiksa dan dinilai oleh dosen pembimbing
Praktikum Kimia Organik
Disusun oleh:
Jhon Alperdo H.S. ( 1207136350 )
Lukman Arifin ( 1207121229 )
Rahmawati ( 1207121230 )
Pekanbaru, 30 Maret 2013
Menyetujui
Asisten Dosen Pembimbing
Maulana Shadily Drs. Irdoni, HS. MS
NIM : 0707120193 NIP : 195704151986091001
ABSTRAK
Etil asetat adalah senyawa ester yang memiliki rumus molekul CH3COOC2H5 yang bersifat polar menengah volatil (mudah menguap) dengan berat molekul 88 gram/mol dan titik didih 770C serta memiliki aroma khas. Etil Asetat merupakan senyawa yang terbentuk melalui reaksi esterifikasi fischer dari asam asetat dengan etanol
serta asam sulfat sebagai katalis dimana reaksinya bersifat reversible. Percobaan ini dilakukan untuk mempelajari reaksi esterifikasi terhadap asam karboksilat dan juga membuat etil asetat dalam skala labor.Ke dalam labu didih dasar bulat dimasukkan 14 ml asam asetat dan 29 ml etanol serta beberapa butir batu didih. Selanjutnya tambahkan 5 ml asam sulfat pekat, lalu digoyangkan dalam air. Kemudian sambungkan labu dengan kondensor refluk terbalik, dan direfluk selama 70 menit pada suhu 74-760 C. Hasil destilasinya dimasukkan kedalam corong pisah, kemudian cuci dengan Na2CO3 20%, buang lapisan zat pengotornya. Selanjutnya keringkan CaCl2 anhidrat sampai suhu 1000C, lalu tambahkan 3 sendok ke dalam larutan ester dan saring dengan kertas saring. Volume etil asetat yang didapat sebesar 17 ml, dengan rendemen 68,8%.
Kata kunci : asam karboksilat, destilasi,etil asetat, esterifikasi fischer,refluks,
ABSTRACTEthyl acetate is the ester compound that has the molecular formula CH3COOC2H5 a
medium polar volatile (easily evaporated) with a molecular weight of 88 g / mol and
a boiling point of 770C and has a distinctive aroma. Ethyl Acetate is a compound formed by the reaction of fischer esterification of acetic acid with ethanol and sulfuric acid as a catalyst where the reaction is reversible. The experiment was carried out to study the reaction of the carboxylic acid esterification and also makes ethyl acetate in laboratory scale.. To a boiling flask round base insert 14 ml acetic
acid and 29 ml of ethanol and a few boiling stones. Next add 5 ml of concentrated sulfuric acid and then shaken in the water. Then connect the flask with a reflux condenser upside down, and reflux it for 70 minutes at a temperature of 74-760 C. Results distillate inserted into a separating funnel and wash with 20% Na2CO3, flue lining substance impurities. Furthermore, dry CaCl2 to 1000C temperature, then add 3 tablespoons of the solution ester and filtered with filter paper. Volume of ethyl acetate were obtained at 17 ml, with a yield of 68,8%.
Keywords: carboxylic acid,destilation,ethyl acetate, fischer esterification,refluks
BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Ester merupakan senyawa yang penting dalam industri
dan secara biologis. Ester yang merupakan turunan asam
karboksilat yang mana gugus – OH pada asam karboksilat
(RCOOH) diganti menjadi gugus –R ( alkil ) sehingga
menjadi ester dengan rumus RCOOR. Ester terdapat
pada hampir semua makhluk hidup terutama tumbuh-
tumbuhan. Ester mempunyai sifat kimia yang sangat khas
yaitu berbau cukup menyengat terutama berbau harum,
sehingga ester banyak diproduksi oleh makhluk hidup
untuk menarik lawan jenis maupun untuk membantu
metabolisme dan aktivitasnya terutama pada tumbuh-
tumbuhan yang digunakan untuk menarik serangga untuk
membantu penyerbukan yang mana bau tersebut berasal
dari campuran yang kompleks dari ester volatil. Oleh
karena sifatnya itu ester banyak dimanfaatkan oleh
manusia, baik yang diekstrak langsung dari tumbuh-
tumbuhan dan hewan ataupun disintetis melalui reaksi-
reaksi kimia.
Etil asetat merupakan cairan tidak berwarna yang
mempunyai berat molekul 88.12 g/mol dengan rumus
molekulnya adalah C4H5O2. Senyawa ini adalah hasil
reaksi dari asam karboksliat dan alkohol dengan bantuan
katalis berupa asam sulfat pekat. Zat ini merupakan
pelarut polar menengah yang volatile (mudah menguap)
tidak beracun dan tidak higroskopis. Etil asetat dapat
melarutkan air hingga 3% dan larut dalam air hingga
kelarutan 8% pada suhu kamar. Kelarutannya semakin
meningkat pada suhu yang lebih tinggi. Namun demikian,
senyawa ini tidak stabil dalam air yang mengandung basa
atau asam. Etil asetat sering disingkat EtOAc, dengan Et
mewakili gugus etil san OAc mewakili asetat. Etil asetat
diproduksi dalam skala besar sebagai pelarut. Etil asetat
dibuat melalui reaksi Esterifikasi Fisher dari asam asetat
dan etanol. Reaksi esterifikasi adalah reaksi pembentukan
ester dengan cara merefluks sebuah asam karboksilat
bersama alkohol dengan katalis asam.
Etil asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi Fischer
dari asam asetat dan etanol, biasanya disertai katalis
asam seperti asam sulfat.
CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3+
H2O
Reaksi diatas merupakan reaksi reversibel dan
menghasilkan suatu kesetimbangan kimia. Karena itu,
rasio hasil dari reaksi diatas menjadi rendah jika air yang
terbentuk tidak dipisahkan. Di laboratorium, produk etil
asetat yang terbentuk dapat dipisahkan dari air
dengan menggunakan aparatus Dean-Stark. Etil asetat
dapat dihidrolisis pada keadaan asam atau basa
menghasilkan asam asetat dan etanol
kembali. Katalis asam seperti asam sulfat dapat
menghambat hidrolisis karena berlangsungnya reaksi
kebalikan hidrolisis yaitu esterifikasi Fischer. Untuk
memperoleh rasio hasil yang tinggi, biasanya digunakan
asam kuat dengan proporsi stoikiometris, misalnya
natrium hidroksida.
Etil asetat merupakan salah satu jenis pelarut yang
memiliki rumus molekul CH3COOC2H5. Produk turunan
dari asam asetat ini memiliki banyak kegunaan serta
pasar yang cukup luas seperti pengaroma buah dan
pemberi rasa seperti untuk es krim, kue, kopi, teh atau
juga untuk parfum, digunakan pada industri tinta cetak, cat
dan tiner, lem, PVC film, polimer cair dalam industri
kertas, serta banyak industri penyerap lainnya seperti
industri farmasi, dan sebagainya.
Pada skala industri, etil asetat diproduksi dari reaksi
esterifikasi antara asam asetat (CH3COOH) dan etanol
(C2H5OH) dengan bantuan katalis dalam suasana asam
(H2SO4).
1.2 Tujuan
· Mempelajari reaksi esterifikasi terhadap asam
karboksilat.
· Membuat etil asetat dalam skala labor.
BAB II
LANDASAN TEORI
2.1. Pengertian Ester
Ester diturunkan dari asam karboksilat dengan
mengganti gugus OH dengan gugus OR (R adalah gugus
alkil atau aril). Ester merupakan senyawa organik yang
bersifat netral, tidak bereaksi dengan logam Na dan PCl3.
Ester termasuk salah satu turunan asam karboksilat yang
diperoleh dengan mereaksikan suatu asam (karboksilat)
dengan alkohol atau phenol. Rumusnya: RCOOR’ dimana
R dan R’ adalah gugus organik.
Ester yang terrdiri dari asam-asam yang berat
molekul rendah dan alkohol merupakan senyawa-
senyawa cair yang tidak berwarna, sedikit larut dalam air
dengan bau semerbak, dan mudah menguap. Ester dari
beberapa asam karboksilat dengan rantai panjang
terdapat secara alamiah di dalam lemak,lilin, dan minyak.
Tabel 2.1 Rumus Umum dan Struktur As.Karboksilat dan Ester
Kelompok Senyawa
Gugus Fungsi
Rumus Umum
Asam Karboksilat
-COOH R-COOH
Ester -COO- R-COOR’Sumber : Alipart,2011
2.2 Sifat-sifat Ester
2.2.1 Sifat-sifat Fisika Ester
Sifat sifat ester secara fisika yaitu :
1. Senyawa cair yang tidak berwarna
2. Sedikit larut dalam air
3. Bau semerbak
4. Mudah menguap
2.2.2 Sifat Kimia Ester
Sifat sifat kimia yang dimiliki oleh ester adalah :
1. Pada umumnya mempunyai bau yang harum,
menyerupai bau buah-buahan
2. Senyawa ester pada umumnya sedikit larut dalam air
3. Ester lebih mudah menguap dibandingkan dengan
asam atau alkohol pembentuknya
4. Ester merupakan senyawa karbon yang netral
5. Ester dapat mengalami reaksi hidrolisis
Contoh : R–COOR’ + H2O R –COOH + R’OH
Ester As.Alkanoat Alkohol
Gambar 2.2 Hidrolisis Ester (Fessenden,1982)6. Ester dapat direduksi dengan H2 menggunakan
katalisator Ni dan dihasilkan dua buah senyawa alkohol
Contoh : R–COOR’ + 2H2 R –CH2 –OH + R’ –OH
Ester Alkohol Alkohol
Gambar 2.3 Reduksi Ester (Fessenden,1982)7. Ester khususnya minyak atau lemak bereaksi dengan
basa membentuk garam sabun) dan gliserol. Reaksi ini
dikenal dengan reaksi safonifikasi/penyabunan.
8. Hidrolisis Ester dapat terhidolisis dengan pengaruh
asam membentuk alkohol dan asam karboksilat. Reaksi
hidrolisis merupakan kebalikan dan pengesteran.
Hidrolisis lemak atau minyak menghasilkan gliserol dan
asam-asam lemak. Contoh hidrolisis gliseril tristearat
menghasilkan gliserol dan asam stearat.
Penamaan ester hampir menyerupai dengan
penamaan basa.walaupun tidak benar-benar mempunyai
kation dan anion, namun memiliki kemiripan dalam sifat
lebih elektropositif dan keelektronegatifan. Suatu ester
dapat dibuat sebagai produk dari suatu reaksi pemadatan
pada suatu asam (pada umumnya suatu asam organik)
dan suatu alkohol atau campuran zat asam
karbol,walaupun ada cara-cara lain untuk membentuk
ester. Pemadatan adalah suatu jenis reaksi kimia di mana
dua molekul bekerja sama dan menghapuskan suatu
molekul yang kecil, dalam hal ini dua gugus OH yang
merupakan hasil eliminasi suatu molekul air.
Pembentukan ester melalui asilasi langsung asam
karboksilat terhadap alkohol, seperti pada esterifikasi
Fischer lebih disukai ketimbang asilasi dengan anhidrarida
asam atau asil klorida. Kelemahan utama asilasi langsung
adalah konstanta kesetimbangan kimia yang rendah. Hal
ini harus diatasi dengan menambahkan banyak asam
karboksilat, dan pemisahan air yang menjadi hasil reaksi.
