laporan praktikum ester

61
LAPORAN PRAKTIKUM REAKSI ESTERIFIKASI “PEMBUATAN ETIL ASETAT” OLEH KELOMPOK VI KELAS A Jhon Alperdo H.S. ( 1207136350 ) Lukman Arifin ( 1207121229 ) Rahmawati ( 1207121230 ) JURUSAN TEKNIK KIMIA FAKULTAS TEKNIK UNIVERSITAS RIAU PEKANBARU 2013

Upload: mela1214

Post on 13-Jan-2016

79 views

Category:

Documents


0 download

DESCRIPTION

kimia

TRANSCRIPT

Page 1: Laporan Praktikum Ester

LAPORAN PRAKTIKUM

REAKSI ESTERIFIKASI

“PEMBUATAN ETIL ASETAT”

OLEH

KELOMPOK VI

KELAS A

Jhon Alperdo H.S. ( 1207136350 )

Lukman Arifin ( 1207121229 )

Rahmawati ( 1207121230 )

JURUSAN TEKNIK KIMIA

FAKULTAS TEKNIK UNIVERSITAS RIAU

PEKANBARU

2013

LEMBAR PENGESAHAN DOSEN PEMBIMBING

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

Laporan ini telah diperiksa dan dinilai oleh dosen pembimbing

Page 2: Laporan Praktikum Ester

Praktikum Kimia Organik

Disusun oleh:

Jhon Alperdo H.S. ( 1207136350 )

Lukman Arifin ( 1207121229 )

Rahmawati ( 1207121230 )

Pekanbaru, 30 Maret 2013

Menyetujui

Asisten Dosen Pembimbing

Maulana Shadily Drs. Irdoni, HS. MS

NIM : 0707120193 NIP : 195704151986091001

ABSTRAK

Etil asetat adalah senyawa ester yang memiliki rumus molekul CH3COOC2H5  yang bersifat polar menengah volatil (mudah menguap) dengan berat molekul 88 gram/mol dan titik didih 770C serta memiliki aroma khas. Etil Asetat merupakan senyawa yang terbentuk melalui reaksi esterifikasi fischer dari asam asetat dengan etanol

Page 3: Laporan Praktikum Ester

serta  asam sulfat sebagai katalis dimana reaksinya bersifat reversible. Percobaan ini dilakukan untuk mempelajari reaksi esterifikasi terhadap asam karboksilat dan juga membuat etil asetat dalam skala labor.Ke dalam labu didih dasar bulat dimasukkan 14 ml asam asetat dan 29 ml etanol serta beberapa butir batu didih. Selanjutnya tambahkan 5 ml asam sulfat pekat, lalu digoyangkan dalam air. Kemudian sambungkan labu dengan kondensor refluk terbalik, dan direfluk selama 70 menit pada suhu 74-760 C. Hasil destilasinya dimasukkan kedalam corong pisah, kemudian cuci dengan Na2CO3 20%, buang lapisan zat pengotornya. Selanjutnya keringkan CaCl2 anhidrat sampai suhu 1000C, lalu tambahkan 3 sendok ke dalam larutan ester dan saring dengan kertas saring. Volume etil asetat yang didapat sebesar 17 ml, dengan rendemen 68,8%.

Kata kunci : asam karboksilat, destilasi,etil asetat, esterifikasi fischer,refluks,

ABSTRACTEthyl acetate is the ester compound that has the molecular formula CH3COOC2H5 a

medium polar volatile (easily evaporated) with a molecular weight of 88 g / mol and

a boiling point of 770C and has a distinctive aroma. Ethyl Acetate is a compound formed by the reaction of fischer esterification of acetic acid with ethanol and sulfuric acid as a catalyst where the reaction is reversible. The experiment was carried out to study the reaction of the carboxylic acid esterification and also makes ethyl acetate in laboratory scale.. To a boiling flask round base insert 14 ml acetic

Page 4: Laporan Praktikum Ester

acid and 29 ml of ethanol and a few boiling stones. Next add 5 ml of concentrated sulfuric acid and then shaken in the water. Then connect the flask with a reflux condenser upside down, and reflux it for 70 minutes at a temperature of 74-760 C. Results distillate inserted into a separating funnel and wash with 20% Na2CO3, flue lining substance impurities. Furthermore, dry CaCl2 to 1000C temperature, then add 3 tablespoons of the solution ester and filtered with filter paper. Volume of ethyl acetate were obtained at 17 ml, with a yield of 68,8%.

Keywords: carboxylic acid,destilation,ethyl acetate, fischer esterification,refluks

BAB I

PENDAHULUAN

1.1  Latar Belakang

Ester merupakan senyawa yang penting dalam industri

dan secara biologis. Ester yang merupakan turunan asam

karboksilat yang mana gugus – OH pada asam karboksilat

(RCOOH) diganti menjadi gugus –R ( alkil ) sehingga

Page 5: Laporan Praktikum Ester

menjadi ester dengan rumus RCOOR. Ester terdapat 

pada hampir semua makhluk hidup terutama tumbuh-

tumbuhan. Ester mempunyai sifat kimia yang sangat khas

yaitu berbau cukup menyengat terutama berbau harum,

sehingga ester banyak diproduksi oleh makhluk hidup

untuk menarik lawan jenis maupun untuk membantu

metabolisme dan aktivitasnya terutama pada tumbuh-

tumbuhan yang digunakan untuk menarik serangga untuk

membantu penyerbukan yang mana bau tersebut berasal

dari campuran yang kompleks dari ester volatil. Oleh

karena sifatnya itu ester banyak dimanfaatkan oleh

manusia, baik yang diekstrak langsung dari tumbuh-

tumbuhan dan hewan ataupun disintetis melalui reaksi-

reaksi kimia.

