Judul Praktikum : Pembuatan senyawa n- butil asetat

Tanggal Praktikum : 7 Maret 2013

Pembimbing : Edi Wahyu SM., Drs., MS., Apt

Tujuan :

1. Mahir menggunakan peralatan refluks, corong pisah dan distilasi

2. Setelah melakukan praktikum diharapkan mahasiswa dapat mensisntesis senyawa ester

(n-butil asetat) dengan hasil optimal

3. Mengukur kemurnian dari hasil ester yang direpoleh

Dasar Teori :

Proses esterifikasi adalah suatu reaksi reversible antara suatu asam karboksilat dengan

suatu alkohol. Produk esterifikasi disebut ester yang mempunyai sifat yang khas yaitu baunya

yang harum. Sehingga pada umumnya digunakan sebagai pengharum (essence) sintetis. Reaksi

esterifikasi merupakan reaksi reversible yang sangat lambat. Tetapi bila menggunakan katalis

asam sulfat atau asam klorida, kesetimbangan reaksi akan tercapai dalam beberapa jam.

Esterifikasi dipengaruhi oleh beberapa faktor diantaranya adalah; struktur molekul dari alkohol,

suhu proses dan konsentrasi katalis maupun reaktan.Ester merupakan senyawa yang penting

dalam industri dan secara biologis. Lemak adalah ester yang mempunyai rantai panjang asam

karboksilat dengan trihidroksi alkohol(gliserol). Bau yang enak dan buah-buahan adalah

campuran yang kompleks dari ester volatil.

Bau dari isopentenil asetat adalah mirip dengan aroma buah pisang ataupun buah pir.

Butil butanoat seperti aroma nanas, sedangkan propil 2-metilpropanoat memberi aroma rum

(minuman). Sedangkan berton-ton senyawa polimer p-dimetil terephtalat disintesis setiap

tahunnya untuk membuat produk dengan nama Dacron, yang merupakan polimer dari ester.

Dalam kimia, ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian

satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik (biasa

dilambangkan dengan R’). Asam oksigen adalah suatu asam yang molekulnya memiliki gugus -

OH yang hidrogennya (H) dapat terdisosiasi menjadi ion H+.

Ester dapat dibuat dari reaksi antara lain klorida asam dengan suatu alkohol dalam media

basa seperti piridin, dari reaksi asam anhidrida dengan suatu alkohol, dan juga reaksi antara asam

karboksilat dengan alkohol menggunakan katalis karboksilat dan alkohol direfluks secara

bersama-sama dengan adanya asam sebagai katalis.

Reaksi ini merupakan reaksi kesetimbangan, sehingga tidak mungkin mendapatkan ester

secara kuantitatif dalam setiap mol reaktannya. Kesetimbangan dapat diarahkan ke produk

dengan mengambil produk airnya, atau dengan membuat lebih kuantitas salah satu reaktan,

biasanya reaktan yang harganya relatif murah.

Ada dua metode yang digunakan dalam esterifikasi yaitu proses batch dan proses

kontinyu. Proses esterifikasi berlangsung dibawah tekanan pada suhu 200-250°C. Pada reaksi

kesetimbangan, air dipindahkan secara kontinyu untuk menghasilkan ester. Henkel telah

mengembangkan esterifikasi countercurrent kontinyu menggunakan kolom reaksi dodel plate.

Teknologi ini didasarkan pada prinsip reaksi esterifikasi dengan absorpsi simultan superheated

metanol vapor dan desorpsi metanolwater mixture.

Reaksi ini menggunakan tekanan sekitar 1000 Kpa dan suhu 240 °C. Keuntungan dari

proses ini adalah kelebihan metanol dapat dijaga secara nyata pada rasio yang rendah yaitu 1,5 :

1 molar metanol : asam lemak dibandingkan proses batch dimana rasionya 3-4 : 1 molar. Metil

ester yang melalui proses distilasi tidak memerlukan proses pemurnian. Kelebihan metanol di

rectified dan digunakan kembali. Esterifikasi proses kontinyu lebih baik daripada proses batch.

Dengan hasil yang sama, proses kontinyu membutuhkan waktu yang lebih singkat dengan

kelebihan metanol yang lebih rendah.

