Turunan asam karboksilatDari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas

Langsung ke: navigasi, cari

Dalam kimia organik, turunan asam karboksilat adalah kelompok senyawa organik yang memiliki gugus karbonil dan memiliki sebuah atom elektronegatif (oksigen, nitrogen atau halogen yang terikat pada atom karbon karbonil. Turunan senyawa karboksilat berbeda dengan keton dan aldehida yang memiliki gugus karbonil tapi tidak terikat dengan atom elektronegatif. Keberadaan atom elektronegatif ini menyebabkan perubahan signifikan pada reaktivitas senyawa ini. Kelompok-kelompok senyawa yang termasuk turunan asam karboksilat adalah:

Asam karboksilat Ester Amida Asil halida Anhidrida asam

Asam karboksilat

Asam karboksilat mengandung -COOH, yang lebih baik lagi ditulis secar penuh sebagai:

Asam karboksilat ditunjukkan dengan asam ….oik. Saat anda menghitung asam karbonnya jangan lupakan untuk menghitung karbon pada -COOH . Karbon itu selalu menjadi atom karbon nomor satu.

Contoh 1:  Tuliskan struktur formula untuk  Asam 3-metilbutanoik 

Ini merupakan asam dengan karbon empat tanpa ikatan rangkap. Ada ikatan metil pada karbon ketiga (-COOH  merupakan atom karbon nomor satu).

Contoh 2:  Tuliskan struktur formula unutk  Asam 2-hydroksipropanoic.

Hidroksi bagian dari nama diatas menunjukkan adanya -OH. Biasanya anda melihatnya dengan akhiran ol, Namun kali ini tidak karena adanya akhiran yang lain. Dan terpaksa dibuat cara alternatif untuk mendeskripsikannya.

Nama umum dari asam 2-hidroksipropanoik adalah asam laktat. Nama itu terdengar lebih umum, tapi jarang digunakan saat diharuskan menuliskan formulanya. 

Contoh 3:  Tuliskan struktur formula untuk Asam 2-Klorobut-3-enoik.

Kali ini, tidak hanya klorin yang terletak pada rantai, tapi rantai juga mengandung ikatan rangkap (en) mulai dari karbon nomor tiga.

Garam pada asam karboksilat

Contoh:  Tuliskan Struktur formula untuk  sodium propanoat.

Ini adalah garam sodium dari asam propanoik mulailah dari itu. Asam propanik adalah asam tiga karbon tanpa  ikatan karbon rangkap.

Saat membentuk garam, hidrogen pada- COOH digantikan eleh logam. Karena itu Sodium propanoat menjadi:

Perhatikan bahwa adanya ikatan ion antara sodium dan propanoat. Apapun yang anda lakukan jangan membuat garis ke arah oksigen.

Dalam versi yang lebih singkat, sodium propanoat ditulis sebagai CH3CH2COONa atau, jika anda ingin menekankan ikatan ionnya  CH3CH2COO- Na+.

Ester

Ester adalah satu dari senyawa yang dikenal secara kolektif sebagai asam derivatif. Pada jenis ini terjadi modifikasi asam. Pada ester hidrogen pada -COOH digantikan oleh alkil (atau mungkin hdirokarbon uang lebih kompleks). 

Contoh 1:  Tuliskan struktur formula untuk metil propanoat.

Penamaan ester memiliki dua bagian -bagian yang berasal dari asam (propanoat) dan bagian yang melambangkan golongan alkil (metil).

Mulai dengan memikirkan tentang asam propanoik -rantai tiga karbon tanpa ikatan rangkap..

Hidrogen pada -COOH digantikan oleh alkil, atau pada kasus ini- metil.

Nama esterm membingungkan sebab penamaannya dtulis terbalik dengan cara penggambarannya, Tidak ada cara untuk membaliknya anda harus membiasakannya.

IPada versi yang lebih pendek , formula ini juga bisa dituliskan sebagai CH3CH2COOCH3.

Contoh 2:  Tuliskan struktur formula dari Etil etanoat.

Hal ini mungkin contoh ester yang paling sering digunakan. Berdasar pada asam etanoik (–etanoat) asam dengan 2 karbon. Bagian hidrogen pada -COOH digantikan dengan etil.

Yakinkan bahwa anda menggambar etil dengan arah yang benar. Kesalahan yang fatal jika mencoba menggabungkan CH3 dengan oksigen. 

@

Asil klorida (Acyl Chloride)

Asil klorida adalah salah satu turunan asam. Pada kasus ini -OH dari asam diganti oleh -Cl. Semua Asil klorida mengandung =COCl:

Contoh:  Tuliskan struktur formula dariEtanoil klorida.

Asil klorida ditunjukkan dengan akhiran oil kloida. Jadi etanoil klorida berdasarkan pada rantai dua karbon tanpa ikatan rangkap dan -COCl. Karbon pada bagian itu tethitung sebagai bagian dari rantai. Pada rantai yang lebih panjang  karbon pada -COCl dihitung sebagai karbon nomor satu.

Asam Anhidrat

Didapat dari dehirasi asam -yitu dengan menghilangkan air dari asam.

Contoh:  Tuliskan Struktur formula untuk propanoik anhidrat.

Lebih mudah jika kita tuliskan sebagai berikut.

@

Amida

Masih turunan dari asam. Amida mengandung -CONH2 dimana -OH dari asam digantikan oleh –NH2.

Contoh:  Tuliskan Struktur formula untuk  propanamida.

Dengan dasar karbon rantai tiga tanpa ikatan rangkap dan -CONH2 pada ujungnya. Karbon pada -CONH2 dihitung sebagai bagian dari rantai.

Asam Alkanoat/Asam Karboksilat

1. Rumus Umum Asam alkanoat atau asam karboksilat merupakan golongan senyawa karbon yangmempunyai gugus fungsional –COOH terikat langsung pada gugus alkil, sehingga rumusumum asam alkanoat adalah : R-COOH

2. Tata Nama Penamaan senyawa-senyawa asam alkanoat atau asam karboksilat juga ada dua carayaitu :1) Menurut IUPAC : mengikuti nama alkananya dengan menambahkan nama asam didepannya dan mengganti akhiran “ ana “ pada alkana dengan akiran “ anoat “ padaasam Alkanoat.2) Menurut Trivial, penamaan yang didasarkan dari sumber penghasilnya.

