alkohol alkil halida eter

7/23/2019 Alkohol Alkil Halida Eter

http://slidepdf.com/reader/full/alkohol-alkil-halida-eter 1/27

Senyawa Organik dengan Karbon nukleofilikSenyawa Organik dengan Karbon nukleofilik

(Alkohol, Alkil Halida dan Eter)(Alkohol, Alkil Halida dan Eter)

ALKOHOL

( ROH)

CH3OH HBr

NaOHCH3Br

CH3(CH2)6CH2OH + 2 HBr

100oC, 30'

CH3(CH2)6CH2Br + H3O+ + Br -

R - CH2OH + 2 HBr R - CH2Br + H30

+

+ Br

-100-120oC

30'-1 Jam



Sifat Fisika Beberapa Alkohol PrimerSifat Fisika Beberapa Alkohol Primer

BM TD(oC) TB(oC) KelarutanBM TD(oC) TB(oC) Kelarutan(g/100 ml air)(g/100 ml air)

CH3OH (Metanol) 32 65CH3OH (Metanol) 32 65 --93,9 ?93,9 ?C2H5OH (Etanol) 46,1 78,5C2H5OH (Etanol) 46,1 78,5 --117,3 ?117,3 ?C3H7OH (Propanol) 60,1 97,4C3H7OH (Propanol) 60,1 97,4 --126,5 ?126,5 ?C4H9OH(Butanol) 74,1 117,3C4H9OH(Butanol) 74,1 117,3 --89,5 889,5 8

C5H11OH (Pentanol) 83,1 137,3C5H11OH (Pentanol) 83,1 137,3 --79 279 2C6H13OH(Heksanol) 102,1 157C6H13OH(Heksanol) 102,1 157 --47 0,647 0,6C7H15OH (Heptanol) 116,1 176C7H15OH (Heptanol) 116,1 176 --34 0,234 0,2C8H17OH(Oktanol) 130,1 194C8H17OH(Oktanol) 130,1 194 --17 0,0517 0,05C9H19OH(Nonanol) 144,1 213C9H19OH(Nonanol) 144,1 213 --77

C10H21OH(Dekanol) 158,1 229 7C10H21OH(Dekanol) 158,1 229 7 --

Titik didih beberapa gugus fungsi dg BM 100Titik didih beberapa gugus fungsi dg BM 100



NomenklaturNomenklatur

a. Menurut IUPAC



CH3 CH CH2 OH

2-Bromo-1-propanol

Br

CH3 CH2 CH CH2OH

2-(Bromometil)-1-butanol

CH2-Br CH2 CH2OH

2-feniletanol

CH3 CH2 CH CH CH CH3

CH3

3,4 dimetil-2-heksanol(bukan 3,4-dimetil-5-heksanol)

OH

CH3

Adanya gugus substitusi lain dinyatakan dalam bentuk awalandan ditulis sebagai satu kata.

b. Cara pemberian nama lain yang banyak digunakanpada nama dagang dll bisa berdasarkan sistem alkil alkohol

atau berdasarkan sistem karbinol



Sintesis alkoholSintesis alkohol

Minyak Bumi

cracking

R CH2 = CH2 R CH CH3

oxo*

hidrasi

OH

umumumum

CH2 = CH2

Etanol

fermentasi

polimerisasi

UdaraCH2 (CH2 CH2)n CH2OH

2 2

gulamolasses

pati

gula tebu

padi-padian



Co2(CO)4 atau RhH(CO)(Ph3P)3



2.

C O

H

+ R-MgX C OMgXH

H2O

C OH

H

H

H3. Dengan pereaksi Grignard

H H H(Formaldehid)

Alkohol Primer

C O

R

H

+ R'-MgX C OMgXR'

R

HH2O

C OH

H

R'

R Alkohol Sekunder

(Aldehid)

C O

R'

R

+ R'-MgX

C OMgXR

R'

R"H2O

C OH

R"

R

R'(Keton)



4. Hidrolisis dari alkilhalida4. Hidrolisis dari alkilhalida

5. Kondensasi Aldol



6. Reduksi gugus karbonil6. Reduksi gugus karbonil



Reaksi alkoholReaksi alkohola.a. Reaksi berdasarkan pemutusan rantai CReaksi berdasarkan pemutusan rantai C -- OHOH

1. Reaksi dengan hidrogen halidaReaktivitas: HI>HBr>HCl



3. Dehidrasi

Pemutusan ikatan RO - H

4. Reaksi dengan logam

5. Pembentulkan ester



Membedakan metanol dan etanolMembedakan metanol dan etanol

C

H

R CH3

OH

+ NaOI C

O

R CH3+ N a I + H2O

CR CH3 + 3 NaOI CR CI3

+ 3 NaOH

C

O

R CI3 + NaOH C

O

R ONa+ CHI3

(Endapan kuning)R = H atau alkil/aril



OksidasiOksidasi

6. Oksidasi 1.

2.

3.



e.e. Dengan asamDengan asam

Suasana dingin

RCH2OCH2RRCH2OH H2SO4 cRefluks

(eter)

Dalam suasan panas



Alkil HalidaAlkil Halida(R X)(R X)

X = F, Cl, Br, I




IUPAC Common name

1-Bromobutana n-Butil bromida

-

CH3CH2CH2CH2CH2Br

CH3CHCH3

1-kloro-2-metilpropana Isobutilklorida

2-kloro-2-metilbutana Tert-pentil klorida

Cl

CH3CHCH2Cl

CH3

CH3CH2CCH3

CH3

Cl



Sintesis Alkil halida di industriSintesis Alkil halida di industri

R - H R - X + HXX2

panas/cahaya

CH3CHCH3

CH3 cahaya

atau 250-400o

C CH

3CHCH

2Cl

CH3

CH3CCH3

CH3

Cl

+



Sintesis alkil halida yang umumSintesis alkil halida yang umum

1.a. R-CH2OH + HBr (berlebih) RCH2Br + H2O

1.b. R-CH2OH + HI(berlebih) RCH2

Cl + H2

O

2. R-CH2OH + HClZnCl2

100-400oCRCH2Cl + H2O

3. R-CH2OH + SOCl2

tionil klorida

R3N (Katalis)RCH2X + SO2 + HCl

4. R-CH2OH + PX3 R-CH2X + O P

H

XX

5. R-CH2Cl + NaI RCH2I + NaClaseton



ReaksiReaksi



C O + R-MgX C OMgXH2O H

C OH + MgX2



Eter dan EpoksidaEter dan Epoksida

RORROR




E d E k idE d E k id



Eter dan EpoksidaEter dan Epoksida

RORRORTitik Leleh dan Titik Didih Beberapa EterTitik Leleh dan Titik Didih Beberapa Eter

TL oCTL oC TDoCTDoC

Dimetil eter (CH3OCH3)Dimetil eter (CH3OCH3) --140140 --2424

Dietil eter (C2H5OC2H5)Dietil eter (C2H5OC2H5) --116 34,6116 34,6DiDi--nn--propil eter (C3H7OC3H7)propil eter (C3H7OC3H7) --122 91122 91

Diisopropil eterDiisopropil eter --60 6960 69DiDi--nn--butil eter (C4H9OC4H9)butil eter (C4H9OC4H9) --95 14295 142

Difenil eter (C6H5OC6H5)Difenil eter (C6H5OC6H5) 2727 259259Etil metil eter (CH3CH2OCH3)Etil metil eter (CH3CH2OCH3) 10,810,8Etil propil eter (C2H5OC3H7)Etil propil eter (C2H5OC3H7) --79 63,679 63,6

alkohol alkil halida eter

Documents