Etil asetat merupakan cairan tidak berwarna yang

mempunyai berat molekul 88.12 g/mol dengan rumus

molekulnya adalah C4H5O2. Senyawa ini adalah hasil

reaksi dari asam karboksliat dan alkohol dengan bantuan

katalis berupa asam sulfat pekat. Zat ini merupakan

pelarut polar menengah yang volatile (mudah menguap)

tidak beracun dan tidak higroskopis. Etil asetat dapat

Page 6: Laporan Praktikum Ester

melarutkan air hingga 3% dan larut dalam air hingga

kelarutan 8% pada suhu kamar. Kelarutannya semakin

meningkat pada suhu yang lebih tinggi. Namun demikian,

senyawa ini tidak stabil dalam air yang mengandung basa

atau asam. Etil asetat sering disingkat EtOAc, dengan Et

mewakili gugus etil san OAc mewakili asetat. Etil asetat

diproduksi dalam skala besar sebagai pelarut. Etil asetat

dibuat melalui reaksi Esterifikasi Fisher dari asam asetat

dan etanol. Reaksi esterifikasi adalah reaksi pembentukan

ester dengan cara merefluks sebuah asam karboksilat

bersama alkohol dengan katalis asam.

Etil asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi Fischer

dari asam asetat dan etanol, biasanya disertai katalis

asam seperti asam sulfat.

           CH3CH2OH + CH3COOH         CH3COOCH2CH3+

H2O

Reaksi diatas merupakan reaksi reversibel dan

menghasilkan suatu kesetimbangan kimia. Karena itu,

rasio hasil dari reaksi diatas menjadi rendah jika air yang

terbentuk tidak dipisahkan. Di laboratorium, produk etil

asetat yang terbentuk dapat dipisahkan dari air

Page 7: Laporan Praktikum Ester

dengan menggunakan aparatus  Dean-Stark. Etil asetat

dapat dihidrolisis pada keadaan asam atau basa

menghasilkan asam asetat dan etanol

kembali. Katalis asam seperti asam sulfat dapat

menghambat hidrolisis karena berlangsungnya reaksi

kebalikan hidrolisis yaitu esterifikasi Fischer. Untuk

memperoleh rasio hasil yang tinggi, biasanya digunakan

asam kuat dengan proporsi stoikiometris, misalnya

natrium hidroksida.

Etil asetat merupakan salah satu jenis pelarut yang

memiliki rumus molekul CH3COOC2H5. Produk turunan

dari asam asetat ini memiliki banyak kegunaan serta

pasar yang cukup luas seperti pengaroma buah dan

pemberi rasa seperti untuk es krim, kue, kopi, teh atau

juga untuk parfum, digunakan pada industri tinta cetak, cat

dan tiner, lem, PVC film, polimer cair dalam industri

kertas, serta banyak industri penyerap lainnya seperti

industri farmasi, dan sebagainya.

Pada skala industri, etil asetat diproduksi dari reaksi

esterifikasi antara asam asetat (CH3COOH) dan etanol

Page 8: Laporan Praktikum Ester

(C2H5OH)  dengan bantuan katalis dalam suasana asam

(H2SO4).

1.2  Tujuan

·      Mempelajari reaksi esterifikasi terhadap asam

karboksilat.

·      Membuat etil asetat dalam skala labor.

BAB II

  LANDASAN TEORI

2.1.      Pengertian Ester

Ester diturunkan dari asam karboksilat dengan

mengganti gugus OH dengan gugus OR (R adalah gugus

alkil atau aril). Ester merupakan senyawa organik yang

bersifat netral, tidak bereaksi dengan logam Na dan PCl3.

Ester termasuk salah satu turunan asam karboksilat yang

diperoleh dengan mereaksikan suatu asam (karboksilat)

Page 9: Laporan Praktikum Ester

dengan alkohol atau phenol.  Rumusnya: RCOOR’ dimana

R dan R’ adalah gugus organik.

Ester yang terrdiri dari asam-asam yang berat

molekul rendah dan alkohol merupakan senyawa-

senyawa cair yang tidak berwarna, sedikit larut dalam air

dengan bau semerbak, dan mudah menguap. Ester dari

beberapa asam karboksilat dengan rantai panjang

terdapat secara alamiah di dalam lemak,lilin, dan minyak.

Tabel 2.1 Rumus Umum dan Struktur As.Karboksilat dan Ester

Kelompok Senyawa

Gugus Fungsi

Rumus Umum

Asam Karboksilat

-COOH R-COOH

Ester -COO- R-COOR’Sumber : Alipart,2011

 

2.2       Sifat-sifat Ester

2.2.1    Sifat-sifat Fisika Ester

            Sifat sifat ester secara fisika yaitu :

1. Senyawa cair yang tidak berwarna

Page 10: Laporan Praktikum Ester

2. Sedikit larut dalam air

3. Bau semerbak

4. Mudah menguap

2.2.2    Sifat Kimia Ester

Sifat sifat kimia yang dimiliki oleh ester adalah :

1. Pada umumnya mempunyai bau yang harum,

menyerupai bau buah-buahan

2. Senyawa ester pada umumnya sedikit larut dalam air

3. Ester lebih mudah menguap dibandingkan dengan

asam atau alkohol pembentuknya

4. Ester merupakan senyawa karbon yang netral

5. Ester dapat mengalami reaksi hidrolisis

Contoh : R–COOR’  + H2O                       R –COOH    +     R’OH

                Ester                                        As.Alkanoat     Alkohol

Gambar 2.2 Hidrolisis Ester (Fessenden,1982)6. Ester dapat direduksi dengan H2 menggunakan

katalisator Ni dan dihasilkan dua buah senyawa alkohol

Contoh : R–COOR’  +  2H2                R –CH2 –OH    + R’ –OH

  Ester                                         Alkohol              Alkohol

Page 11: Laporan Praktikum Ester

Gambar 2.3 Reduksi Ester (Fessenden,1982)7. Ester khususnya minyak atau lemak bereaksi dengan

basa membentuk garam sabun) dan gliserol. Reaksi ini

dikenal dengan reaksi safonifikasi/penyabunan.

8. Hidrolisis Ester dapat terhidolisis dengan pengaruh

asam membentuk alkohol dan asam karboksilat. Reaksi

hidrolisis merupakan kebalikan dan pengesteran.

Hidrolisis lemak atau minyak menghasilkan gliserol dan

asam-asam lemak. Contoh hidrolisis gliseril tristearat

menghasilkan gliserol dan asam stearat.