Proses esterifikasi merupakan proses yang cenderung digunakan dalam produksi ester

dari asam lemak spesifik Laju reaksi esterifikasi sangat dipengaruhi oleh struktur molekul

reaktan dan radikal yang terbentuk dalam senyawa antara. Data tentang laju reaksi serta

mekanismenya disusun berdasarkan karakter kinetiknya, sedangkan data tentang perkembangan

reaksi dinyatakan sebagai konstanta kesetimbangan. Secara umum laju reaksi esterifikasi

mempunyai sifat sebagai berikut :

1. Alkohol primer bereaksi paling cepat, disusul alkohol sekunder, dan paling lambat alkohol

tersier.

2. Ikatan rangkap memperlambat reaksi.

3. Asam aromatik (benzoat dan p-toluat) bereaksi lambat, tetapi mempunyai batas konversi yang

tinggi.

4. Makin panjang rantai alkohol, cenderung mempercepat reaksi atau tidak terlalu berpengaruh

terhadap laju reaksi.

Sistem pemroses yang dirancang untuk menyelesaikan reaksi esterifikasi dikehendaki untuk

sedapat mungkin mencapai 100%. Oleh karena itu reaksi esterifikasi merupakan kesetimbangan,

maka konversi sempurna tidak mungkin tercapai, dan sesuai informasi yang ada konversi yang

dapat dicapai hanya sampai 98%. Nilai konversi yang tinggi dapat dicapai dengan ekses reaktan

yang besar. Proses esterifikasi secara umum harus diketahui untuk dapat mendorong konversi

sebesar mungkin. Secara umum ada tiga golongan proses, dan penggolongan ini bergantung

kepada volatilitas ester.

Golongan 1

Dengan ester yang sangat mudah menguap, seperti metil format, metil asetat, dan etil format,

titik didih ester lebih rendah daripada alkohol, oleh karena itu ester segera dapat dihilangkan dari

campuran reaksi. Produksi metil asetat dengan metode distilasi Bachaus merupakan sebuah

contoh dari golongan ini. Metanol dan asam asetat diumpankan ke dalam kolom distilasi dan

ester segera dipisahkan sebagai campuran uap dengan metanol dari bagian atas kolom. Air

terakumulasi di dasar tangki dan selanjutnya dibuang. Ester dan alkohol dipisahkan lebih lanjut

dalam kolom distilasi yang kedua.

Golongan 2

Ester dengan kemampuan menguap sebaiknya dipisahkan dengan cara menghilangkan air yang

terbentuk secara distilasi. Dalam beberapa hal, campuran terner dari alkohol, air dan ester dapat

terbentuk. Kelompok ini layak untuk dipisahkan lebih lanjut: dengan etil asetat, semua bagian

ester dipindahkan sebagai campuran uap dengan alkohol dan sebagian air, sedangkan sisa air

akan terakumulasi dalam sistem. Dengan butil asetat, semua bagian air dipindahkan ke bagian

atas dengan sedikit bagian dari ester dan alkohol, sedangkan sisa ester terakumulasi dalam

system.

Golongan 3

Dengan ester yang mempunyai volatilitas rendah, beberapa kemungkinan timbul. Dalam hal butil

dan amil alkohol, air dipisahkan sebagai campuran biner dengan alkohol. Contoh proses untuk

tipe seperti ini adalah pembuatan dibutil ftalat. Untuk menghasilkan ester dari alkohol yang lebih

pendek (metil, etil, propil) dibutuhkan penambahan hidrokarbon seperti benzena dan toluena

untuk memperbesar air yang terdistilasi.dengan alkohol bertitik didih tinggi (benzil, furfuril, b-

feniletil) suatu cairan tambahan selalu diperlukan untuk menghilangkan kandungan air dari

campuran.

Alat dan Bahan :

Alat Bahan

Pipet ukur 1 mL n-butanol teknis

Gelas ukur 50 & 100 mL Asam asetat glasial

Gelas kimia 100 & 250 mL H2SO4 pekat

Pipet tetes Na2CO3 jenuh

Alat Refluks MgSO4 anhidrat / Na2SO4 anhidrat

Penangas minyak Aquadest

Pengaduk dan motornya Batu didih

Corong pisah

Statif dan klem

Alat distilasi

Neraca

Ring corong pisah

Botol semprot

Refraktometri

Piknometer

GLC

Pengungkit

Cara Kerja :

Data Pengamatan:

Siapkan peralatan refluks.