Pemisahan air dilakukan melalui distilasi Dean -Stark
atau penggunaan saringan molekul. Untuk mendapatkan
ester yang tinggi dari reaksi kesetimbangan tersebut,
reaksi harus diusahakan bergeser ke kanan dengan cara
memberikan asam karboksilat atau alkohol berlebih, atau
memisahkan antara ester yang terjadi dari hasil sampan
reaksi. Penambahan dan pengurangan volume atau
jumlah dan konsentrasi dapat mempengaruhi reaksi
adalah sebagai berikut:
a. Jika konsentrasinya dikurangi maka reaksi akan
bergeser ke arah zat tersebut. Berarti jika konsentrasi
etanol dikurangi maka produknya akan berkurang dan
kestimbangan bergeser ke kiri.
b. Jika konsentrasinya ditambah maka reaksi bergeser
dari arah zat tersebut. Berarti jika konsentrasi asam asetat
ditambah, maka produk akan bertambah karna bergeser
ke kanan.
c. Jika suhu dinaikkan maka reaksi akan bergeser ke
arah kiri yaitu arah reaksi yang endoterm (+) dan produk
akan berkurang. Jika suhu diturunkan (kalor dikurangi),
maka reaksi akan bergeser ke arah kanan yaitu arah
reaksi yang eksoterm (-).
2.3 Esterifikasi
Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam
karboksilat dan alkohol membentuk ester. Esterifikasi
dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. asam belerang
sering digunakan sebagai suatu katalisator untuk reaksi
ini. Nama ester berasal dari essig-ather jerman, sebuah
nama kuno untuk menyebut etil asam cuka ester (asam
cuka etil).
Ester dapat dibuat oleh suatu reaksi keseimbangan
antara suatu alkohol dan suatu asam karbon. Ester
dinamai menurut kelompok alkil dari alkohol dan kemudian
alkanoat (bagian dari asam karbon). Sebagai contoh,
reaksi antara metanol dan asam butir menghasilkan ester
metil butir C3H7-COO-CH3 seperti halnya air. Yang paling
sederhana adalah H-COO-CH3,metil metanoat. Karena
ester dari asam yang lebih tinggi, alkana menyebut
dengan - oat pada akhiran. Secara umum Ester dari asam
berbau harum meliputi benzoat seperti metil benzoat.
Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester
dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat
dengan suatu alkohol.
Seperti kebanyakan reaksi aldehida dan keton,
esterifikasi suatu asam karboksilat berlangsung melalui
serangkaian tahap protonasi dan detonasi. Oksigen
karbonil diprotonasi, alkohol nukleofilik menyerang karbon
positif dan eliminasi air akan menghasilkan ester
Esterifikasi mereaksikan minyak lemak dengan
alkohol. Katalis-katalis yang cocok adalah zat berkarakter
asam kuat.karena hal ini, asam sulfat, asam sulfonat
organik atau resin penukar kation asam kuat merupakan
katalis-katalis yang biasa terpilih dalam praktek industrial.
Esterifikasi biasa dilakukan untuk membuat biodiesel dari
minyak berkadar asam lemak bebas tinggi .
Faktor-faktor yang berpengaruh pada reaksi
esterifikasi adalah waktu reaksi, pengadukan,
katalisator,dan suhu reaksi. Proses esterifikasi dalam
industri dapat dilakukan secara kontinyu maupun batch.
Pemilihan kedua macam proses tersebut tergantung pada
kapasitas produksinya. Untuk kapasitas produksi yang
relatif kecil sebaiknya jenis yang digunakan adalah proses
batch. Sedangkan proses esterifikasi kontinyu dipilih untuk
kapasitas produksi yang relatif besar.
1. Proses Batch Produksi Etil Asetat
Proses produksi etil asetat secara batch pada
prinsipnya adalah dengan memanaskan 30 bagian asam
asetat 80%, 30 bagian etanol 95% dan 1 bagian asam
sulfat dalam sebuah tangki silinder. Pemanasan dengan
menggunakan steam yang dialirkan ke kolom fraksinasi.
Suhu atas kolom fraksinasi dijaga 70oC agar dapat
diperoleh komposisi ternary azeotrop, yaitu 83% etil
asetat, 9% etanol dan 8% air. Uap hasil puncak
dikondensasi, sebagian lagi direfluk, sebagian diambil
sebagai produk.
2. Proses Kontinyu Produksi etil asetat
Proses produksi etil asetat secara kontiyu untuk
memperoleh hasil yang maksimal. Asam asetat, etanol
dan katalis asam sulfat direaksikan pada reaktor yang
dilengkapi dengan pengaduk. Selanjutnya produk reaktor
dipisahkan pada menara distilasi untuk memperoleh
produk dengan kemurnian tinggi.
2.3.1 Cara-Cara Lain untuk Membuat Ester
1) Pembuatan Ester dari Alkohol dan Asil Klorida (Klorida
Asam)
Jika kita menambahkan sebuah asil klorida kedalam
sebuah alkohol , maka reaksi yang terjadi cukup proresif
pada suhu kamar menghasilkan sebuah ester dan awan-
awan dari asap hydrogen yang asam dan beruap.Sebagai
contoh, jika kita menambahkan etanol klorida kedalam
etanol,maka akan terbentuk bannyak hydrogen klorida
bersama dengan ester cair etil etanoat.