Contoh:Tabel PENAMAAN SENYAWA ASAM KARBOKSILAT

Rumus Struktur Nama IUPAC Nama Trivial SumberHCOOH CH3COOH C2H5COOH CH3(CH2)COOH CH3(CH2)3COOH CH3(CH2)4COOH

Asam Metanoat Asam Etanoat Asam Propanoat Asam Butanoat Asam Rentanoat Asam Heksanoat

Asam Format Asam Asetat Asam Propionat Asam Butirat Asam Valerat Asam Kaproat

Semut (Formica) Cuka (Asetum) Susu (Protospion) Mentega (Butyrum) Akar Valerian (Valere) Domba (Caper)

Untuk senyawa-senyawa asam alkanoat yang mempunyai rumus struktur bercabangaturan penamaan IUPAC adalah sebagai berikut :1) Tentukan rantai utama dengan memilih deretan C paling panjang dan mengandunggugus fungsi –COOH, kemudian diberi nama seperti pada tabel di atas.2) Penomoran atom C dimulai dari atom C gugus fungsi, sedang aturan selanjutnya samadengan yang berlaku pada senyawa-senyawa hidrokarbon.Contoh :a) CH3–CH2–CH (CH3)–COOH Asam 2, metil Butanoat

sam-asam bersubstitusi diberi nama menurut dua cara. Dalam sisitem IUPAC, nomor rantai dimulai dari asam karbon pembawa gugus karboksil dan substituen diberi nomor lokasi. Jika nama umum yang digunakan lokasi substituen dilambangkan dengan huruf latin, dimulai dengan atom karbon α.

Jika gugus karboksilat dihubungkan dengan cincin, akhiran karboksilat ditambahkan pada nama induk sikloalkana.

Asam-asam aromatic juga diberi tambahan –at pada turunan hidrokarbon aromatiknya. Beberapa contoh diantaranya :

Pembuatan asam karboksilat

-         Oksidasi alkohol primer

-         Oksidasi alkil benzen

-         Carbonasi Reagen Grignard

-         Hidrolisin nitril

3. Sifat – Sifat Asam KarboksilatSecara umum senyawa-senyawa asam alkanoat atau asam karboksilat mempunyaisifat-sifat sebagai berikut :1) a) Asam alkanoat yang mengandung C1 sampai C4 berbentuk cairan encer dan larutsempurna dalam airb) Asam alkanoat dengan atom C5 sampai C9 berbentuk cairan kental dan sedikit larutdalam airc) Asam alkanoat suku tinggi dengan C10 atau lebih berbentuk padatan yang sukatlarut dalam air.2) Titik didih asam alkanoat lebih tinggi dibandingkan titik didih alkohol yang memilikijumlah atom C yang sama.3) Asam alkanoat pada umumnya merupakan asam lemah. Semakin panjang rantaikarbonnya semakin lemah sifat asamnya.Contoh :HCOOH Ka = 1,0 . 10–4

CH3COOH Ka = 1,8 . 10–5

CH3CH2COOH Ka = 1,3 . 10–5

4) Asam alkanoat dapat bereaksi dengan basa menghasilkan garam. Reaksi ini disebutreaksi penetralan.a) CH3COOH + NaOH -------------> CH3COONa + H2OAsam Etanoat Natrium Etanoat

5) Asam alkanoat dapat bereaksi dengan alkohol menghasilkan senyawa ester. Reaksi inidikenal dengan reaksi esterifikasi.a) CH3COOH + CH3–OH ------------------> CH3COOHCH3 + H2OAsam Etanoat Metanol Metil Etanoat

b) CH3CH2COOH + CH3CH2–OH -------------> CH3CH2COOCH3 + H2OAsam Propanoat Etanol Etil Propanoat

4. Kegunaan Asam Alkanoat Penggunaan asam alkanoat dalam kehidupan sehari-hari antara lain :1) Asam format (asam metanoat) yang juga dikenal asam semut merupakan cairan takberwarna dengan bau yang merangsang. Biasanya digunakan untuk :a) menggumpalkan lateks (getah karet)b) obat pembasmi hama2) Asam asetat atau asam etanoat yang dalam kehidupan sehari-hari dikenal dengan namaasam cuka. Asam cuka banyak digunakan sebagai pengawet makanan, dan penambahrasa makanan (baksa dan soto)3) Asam sitrat biasanya digunakan untuk pengawet buah dalam kaleng4) Asam stearat, asam ini berbentuk padat, berwarna putih. Dalam kehidupan sehari-hariterutama digunakan untuk membuat lilin.

5. REAKSI ASAM KARBOKSILAT

Asam karboksilat adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum R-COOH. Beberapa reaksi yang dapat terjadi pada asam karoksilat antara lain:

a. Reaksi penetralan

Asam karboksilat bereaksi dengan basa membentuk garam dan air.

Garam natrium atau kalium dari asam karboksilat suku tinggi dikenal sebagai sabun. Sabun natrium disebut sabun keras, sedangkan sabun kalium disebut sabun lunak. Sebagai contoh, yaitu natrium stearat (NaC17H35COO) dan kalium stearat (KC17H35COO).Asam alkanoat tergolong asam lemah, semakin panjang rantai alkilnya, semakin lemah asamnya. Jadi, asam alkanoat yang paling kuat adalah asam format, HCOOH. Asam format mempunyai Ka=1,8x10-4. Oleh karena itu, larutan garam natrium dan kaliumnya mengalami hidrolisis parsial dan bersifat basa.

b. Reaksi Pengesteran

Asam karboksilat bereaksi dengan alkohol membentuk ester. Reaksi ini disebut esterifikasi (pengesteran).

Ester atau Alkil Alkanoat

1. Rumus UmumEster merupakan senyawa turunan asam alkanoat, dengan mengganti gugus hidroksil(–OH) dengan gugus –OR1. Sehingga senyawa alkil alkanoat mempunyai rumus umum:R-COOR1

R dan R1 merupakan gugus alkil, bisa sama atau tidak.Contoh :1) CH3–COO–CH3 R = R1 yaitu CH32) CH3–CH2–COO–CH3 R = CH3–CH2(C2H5)dan R1=CH3

2. Tata NamaUntuk memberi nama senyawa ester, disesuaikan dengan nama asam alkanoatasalnya, dan kata asam diganti dengan kata dari nama gugus alkailnya.

Rumus Struktur Nama IUPACCH3–COOCH3 CH3–COOCH2CH3 CH3-CH2-COO-CH2-CH3 CH3-CH2-COO-CH2CH2CH3

Metil Etanoat Etil etanoat Etil Propanoat Propil Propanoat

EsterEster diturunkan dari asam dengan mengganti gugus OH dengan gugus OR. Sifat fisika : berbentuk cair atau padat, tak berwarna, sedikit larut dalm H2O, kebanyakan mempunyai bau yang khas dan banyak terdapat di alam. Struktut ester : R – COOR. Ester diberi nama seperti penamaan pada garam.