Penamaan ester hampir menyerupai dengan

penamaan basa.walaupun tidak benar-benar mempunyai

kation dan anion, namun memiliki kemiripan dalam sifat

lebih elektropositif dan keelektronegatifan. Suatu ester

dapat dibuat sebagai produk dari suatu reaksi pemadatan

pada suatu asam (pada umumnya suatu asam organik)

dan suatu alkohol atau campuran zat asam

karbol,walaupun ada cara-cara lain untuk membentuk

ester. Pemadatan adalah suatu jenis reaksi kimia di mana

dua molekul bekerja sama dan menghapuskan suatu

Page 12: Laporan Praktikum Ester

molekul yang kecil, dalam hal ini dua gugus OH yang

merupakan hasil eliminasi suatu molekul air.

Pembentukan ester melalui asilasi langsung asam

karboksilat terhadap alkohol, seperti pada esterifikasi

Fischer lebih disukai ketimbang asilasi dengan anhidrarida

asam atau asil klorida. Kelemahan utama asilasi langsung

adalah konstanta kesetimbangan kimia yang rendah. Hal

ini harus diatasi dengan menambahkan banyak asam

karboksilat, dan pemisahan air yang menjadi hasil reaksi.

Pemisahan air dilakukan melalui distilasi Dean -Stark

atau penggunaan saringan molekul. Untuk mendapatkan

ester yang tinggi dari reaksi kesetimbangan tersebut,

reaksi harus diusahakan bergeser ke kanan dengan cara

memberikan asam karboksilat atau alkohol berlebih, atau

memisahkan antara ester yang terjadi dari hasil sampan

reaksi. Penambahan dan pengurangan volume atau

jumlah dan konsentrasi dapat mempengaruhi reaksi

adalah sebagai berikut:

a.       Jika konsentrasinya dikurangi maka reaksi akan

bergeser ke arah zat tersebut. Berarti jika konsentrasi

Page 13: Laporan Praktikum Ester

etanol dikurangi maka produknya akan berkurang dan

kestimbangan bergeser ke kiri.

b.      Jika konsentrasinya ditambah maka reaksi bergeser

dari arah zat tersebut. Berarti jika konsentrasi asam asetat

ditambah, maka produk akan bertambah karna bergeser

ke kanan.

c.       Jika suhu dinaikkan maka reaksi akan bergeser ke

arah kiri yaitu arah reaksi yang endoterm (+) dan produk

akan berkurang. Jika suhu diturunkan (kalor dikurangi),

maka reaksi akan bergeser ke arah kanan yaitu arah

reaksi yang eksoterm (-).

2.3       Esterifikasi

Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam

karboksilat dan alkohol membentuk ester. Esterifikasi

dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. asam belerang

sering digunakan sebagai suatu katalisator untuk reaksi

ini. Nama ester berasal dari essig-ather jerman, sebuah

nama kuno untuk menyebut etil asam cuka ester (asam

cuka etil).

Page 14: Laporan Praktikum Ester

Ester dapat dibuat oleh suatu reaksi keseimbangan

antara suatu alkohol dan suatu asam karbon. Ester

dinamai menurut kelompok alkil dari alkohol dan kemudian

alkanoat (bagian dari asam karbon). Sebagai contoh,

reaksi antara metanol dan asam butir menghasilkan ester

metil butir C3H7-COO-CH3 seperti halnya air. Yang paling

sederhana adalah H-COO-CH3,metil metanoat. Karena

ester dari asam yang lebih tinggi, alkana menyebut

dengan - oat pada akhiran. Secara umum Ester dari asam

berbau harum meliputi benzoat seperti metil benzoat.

Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester

dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat

dengan suatu alkohol.

Seperti kebanyakan reaksi aldehida dan keton,

esterifikasi suatu asam karboksilat berlangsung melalui

serangkaian tahap protonasi dan detonasi. Oksigen

karbonil diprotonasi, alkohol nukleofilik menyerang karbon

positif dan eliminasi air akan menghasilkan ester

Esterifikasi mereaksikan minyak lemak dengan

alkohol. Katalis-katalis yang cocok adalah zat berkarakter

asam kuat.karena hal ini, asam sulfat, asam sulfonat

Page 15: Laporan Praktikum Ester

organik atau resin penukar kation asam kuat merupakan

katalis-katalis yang biasa terpilih dalam praktek industrial.

Esterifikasi biasa dilakukan untuk membuat biodiesel dari

minyak berkadar asam lemak bebas tinggi .

Faktor-faktor yang berpengaruh pada reaksi

esterifikasi adalah waktu reaksi, pengadukan,

katalisator,dan suhu reaksi. Proses esterifikasi dalam

industri dapat dilakukan secara kontinyu maupun batch.

Pemilihan kedua macam proses tersebut tergantung pada

kapasitas produksinya. Untuk kapasitas produksi yang

relatif kecil sebaiknya jenis yang digunakan adalah proses

batch. Sedangkan proses esterifikasi kontinyu dipilih untuk

kapasitas produksi yang relatif besar.

1.      Proses Batch Produksi Etil Asetat

Proses produksi etil asetat secara batch pada

prinsipnya adalah dengan memanaskan 30 bagian asam

asetat 80%, 30 bagian etanol 95% dan 1 bagian asam

sulfat dalam sebuah tangki silinder. Pemanasan dengan

menggunakan steam yang dialirkan ke kolom fraksinasi.

Suhu atas kolom fraksinasi dijaga 70oC agar dapat

diperoleh komposisi ternary azeotrop, yaitu 83% etil

Page 16: Laporan Praktikum Ester

asetat, 9% etanol dan 8% air. Uap hasil puncak

dikondensasi, sebagian lagi direfluk, sebagian diambil

sebagai produk.

2.      Proses Kontinyu Produksi etil asetat

Proses produksi etil asetat secara kontiyu untuk

memperoleh hasil yang maksimal. Asam asetat, etanol

dan katalis asam sulfat direaksikan pada reaktor yang

dilengkapi dengan pengaduk. Selanjutnya produk reaktor

dipisahkan pada menara distilasi untuk memperoleh

produk dengan kemurnian tinggi.