Masukkan 13,75 mL (11,5 gram) butanol dan 20 mL (21 gram)

asam asetat glacial ke labu bundar refluks, aduk dan tambahkan batu

didih.

M asukkan 1 mL H 2SO 4 pekat dan

aduk.

Lakukan refluks dengan panas penangas 910C. Jaga suhu tersebut dan lakukan

refluks selama 1 jam.

M atikan penangas dan biarkan labu

refluks hingga dingin.

Masukkan aquadest 50 mL dan hasil refluks

ke corong pisah.

Kocok dengan baik dan benar selama

60 detik

Simpan corong pisah di ring, keluarkan

lapisan air.

Tambahkan lagi aquadest, kocok

kembali.

Setelah dipisah kembali, lapisan ester diekstraksi kembali dengan 25 m L Na2CO 3 jenuh. Lakukan ini

sebanyak 2 kali.

Setelah dipisahkan, ester kembali diekstraksi

dengan aquadest 25 mL.

Keluarkan lapisan ester ke Erlenmeyer

250 mL.

Tam bahkan MgSO 4 anhidrat / Na2SO4 anhidrat

ke ester tersebut.

Saring ester tersebut. Ukur volume dan timbang esternya.

Lakukan pengujian indeks bias dan berat jenisnya

terhadap asam asetat glacial, n-butanol dan n-butil asetat

Bila memungkinkan, lakukan distilasi dengan suhu 122-127 0C

lalu timbang dan lakukan pengujian terhadap kemurnian

ester

Persamaan Reaksi :

O O

H3C−C−OH + CH3CH2CH2CH2OH → H3C−C−O(CH2)3CH3 + H2O

Asam karboksilat alkohol ester air

Tabel Pengamatan

Senyawa Volume Berat Indeks

Bias

Berat Jenis Indeks

Bias

Literatur

asam asetat glasial 20 mL 21 gram 1,516 1,05

gram/mL

1,370

n-butanol 13,75 mL 11,15

gram

1,390 0,81

gram/mL

1,398

n-butil asetat 7,30 mL 6,59 gram 1,389 0,90

gram/mL

1,397

Tugas

1. Hitung hasil n-butil secara teoritis!

2. Hitung yield dari n-butilasetat!

3. Dari percobaan tersebut, volume aquadest danlarutannatriumkarbonat yang digunakan

untuk mencuci ester adalah 150 ml. Hitung maksimum n-butil asetat yang hilang dalam

proses pencucian tersebut!

Jawaban:

1. Asam Asetat glasial

V = 20 mL

BJ = 1,051 g/mL

Massa = 21,02 g

mol asam asetat mula mula = massamr

= 21 ,02 gram

60gram /mol

= 0,3503 mol

n-butanol

V = 13,75 mL

BJ = 0,81 g/mL

Massa = 11,15 g

mol butanol mula mula = massamr

= 11,15 gram

74,12gram /mol

= 0,15 mol

asam asetat glasial + n-butanol → n-butil asetat

O O

H3C−C−OH + CH3CH2CH2CH2OH → H3C−C−O(CH2)3CH3

mula mula 0,35 mol 0,15 mol

reaksi 0,15 mol 0,15 mol 0,15 mol

sisa 0,20 mol - 0,15 mol

berat n-butil asetat secara teoritis = mol butil asetat x Mr

= 0,15 mol x 116 g/mol

= 17,4 gram

berat n-butil asetat berdasarkan praktikum = 6,59 gram

2. yield n-butil asetat= berat yang didapat pada praktikum

berat secarateori×100 %

= 6,59gram17,4 gram

×100 %

= 37,87 %

3. Dik : V air +Na2CO3 = 150 ml

Dit : n-butil asetat yang hilang ?

Jawab :

Dari pencucian oleh aquades, banyak maksimum n-butil asetat yang terbuang adalah

sebesar

100,00% - 37,87 % = 62,13 %

n-butil asetat yang hilang akibat pencucian sangat sangat besar, hal ini dikarenakan

bahwa ester tidak larut dalam air sehingga kemungkinan ada n-butil asetat yang

berkurang karena pencucian.