Perhatikan bahwa bagian R dari gugus OR disebutkan dahulu, diikuti dengan nama asam yang berakhiran –at.

Pembuatan ester :

-         Reaksi alkohol dan asam karboksilat

-         Reaksi asam klorida atau anhidrida.

Penggunaan ester :

-         Sebagai pelarut, butil asetat (pelarut dalam industri cat).

-         Sebagai zat wangi dan sari wangi.

Pembuatan ester, estrerifikasi Fischer

Jika asam karboksilat dan alkohol dan katalis asam (biasanya HCl atau H2SO4) dipanaskan terdapat kesetimbangan dengan ester dan air.

Proses ini dinamakan  esterifikasi fischer, yaitu berdasarkan nama Emil Fischer kimiawan organik abad 19 yang mengembangkan metode ini. Walaupun reaksi ini adalah reaksi kesetimbangan, dapat juga digunakan untuk membuat ester dengan hasil yang tinggi dengan menggeser kesetimbangan kekanan. Hal ini dapat dicapai dengan beberapa teknik. Jika alkohol atau asam harganya lebih murah, dapat digunakan jumlah berlebihan. Cara lain ialah dengan memisahkan ester dan/atau air yang terbentuk (dengan penyulingan) sehingga menggeser reaksi kekanan.

Reaksi Pengesteran (Esterifikasi)Kata Kunci: alkohol, asam karboksilat, ester, esterifikasi, reaksiDitulis oleh Jim Clark pada 28-10-2007

Halaman ini membahas tentang reaksi pengesteran (esterifikasi) – utamanya reaksi antara alkohol dengan asam karboksilat untuk membuat ester. Disini juga dibahas secara ringkas tentang pembuatan ester dari reaksi-reaksi antara asil klorida (klorida asam) dengan alkohol, dan dari reaksi antara anhidrida asam dengan alkohol.

Pengertian ester

Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Disini kita hanya akan melihat kasus-kasus dimana hidrogen pada gugus -COOH digantikan oleh sebuah gugus alkil, meskipun tidak jauh beda jika diganti dengan sebuah gugus aril (yang berdasarkan pada sebuah cincin benzen).

Contoh ester umum – etil etanoat

Ester yang paling umum dibahas adalah etil etanoat. Dalam hal ini, hidrogen pada gugus -COOH telah digantikan oleh sebuah gugus etil. Rumus struktur etil etanoat adalah sebagai berikut:

Perhatikan bahwa ester diberi nama tidak sesuai dengan urutan penulisan rumus strukturnya, tapi kebalikannya. Kata "etanoat" berasal dari asam etanoat. Kata "etil" berasal dari gugus etil pada bagian ujung.

Contoh ester yang lain

Pada setiap contoh berikut, pastikan bahwa anda bisa mengerti bagaimana hubungan antara nama dan rumus strukturnya.

Perhatikan bahwa asam diberi nama dengan cara menghitung jumlah total atom karbon dalam rantai – termasuk yang terdapat pada gugus -COOH. Misalnya, CH3CH2COOH disebut asam propanoat, dan CH3CH2COO disebut gugus propanoat.

Pembuatan ester dari asam karboksilat dan alkohol

Sifat kimiawi reaksi

Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat. Terkadang juga digunakan gas hidrogen klorida kering, tetapi katalis-katalis ini cenderung melibatkan ester-ester aromatik (yakni ester yang mengandung sebuah cincin benzen).

Reaksi esterifikasi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel). Persamaan untuk reaksi antara sebuah asam RCOOH dengan sebuah alkohol R’OH (dimana R dan R’ bisa sama atau berbeda) adalah sebagai berikut:

Jadi, misalnya, jika kita membuat etil etanoat dari asam etanoat dan etanol, maka persamaan reaksinya adalah:

Melangsungkan reaksi

Dalam skala tabung uji

Asam karboksilat dan alkohol sering dipanaskan bersama dengan adanya beberapa tetes asam sulfat pekat untuk mengamati bau ester yang terbentuk.

Untuk melangsungkan reaksi dalam skala tabung uji, semua zat (asam karboksilat, alkohol dan asam sulfat pekat) yang dalam jumlah kecil dipanaskan di sebuah tabung uji yang berada di atas sebuah penangas air panas selama beberapa menit.

Karena reaksi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel), ester yang terbentuk tidak banyak. Bau khas ester seringkali tertutupi atau terganggu oleh bau asam karboksilat. Sebuah cara sederhana untuk mendeteksi bau ester adalah dengan menaburkan campuran reaksi ke dalam sejumlah air di sebuah gelas kimia kecil.

Terkecuali ester-ester yang sangat kecil, semua ester cukup tidak larut dalam air dan cenderung membentuk sebuah lapisan tipis pada permukaan. Asam dan alkohol yang berlebih akan larut dan terpisah di bawah lapisan ester.

Ester-ester kecil seperti pelarut-pelarut organik sederhana memiliki bau yang mirip dengan pelarut-pelarut organik (etil etanoat merupakan sebuah pelarut yang umum misalnya pada lem).

Semakin besar ester, maka aromanya cenderung lebih ke arah perasa buah buatan – misalnya "buah pir".

Dalam skala yang lebih besar

Jika anda ingin membuat sampel sebuah ester yang cukup besar, maka metode yang digunakan tergantung pada (sampai tingkatan tertentu) besarnya ester. Ester-ester kecil terbentuk lebih cepat dibanding ester yang lebih besar.

Untuk membuat sebuah ester kecil seperti etil etanoat, anda bisa memanaskan secara perlahan sebuah campuran antara asam metanoat dan etanol dengan bantuan katalis asam sulfat pekat, dan memisahkan ester melalui distilasi sesaat setelah terbentuk.

Ini dapat mencegah terjadinya reaksi balik. Pemisahan dengan distilasi ini dapat dilakukan dengan baik karena ester memiliki titik didih yang paling rendah diantara semua zat yang ada. Ester merupakan satu-satunya zat dalam campuran yang tidak membentuk ikatan hidrogen, sehingga memiliki gaya antar-molekul yang paling lemah.

Ester-ester yang lebih besar cenderung terbentuk lebih lambat. Dalam hal ini, mungkin diperlukan untuk memanaskan campuran reaksi di bawah refluks selama beberapa waktu untuk menghasilkan sebuah campuran kesetimbangan. Ester bisa dipisahkan dari asam karboksilat, alkohol, air dan asam sulfat dalam campuran dengan metode distilasi fraksional.

Cara-cara lain untuk membuat ester

Ester juga bisa dibuat dari reaksi-reaksi antara alkohol dengan asil klorida atau anhidrida asam.