2.3.1    Cara-Cara Lain untuk Membuat Ester

1) Pembuatan Ester dari Alkohol dan Asil Klorida (Klorida

Asam)

Jika kita menambahkan sebuah asil klorida kedalam

sebuah alkohol , maka reaksi yang terjadi cukup proresif

pada suhu kamar menghasilkan sebuah ester dan awan-

awan dari asap hydrogen yang asam dan beruap.Sebagai

contoh, jika kita menambahkan etanol klorida kedalam

etanol,maka akan terbentuk bannyak hydrogen klorida

bersama dengan ester cair etil etanoat.

CH3COCl + CH3CH2OH               CH3COOCH2CH3 + HCl

Page 17: Laporan Praktikum Ester

2) Pembuatan Ester dari Alkohol dan Anhidrada Asam

Reaksi-reaksi dengan anhidrida asam berlangsung

lebih lambat dibanding reaksi -reaksi yang serupa dengan

asil klorida, dan biasanya campuran reaksi yang terbentuk

perlu dipanaskan. Mari kita ambil contoh etanol yang

bereaksi dengan anhidrida etanoat sebagai sebuah reaksi

sederhana yang melibatkan sebuah alkohol. Reaksi

berlangsung lambat pada suhu kamar(atau lebih capat

dari pemanasan). Tidak ada perubahan yang bias diamati

pada cairan yang berwarna, tetapi sebuah campuran etil

etanoat dan asam etanoat terbentuk.

(H3CO)2O+CH3CH2OH      CH3COOCH2CH3 + CH3COOH

Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi

pembuntukan ester dengan cara merefluks sebuah asam

karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam.

Asam yang digunakan sebagai katalis biasanya biasanya

adalah asam sulfat atau asam Lewis seperti skandium (III)

triflat.

Pembentukan ester melalui asilasi langsung asam

karboksilat terhadap alkohol , seperti pada esterifikasi

Fischer lebih disukai ketimbang asilasi dengan anhidrarida

Page 18: Laporan Praktikum Ester

asam atau asil klorida. Kelemahan utama asilasi langsung

adalah konstanta kesetimbangan kimia yang rendah. Hal

ini harus diatasi dengan menambahkan banyak asam

karboksilat, dan pemisahan air yang menjadi hasil reaksi.

Pemisahan air dilakukan melalui distilasi Dean -Stark atau

penggunaan saringan molekul.

Mekanisme reaksi esterifikasi Fischer terdiri dari

beberapa langkah.

1. Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen

karbonol, sehingga meningkatkan elektrofilisitas dari

aatom karbon karbonil

2.  Atom karbon karbonil kemudian diserang atom oksigen

dari alkohol, yang bersifat nukleofilik sehingga terbentuk

ion oksonium.

3. Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik

alkohol, menghasilkan kompleks teraktivasi.

4. Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil, yang

diikuti pelepasan molekul air menghasilkan ester.

2.3.2    Pembuatan Ester Berdasarkan Volatilitas.

Golongan proses dalam proses pembuatan ester

berdasarkan volalitas.

Page 19: Laporan Praktikum Ester

·         Golongan 1. Dengan ester yang sangat mudah

menguap,seperti metil format,metil asetat,dan etil

format,titik didih ester lebih rendah dari pada alkohol,oleh

karena itu ester segera dapat dihilangkan dari campuran

reaksi. Produksi metil asetat dengan metode destilasi

bachaus merupaka sebuah contoh dari golongan

ini.metanol dan asam asetat diumpankan kedalam kolom

destilasi dan ester segera dipisahkan sebagai campuran

uap dengan metanol dari bagian atas kolom.Air

terakumulasi di dasar tangki dan selanjutnya

dibuang.Ester dan alkohol dipisahkan lebih lanjut dalam

kolom destilasi yang kedua.

·         Golongan 2. Ester dengan kemampuan menguap

sebaikmya dipisahkan dengan cara menghilangkan air

yang terbentuk secara destilasi.Dalam beberapa hal,

campuran terner dari alkohol.air dan ester dapat

terbentuk.kelompok  ini layak dipisahkan lebih lanjut:

dengan etil asetat,semua bagian ester dipisahkan sebagai

campuran uap dengan alkohol dan sebagian

air,sedangkan sisa air akan terakumulasi dalam

sistem.Dengan butil asetat,semua bagian air dipindahkan

Page 20: Laporan Praktikum Ester

ke bagian atas dengan sedikit bagian dari ester  dan

alkohol, sedangkan sisa ester terakmulasi dalam sistem.

·         Golongan 3. Dengan ester yang mempunyai volatilitas

rendah,beberapa kemungkinan timbul.Dalam hal butil dan

amil alkohol.Contoh proses untuk tipe seperti ini adalah

pembuatan dibutil ftalat.Untuk menghasilkan ester dari

alkohol yang lebih pendek (metil,etil,propil) dibutuhkan

penambahan hidrokarbon seperti benzena dan toluena

untuk memperbesar air yang terdestilasi.Dengan alkohol

bertitik didih tinggi (benzil,furfil,b-feniletil) suatu cairan

tambahan selalu diperlukan untuk menghilangkan

kandungan air dari campuran.

2.4       Reaksi-Reaksi Ester (Hidrolisis Ester-Ester

Sederhana)

2.4.1    Pengertian Hidrolisis

Secara teknis, hidrolisis adalah sebuah reaksi dengan

air. Reaksi inilah yang sebenarnya terjadi ketika ester

dihirolisis dengan air atau dengan asam encer seperti

asam hidroklorat encer. Hidrolisis ester dengan basa

melibatkan reaksi dengan ion-ion hidroksida, tetapi hasil

Page 21: Laporan Praktikum Ester

keseluruhannya sangat mirip sehingga dikategorikan

dalam hidrolisis dengan air atau asam encer.

2.4.2    Hidrolisis Menggunakan Air Atau Asam Encer

·         Reaksi dengan air murni sangat lambat sehingga tidak

pernah digunakan. Reaksi ini dikatalisis oleh asam encer,

sehingga ester dipanaskan di bawah refluks dengan

sebuah asam encer seperti asam hidroklorat encer atau

asam sulfat encer.