CH3COCl + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + HCl
2) Pembuatan Ester dari Alkohol dan Anhidrada Asam
Reaksi-reaksi dengan anhidrida asam berlangsung
lebih lambat dibanding reaksi -reaksi yang serupa dengan
asil klorida, dan biasanya campuran reaksi yang terbentuk
perlu dipanaskan. Mari kita ambil contoh etanol yang
bereaksi dengan anhidrida etanoat sebagai sebuah reaksi
sederhana yang melibatkan sebuah alkohol. Reaksi
berlangsung lambat pada suhu kamar(atau lebih capat
dari pemanasan). Tidak ada perubahan yang bias diamati
pada cairan yang berwarna, tetapi sebuah campuran etil
etanoat dan asam etanoat terbentuk.
(H3CO)2O+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + CH3COOH
Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi
pembuntukan ester dengan cara merefluks sebuah asam
karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam.
Asam yang digunakan sebagai katalis biasanya biasanya
adalah asam sulfat atau asam Lewis seperti skandium (III)
triflat.
Pembentukan ester melalui asilasi langsung asam
karboksilat terhadap alkohol , seperti pada esterifikasi
Fischer lebih disukai ketimbang asilasi dengan anhidrarida
asam atau asil klorida. Kelemahan utama asilasi langsung
adalah konstanta kesetimbangan kimia yang rendah. Hal
ini harus diatasi dengan menambahkan banyak asam
karboksilat, dan pemisahan air yang menjadi hasil reaksi.
Pemisahan air dilakukan melalui distilasi Dean -Stark atau
penggunaan saringan molekul.
Mekanisme reaksi esterifikasi Fischer terdiri dari
beberapa langkah.
1. Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen
karbonol, sehingga meningkatkan elektrofilisitas dari
aatom karbon karbonil
2. Atom karbon karbonil kemudian diserang atom oksigen
dari alkohol, yang bersifat nukleofilik sehingga terbentuk
ion oksonium.
3. Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik
alkohol, menghasilkan kompleks teraktivasi.
4. Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil, yang
diikuti pelepasan molekul air menghasilkan ester.
2.3.2 Pembuatan Ester Berdasarkan Volatilitas.
Golongan proses dalam proses pembuatan ester
berdasarkan volalitas.
· Golongan 1. Dengan ester yang sangat mudah
menguap,seperti metil format,metil asetat,dan etil
format,titik didih ester lebih rendah dari pada alkohol,oleh
karena itu ester segera dapat dihilangkan dari campuran
reaksi. Produksi metil asetat dengan metode destilasi
bachaus merupaka sebuah contoh dari golongan
ini.metanol dan asam asetat diumpankan kedalam kolom
destilasi dan ester segera dipisahkan sebagai campuran
uap dengan metanol dari bagian atas kolom.Air
terakumulasi di dasar tangki dan selanjutnya
dibuang.Ester dan alkohol dipisahkan lebih lanjut dalam
kolom destilasi yang kedua.
· Golongan 2. Ester dengan kemampuan menguap
sebaikmya dipisahkan dengan cara menghilangkan air
yang terbentuk secara destilasi.Dalam beberapa hal,
campuran terner dari alkohol.air dan ester dapat
terbentuk.kelompok ini layak dipisahkan lebih lanjut:
dengan etil asetat,semua bagian ester dipisahkan sebagai
campuran uap dengan alkohol dan sebagian
air,sedangkan sisa air akan terakumulasi dalam
sistem.Dengan butil asetat,semua bagian air dipindahkan
ke bagian atas dengan sedikit bagian dari ester dan
alkohol, sedangkan sisa ester terakmulasi dalam sistem.
· Golongan 3. Dengan ester yang mempunyai volatilitas
rendah,beberapa kemungkinan timbul.Dalam hal butil dan
amil alkohol.Contoh proses untuk tipe seperti ini adalah
pembuatan dibutil ftalat.Untuk menghasilkan ester dari
alkohol yang lebih pendek (metil,etil,propil) dibutuhkan
penambahan hidrokarbon seperti benzena dan toluena
untuk memperbesar air yang terdestilasi.Dengan alkohol
bertitik didih tinggi (benzil,furfil,b-feniletil) suatu cairan
tambahan selalu diperlukan untuk menghilangkan
kandungan air dari campuran.
2.4 Reaksi-Reaksi Ester (Hidrolisis Ester-Ester
Sederhana)
2.4.1 Pengertian Hidrolisis
Secara teknis, hidrolisis adalah sebuah reaksi dengan
air. Reaksi inilah yang sebenarnya terjadi ketika ester
dihirolisis dengan air atau dengan asam encer seperti
asam hidroklorat encer. Hidrolisis ester dengan basa
melibatkan reaksi dengan ion-ion hidroksida, tetapi hasil
keseluruhannya sangat mirip sehingga dikategorikan
dalam hidrolisis dengan air atau asam encer.
2.4.2 Hidrolisis Menggunakan Air Atau Asam Encer
· Reaksi dengan air murni sangat lambat sehingga tidak
pernah digunakan. Reaksi ini dikatalisis oleh asam encer,
sehingga ester dipanaskan di bawah refluks dengan
sebuah asam encer seperti asam hidroklorat encer atau
asam sulfat encer.
· Berikut dua contoh sederhana dari hidrolisis
menggunakan sebuah katalis asam:
1.Hidrolisis Etil Etanoat CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH +
CH3CH2OH
2. Hidrolisis Metil Propanoat CH3CH2COOCH3+H2O CH3CH2COOH +CH3OH
Perhatikan bahwa kedua reaksi di atas dapat balik
(reversibel). Untuk melangsungkan hidrolisis sesempurna
mungkin, harus digunakan air yang berlebih. Air diperoleh
dari asam encer, sehingga ester perlu dicampur dengan
asam encer yang berlebih.