Pembahasan

Nama : Riza Khairunnisa

NIM : 121431022

Ester dapat dihasilkan dengan mereaksikan alkohol dengan asam karboksilat yang

prosesnya dinamakan esterifikasi. Ester memiliki aroma yang khas. Perbedaan aroma tersebut

disebabkan oleh isomer pada gugus ester yang berbeda.

Praktikum ini bertujuan untuk menghasilkan ester n-butil asetat dengan reaksi sebagai

berikut

O O

H3C−C−OH + CH3CH2CH2CH2OH → H3C−C−O(CH2)3CH3 + H2O

Asam karboksilat alkohol ester air

Reaksi esterifikasi memakan waktu lama, disesuaikan dengan jenis ester yang akan

dibuat, n-butil asetat merupakan ester yang mudah dibuat dalam skala laboratorium, rantai

karbonnya yang pendek dan lurus (normal) membuatnya sukar menguap dibandingkan dengan

ester yang memiliki banyak cabang. Untuk mempercepat reaksi asam asetat anhidrat dengan n-

butanol digunakan H2SO4 pekat sebagai katalisnya. Katalis berfungsi mempercepat reaksi

pembentukan ester.

Reaksi ini merupakan reaksi bolak balik (reversible) dimana Le Chatelie’s menjelaskan

bahwa kesetimbangan akan bergerak ke arah produk (ester) ketika konsentrasi reaktan ditambah,

oleh karena itu konsentrasi asam karboksilat yang digunakan berlebih. Hal ini dilakukan untuk

memperbanyak ester yang dihasilkan. Sesuai dengan hukum kesetimbangan, jika perbandingan

butanol dan asam karboksilat adalah 1:1, maka untuk menggeser reaksi ke arah produk

(memperbanyak ester) salah satu pereaksi harus ditambah jumlahnya.

Untuk keselamatan pengambilan asam asetat glacial dan etil alcohol harus dilakukan di

lemari asam dengan menggunakan masker dan sarung tangan. Setelah dimasukkan ke dalam

reaktor, lubang – lubang yang ada pada reaktor ditutup dengan menggunakan aluminium foil

agar uapnya tidak tersebar/menguap, karena uap tersebut bersifat racun (toxic)

Reaksi ini berlangsung pada suhu tinggi, karena kenaikan temperatur zat menyebabkan

energi aktivasi molekul menjadi lebih tinggi, dan reaksi akan menjadi lebih cepat.Proses

pemanasan dilakukan dengan penangas air bertujuan agar suhu yang diterima oleh sistem

mencapai suhu ideal reaksi ini 90oC. Batu didih harus ditambahkan untuk mencegah terjadinya

bumping pada saat proses refluks berlangsung.

Adapun fungsi dari asam sulfat pekat yang juga ditambahkan pada reaksi adalah sebagai

katalis yang dapat mempercepat berlangsungnya reaksi. katalis H2SO4 pekat dimasukkan

perlahan – lahan (setetes demi setetes), karena H2SO4 bersifat esoterm, jika dimasukkan

sekaligus akan menghasilkan panas dan berasap. Ketika H2SO4dimasukkan, larutan harus sambil

diaduk secara konstan (menggunakan rotor pengaduk).  Selain dengan penambahan katalis untuk

mempercepat reaksi reaksi dilakukan pada suhu tinggi yang disesuaikan dengan titik didih reaksi

campuran. Selanjutnya larutan di didihkan   dengan penangas air 1000 C dan larutan mendidih

dalam reaktor pada suhu 78,5oC.

Pada saat merefluks diharapkan suhu dijaga jangan sampai melebihi titik didih komponen

pembentuknya (etanol dan asam asetat glacial) yaitu 78,5o C. Karena itulah reaktan dipanaskan

dengan menggunakan penangas air. Sementara itu reaksi dilakukan dengan refluks yaitu dengan

medidihkan campuran lalu mengkondensasi uap dengan pendingin air dan kembali mencair ke

labu reaksi.