·         Berikut dua contoh sederhana dari hidrolisis

menggunakan sebuah katalis asam:

1.Hidrolisis Etil Etanoat     CH3COOCH2CH3+H2O            CH3COOH +

CH3CH2OH

  2. Hidrolisis Metil Propanoat     CH3CH2COOCH3+H2O              CH3CH2COOH +CH3OH

Perhatikan bahwa kedua reaksi di atas dapat balik

(reversibel). Untuk melangsungkan hidrolisis sesempurna

mungkin, harus digunakan air yang berlebih. Air diperoleh

dari asam encer, sehingga ester perlu dicampur dengan

asam encer yang berlebih.       

Page 22: Laporan Praktikum Ester

2.4.3    Hidrolisis menggunakan Basa Encer

·       Ini merupakan cara yang lazim digunakan untuk

menghidrolisis ester. Ester dipanaskan di bawah refluks

dengan sebuah basa encer seperti larutan natrium

hidroksida.

·         Ada dua kelebihan utama dari cara ini dibanding

dengan menggunakan asam encer. Reaksinya

berlangsung satu arah dan tidak reversibel, dan

produknya lebih mudah dipisahkan.

·         Mari kita mengambil contoh ester sama seperti kedua

contoh di atas, tapi menggunakan larutan natrium

hdroksida bukan sebuah asam encer:

·         Pertama, hidrolisis etil etanoat menggunakan larutan

natrium hidroksida:

· CH3COOCH2CH3  + NaOH    CH3COONa    +    CH3CH2OH

        etil etanoat                          natrium etanoat       etanol

dan selanjutnya hidrolisis metil propanoat dengan cara

yang sama:

 CH3CH2COOCH3+NaOH    CH3CH2COONa+  CH3OH

 metil propanoat               natrium  propanat     metanol

Page 23: Laporan Praktikum Ester

Perhatikan bahwa terbentuk garam natrium bukan

asam karboksilat sendiri. Campuran ini relatif mudah

dipisahkan. Jika digunakan dan selanjutnya hidrolisis metil

propanoat dengan larutan natrium hidroksida yang

berlebih, tidak akan ada ester yang tersisa. Alkohol yang

terbentuk bisa dipisahkan dengan distilasi. Pemisahan ini

cukup mudah. Jika anda menginginkan terbentuk asam

bukan garamnya, anda harus menambahkan asam kuat

yang berlebih seperti asam hidroklorat encer atau asam

sulfat encer ke dalam larutan yang tersisa setelah distilasi

pertama.

Jika anda melakukan ini, campuran akan dibanjiri

dengan ion-ion hidrogen. Ion-ion hidrogen ini ditangkap

oleh ion-ion etanoat (atau ion paropanoat atau ion

apapun) yang terdapat dalam garam membentuk asam

etanoat (atau asam propanoat, dan lain-lain). Karena

asam-asam ini adalah asam lemah, maka ketika

bergabung dengan ion hidrogen, cenderung tetap

bergabung. Sekarang asam karboksilat bisa dipisahkan

dengan distilasi.

Page 24: Laporan Praktikum Ester

2.4.4    Hidrolisis ester-ester kompleks untuk membuat

sabun

·         Pembahasan ini berkaitan dengan hidrolisis basa

(dengan menggunakan larutan natrium hidroksida) ester-

ester besar yang ditemukan dalam lemak dan minyak

hewani dan nabati.

·         Jika ester-ester besar yang terdapat dalam lemak dan

minyak hewani dan nabati dipanaskan dengan larutan

natrium hdiroksida pekat, reaksi yang terjadi persis sama

dengan reaksi pada ester-ester sederhana.

·         Terbentuk asam karboksilat - kali ini, garam natrium

dari sebuah asam besar seperti asam oktadekanoat

(asam stearat). Garam-garam ini merupakan komponen

sabun yang penting, yaitu komponen yang melakukan

pembersihan.

·         Juga terbentuk alkohol - kali ini, alkohol yang lebih

rumit, propan-1,2,3-triol (gliserol). Karena hubungannya

dengan pembuatan sabun, hidrolisis ester dengan basa

terkadang disebut sebagai saponifikasi.

2.4.5    Reaksi  ester dengan pereaksi Grinard

Page 25: Laporan Praktikum Ester

            Ester bereaksi dengan dua ekuivalen pereaksi

grinard menghasilkan alkohol tersier. Reaksi berlangsung

melalui serangan nukleofil pada gugus karbonil ester.

Hasil awalnya, keton, bereaksi lebih lanjut menghasilkan

alcohol tersier.

Metode ini digunakan dalam pembuatan alcohol

tersier damana paling sedikit dua dari 3 gugus alkil yang

melekat pada atom karbon adalah identik.

2.4.6    Reduksi Ester

Ester dapat direduksi dengan litium hidrida menjadi

alcohol

     O

                                                  LiAlH4       

                    R         C       OR’                           RCH2OH + 

R‘OH

                         (ester)                                        (alkohol

primer)

2.5        Etil Asetat

Etil asetat merupakan salah satu jenis pelarut yang

memiliki rumus molekul CH3COOC2H5. Produk turunan

dari asam asetat ini memiliki banyak kegunaan serta

Page 26: Laporan Praktikum Ester

pasar yang cukup luas seperti pengaroma buah dan

pemberi rasa seperti untuk es krim, kue, kopi, teh atau

juga untuk parfum,digunakan pada industri tinta cetak, cat

dan tiner, lem, PVC film, polimer cair dalam industri

kertas, serta banyak industri penyerap lainnya seperti

industri farmasi, dan sebagainya.

Etil asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi fischer

dari asam asetat dan ethanol, biasanya disertai katalis

asam seperti asam sulfat.

KatalisReaksinya :

  Etanol + Asam Asetat             Etil Asetat + Air

 

  C2H5OH + CH3COOH                  CH3COOC2H5 +

H2O

Reaksi di atas merupakan reaksi reversibel dan

menghasilkan suatu kesetimbangan kimia. Etil asetat

dapat dihidrolisis pada keadaan asam atau basa

menghasilkan asam asetat dan ethanol kembali. Katalis

asam sulfat dapat menghambat hidrolisis karena

Page 27: Laporan Praktikum Ester

berlangsungnya reaksi kebalikan hidrolisis yaitu

esterifikasi fischer.