2.4.3 Hidrolisis menggunakan Basa Encer
· Ini merupakan cara yang lazim digunakan untuk
menghidrolisis ester. Ester dipanaskan di bawah refluks
dengan sebuah basa encer seperti larutan natrium
hidroksida.
· Ada dua kelebihan utama dari cara ini dibanding
dengan menggunakan asam encer. Reaksinya
berlangsung satu arah dan tidak reversibel, dan
produknya lebih mudah dipisahkan.
· Mari kita mengambil contoh ester sama seperti kedua
contoh di atas, tapi menggunakan larutan natrium
hdroksida bukan sebuah asam encer:
· Pertama, hidrolisis etil etanoat menggunakan larutan
natrium hidroksida:
· CH3COOCH2CH3 + NaOH CH3COONa + CH3CH2OH
etil etanoat natrium etanoat etanol
dan selanjutnya hidrolisis metil propanoat dengan cara
yang sama:
CH3CH2COOCH3+NaOH CH3CH2COONa+ CH3OH
metil propanoat natrium propanat metanol
Perhatikan bahwa terbentuk garam natrium bukan
asam karboksilat sendiri. Campuran ini relatif mudah
dipisahkan. Jika digunakan dan selanjutnya hidrolisis metil
propanoat dengan larutan natrium hidroksida yang
berlebih, tidak akan ada ester yang tersisa. Alkohol yang
terbentuk bisa dipisahkan dengan distilasi. Pemisahan ini
cukup mudah. Jika anda menginginkan terbentuk asam
bukan garamnya, anda harus menambahkan asam kuat
yang berlebih seperti asam hidroklorat encer atau asam
sulfat encer ke dalam larutan yang tersisa setelah distilasi
pertama.
Jika anda melakukan ini, campuran akan dibanjiri
dengan ion-ion hidrogen. Ion-ion hidrogen ini ditangkap
oleh ion-ion etanoat (atau ion paropanoat atau ion
apapun) yang terdapat dalam garam membentuk asam
etanoat (atau asam propanoat, dan lain-lain). Karena
asam-asam ini adalah asam lemah, maka ketika
bergabung dengan ion hidrogen, cenderung tetap
bergabung. Sekarang asam karboksilat bisa dipisahkan
dengan distilasi.
2.4.4 Hidrolisis ester-ester kompleks untuk membuat
sabun
· Pembahasan ini berkaitan dengan hidrolisis basa
(dengan menggunakan larutan natrium hidroksida) ester-
ester besar yang ditemukan dalam lemak dan minyak
hewani dan nabati.
· Jika ester-ester besar yang terdapat dalam lemak dan
minyak hewani dan nabati dipanaskan dengan larutan
natrium hdiroksida pekat, reaksi yang terjadi persis sama
dengan reaksi pada ester-ester sederhana.
· Terbentuk asam karboksilat - kali ini, garam natrium
dari sebuah asam besar seperti asam oktadekanoat
(asam stearat). Garam-garam ini merupakan komponen
sabun yang penting, yaitu komponen yang melakukan
pembersihan.
· Juga terbentuk alkohol - kali ini, alkohol yang lebih
rumit, propan-1,2,3-triol (gliserol). Karena hubungannya
dengan pembuatan sabun, hidrolisis ester dengan basa
terkadang disebut sebagai saponifikasi.
2.4.5 Reaksi ester dengan pereaksi Grinard
Ester bereaksi dengan dua ekuivalen pereaksi
grinard menghasilkan alkohol tersier. Reaksi berlangsung
melalui serangan nukleofil pada gugus karbonil ester.
Hasil awalnya, keton, bereaksi lebih lanjut menghasilkan
alcohol tersier.
Metode ini digunakan dalam pembuatan alcohol
tersier damana paling sedikit dua dari 3 gugus alkil yang
melekat pada atom karbon adalah identik.
2.4.6 Reduksi Ester
Ester dapat direduksi dengan litium hidrida menjadi
alcohol
O
LiAlH4
R C OR’ RCH2OH +
R‘OH
(ester) (alkohol
primer)
2.5 Etil Asetat
Etil asetat merupakan salah satu jenis pelarut yang
memiliki rumus molekul CH3COOC2H5. Produk turunan
dari asam asetat ini memiliki banyak kegunaan serta
pasar yang cukup luas seperti pengaroma buah dan
pemberi rasa seperti untuk es krim, kue, kopi, teh atau
juga untuk parfum,digunakan pada industri tinta cetak, cat
dan tiner, lem, PVC film, polimer cair dalam industri
kertas, serta banyak industri penyerap lainnya seperti
industri farmasi, dan sebagainya.
Etil asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi fischer
dari asam asetat dan ethanol, biasanya disertai katalis
asam seperti asam sulfat.
KatalisReaksinya :
Etanol + Asam Asetat Etil Asetat + Air
C2H5OH + CH3COOH CH3COOC2H5 +
H2O
Reaksi di atas merupakan reaksi reversibel dan
menghasilkan suatu kesetimbangan kimia. Etil asetat
dapat dihidrolisis pada keadaan asam atau basa
menghasilkan asam asetat dan ethanol kembali. Katalis
asam sulfat dapat menghambat hidrolisis karena
berlangsungnya reaksi kebalikan hidrolisis yaitu
esterifikasi fischer.
Etil asetat mempunyai ciri-ciri sebagai berikut :
1.Tidak beracun dan tidak terhigrokopis.
2.Merupakan pelarut polar menengah yang volatil (mudah
menguap).
3.Dapat melarutkan air hingga 3%, dan larut dalam air
hingga kelarutan 8% pada suhu kamar .
4. Merupakan penerima ikatan hidrogen yang lemah dan
bukan suatu donor ikatan hidrogen karena tidak adanya
proton yang bersifat asam (yaitu hidrogen yang terikat
pada atom elektronegatif seperti flor, oksigen, dan
nitrogen.