Suhu larutan dijaga agar tidak melebihi 910C,  hal ini dilakukan, karena senyawa ester

memiliki titik didih rendah dibawah 1000, yaitu antara 700C – 900C. Setelah 1 jam terbentuklah

n-butil asetat dan air. Hasil refluks dibiarkan hingga dingin pada suhu kamar, setelah itu di

ekstrak dalam corong pisah sebanyak empat tahap untuk memisahkan n-butil asetat dengan air

dan zat-zat pengotor lain. Disini harum khas dari ester (n-butil asetat) sudah tercium, baunya

seperti cat kuku.

Pemisahan n-butil asetat dari sisa pereaksi dan sisa samping dilakukan dengan metoda

ekstraksi cair-cair menggunakan corong pisah. Kelarutan ester yang tidak larut dalam air

menyebabkan proses pemisahan ini menjadi lebih mudah. Bila ester larut dalam air maka proses

pemisahannya harus secara distilasi dan akan memakan waktu lebih banyak lagi.

Proses awal pencucian adalah dengan aquades. Pencucian ini bertujuan untuk

memisahkan ester dengan pengotornya. Diantara pengotor tersebut adalah alkohol sisa dan asam

asetat sisa. Alkohol dan asam asetat larut dalam air, sedangkan n-butil asetat tidak larut dalam air

sehingga dapat dengan mudah untuk memisahkan keduanya dengan corong pisah.

Pencucian kedua menggunakan larutan natrium karbonat jenuh. Na2CO3 akan mengikat

sisa CH3COOH dan membentuk CH3COONa, air, dan gas CO2. Reaksinya:

CH3COOH + Na2CO3 CH3COONa + CO2 + H2O

Karena pada hasil reaksi tak hanya terbentuk zat cair saja, namun terbentuk pula gas CO2.

Sehingga pada saat pengocokan sesekali kita membuka keran corong agar tekanan di dalam

corong menjadi netral lagi. Jika corong tidak dibuka dapat menyebabkan pecahnya corong,

akibat tekanan dari gas CO2 tersebut.

Untuk menghilangkan natrium karbonat sisa. Digunakan aquades untuk mencuci sisa

larutan jenuh tersebut. Bila natrium karbonat tidak dihilangkan, dikhawatirkan akan terjadi reaksi

hidrolisis. Pengotor lain adalah asam sulfat sisa, asam sulfat ini melarut dalam air dan terpisah

dari ester ketika lapisan pengotor pada bagian bawah di buang. Berat jenis air yang lebih besar

membuat lapisan air beserta zat yang larut didalamnya berada pada bagian bawah corong.

Pada kenyataannya, tidak 100% air terbebas (terpisah) dari ester ketika dipisahkan

menggunakan corong pisah. Air masih harus di pisahkan dengan mereaksikan ester hasil

pemisahan dengan zat yang menyerap air, dalam hal ini adalah Na2SO4 sebagai dehidrator.

Setelah itu ester disaring dari sisa Na2SO4 yang tidak larut. Dengan demikian dapat dipastikan

bahwa ester tersebut sudah benar-benar terbebas dari air.

Ester yang di dapatkan dari hasil percobaan adalah sebesar 37,87%, hal ini di sebabkan

karena ada ester yang ikut terbawa dalam pencucian, sehingga jumlah ester yang di hasilkan

menjadi berkurang.

Nama : Riska Purwanti

NIM : 121431021

Esterifikasi adalah proses pembuatan senyawa ester. Senyawa ester dapat dibuat dengan

mereaksikan alkohol dengan asam karboksilat dengan katalis asam. Dalam percobaan kali ini

alkohol yang dipakai adalah n-butanol dan asam karboksilat yang dipakai adalah asam asetat

galsial dan katalis yang digunakan adalah H2SO4.

Perbandingan mol reaktan secara stoikiometri adalah 1:1, Dalam reaksi esterifikasi ini,

diperlukan adanya pereaksi yang berlebih agar reaksinya bergeser kearah produk, sesuai dengan

hukum aksi massa. Jika penambahan pada pereaksi, maka kesetimbangan bergeser kearah

produk. Dalam percobaan ini, yang menjadi reaktan berlebih adalah asam asetat glasial dan

pereaksi pembatas adalah butanol. Asam asetat glasial memiliki harga yang lebih murah dan

mudah didapat sehingga dipilih sebagai excess reaktan. Sehingga perbandingan asam asetat

glasial dan butanol yang direaksikan 2 : 1 (115 mL asam asetat glasial dan 92 mL butanol). Pada

reaksi ini ditambahkan pula asam sulfat pekat yang berfungsi sebagai katalis. Katalis ini

membuat senyawa menjadi bermuatan agar reaktan dapat dengan cepat bereaksi.