Etil asetat mempunyai ciri-ciri sebagai berikut :

1.Tidak beracun dan tidak terhigrokopis.

2.Merupakan pelarut polar menengah yang volatil (mudah

menguap).

3.Dapat melarutkan air hingga 3%, dan larut dalam air

hingga kelarutan 8% pada suhu kamar .

4. Merupakan penerima ikatan hidrogen yang lemah dan

bukan suatu donor ikatan hidrogen karena tidak adanya

proton yang bersifat asam (yaitu hidrogen yang terikat

pada atom elektronegatif seperti flor, oksigen, dan

nitrogen.

5.Kelarutannya meningkat pada suhu yang lebih tinggi.

Namun demikian, senyawa ini tidak stabil dalam air yang

mengandung basa atau asam.

2.5.1        Pembuatan Etil Asetat

Pembuatan etil asetat dapat dilakukan dengan beberapa

cara yaitu

1.Esterifikasi fischer: merefluks asam dengan alkohol yang

berlebihan dalam suasana asam.

Page 28: Laporan Praktikum Ester

2. Mereaksikan garam perak karboksilat dengan alkil halide.

Reaksi asam dengan sintesis Williamson dari ester

berlangsung melalui pertukaran atom unsur dua molekul

yang meliputi pelepasan OAg dan reaksi itu pada

wujudnya tidak dihalangi oleh adanya gugus alkil yang

bercabang. Kelemahan cara ini adalah panjangnya

prosedur dan mahalnya biaya.

3.Mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam alkanoat.

4. Mereaksikan halogen asam alkanoat dengan alkohol.

 

2.6        Transesterifikasi

Transesterifikasi (biasa disebut dengan alkoholisis)

adalah tahap konversi dari trigliserida (minyak nabati)

menjadi alkyl ester, melalui reaksi dengan alkohol, dan

menghasilkan produk samping yaitu gliserol. Di antara

alkohol-alkohol monohidrik yang menjadi kandidat

sumber/pemasok gugus alkil, metanol

adalah yang paling umum digunakan, karena harganya

murah dan reaktifitasnya paling tinggi (sehingga

reaksidisebut metanolisis). Jadi, di sebagian besar dunia

Page 29: Laporan Praktikum Ester

ini, biodiesel praktis identik dengan ester metil asam-asam

lemak (Fatty Acids Metil Ester (FAME)). Reaksi

transesterifikasi trigliserida menjadi metil ester

Transesterifikasi juga menggunakan katalis dalam

reaksinya.Tanpa adanya katalis,konversi yang dihasilkan

maksimum namun reaksi berjalan dengan lambat.Katalis

yang biasa digunakan pada reaksi transesterifikasi adalah

katalis basa, karena katalis ini dapat mempercepat reaksi.

Produk yang diinginkan dari reaksi transesterifikasi adalah

ester metil asam-asam lemak.Terdapat beberapa cara

agar kesetimbangan lebih ke arah produk, yaitu: 

a.       Menambahkan metanol berlebih ke dalam reaksi

b.      Memisahkan gliserol

c.       Menurunkan temperatur reaksi (transesterifikasi

merupakan reaksi eksoterm).

2.6.1 Hal-hal yang Mempengaruhi Reaksi

Transesterifikasi

Pada intinya, tahapan reaksi transesterifikasi

pembuatan biodiesel selalu menginginkan agar

didapatkan produk biodiesel dengan jumlah yang

maksimum. Beberapa kondisi reaksi yang mempengaruhi

Page 30: Laporan Praktikum Ester

konversi serta perolehan biodiesel melalui transesterifikasi

adalah sebagai berikut:

a.       Pengaruh air dan asam lemak bebas

Minyak nabati yang akan ditransesterifikasi harus

memiliki angka asam yang lebih kecil dari 1. Banyak

peneliti yang menyarankan agar kandungan asam lemak

bebas lebih kecil dari 0.5% (<0.5%). Selain itu, semua

bahan yang akan digunakan harus bebas dari air. Karena

air akan bereaksi dengan katalis,sehingga jumlah katalis

menjadi berkurang. Katalis harus terhindar dari

kontak dengan udara agar tidak mengalami reaksi dengan

uap air dan karbon dioksida.

b.      Pengaruh perbandingan molar alkohol dengan bahan

mentah

Secara stoikiometri, jumlah alkohol yang dibutuhkan

untuk reaksi adalah 3 moluntuk setiap 1 mol trigliserida

untuk memperoleh 3 mol alkil ester dan 1 mol gliserol.

Perbandingan alkohol dengan minyak nabati 4,8:1 dapat

menghasilkankonversi 98% (Bradshaw and Meuly, 1944).

Secara umum ditunjukkan bahwa semakin banyak jumlah

alkohol yang digunakan, maka konversi yang diperoleh

Page 31: Laporan Praktikum Ester

juga akan semakin bertambah. Pada rasio molar 6:1,

setelah 1 jam konversi yang dihasilkan adalah 98-99%,

sedangkan pada 3:1 adalah 74-89%.Nilai perbandingan

yang terbaik adalah 6:1 karena dapat memberikan

konversiyang maksimum.

c.       Pengaruh jenis alkohol

Pada rasio 6:1,metanol akan memberikan perolehan

ester yang tertinggi dibandingkan dengaan menggunakan

etanol atau butanol.

d.      Pengaruh jenis katalis

Alkali katalis (katalis basa) akan mempercepat reaksi

transesterifikasi bila dibandingkan dengan katalis

asam.Katalis basa yang paling populer untuk reaksi

transesterifikasi adalah natrium hidroksida(NaOH), kalium

hidroksida(KOH), natrium metoksida (NaOCH3),dan kalium

metoksida(KOCH3).

Katalis sejati bagi reaksi sebenarnya adalah ion metilat

(metoksida). Reaksi transesterifikasi akan menghasilkan

konversi yang maksimum dengan jumlah katalis 0,5-1,5%-

b minyak nabati. Jumlah katalis yang efektif untuk reaksi

Page 32: Laporan Praktikum Ester

adalah 0,5%-b minyak nabati untuk natrium metoksida

dan 1%-b minyak nabati untuk natrium hidroksida.