Pembuatan ester dari alkohol dan asil klorida (klorida asam)

Jika kita menambahkan sebuah asil klorida kedalam sebuah alkohol, maka reaksi yang terjadi cukup progresif (bahkan berlangsung hebat) pada suhu kamar menghasilkan sebuah ester dan awan-awan dari asap hidrogen klorida yang asam dan beruap.

Sebagai contoh, jika kita menambahkan etanol krlorida kedalam etanol, maka akan terbentuk banyak hidrogen klorida bersama dengan ester cair etil etanoat.

Pembuatan ester dari alkohol dan anhidrida asam

Reaksi-reaksi dengan anhidrida asam berlangsung lebih lambat dibanding reaksi-reaksi yang serupa dengan asil klorida, dan biasanya campuran reaksi yang terbentuk perlu dipanaskan.

Mari kita ambil contoh etanol yang bereaksi dengan anhidrida etanoat sebagai sebuah reaksi sederhana yang melibatkan sebuah alkohol:

Reaksi berlangsung lambat pada suhu kamar (atau lebih cepat pada pemanasan). Tidak ada perubahan yang bisa diamati pada cairan yang tidak berwarna, tetapi sebuah campuran etil etanoat dan asam etanoat terbentuk.

3. Sifat – Sifat Alkil Alkanoat

Senyawa – senyawa ester antara lain mempunyai sifat-sifat sebagai berikut :1) Pada umumnya mempunyai bau yang harum, menyerupai bau buah-buahan.2) Senyawa ester pada umumnya sedikit larut dalam air3) Ester lebih mudah menguap dibandingkan dengan asam atau alkohol pembentuknya.4) Ester merupakan senyawa karbon yang netral5) Ester dapat mengalami reaksi hidrolisis

Contoh :R–COOR1 + H2O -----------> R–COOH + R1–OHEster As. Alkanoat Alkohol

6) Ester dapat direduksi dengan H2 menggunakan katalisator Ni dan dihasilkan dua buahsenyawa alkohol.

Contoh :R–C OOR1 + 2 H2 → R–CH2–OH + R1–OHEster Alkohol Alkohol

7) Ester khususnya minyak atau lemak bereaksi dengan basa membentuk garam (sabun)dan gliserol. Reaksi ini dikenal dengan reaksi safonifikasi / penyabunan.

Hidrolisis EsterDitulis oleh Jim Clark pada 07-11-2007

Halaman ini membahas cara-cara hidrolisis ester yaitu dengan memecahnya menjadi asam-asam karboksilat (atau garam-garamnya) dan alkohol dengan bantuan air, asam encer atau basa encer. Penjelasan dimulai dengan hidrolisis ester-ester sederhana seperti

etil etaoat, lalu dilanjutkan dengan hidrolisis ester yang lebih besar, yang lebih kompleks untuk pembuatan sabun.

Hidrolisis ester-ester sederhana

Pengertian hidrolisis

Secara teknis, hidrolisis adalah sebuah reaksi dengan air. Reaksi inilah yang sebenarnya terjadi ketika ester dihirolisis dengan air atau dengan asam encer seperti asam hidroklorat encer.

Hidrolisis ester dengan basa melibatkan reaksi dengan ion-ion hidroksida, tetapi hasil keseluruhannya sangat mirip sehingga dikategorikan dalam hidrolisis dengan air atau asam encer.

Hidrolisis menggunakan air atau asam encer

Reaksi dengan air murni sangat lambat sehingga tidak pernah digunakan. Reaksi ini dikatalisis oleh asam encer, sehingga ester dipanaskan di bawah refluks dengan sebuah asam encer seperti asam hidroklorat encer atau asam sulfat encer.

Berikut dua contoh sederhana dari hidrolisis menggunakan sebuah katalis asam.

Pertama, hidrolisis etil etanoat:

dan yang kedua hidrolisis metil propanoat:

Perhatikan bahwa kedua reaksi di atas dapat balik (reversibel). Untuk melangsugkan hidrolisis sesempurna mungkin, harus digunakan air yang berlebih. Air diperoleh dari asam encer, sehingga ester perlu dicampur dengan asam encer yang berlebih.

Hidrolisis menggunakan basa encer

Ini merupakan cara yang lazim digunakan untuk menghidrolisis ester. Ester dipanaskan di bawah refluks dengan sebuah basa encer seperti larutan natrium hidroksida.

Ada dua kelebihan utama dari cara ini dibanding dengan menggunakan asam encer. Reaksinya berlangsung satu arah dan tidak reversibel, dan produknya lebih mudah dipisahkan.

Mari kita mengambil contoh ester sama seperti kedua contoh di atas, tapi menggunakan larutan natrium hdroksida bukan sebuah asam encer:

Pertama, hidrolisis etil etanoat menggunakan larutan natrium hidroksida:

dan selanjutnya hidrolisis metil propanoat dengan cara yang sama:

Perhatikan bahwa terbentuk garam natrium bukan asam karboksilat sendiri.

Campuran ini relatif mudah dipisahkan. Jika digunakan larutan natrium hidroksida yang berlebih, tidak akan ada ester yang tersisa.

Alkohol yang terbentuk bisa dipisahkan dengan distilasi. Pemisahan ini cukup mudah.

Jika anda menginginkan terbentuk asam bukan garamnya, anda harus menambahkan asam kuat yang berlebih seperti asam hidroklorat encer atau asam sulfat encer ke dalam larutan yang tersisa setelah distilasi pertama.

Jika anda melakukan ini, campuran akan dibanjiri dengan ion-ion hidrogen. Ion-ion hidrogen ini ditangkap oleh ion-ion etanoat (atau ion paropanoat atau ion apapun) yang terdapat dalam garam membentuk asam etanoat (atau asam propanoat, dan lain-lain). Karena asam-asam ini adalah asam lemah, maka ketika bergabung dengan ion hidrogen, cenderung tetap bergabung.

Sekarang asam karboksilat bisa dipisahkan dengan distilasi.

Hidrolisis ester-ester kompleks utuk membuat sabun

Pembahasan ini berkaitan dengan hidrolisis basa (dengan menggunakan larutan natrium hidroksida) ester-ester besar yang ditemukan dalam lemak dan minyak hewani dan nabati.

Jika ester-ester besar yang terdapat dalam lemak dan minyak hewani dan nabati dipanaskan dengan larutan natrium hdiroksida pekat, reaksi yang terjadi persis sama dengan reaksi pada ester-ester sederhana.