O O

H3C−C−OH + CH3CH2CH2CH2OH → H3C−C−O(CH2)3CH3 + H2OAsam asetat glacial n-butanol butyl asetat air

Kemudian pembuatan n-butil asetat ini dilanjutkan dengan proses refluks. Proses refluks

digunakan untuk mereaksikan asam asetat dan butanol dalam reaktor. Refluks merupakan

metode pemanasan yang tidak mengurangi massa dan energi dari sistem reaktor. Hal ini terjadi

karena uap hasil pemanasan mengalami pendinginan di kondensor sehingga terkondensasi

kembali menjadi cairan dan masuk kembali ke reaktor, sehingga lebih effisien. Pada proses ini

digunakan penangas air dengan suhu 91oC. Refluks dilakukan selama 1 jam, setelah selesai

segera dinginkan reactor.

Setelah reactor dingin yang berarti larutan dalam reactor tersebut juga telah dingin.

Proses selanjutnya adalah pencucian menggunakan corong pisah (ekstraktor). Hal ini bertujuan

untuk memisahkan ester dari pengotornya. Pencucian dilakukan dengan penambahan aquadest

untuk memisahkan air yang dihasilkan dari proses esterifikasi serta mencuci ester dengan

mengocoknya lalu akan terbentuk dua lapisan, lapisan atas ialah ester dan yang dibawah adalah

air karena berat jenis air lebih besar daripada ester. Kemudian lapisan bawah yaitu air tersebut

dikeluarkan, proses ini dilakukan sebanyak 2 kali.

Proses selanjutnya dilakukan ekstraksi yaitu penambahan NaHCO3 yang berfungsi untuk

mengikat pereaksi yang berlebih. Perlu diperhatikan ketika membuang pengotor (produk yang

tidak diinginkan) tersebut, jangan sampai esternya ikut terbuang karena faktor ini dapat

mempengaruhi jumlah produk ester yang akan dihasilkan.

CH3COOH + Na2CO3 CH3COONa + CO2 + H2O

Kemudian dilakukan penambahan Na2SO4 anhidrat agar air pada produk habis, karena

sifatnya yang dapat menyerap air. Dari hasil perhitungan, yield yang didapat adalah 37,87%.

Jumlah yang sedikit ini terjadi karena pencucian, artinya ada ester yang terbawa oleh pelarut

ketika di cuci, yang menyebabkan jumlah ester menjadi kurang dari yang seharusnya.

n-butil asetat yang terbentuk diuji kemurniannya dengan cara menentukan indeks

biasnya. Indeks bias n-butil asetat berdasarkan literatur adalah 1,387. Sementara itu indeks bias

n-butil asetat yang dihasilkan pada praktikum memiliki nilai indeks bias1,397. Hasil yang tidak

terlalu jauh. Artinya n-butil asetat yang dihasilkan pada percobaan memiliki kemurnian yang

cukup baik.

Nama : Ratu Audina Dyah Ayuni

NIM : 121431019

Reaksi esterifikasi memakan waktu lama, disesuaikan dengan jenis ester yang akan

dibuat, n-butil asetat merupakan ester yang mudah dibuat dalam skala laboratorium, rantai

karbonnya yang pendek dan lurus (normal) membuatnya sukar menguap dibandingkan dengan

ester yang memiliki banyak cabang. Untuk mempercepat reaksi asam asetat anhidrat dengan n-

butanol digunakan H2SO4 pekat sebagai katalisnya. Katalis inilah yang kemudian akan

mempercepat reaksi pembentukan ester.

Reaksi ini merupakan reaksi bolak balik (reversible) dimana Le Chatelie’s menjelaskan

bahwa kesetimbangan akan bergerak ke arah produk (ester) ketika konsentrasi reaktan ditambah,

oleh karena itu konsentrasi asam karboksilat yang digunakan berlebih. Jika konsentrasi alkohol

dan asam karboksilat 1:1 maka konsentrasi ester yang dihasilkan akan menjadi lebih sedikit.