BAB III

METODOLOGI PERCOBAAN

3.1  Alat-Alat

1. Labu didih dasar bulat

2. Penangas air

3. Kondensor Leibig

4. Heating Mantel

5. Erlenmeyer (50 ml)

6. Gelas piala (100 ml)

7. Corong pisah

8. Gelas ukur (100 ml)

9. Termometer

10. Statip dan klem

11. Lemari asam

12. Corong

Page 33: Laporan Praktikum Ester

13. Batang pengaduk

3.2  Bahan-Bahan

1. Etanol (C2H5OH 96%)

2. Asam sulfat pekat

3. Asam asetat (CH3COOH pa)

4. Na2CO3 20%

5. CaCl2 anhidrat

3.3 Prosedur Percobaan

1. Masukkan asam asetat 14 ml ke dalam labu didih dasar

bulat.

2. Tambahkan etanol sebanyak 29 ml.

3.Tambahkan asam sulfat pekat 5 ml hati-hati, labu

digoyang sempurna sambil didinginkan dalam air.

4.Labu kemudian disambungkan dengan kondensor refluks

selama 70 menit.

5.Setelah dingin, campuran reaksi didestilasi sampai

didapat destilat pada suhu 74-76o C. Proses destilasi

dihentikan jika tidak ada lagi destilat yang menetes.

6.Hasil detilat dimasukkan kedalam corong pemisah,

pisahkan lapisan airnya jika ada.

Page 34: Laporan Praktikum Ester

7.Cuci lapisan ester dengan larutan Na2CO3 20% sebanyak

dua kali didalam corong pisah. Hasilnya akan terbentuk

dua lapisan. Buang lapisan bawah, sedangkan lapisan

atas merupakan etil asetat.

8.Keringkan etil asetat yang didapat dengan CaCl2 Anhidrat

secukupnya  didalam gelas piala dan aduk dengan

spatula. Setelah itu saring dengan kertas saring.

9.Lakukan destilasi kembali terhadap ester hasil, kumpulkan

destilat pada suhu 74-76o C (untuk mendapatkan hasil

yang lebih murni).

 

BAB IV

HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil

·       volume etanol yang dipakai = 29 ml

·       volume asam asetat yang dipakai = 14 ml

·       volume asam sulfat yang dipakai = 5 ml

·      suhu destilat yang didapat pada tetesan pertama = 540C

Page 35: Laporan Praktikum Ester

·      20 menit setelah tetesan ke-I = 670C

·      20 menit setelah tetesan ke-II = 680C

·      20 menit setelah tetesan ke-III = 660C

·      20 menit setelah tetesan ke-IV = 640C

·     Volume etil asetat yang didapat dari proses destilasi =

21 ml

·      Volume Na2CO3 yang terpakai pada saat pencucian =

1,5 ml

·       Berat CaCl2 yang terpakai untuk pengeringan =

secukupnya

·  Volume etil asetat yang didapat setelah proses pencucian

dan pengeringan = 17 ml

·      Rendemen etil asetat yang didapat = 68,8 %

4.2 Pembahasan

Senyawa etil asetat yang dibuat dalam percobaan ini

adalah ester dari etanol dan asam asetat, dengan wujud

berupa cairan tak berwarna dan memiliki aroma khas

(balon). Esterifikasi pada dasarnya adalah reaksi yang

bersifat reversibel (dapat balik) karena ketika asam

karboksilat (asam asetat) dan alkohol (etanol) dipanaskan

Page 36: Laporan Praktikum Ester

untuk bereaksi maka akan terjadi reaksi kesetimbangan

antara ester dan air, artinya bahwa ester dan air yang

terbentuk dapat kembali menghasilkan reaktan-

reaktannya yaitu asam asetat dan etanol. Oleh karena itu,

untuk memperoleh hasil reaksi yang banyak maka

diusahakan agar reaksi cenderung bergeser ke arah

produk yaitu dengan cara reaktan dibuat berlebih yang

dalam percobaan ini etanol dibuat berlebih ketika

direaksikan dengan asam asetat.

Pada pembuatan etil asetat hal pertama yang dilakukan

adalah memasukkan etanol 29 ml dan asam asetat

sebanyak 14 ml ke dalam labu didih dasar bulat, yang

ditambah dengan beberapa batu didih. Fungsi batu didih

adalah untuk menghomogenkan campuran, selain itu juga

sebagai pemerata pemanasan. Kemudian ditambah

dengan asam sulfat pekat sebanyak 5 ml sebagai katalis

yang berguna untuk mempercepat reaksi dan menurunkan

energi aktivasi yang dilakukan dalam lemari asam. Labu

didih yang berisi larutan tersebut didinginkan dengan air

yang terdapat pada panangas air dan digoyang sempurna.

Hal ini dimaksudkan agar labu didih tidak pecah, karena

Page 37: Laporan Praktikum Ester

terjadi reaksi eksoterm. Setelah itu larutan tersebut

dipanaskan dengan kondensor refluks terbalik selama 70

menit dengan rentang suhu 74-76℃. Maksud dari refluks

terbalik ialah larutan yang menguap dari labu didih akan

masuk ke kondensor, dan akan kembali lagi ke labu didih.

Pada saat refluks suhu harus dijaga konstan pada rentang

74-76 oC. Jika suhu terlalu rendah maka reaksi tidak akan

sempurna dan jika suhu terlalu tinggi, maka etanol akan

menguap, karena titik didih etanol adalah 78℃. Setelah

70 menit, kemudian larutan didinginkan. Kemudian larutan

didestilasi sampai didapat destilat pada suhu 74-76oC.

Proses destilasi ini bertujuan memisahkan etil etanoat (etil

asetat) dengan air,katalis,sisa asam dan sisa etanol atau

dengan kata lain untuk mendapatkan etil asetat murni.

Karena produk lain dari reaksi esterifikasi adalah H2O

yang dapat dipisahkan dengan destilat karena antara air

dan etil asetat memiliki perbedaan titik didih (air : 1000C

sedangkan etil asetat : 770C). Sehingga destilat (memiliki

titik didih rendah akan keluar terlebih dahulu) adalah etil

etanoat (etil asetat). Volume etil asetat setelah proses

destilasi sebanyak 21 ml.