5.Kelarutannya meningkat pada suhu yang lebih tinggi.
Namun demikian, senyawa ini tidak stabil dalam air yang
mengandung basa atau asam.
2.5.1 Pembuatan Etil Asetat
Pembuatan etil asetat dapat dilakukan dengan beberapa
cara yaitu
1.Esterifikasi fischer: merefluks asam dengan alkohol yang
berlebihan dalam suasana asam.
2. Mereaksikan garam perak karboksilat dengan alkil halide.
Reaksi asam dengan sintesis Williamson dari ester
berlangsung melalui pertukaran atom unsur dua molekul
yang meliputi pelepasan OAg dan reaksi itu pada
wujudnya tidak dihalangi oleh adanya gugus alkil yang
bercabang. Kelemahan cara ini adalah panjangnya
prosedur dan mahalnya biaya.
3.Mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam alkanoat.
4. Mereaksikan halogen asam alkanoat dengan alkohol.
2.6 Transesterifikasi
Transesterifikasi (biasa disebut dengan alkoholisis)
adalah tahap konversi dari trigliserida (minyak nabati)
menjadi alkyl ester, melalui reaksi dengan alkohol, dan
menghasilkan produk samping yaitu gliserol. Di antara
alkohol-alkohol monohidrik yang menjadi kandidat
sumber/pemasok gugus alkil, metanol
adalah yang paling umum digunakan, karena harganya
murah dan reaktifitasnya paling tinggi (sehingga
reaksidisebut metanolisis). Jadi, di sebagian besar dunia
ini, biodiesel praktis identik dengan ester metil asam-asam
lemak (Fatty Acids Metil Ester (FAME)). Reaksi
transesterifikasi trigliserida menjadi metil ester
Transesterifikasi juga menggunakan katalis dalam
reaksinya.Tanpa adanya katalis,konversi yang dihasilkan
maksimum namun reaksi berjalan dengan lambat.Katalis
yang biasa digunakan pada reaksi transesterifikasi adalah
katalis basa, karena katalis ini dapat mempercepat reaksi.
Produk yang diinginkan dari reaksi transesterifikasi adalah
ester metil asam-asam lemak.Terdapat beberapa cara
agar kesetimbangan lebih ke arah produk, yaitu:
a. Menambahkan metanol berlebih ke dalam reaksi
b. Memisahkan gliserol
c. Menurunkan temperatur reaksi (transesterifikasi
merupakan reaksi eksoterm).
2.6.1 Hal-hal yang Mempengaruhi Reaksi
Transesterifikasi
Pada intinya, tahapan reaksi transesterifikasi
pembuatan biodiesel selalu menginginkan agar
didapatkan produk biodiesel dengan jumlah yang
maksimum. Beberapa kondisi reaksi yang mempengaruhi
konversi serta perolehan biodiesel melalui transesterifikasi
adalah sebagai berikut:
a. Pengaruh air dan asam lemak bebas
Minyak nabati yang akan ditransesterifikasi harus
memiliki angka asam yang lebih kecil dari 1. Banyak
peneliti yang menyarankan agar kandungan asam lemak
bebas lebih kecil dari 0.5% (<0.5%). Selain itu, semua
bahan yang akan digunakan harus bebas dari air. Karena
air akan bereaksi dengan katalis,sehingga jumlah katalis
menjadi berkurang. Katalis harus terhindar dari
kontak dengan udara agar tidak mengalami reaksi dengan
uap air dan karbon dioksida.
b. Pengaruh perbandingan molar alkohol dengan bahan
mentah
Secara stoikiometri, jumlah alkohol yang dibutuhkan
untuk reaksi adalah 3 moluntuk setiap 1 mol trigliserida
untuk memperoleh 3 mol alkil ester dan 1 mol gliserol.
Perbandingan alkohol dengan minyak nabati 4,8:1 dapat
menghasilkankonversi 98% (Bradshaw and Meuly, 1944).
Secara umum ditunjukkan bahwa semakin banyak jumlah
alkohol yang digunakan, maka konversi yang diperoleh
juga akan semakin bertambah. Pada rasio molar 6:1,
setelah 1 jam konversi yang dihasilkan adalah 98-99%,
sedangkan pada 3:1 adalah 74-89%.Nilai perbandingan
yang terbaik adalah 6:1 karena dapat memberikan
konversiyang maksimum.
c. Pengaruh jenis alkohol
Pada rasio 6:1,metanol akan memberikan perolehan
ester yang tertinggi dibandingkan dengaan menggunakan
etanol atau butanol.
d. Pengaruh jenis katalis
Alkali katalis (katalis basa) akan mempercepat reaksi
transesterifikasi bila dibandingkan dengan katalis
asam.Katalis basa yang paling populer untuk reaksi
transesterifikasi adalah natrium hidroksida(NaOH), kalium
hidroksida(KOH), natrium metoksida (NaOCH3),dan kalium
metoksida(KOCH3).
Katalis sejati bagi reaksi sebenarnya adalah ion metilat
(metoksida). Reaksi transesterifikasi akan menghasilkan
konversi yang maksimum dengan jumlah katalis 0,5-1,5%-
b minyak nabati. Jumlah katalis yang efektif untuk reaksi
adalah 0,5%-b minyak nabati untuk natrium metoksida
dan 1%-b minyak nabati untuk natrium hidroksida.