Reaksi ini berlangsung pada suhu tinggi, karena kenaikan temperatur zat menyebabkan

energi aktivasi molekul menjadi lebih tinggi, dan reaksi akan menjadi lebih cepat.Proses

pemanasan dilakukan dengan penangas air bertujuan agar suhu yang diterima oleh sistem

mencapai suhu ideal reaksi ini (91oC) karena suhu yang diterima sistem dengan menggunakan

penangas air hanya mencapai 91oC idealnya. Batu didih harus ditambahkan untuk mencegah

terjadinya bumping pada saat proses refluks berlangsung.

Lamanya proses refluks berpengaruh pada banyaknya ester yang dihasilkan. Namun ester

tidak lagi dihasilkan ketika salah satu konsentrasi pereaksinya baik alkohol maupun asam

karboksilat sudah habis. Reaksi ini berlangsung selama 1 jam, namun proses refluks yang kami

lakukan hanya 30 menit saja. Tentunya ini akan berpengaruh besar pada hasil perhitungan yield

reaksi.

n-butil asetat yang dihasilkan beraroma khas menyerupai tinta spidol, ini berarti pelarut

tinta spidol adalah ester. Tinta akan cepat kering karena pelarutnya mudah menguap (n-butil

asetat).

Pemisahan n-butil asetat dari sisa pereaksi dan sisa samping dilakukan dengan metoda

ekstraksi cair-cair menggunakan corong pisah. Kelarutan ester yang tidak larut dalam air

menyebabkan proses pemisahan ini menjadi lebih mudah. Bila ester larut dalam air maka proses

pemisahannya harus secara distilasi dan akan memakan waktu lebih banyak lagi.

Proses awal pencucian adalah dengan aquades. Pencucian ini bertujuan untuk

memisahkan ester dengan pengotornya. Diantara pengotor tersebut adalah alkohol sisa dan asam

asetat sisa. Alkohol dan asam asetat larut dalam air, sedangkan n-butil asetat tidak larut dalam air

sehingga dapat dengan mudah untuk memisahkan keduanya dengan corong pisah.

Pencucian kedua menggunakan larutan natrium karbonat jenuh. Na2CO3 akan mengikat

sisa CH3COOH dan membentuk CH3COONa, air, dan gas CO2. Reaksinya:

CH3COOH + Na2CO3 CH3COONa + CO2 + H2O

Karena pada hasil reaksi tak hanya terbentuk zat cair saja, namun terbentuk pula gas CO2.

Sehingga pada saat pengocokan sesekali kita membuka keran corong agar tekanan gas di dalam

corong keluar. Jika corong tidak dibuka dapat menyebabkan pecahnya corong, akibat tekanan

dari gas CO2 tersebut.

Untuk menghilangkan natrium karbonat sisa. Digunakan aquades untuk mencuci sisa

larutan jenuh tersebut. Bila natrium karbonat tidak dihilangkan, dikhawatirkan akan terjadi reaksi

hidrolisis. Pengotor lain adalah asam sulfat sisa, asam sulfat ini melarut dalam air dan terpisah

dari ester ketika lapisan pengotor pada bagian bawah di buang. Berat jenis air yang lebih besar

membuat lapisan air beserta zat yang larut didalamnya berada pada bagian bawah corong.

Pada kenyataannya, tidak 100% air terbebas (terpisah) dari ester ketika dipisahkan

menggunakan corong pisah. Air masih harus di pisahkan dengan mereaksikan ester hasil

pemisahan dengan zat yang menyerap air, dalam hal ini adalah Na2SO4 sebagai dehidrator.

Setelah itu ester disaring dari sisa Na2SO4yang tidak larut. Denan demikian dapat dipastikan

bahwa ester tersebut sudah benar-benar terbebas dari air.

Nama : Rusydiana Abdullah

NIM : 121431023

Esterifikasi merupakan suatu jenis reaksi antara asam karboksilat dengan alcohol

menghasilkan suatu ester. Reaksi esterifikasi ini merupakan reaksi reversible sehingga reaksi

yang terjadi adalah reaksi bolak-balik hingga mencapai suatu kesetimbangan. Ester memiliki

sifat fisik yang khas yaitu bau yang harum dan sifat ini biasa dimanfaatkan untuk membuat

wangi buatan.