Terbentuk asam karboksilat – kali ini, garam natrium dari sebuah asam besar seperti asam oktadekanoat (asam stearat). Garam-garam ini merupakan komponen sabun yang penting – yaitu komponen yang melakukan pembersihan.

Juga terbentuk alkohol – kali ini, alkohol yang lebih rumit, propan-1,2,3-triol (gliserol).

Karena hubungannya dengan pembuatan sabun, hidrolisis ester dengan basa terkadang disebut sebagai saponifikasi.

4. Kegunaan Ester

Ester banyak digunakan dalam kehiduapn sehari-hari antara lain :1) Amil asetat banyak digunakan sebagai pelarut untuk damar dan lak2) Esterifikasi etilen glikol dengan asam bensen 1.4 dikarboksilat menghasilkan poliesteryang digunakan sebagai bahan pembuat kain.3) Karena baunya yang sedap maka ester banyak digunakan sebagai esen pada makananantara lain :Tabel CONTOH AROMA SENYAWA ESTER

Rumus Struktur Jenis Ester AromaCH3COOC5H11 C4H9COOC5H11 C3H1COOC5H11 C3H7COOC4H9 C3H7COOC3H7

Amil Asetat Amil Valerat Amil Butirat Butil Butirat Propil Butirat

Buah Pisang Buah Apel Buah Jambu Buah Nanas Buah Mangga

Reaksi Anhidrida Asam dengan Amonia dan Amina PrimerDitulis oleh Jim Clark pada 07-12-2007

Halaman ini menjelaskan tentang reaksi-reaksi antara anhidrida asam dengan amonia dan dengan amina primer. Reaksi-reaksi ini dibahas bersama-sama karena sifat kimiawinya yang mirip.

Juga terdapat banyak kemiripan antara anhidrida asam dan asil klorida (klorida asam) selama reaksi-reaksi ini dibahas bersama. Anda diharapkan selalu merujuk pada kemiripan-kemiripan ini selama mempelajari halaman ini karena itu dapat membantu anda dalam mengingatnya.

Kemiripan antara reaksi-reaksi

Perbandingan struktur amonia dengan amina primer

Amonia dan amina primer masing-masing mengandung sebuah gugus -NH2. Pada amonia, gugus ini terikat pada sebuah atom hidrogen sedangkan pada amina primer terikat pada sebuah gugus alkil (disimbolkan dengan "R" pada gambar berikut) atau pada sebuah cincin benzen.

Perbandingan reaksi asil klorida dan reaksi anhidrida asam dengan amonia dan amina primer

Karena asil klorida memiliki rumus struktur yang jauh lebih mudah, maka akan sangat membantu jika kita memulai pembahasan dengan asil klorida.

Reaksi dengan asil klorida

Kita akan mengambil contoh etanoil klorida sebagai asil klorida sederhana.

Reaksi umum antara klorida etanoil dengan sebuah senyawa XNH2 (dimana X adalah hidrogen, atau sebuah gugus alkil, atau sebuah cincin benzen) melibatkan dua tahapan reaksi:

Pertama:

Setiap reaksi pada awalnya akan menghasilkan gas hidrogen klorida – hidrogen berasal dari gugus -NH2, dan klorin berasal dari etanoil klorida . Komponen lain yang tersisa semuanya bergabung menjadi satu struktur.

Tetapi amonia dan amina adalah asam, dan bereaksi dengan hidrogen klorida menghasilkan sebuah garam. Sehingga tahapan kedua dari reaksi adalah:

Reaksi dengan anhidrida asam

Kita mengambil contoh anhidrida etanoat sebagai anhidrida asam yang paling umum ditemui dalam pembahasan tingkat dasar.

Reaksi juga terjadi dalam dua tahapan. Pada tahap pertama:

Jika anda membandingkan persamaan reaksi di atas dengan persamaan reaksi untuk asil klorida, anda bisa melihat bahwa satu-satunya perbedaan adalah bahwa yang dihasilkan sebagai produk kedua adalah asam etanoat, bukan hidrogen klorida seperti pada reaksi asil klorida.

Selanjutnya asam etanoat bereaksi dengan amonia atau amina yang berlebih menghasilkan sebuah garam – kali ini adalah etanoat.

Ini kelihatannya lebih sulit dibanding pada asil klorida karena cara penulisan struktur garam yang terbentuk. Pada struktur ini terdapat ion etanoat dan sebuah ion positif:

Ini lebih mudah dipahami pada senyawa yang sesungguhnya – seperti yang akan kita lihat berikut.

Sebagai rangkuman:

Reaksi-reaksi anhidrida asam persis sama seperti reaksi-reaksi asil klorida yang sebanding kecuali:

Pada tahap pertama, asam etanoat terbentuk sebagai produk kedua bukan gas hidrogen klorida.

Tahap kedua dari reaksi melibatkan pembentukan etanoat bukan klorida.

Reaksi berlangsung lebih lambat. Anhidrida asam tidak terlalu reaktif seperti asil klorida, dan reaksi biasanya memerlukan pemanasan.

Reaksi masing-masing dengan amonia dan amina primer

Reaksi dengan amonia

Pada contoh ini, "X" dalam persamaan di atas adalah sebuah atom hidrogen. Sehingga pada contoh pertama akan diperoleh asam etanoat dan sebuah senyawa organik yang disebut sebagai amida.

Amida mengandung sebuah gugus -CONH2. Dalam reaksi antara anhidrida etanoat dengan amonia, amida yang terbentuk disebut etanamida.

Persamaan ini lebih sering (dan lebih mudah) dituliskan sebagai berikut:

Asam etanoat yang dihasilkan bereaksi dengan amonia berlebih menghasilkan amonium etanoat.

dan anda bisa menggabungkan kedua reaksi ini menghasilkan satu reaksi lengkap:

Anda perlu mencermati reaksi ini dengan seksama, karena kedua produk reaksi secara keseluruhan bisa terlihat mirip dan membingungkan untuk dibedakan.

Adapun reaksi untuk asil klorida adalah:

Reaksi dengan amina primer

Reaksi dengan metilamin

Kita akan mengambil contoh metilamin sebagai amina primer sederhana dimana gugus -NH2 terikat pada sebuah gugus alkil.

Persamaan awalnya adalah sebagai berikut:

Pada reaksi ini, produk pertama disebut sebagai amida yang tersubstitusi-N.

Jika anda membandingkan strukturnya dengan amida yang dihasilkan pada reaksi dengan amonia, yang membedakan adalah bahwa salah satu hidrogen pada nitrogen telah disubstitusi dengan sebuah gugus metil.

Senyawa ini adalah N-metiletanamida. "N" menunjukkan bahwa substitusi terjadi pada atom nitrogen, dan bukan pada unsur lain dalam molekul tersebut.