BAB III
METODOLOGI PERCOBAAN
3.1 Alat-Alat
1. Labu didih dasar bulat
2. Penangas air
3. Kondensor Leibig
4. Heating Mantel
5. Erlenmeyer (50 ml)
6. Gelas piala (100 ml)
7. Corong pisah
8. Gelas ukur (100 ml)
9. Termometer
10. Statip dan klem
11. Lemari asam
12. Corong
13. Batang pengaduk
3.2 Bahan-Bahan
1. Etanol (C2H5OH 96%)
2. Asam sulfat pekat
3. Asam asetat (CH3COOH pa)
4. Na2CO3 20%
5. CaCl2 anhidrat
3.3 Prosedur Percobaan
1. Masukkan asam asetat 14 ml ke dalam labu didih dasar
bulat.
2. Tambahkan etanol sebanyak 29 ml.
3.Tambahkan asam sulfat pekat 5 ml hati-hati, labu
digoyang sempurna sambil didinginkan dalam air.
4.Labu kemudian disambungkan dengan kondensor refluks
selama 70 menit.
5.Setelah dingin, campuran reaksi didestilasi sampai
didapat destilat pada suhu 74-76o C. Proses destilasi
dihentikan jika tidak ada lagi destilat yang menetes.
6.Hasil detilat dimasukkan kedalam corong pemisah,
pisahkan lapisan airnya jika ada.
7.Cuci lapisan ester dengan larutan Na2CO3 20% sebanyak
dua kali didalam corong pisah. Hasilnya akan terbentuk
dua lapisan. Buang lapisan bawah, sedangkan lapisan
atas merupakan etil asetat.
8.Keringkan etil asetat yang didapat dengan CaCl2 Anhidrat
secukupnya didalam gelas piala dan aduk dengan
spatula. Setelah itu saring dengan kertas saring.
9.Lakukan destilasi kembali terhadap ester hasil, kumpulkan
destilat pada suhu 74-76o C (untuk mendapatkan hasil
yang lebih murni).
BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Hasil
· volume etanol yang dipakai = 29 ml
· volume asam asetat yang dipakai = 14 ml
· volume asam sulfat yang dipakai = 5 ml
· suhu destilat yang didapat pada tetesan pertama = 540C
· 20 menit setelah tetesan ke-I = 670C
· 20 menit setelah tetesan ke-II = 680C
· 20 menit setelah tetesan ke-III = 660C
· 20 menit setelah tetesan ke-IV = 640C
· Volume etil asetat yang didapat dari proses destilasi =
21 ml
· Volume Na2CO3 yang terpakai pada saat pencucian =
1,5 ml
· Berat CaCl2 yang terpakai untuk pengeringan =
secukupnya
· Volume etil asetat yang didapat setelah proses pencucian
dan pengeringan = 17 ml
· Rendemen etil asetat yang didapat = 68,8 %
4.2 Pembahasan
Senyawa etil asetat yang dibuat dalam percobaan ini
adalah ester dari etanol dan asam asetat, dengan wujud
berupa cairan tak berwarna dan memiliki aroma khas
(balon). Esterifikasi pada dasarnya adalah reaksi yang
bersifat reversibel (dapat balik) karena ketika asam
karboksilat (asam asetat) dan alkohol (etanol) dipanaskan
untuk bereaksi maka akan terjadi reaksi kesetimbangan
antara ester dan air, artinya bahwa ester dan air yang
terbentuk dapat kembali menghasilkan reaktan-
reaktannya yaitu asam asetat dan etanol. Oleh karena itu,
untuk memperoleh hasil reaksi yang banyak maka
diusahakan agar reaksi cenderung bergeser ke arah
produk yaitu dengan cara reaktan dibuat berlebih yang
dalam percobaan ini etanol dibuat berlebih ketika
direaksikan dengan asam asetat.
Pada pembuatan etil asetat hal pertama yang dilakukan
adalah memasukkan etanol 29 ml dan asam asetat
sebanyak 14 ml ke dalam labu didih dasar bulat, yang
ditambah dengan beberapa batu didih. Fungsi batu didih
adalah untuk menghomogenkan campuran, selain itu juga
sebagai pemerata pemanasan. Kemudian ditambah
dengan asam sulfat pekat sebanyak 5 ml sebagai katalis
yang berguna untuk mempercepat reaksi dan menurunkan
energi aktivasi yang dilakukan dalam lemari asam. Labu
didih yang berisi larutan tersebut didinginkan dengan air
yang terdapat pada panangas air dan digoyang sempurna.
Hal ini dimaksudkan agar labu didih tidak pecah, karena
terjadi reaksi eksoterm. Setelah itu larutan tersebut
dipanaskan dengan kondensor refluks terbalik selama 70
menit dengan rentang suhu 74-76℃. Maksud dari refluks
terbalik ialah larutan yang menguap dari labu didih akan
masuk ke kondensor, dan akan kembali lagi ke labu didih.
Pada saat refluks suhu harus dijaga konstan pada rentang
74-76 oC. Jika suhu terlalu rendah maka reaksi tidak akan
sempurna dan jika suhu terlalu tinggi, maka etanol akan
menguap, karena titik didih etanol adalah 78℃. Setelah
70 menit, kemudian larutan didinginkan. Kemudian larutan
didestilasi sampai didapat destilat pada suhu 74-76oC.
Proses destilasi ini bertujuan memisahkan etil etanoat (etil
asetat) dengan air,katalis,sisa asam dan sisa etanol atau
dengan kata lain untuk mendapatkan etil asetat murni.
Karena produk lain dari reaksi esterifikasi adalah H2O
yang dapat dipisahkan dengan destilat karena antara air
dan etil asetat memiliki perbedaan titik didih (air : 1000C
sedangkan etil asetat : 770C). Sehingga destilat (memiliki
titik didih rendah akan keluar terlebih dahulu) adalah etil
etanoat (etil asetat). Volume etil asetat setelah proses
destilasi sebanyak 21 ml.