Page 38: Laporan Praktikum Ester

Setelah itu, larutan etil asetat tersebut dicuci dengan

Na2CO3 20% pada corong pemisah. Penambahan ini

dimaksudkan untuk mengekstraksi asam sisa dalam

larutan etil asetat karena Na2CO3 memiliki kemampuan

untuk mengekstrak asam sisa menghasilkan garam

natrium yang larut dalam air. Dari hasil percobaan terlihat

bahwa garam natrium yang larut dalam air ini berada pada

lapisan bawah sedangkan senyawa-senyawa organik

berada pada lapisan atas. Pembentukan 2 lapisan ini

disebabkan oleh adanya perbedaan berat jenis, dimana

garam natrium yang larut dalam air memiliki berat jenis

yang lebih besar daripada senyawa organik yang

terbentuk ( berat jenis Na2CO3 : 2,25 gr/cm3, sedangkan

berat jenis etil asetat : 0,89 gr/cm3). Selain itu, kepolaran

juga sangat mempengaruhi terjadinya pemisahan lapisan

ini, dimana garam natrium dalam air ini bersifat polar

sedangkan senyawa-senyawa organik yang dihasilkan

(etil asetat dan dietil eter) bersifat non polar. Berdasarkan

sifat kelarutannya, senyawa polar tidak akan larut dalam

pelarut non polar dan begitu pula sebaliknya, pelarut polar

tidak dapat melarutkan senyawa non polar. Lapisan

Page 39: Laporan Praktikum Ester

bawah yang terbentuk dibuang sehingga hanya

menyisahkan lapisan atas (etil asetat). Kemudian larutan

etil asetat ditambahkan 3 sendok CaCl2 anhidrat yang

sebelumnya dipanaskan dalam oven selama 5 menit pada

suhu 100oC supaya dalam CaCl2 tidak ada lagi kandungan

air. Hal ini dimaksudkan agar kadar air yang masih

terdapat pada etil asetat tadi dapat diikat oleh CaCl2

anhidrat, dan terjadi proses pengeringan oleh CaCl2. Akan

terbentuk 2 lapisan kembali dan lapisan bawah dibuang

sehingga hanya menyisahkan lapisan atas yang berupa

etil asetat murni.

Volume etil asetat yang diperoleh adalah 17 ml, dimana

volume yang diperoleh lebih kecil dibandingkan volume

awal. Hal ini disebabkan oleh beberapa faktor yaitu :

·         Kemungkinan pada saat proses destilasi, ester masih

tersisa pada labu didih yang tercampur pada asam asam.

·         Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversibel dan

berjalan lambat.

Sehingga rendemen yang diperoleh dari percobaan ini

adalah 68,8%. Sebenarnya hal ini sudah bagus, hanya

Page 40: Laporan Praktikum Ester

saja bila ingin mendapatkan hasil yang lebih maksimum

hal tersebut dapat dicapai yaitu dengan cara ekses

reaktan yang besar, pemasangan alat destilasi harus

rapat contohnya kondensor (tidak terdapat celah untuk etil

asetat menguap, karena etil asetat mudah menguap), juga

kondisi optimum untuk menghasilkan etil asetat yaitu pada

suasana asam (penambahan H2SO4 sebagai katalis perlu

diperbanyak juga, karena dapat mempercepat

pembentukan reaksi), serta suhu operasi harus pada suhu

optimum dan dijaga konstan.

BAB V

KESIMPULAN DAN SARAN

5.1       Kesimpulan 

Dari hasil percobaan dapat disimpulkan bahwa : 

a. Volume etil asetat murni yang diperoleh dari percobaan

adalah 17 ml.

Page 41: Laporan Praktikum Ester

b. Rendemen yang diperoleh dari hasil percobaan

adalah 68,8 %.

5.2       Saran

1. Pada pembuatan ester kita harus menjaga suhunya agar

konstan berkisar antara 74-76o C, karena apabila suhu

terlalu tinggi dan terlalu rendah, maka ester yang ingin kita

buat hasilnya hanya sedikit

2.  Dalam pemasangan alat harus dilakukan dengan benar

karena pada saat destilasi apabila pemasangan

kondensor tidak rapat, maka etil asetat akan menguap

sehingga hasil yang didapat akan sedikit.

DAFTAR PUSTAKA

Alipart, 2011, Pembuatan etil asetat.

http://alipart.blogspot.com/2011/03/pembuatan-etil-

asetat.html . diakses 29 Maret 2013.

Anonim, 2009, sifat senyawa organic.

Page 42: Laporan Praktikum Ester

http://www.chem-is -try.org/materi kimia / sifat senyawa

organik/alkohol/reaksi pengestera n. diakses 29 Maret

2013.

Clark J,  2007, pembuatan ester.

http://www.chemistry.org/pembuatanester.pdf . diakses 29

Maret 2013.

Fessenden, Ralph J dan Joan S.  Fessenden, 1982, Kimia

Organik, Erlangga, Jakarta.

Hart , Harold (alih bahasa oleh Dr. Suminar Acmadi Ph.D),

1983, “Kimia Organik, Suatu kuliah singkat”, edisi keenam,

Erlangga, Jakarta.

Irdoni, HS & Nirwana, HZ, 2013, Modul Praktikum Kimia

Organik, Laboratorium Teknologi Bahan Alam & Mineral

Teknik Universitas Riau, Pekanbaru

Suparno, 2006, Ester dari asam lemak, Penerbit USU, Medan.

      Diposkan oleh Lukman Arifin di 04.59 Kirimkan Ini lewat Email BlogThis! Berbagi ke Twitter Berbagi ke Facebook Bagikan ke Pinterest

Tidak ada komentar:

Poskan Komentar

Link ke posting ini

Page 43: Laporan Praktikum Ester

Buat sebuah Link

Posting Lebih Baru Posting Lama Beranda Langganan: Poskan Komentar (Atom)

Translate

Diberdayakan oleh Terjemahan

Share It

follow me @lukman_arifin3

followers

Google+ Followers

Search