Persamaannya biasa dituliskan sebagai berikut:

Anda bisa menganggap amina primer sebagai amonia yang termodifikasi. Jika amonia adalah basa dan membentuk sebuah garam dengan asam etanoat, maka metilamin yang berlebih juga akan mengalami hal yang sama. Reaksinya sebagai berikut:

Garam yang terbentuk disebut metilamonium etanoat. Garam ini sama persis seperti amonium etanoat, kecuali bahwa salah satu hidrogen telah digantikan oleh sebuah gugus metil.

Kedua persamaan reaksi di atas bisa digabungkan menjadi satu persamaan lengkap, yaitu:

Adapun reaksi untuk asil klorida adalah:

Reaksi dengan fenilamin (anilin)

Fenilamin adalah amina primer yang paling sederhana dimana gugus -NH2 terikat secara langsung pada sebuah cincin benzen. Nama lamanya adalah anilin.

Pada fenilamin, hanya gugus -NH2 yang terikat pada cncin. Rumus struktur fenilamin bisa dituliskan sebagai C6H5NH2.

Tidak ada perbedaan esensial antara reaksi ini dengan reaksi dengan metilamin, tetapi terbentuknya struktur amida yang tersubstitusi-N perlu dipahami.

Persamaan reaksi lengkapnya adalah sebagai berikut:

Produk yang terbentuk adalah N-feniletanamida dan fenilamonium etanoat.

Reaksi ini terkadang terlihat lebih rumit jika fenilamin digambarkan dengan memperlihatkan cincin benzennya, dan khususnya jika reaksi dijelaskan dari sudut pandang fenilamin.

Sebagai contoh, molekul produk bisa digambarkan sebagai berikut:

Jika anda mencermatinya, molekul ini persis sama seperti molekul pada persamaan di atas, hanya saja lebih menekankan bagian fenilamin dari molekul tersebut.

Amati molekul ini dalam bentuk yang memperlihatkan cincin benzennya, perhatikan bahwa salah satu hidrogen dari gugus -NH2 telah digantikan oleh sebuah gugus asil (sebuah gugus alkil yang terikat pada sebuah ikatan rangkap C=O).

Anda bisa mengatakan bahwa fenilamin telah terasilasi atau telah mengalami asilasi.

Karena sifat dari gugus alkil yang khusus ini, maka proses ini juga disebut sebagai etanoilasi. Hidrogen digantikan oleh sebuah gugus etanoil, CH3CO-.

Asilasi Friedel-Crafts dari BenzenKata Kunci: Asilasi Friedel-Crafts BenzenDitulis oleh Jim Clark pada 23-09-2004

Substitusi elektrofilik antara benzen dan etanoil klorida

Arti dari asilasi?

Sebuah asil merupakan alkil yang terikat pada ikatan rangkap oksigen dan karbon. Jika R mewakili alkil, maka asil mempunyai formula RCO-. Asilasi berarti mensubstitusi asil ke sesuatu atau dalam kasus ini benzen.

Asil yang umum dipakai adalah CH3CO-. Ini disebut sebagai etanoil. Pada contoh akan diperlihatkan subtitsusi CH3CO- ke cincin. Namun sebenarnya anda bisa menggunakan alkin yang lain selain CH3.

Fakta

Substansi yang paling reaktif dari subtansi yang mengandung asil adalah asil klorida (dikenal juga sebagai asam klorida). Rumus umumnya adalah RCOCl.

Benzen direaksikan dekan campuran etanoil klorida, CH3COCl, dan aluminium klorida sebagai katalis. Dan terbentuklah keton yang bernama feniletanon.

atau lebih baik:

Aluminium klorida tidan ditulis dalam persamaan ini karena hanya merupakan katalisator. Jika anda mau memasukkannya, anda bisa menuliskannya,AlCl3, diatas tanda panah.

Formasi dari elektrofil

Yang merupakan elektrofil adalah CH3CO+. Terbentuk dari reaksi antara etanol klorida dan katalis aluminium klorida.

Mekanisme substitusi elektrofilik

Tahap pertama

Tahap kedua

Hidrogen terbuang dengan adanya ion AlCl4- yang terbentuk pada saat yang sama seperti

elektrofil CH3CO+ . Katalis aluminium klorida teraktif kembali pada tahap kedua ini.

Pengantar Anhidrida AsamDitulis oleh Jim Clark pada 07-12-2007

Halaman ini menjelaskan apa yang dimaksud anhidrida asam dan pada bagian ini juga dibahas tentang sifat-sifat fisik yang sederhana dari anhidrida asam seperti titik didih. Halaman ini juga memberikan penjelasan pendahuluan tentang kereaktifan kimiawi

secara umum, dan rincian tentang reaksi-reaksi spesifik dibahas pada halaman-halaman yang lain (halaman terkait di sebelah kanan).

Pengertian anhidrida asam

Struktur anhidrida asam

Asam karboksilat seperti asam etanoat memiliki struktur sebagai berikut:

Jika anda mengambil dua molekul asam etanoat dan menghilangkan sebuah molekul air diantara kedua molekul tersebut (lihat gambar berikut) maka akan diperoleh anhidrida asam, yakni anhidrida etanoat (nama lama: anhidrida asetat).

Sebenarnya kita bisa membuat anhidirida etanoat dengan mendehidrasi asam etanoat, tetapi anhidrida ini biasanya dibuat dengan cara yang lebih efisien dan lebih sederhana.

Penamaan anhidrida asam

Pemberian nama untuk anhidrida asam sangat mudah. Anda cukup mengambil nama asam induk, dan mengganti kata "asam" dengan "anhidrida". "Anhidrida" berarti "tanpa air".

Dengan demikian, asam etanoat akan menjadi anhidrida etanoat; asam propanoat menjadi anhidrida propanoat, dan seterusnya.

Pada pembahasan tingkat dasar, satu-satunya anhidrida yang paling sering dijumpai adalah anhidrida etanoat.

Sifat-sifat fisik anhidrida asam

Untuk menjelaskan sifat-sifat anhidrida asam, kita akan mengambil contoh anhidrida etanoat sebagai anhidrida asam sederhana.

Kenampakan

Anhidrida etanoat merupakan cairan yang tidak berwarna dengan bau yang sangat mirip dengan asam cuka (asam etanoat).

Bau ini timbul karena anhidrida etanoat bereaksi dengan uap air di udara (dan kelembaban dalam hidung) menghasilkan asam etanoat kembali. Reaksi dengan air ini dibahas secara rinci pada halaman yang lain. (Halaman terkait di sebelah kanan).