Setelah itu, larutan etil asetat tersebut dicuci dengan
Na2CO3 20% pada corong pemisah. Penambahan ini
dimaksudkan untuk mengekstraksi asam sisa dalam
larutan etil asetat karena Na2CO3 memiliki kemampuan
untuk mengekstrak asam sisa menghasilkan garam
natrium yang larut dalam air. Dari hasil percobaan terlihat
bahwa garam natrium yang larut dalam air ini berada pada
lapisan bawah sedangkan senyawa-senyawa organik
berada pada lapisan atas. Pembentukan 2 lapisan ini
disebabkan oleh adanya perbedaan berat jenis, dimana
garam natrium yang larut dalam air memiliki berat jenis
yang lebih besar daripada senyawa organik yang
terbentuk ( berat jenis Na2CO3 : 2,25 gr/cm3, sedangkan
berat jenis etil asetat : 0,89 gr/cm3). Selain itu, kepolaran
juga sangat mempengaruhi terjadinya pemisahan lapisan
ini, dimana garam natrium dalam air ini bersifat polar
sedangkan senyawa-senyawa organik yang dihasilkan
(etil asetat dan dietil eter) bersifat non polar. Berdasarkan
sifat kelarutannya, senyawa polar tidak akan larut dalam
pelarut non polar dan begitu pula sebaliknya, pelarut polar
tidak dapat melarutkan senyawa non polar. Lapisan
bawah yang terbentuk dibuang sehingga hanya
menyisahkan lapisan atas (etil asetat). Kemudian larutan
etil asetat ditambahkan 3 sendok CaCl2 anhidrat yang
sebelumnya dipanaskan dalam oven selama 5 menit pada
suhu 100oC supaya dalam CaCl2 tidak ada lagi kandungan
air. Hal ini dimaksudkan agar kadar air yang masih
terdapat pada etil asetat tadi dapat diikat oleh CaCl2
anhidrat, dan terjadi proses pengeringan oleh CaCl2. Akan
terbentuk 2 lapisan kembali dan lapisan bawah dibuang
sehingga hanya menyisahkan lapisan atas yang berupa
etil asetat murni.
Volume etil asetat yang diperoleh adalah 17 ml, dimana
volume yang diperoleh lebih kecil dibandingkan volume
awal. Hal ini disebabkan oleh beberapa faktor yaitu :
· Kemungkinan pada saat proses destilasi, ester masih
tersisa pada labu didih yang tercampur pada asam asam.
· Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversibel dan
berjalan lambat.
Sehingga rendemen yang diperoleh dari percobaan ini
adalah 68,8%. Sebenarnya hal ini sudah bagus, hanya
saja bila ingin mendapatkan hasil yang lebih maksimum
hal tersebut dapat dicapai yaitu dengan cara ekses
reaktan yang besar, pemasangan alat destilasi harus
rapat contohnya kondensor (tidak terdapat celah untuk etil
asetat menguap, karena etil asetat mudah menguap), juga
kondisi optimum untuk menghasilkan etil asetat yaitu pada
suasana asam (penambahan H2SO4 sebagai katalis perlu
diperbanyak juga, karena dapat mempercepat
pembentukan reaksi), serta suhu operasi harus pada suhu
optimum dan dijaga konstan.
BAB V
KESIMPULAN DAN SARAN
5.1 Kesimpulan
Dari hasil percobaan dapat disimpulkan bahwa :
a. Volume etil asetat murni yang diperoleh dari percobaan
adalah 17 ml.
b. Rendemen yang diperoleh dari hasil percobaan
adalah 68,8 %.
5.2 Saran
1. Pada pembuatan ester kita harus menjaga suhunya agar
konstan berkisar antara 74-76o C, karena apabila suhu
terlalu tinggi dan terlalu rendah, maka ester yang ingin kita
buat hasilnya hanya sedikit
2. Dalam pemasangan alat harus dilakukan dengan benar
karena pada saat destilasi apabila pemasangan
kondensor tidak rapat, maka etil asetat akan menguap
sehingga hasil yang didapat akan sedikit.
DAFTAR PUSTAKA
Alipart, 2011, Pembuatan etil asetat.
http://alipart.blogspot.com/2011/03/pembuatan-etil-
asetat.html . diakses 29 Maret 2013.
Anonim, 2009, sifat senyawa organic.
http://www.chem-is -try.org/materi kimia / sifat senyawa
organik/alkohol/reaksi pengestera n. diakses 29 Maret
2013.
Clark J, 2007, pembuatan ester.
http://www.chemistry.org/pembuatanester.pdf . diakses 29
Maret 2013.
Fessenden, Ralph J dan Joan S. Fessenden, 1982, Kimia
Organik, Erlangga, Jakarta.
Hart , Harold (alih bahasa oleh Dr. Suminar Acmadi Ph.D),
1983, “Kimia Organik, Suatu kuliah singkat”, edisi keenam,
Erlangga, Jakarta.
Irdoni, HS & Nirwana, HZ, 2013, Modul Praktikum Kimia
Organik, Laboratorium Teknologi Bahan Alam & Mineral
Teknik Universitas Riau, Pekanbaru
Suparno, 2006, Ester dari asam lemak, Penerbit USU, Medan.
Diposkan oleh Lukman Arifin di 04.59 Kirimkan Ini lewat Email BlogThis! Berbagi ke Twitter Berbagi ke Facebook Bagikan ke Pinterest
Tidak ada komentar:
Poskan Komentar
Link ke posting ini
Buat sebuah Link
Posting Lebih Baru Posting Lama Beranda Langganan: Poskan Komentar (Atom)
Translate
Diberdayakan oleh Terjemahan
Share It
follow me @lukman_arifin3
followers
Google+ Followers
Search