Pada percobaan kali ini dilakukan suatu refluks asam asetat glacial dengan butanol yang

akan menghasilkan butil asetat sesuai reaksi :

CH3COOH + CH3CH2CH2CH2OH → CH3COOCH2CH2CH2CH3 + H2O Asam asetat butanol butil asetat air

Proses reaksi ini berlangsung sangat lamban. Pada percobaan, ditambah asam sulfat pekat

sebagai katalisnya. Selain itu, proses pemanasan bertujuan pula untuk pemercepatnya juga,

karena jika suhu dinaikkan maka energi kinetik partikel akan bertambah besar dan laju reaksi

akan semakin cepat. Kesetimbangan dapat digeser menurut Le Chatelier. Pada percobaan ini

pun diadakan penambahan konsentrasi pada salah satu reaktan (asam asetat glasial) agar

kesetimbangan bergeser kearah produk (ester) sehingga ester yang dihasilkan lebih optimal.

Proses refluks kurang lebih sekitar 1 jam dengan terus menerus pada suhu sekitar 910C

karena pada suhu ini kedua reaktan ini mendidih lalu dikondensasikan kembali sehingga

terbentuklah ester yang diinginkan. Batu didih dimasukkan ke dalamnya agar mencegah

bumping (berupa letupan yang diakibatkan oleh perubahan suhu secara tiba-tiba dari dasar labu).

Setelah selesainya proses refluks diadakan pencucian menggunakan corong pisah dengan

metoda tidak larutnya dua zat polar dan non polar yaitu dengan ditambah larutan Na2CO3 untuk

menghilangkan alcohol dan asam berlebih dari asam asetat atau asam sulfat sesuai reaksi:

CH3COOH + Na2CO3   → CH3COONa + CO2 + H2O

H2SO4  + Na2CO3 →  Na2SO4 + H2O + CO2

Dan ditambah air untuk menghilangkan Na2CO3 . Setelah pencucian ditambahkan Na2SO4

anhidrat untuk menghilangkan air dalam esternya dengan metode adsorpsi Na2SO4 anhidrat.

Rendemen butil asetat yang diperoleh sebesar 37,87 % . Ester yang diperoleh belum

sesuai karena bisa saja waktu untuk mencapai suatu kesetimbangan dari reaksi ini belum

tercapai. Atau ester terbuang saat proses pencucian saat penggunaan corong pisah.

Indeks bias dari ester saat proses uji kemurnian adalah 1,397. Hasil yang tidak terlalu

jauh dengan indeks bias pada literature yaitu 1,387.

Kesimpulan

1. Berat n-butil asetat sebesar 6,59 gram

2. Volume n-butil asetat sebesar 7,30 mL

3. Indeks bias n-butil asetat 1,397

4. Yield dari n-butil asetat yaitu 37,87 %

DAFTAR PUSTAKA

1. Groggins, P. H., “Unit Processes in Organic Synthesis”, fifth Edition, International

Student Edition, Mc. Graw – Hill Kogakusha, Ltd.

2. Othmer, K., 1982, “Encyclopedia of Chemical Technology”. Vol.8. Second

Completely Revised Edition, Interscience Publishers a division of John Wiley & Sons,

Inc.

3. Fessenden, R. and Fessenden, J., 1982.,”Organic Chemistry”, 2nd Edition, Willard

Grant Press Publisher, Massachusetts, USA

4. http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/sifat_senyawa organik /alkohol1/

reaksi_pengesteran _esterifikasi/( Di akses tanggal 11 maret 2013, pada 18:26)

5. http://aatunhalu.wordpress.com/2008/12/06/praktikum/ ( Di akses tanggal 11 maret

2013, pada 18:45)

6. http://matekim.blogspot.com/2010/05/esterifikasi.html ( Di akses tanggal 02 maret 2013

pada 18:14)

7. http://lab.tekim.undip.ac.id/proses/2010/03/05/esterifikasi/ (Diakses tanggal 11 maret

2013, pada 22:50)

8. http://www.termwiki.com/ID:limiting_reactant (Diakses tanggal 11 maret 2013, pada

22:50)

9. http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/alkohol1/

reaksi_pengesteran_esterifikasi/ Diakses tanggal 11 maret 2013, pada 22:50)