Kelarutan dalam air

Anhidrida etanoat tidak bisa dikatakan larut dalam air karena dia bereaksi dengan air menghasilkan asam etanoat. Tidak ada larutan cair dari anhidrida etanoat yang terbentuk.

Titik didih

Anhidrida etanoat mendidih pada suhu 140°C. Titik didih cukup tinggi karena memiliki molekul polar yang cukup besar sehingga memiliki gaya dispersi van der Waals sekaligus gaya tarik dipol-dipol.

Akan tetapi, anhidrida etanoat tidak membentuk ikatan hidrogen. Ini berarti bahwa titik didihnya tidak sama tingginya dengan titik didih asam karboksilat yang berukuran sama. Sebagai contoh, asam pentanoat (asam yang paling mirip besarnya dengan anhidrida etanoat) mendidih pada suhu 186°C.

Kereaktifan anhidrida asam

Perbandingan anhidrida asam dengan asil klorida (klorida asam)

Anhidrida asam bisa dianggap sebagai asil klorida yang termodifikasi. Memahami anhidrida asam akan jauh lebih mudah jika kita menganggapnya seolah-olah asil klorida yang termodifikasi dibanding jika jika kita mempelajarinya secara terpisah. Itulah sebabnya pada halaman ini dibuat perbandingan antara anhidrida asam dengan asil klorida.

Bandingkan struktur anhidrida asam dengan struktur asil klorida – perhatikan dengan cermat bagian yang diberi warna merah dalam gambar.

Dalam reaksi-reaksi anhidrida etanoat, gugus yang berwarna merah tersebut selalu tetap dalam keadaan utuh. Gugus-gugus ini seolah-olah merupakan sebuah atom tunggal – persis seperti atom klorida pada asil klorida.

Reaksi yang umum terjadi pada asil klorida adalah penggantian klorin dengan sesuatu yang lain.

Dengan mengambil contoh klorida etanoil sebagai asil klorida sederhana, reaksi awal yang terjadi adalah:

Gas hidrogen klorida dihasilkan, walaupun gas ini bisa bereaksi kembali dengan komponen-komponen lain dalam campuran.

Dengan anhidrida asam, reaksi berlangsung lebih lambat, tetapi satu-satunya perbedaan esensial adalah bahwa yang dihasilkan bukan hidrogen klorida sebagia produk lain, tetapi asam etanoat.

Seperti halnya hidrogen klorida, produk ini (asam etanoat) juga bisa bereaksi kembali dengan komponen lain yang ada dalam campuran.

Reaksi-reaksi ini (reaksi asil klorida dan reaksi anhidrida asam) melibatkan komponen seperti air, alkohol dan fenol, atau amonia dan amina. Semua komponen ini mengandung unsur yang sangat elektronegatif dengan sebuah pasangan elektron bebas yang aktif – baik oksigen maupun nitrogen.

TINJAUAN PUSTAKA

Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus

karboksil, –COOH. Gugus karboksil mengandung gugus karbonil dan sebuah gugus

hidroksil; antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia

yang unik dan untuk asam karboksilat (Fessenden, 1997).

Asam format terdapat pada semut merah (asal dari nama), lebah, jelatang dan

sebagainya (juga sedikit dalam urine dan peluh). Sifat fisika: cairan, tak berwarna,

merusak kulit, berbau tajam, larut dalam H2O dengan sempurna. Sifat kimia: asam

paling kuat dari asam-asam karboksilat, mempunyai gugus asam dan aldehida

(Riawan, 1990).

Asam asetat (CH3COOH) sejauh ini merupakan asam karboksilat yang paling

penting diperdagangan, industri dan laboratorium. Bentuk murninya disebut asam

asetat glasial karena senyawa ini menjadi padat seperti es bila didinginkan. Asam

asetat glasial tidak berwarna, cairan mudah terbakar (titik leleh 7ºC, titik didih 80ºC),

dengan bau pedas menggigit. Dapat bercampur dengan air dan banyak pelarut organik

(Fessenden, 1997).

Adapun sifat-sifat yang dimiliki oleh asam karboksilat adalah:

1. Reaksi Pembentukan Garam

Garam organik yang membentuk dan memiliki sifat fisik dari garam anorganik

padatannya, NaCl dan KNO3 adalah garam organik yang meleleh pada temperatur

tinggi, larut dalam air dan tidak berbau. Reaksi yang terjadi adalah:

HCOOH + Na+ → HCOONa + H2O

2. Reaksi Esterifikasi

Ester asam karboksilat ialah senyawa yang mengandung gugus –COOR dengan R

dapat berbentuk alkil. Ester dapat dibentuk berkat reaksi langsung antara asam

karboksilat dengan alkohol. Secara umum reaksinya adalah:

RCOOH + R’OH → RCOOR + H2O

3. Reaksi Oksidasi

Reaksi terjadi pada pembakaran atau oleh reagen yang sangat kokoh dan kuat

seperti asam sulfat, CrO3, panas. Gugus asam karboksilat teroksidasi sangat

lambat.

4. Pembentukan Asam Karboksilat

Beberapa cara pembentukan asam karboksilat dengan jalan sintesa dapat

dikelompokkan dalam 3 cara yaitu: reaksi hidrolisis turunan asam karboksilat,

reaksi oksidasi, reaksi Grignat (Fessenden, 1997).

Asam karboksilat, dengan basa akan membentuk garam dan dengan alkohol

menghasilkan eter. Banyak dijumpai dalam lemak dan minyak, sehingga sering juga

disebut asam lemak. Pembuatannya antara lain melalui oksidasi alkohol primer,

sekunder atau aldehida, oksidasi alkena, oksidasi alkuna hidrolisa alkil sianida

(suatu nitril) dengan HCl encer, hidrolisa ester dengan asam, hidroilisa asil halida,

dan reagen organolitium (Wilbraham, 1992).

III. ALAT DAN BAHAN

A. Alat

Alat-alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah pemanas bunsen, botol semprot, pipet tetes, gelas bekker, tabung reaksi, gelas ukur, penjepit.

B. Bahan

Bahan-bahan yang digunakan dalam percobaan ini adalah KMnO4, Natrium asetata, asam formiat, fehling A, fehling B, NaOH, H2SO4 pekat, Etil asetat, Asam asetat, etanol 70%, Asam propionat, dan FeCl3.

IV. PROSEDUR KERJA

1. Pembentukan Asam Karboksilat

a. Oksidasi aldehid

1. Dimasukkan 0,5 ml KMnO4 ke dalam tabung reaksi dan ditambahkan 2

tetes H2SO4 pekat. Dikocok.

2. Ditambahkan 0,5 ml asetaldehid lalu dipanaskan dalam penangas air.

3. Diperhatikan bau yang timbul.

b. Hidrolisis ester

1. Dimasukkan 0,25 ml H2SO4 pekat ke dalam tabung reaksi dan ditambahkan 0,5 ml

etil asetat.

2. Ditutup tabung reaksi dengan sumbat karet.

c. Reaksi garam karboksilat dengan asam sulfat

1. Dimasukkan 0,5 ml larutan Na-asetat dan 0,5 ml H2SO4 encer.

2. Dikocok dan dipanaskan.

3. Diperhatikan bau yang timbul.

2. Pembentukan Garam Karboksilat

1. Dimasukkan 0,5 ml larutan asam asetat ke dalam tabung reaksi lalu

ditambahkan 0,5 ml NaOH.

2. Dikocok dan diamati perubahan yang terjadi.

3. Diulangi percobaan dengan asam format.

3. Esterifikasi

1. Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml etanol 70% lalu ditambahkan 0,5

ml asam asetat dan 3 tetes H2SO4 pekat.

2. Dikocok dan dipanaskan dalam penangas air selama 5 menit.

3. Dituang isi tabung reaksi ke dalam air dan dicatat bau ester yang timbul.

4. Diulangi percobaan dengan etanol absolut.

4. Oksidasi

a. Oksidasi dengan KMnO4

1. Dimasukan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml asam format dan ditambahkan 2

tetes KMnO.

2. Dipanaskan dalam penangas selama 2 menit dan diamati perubahan yang

terjadi.

3. Diulangi percobaan dengan asam asetat.

b. Osidasi dengan pereaksi fehling

1. Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml asam format dan ditambahkan 0,5 ml fehling

A dan B.

2. Dipanaskan dalam penangas selama 2 menit dan diamati perubahan yang

terjadi.

3. Diulangi percobaan dengan asam asetat.

5. Reaksi Garam Karboksilat

1. Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml Na-Asetat dan ditambahkan 0,5 ml

FeCl3 hingga terbentuk warna merah.

2. Diamati perubahan yang terjadi.

V. HASIL PENGAMATAN

A. Hasil

1. Pembentukan asam karboksilat

No. Langkah Percobaan Hasil Percobaan

1.

2.

3.

Oksidasi Aldehid

0,5 ml KMnO4 + 2 tetes H2SO4

Pekat

Dikocok

Ditambahkan 0,5 ml asetaldehid lalu

dipanaskan dalam penangas air.

Diperhatikan bau yang timbul.

Hidrolisis ester

Panas, dari ungu menjadi cokelat,

Ada gelembung, ada endapan.

Bau menyengat, 3 lapisan (putih,

cokelat, cokelat muda)

Panas, warna bening, bau balon

Warna bening, bau kapur barus.

0,25 ml H2SO4 + 0,5 ml etil asetat.

Diperhatikan bau yang timbul.

Reaksi garam karboksilat dengan

asam sulfat.

0,5 ml larutan Na-asetat + 0,5 ml

H2SO4 encer.

Diperhatikan bau yang timbul.

2. Pembentukan garam karboksilat

No. Langkah Percobaan Hasil Percobaan

1.

2.

3.

0,5 ml larutan garam asetat + 0,5 ml

NaOH.

Dikocok dan diamati perubahan yang

terjadi.

Diulangi percobaan dengan asam

format

Diulangi percobaan dengan asam

propionat.

Warna bening

Warna bening

Warna bening, ada gelembung.

3. Esterifikasi

No. Langkah Percobaan Hasil Percobaan

1. 0,5 ml etanol 70% + 0,5 ml asam Warna bening, setelah

2.

asetat + 3 tetes H2SO4 pekat

Dikocok dan dipanaskan dalam

penangas air selama 5 menit.

Dituang isi tabung reaksi ke dalam

air dan dicatat bau ester yang timbul.

Sampel asam format

Sampel asam propionat

Diulangi percobaan dengan etanol

absolut.

Sampel asam asetat

Sampel asam format

Sampel asam propionat

dipanaskan tetap, bau

menyengat.

Warna bening, setelah

dipanaskan ada gelembung, bau

menyengat.

Warna bening, setelah

dipanaskan ada 2 lapisan (atas

bening, bawah kuning), bau

sangat menyengat.

Warna bening, setelah

dipanaskan tetap, bau tidak

menyengat

Warna bening, setelah

dipanaskan bau menyengat

Warna bening, setelah

dipanaskan ada 2 lapisan (atas

bening, bawah kuning), bau

menyengat

4. Oksidasi

No. Langkah Percobaan Hasil Percobaan

1.

2.

3.

a. oksidasi dengan KMnO4

0,5 ml asam format + 2 tetes KMnO.

Dipanaskan dalam penangas selama

Warna cokelat

Warna bening, tidak ada

endapan.

1.

2.

3.

2 menit dan diamati perubahan.

Diulangi percobaan dengan asam

asetat.

Diulangi percobaan dengan asam

propionat.

b. oksidasi dengan pereaksi fehling

0,5 ml asam format + 0,5 ml fehling

A dan B.

Dipanaskan dalam penangas selama

2 menit dan diamati perubahan.

Diulangi percobaan dengan asam

asetat.

Diulangi percobaan dengan asam

propionat.

Warna ungu, dipanaskan ada

endapan merah bata.

Warna merah kekuningan,

dipanaskan ada endapan cokelat

tua.

Warna biru

Tetap

Warna biru, dipanaskan tetap.

Warna biru, dipanaskan tetap.

5. Reaksi garam karboksilat

No. Langkah Percobaan Hasil Percobaan

1.

2.

0,5 ml Na-Asetat + 0,5 ml FeCl3

hingga terbentuk warna merah.

Dipanaskan

Diamati perubahan yang terjadi.

Warna orange

Warna orange tua

B. Pembahasan

1. Pembentukan Asam Karboksilat

a. Oksidasi aldehid

Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukkan 0,5 ml KMnO4 ke

dalam tabung reaksi dan menambahkan 2 tetes H2SO4 pekat. Kemudian dikocok agar

larutan homogen. Menambahkan 0,5 ml sampel asetaldehid lalu dipanaskan dalam

penangas air, pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Maka

didapatkan perubahan yang terjadi adalah larutan terasa panas, mengalami perubahan

warna dari ungu menjadi cokelat, muncul gelembung, dan bau menyengat. Percobaan di

atas menunjukkan adanya reaksi positif dari sampel asetaldehid karena terbentuknya

asam karboksilat yang dibuktikan dengan bau yang menyengat. Reaksi yang terjadi

adalah sebagai berikut: