pembuatan n-butil asetat

A. Judul Percobaan : Pembuatan n – Butil Asetat

B. Hari/tanggal : Rabu, 9 Oktober 2013

C. Tujuan : Pada akhir percobaan, mahasiswa diharapkan dapat memaha-

mi reaksi pembuatan ester n-butil asetat melalui reaksi esterifikasi

D. Dasar Teori :

Proses esterifikasi adalah suatu reaksi reversible antara suatu asam karboksilat

dengan suatu alkohol. Produk esterifikasi disebut ester yang mempunyai sifat yang khas

yaitu baunya yang harum. Sehingga pada umumnya digunakan sebagai pengharum

(essence) sintetis. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversible yang sangat lambat.

Tetapi bila menggunakan katalis asam sulfat atau asam klorida, kesetimbangan reaksi

akan tercapai dalam beberapa jam. Esterifikasi dipengaruhi oleh beberapa faktor

diantaranya adalah; struktur molekul dari alkohol, suhu proses dan konsentrasi katalis

maupun reaktan.

Ester merupakan senyawa yang penting dalam industri dan secara biologis.

Lemak adalah ester yang mempunyai rantai panjang asam karboksilat dengan

trihidroksi alkohol(gliserol). Bau yang enak dan buah-buahan adalah campuran yang

kompleks dari ester volatil.

Bau dari isopentenil asetat adalah mirip dengan aroma buah pisang ataupun

buah pir. Butil butanoat seperti aroma nanas, sedangkan propil 2-metilpropanoat

memberi aroma rum (minuman). Sedangkan berton-ton senyawa polimer p-dimetil

terephtalat disintesis setiap tahunnya untuk membuat produk dengan nama Dacron,

yang merupakan polimer dari ester.

Dalam kimia, ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui

penggantian satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus

organik (biasa dilambangkan dengan R’). Asam oksigen adalah suatu asam yang

molekulnya memiliki gugus -OH yang hidrogennya (H) dapat terdisosiasi menjadi ion

H+.

Ester dapat dibuat dari reaksi antara lain asam klorida dengan suatu alkohol

dalam media basa seperti piridin, dari reaksi asam anhidrida dengan suatu alkohol, dan

juga reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol menggunakan katalis karboksilat

dan alkohol direfluks secara bersama-sama dengan adanya asam sebagai katalis.

Reaksi ini merupakan reaksi kesetimbangan, sehingga tidak mungkin

mendapatkan ester secara kuantitatif dalam setiap mol reaktannya. Kesetimbangan

| Pembuatan n-Butil Asetat 1

dapat diarahkan ke produk dengan mengambil produk airnya, atau dengan membuat

lebih kuantitas salah satu reaktan, biasanya reaktan yang harganya relatif murah.

Ada dua metode yang digunakan dalam esterifikasi yaitu proses batch dan

proses kontinyu. Proses esterifikasi berlangsung dibawah tekanan pada suhu 200-

250°C. Pada reaksi kesetimbangan, air dipindahkan secara kontinyu untuk

menghasilkan ester. Henkel telah mengembangkan esterifikasi countercurrent kontinyu

menggunakan kolom reaksi dodel plate. Teknologi ini didasarkan pada prinsip reaksi

esterifikasi dengan absorpsi simultan superheated metanol vapor dan desorpsi

metanolwater mixture.

Reaksi ini menggunakan tekanan sekitar 1000 Kpa dan suhu 240 °C.

Keuntungan dari proses ini adalah kelebihan metanol dapat dijaga secara nyata pada

rasio yang rendah yaitu 1,5 : 1 molar metanol : asam lemak dibandingkan proses batch

dimana rasionya 3-4 : 1 molar. Metil ester yang melalui proses distilasi tidak

memerlukan proses pemurnian. Kelebihan metanol di rectified dan digunakan kembali.

Esterifikasi proses kontinyu lebih baik daripada proses batch. Dengan hasil yang sama,

proses kontinyu membutuhkan waktu yang lebih singkat dengan kelebihan metanol

yang lebih rendah.

Proses esterifikasi merupakan proses yang cenderung digunakan dalam produksi

ester dari asam lemak spesifik Laju reaksi esterifikasi sangat dipengaruhi oleh struktur

molekul reaktan dan radikal yang terbentuk dalam senyawa antara. Data tentang laju

reaksi serta mekanismenya disusun berdasarkan karakter kinetiknya, sedangkan data

tentang perkembangan reaksi dinyatakan sebagai konstanta kesetimbangan. Secara

umum laju reaksi esterifikasi mempunyai sifat sebagai berikut :

- Alkohol primer bereaksi paling cepat, disusul alkohol sekunder, dan paling lambat

alkohol tersier.

- Ikatan rangkap memperlambat reaksi.

- Asam aromatik (benzoat dan p-toluat) bereaksi lambat, tetapi mempunyai batas

konversi yang tinggi.

- Makin panjang rantai alkohol, cenderung mempercepat reaksi atau tidak terlalu

berpengaruh terhadap laju reaksi.

Sistem pemroses yang dirancang untuk menyelesaikan reaksi esterifikasi

dikehendaki untuk sedapat mungkin mencapai 100%. Oleh karena itu reaksi esterifikasi

merupakan kesetimbangan, maka konversi sempurna tidak mungkin tercapai, dan

sesuai informasi yang ada konversi yang dapat dicapai hanya sampai 98%. Nilai


konversi yang tinggi dapat dicapai dengan ekses reaktan yang besar. Proses esterifikasi

secara umum harus diketahui untuk

dapat mendorong konversi sebesar mungkin. Secara umum ada tiga golongan

proses, dan penggolongan ini bergantung kepada volatilitas ester.

- Golongan 1

Dengan ester yang sangat mudah menguap, seperti metil format, metil asetat, dan

etil format, titik didih ester lebih rendah daripada alkohol, oleh karena itu ester

segera dapat dihilangkan dari campuran reaksi. Produksi metil asetat dengan

metode distilasi Bachaus merupakan sebuah contoh dari golongan ini. Metanol dan

asam asetat diumpankan ke dalam kolom distilasi dan ester segera dipisahkan

sebagai campuran uap dengan metanol dari bagian atas kolom. Air terakumulasi di

dasar tangki dan selanjutnya dibuang. Ester dan alkohol dipisahkan lebih lanjut

dalam kolom distilasi yang kedua.

- Golongan 2

Ester dengan kemampuan menguap sebaiknya dipisahkan dengan cara

menghilangkan air yang terbentuk secara distilasi. Dalam beberapa hal, campuran

terner dari alkohol, air dan ester dapat terbentuk. Kelompok ini layak untuk

dipisahkan lebih lanjut: dengan etil asetat, semua bagian ester dipindahkan sebagai

campuran uap dengan alkohol dan sebagian air, sedangkan sisa air akan

terakumulasi dalam sistem. Dengan butil asetat, semua bagian air dipindahkan ke

bagian atas dengan sedikit bagian dari ester dan alkohol, sedangkan sisa ester

terakumulasi dalam system.

- Golongan 3

Dengan ester yang mempunyai volatilitas rendah, beberapa kemungkinan timbul.

Dalam hal butil dan amil alkohol, air dipisahkan sebagai campuran biner dengan

alkohol. Contoh proses untuk tipe seperti ini adalah pembuatan dibutil ftalat. Untuk

menghasilkan ester dari alkohol yang lebih pendek (metil, etil, propil) dibutuhkan

penambahan hidrokarbon seperti benzena dan toluena untuk memperbesar air yang

terdistilasi.dengan alkohol bertitik didih tinggi (benzil, furfuril, b-feniletil) suatu

cairan tambahan selalu diperlukan untuk menghilangkan kandungan air dari

campuran.

N-butanol

Salah satu jenis produksi industri kimia yang dibutuhkan dalam jumlah yang

terus meningkat adalah industri n-butanol. n-Butanol yang memiliki rumus kimia


C4H9OH, merupakan produk hasil reaksi n-butiraldehid dengan hidrogen. n-Butanol

merupakan cairan putih jernih dan berbau tajam Produksi n-butanol sebagian besar

digunakan pada pembuatan resin urea fonnaldehid dan plasticizer dibutil pthalat.

Disamping itu n-butanol juga digunakan untuk:

- bahan pelarut (solvent)

- pembuatan pernis nitroselulosa

- pembuatan minyak rem

- bahan ekstraksi pembuatan antibiotik, vitamin, dan hormon

- bahan pelarut ekstraksi minyak

- pembuatan 2,4-dikloropenoksi asam asetat yang merupakan racun rumput

- bahan pengering azeotrop (azeotropic dehidrating agent)

- pembuatan bahan-bahan kimia seperti butil amina, butil stearat, butilena, asam

butirat, dan dibutil anilin.

Senyawa n-butanol pertama sekali ditemukan pada tahun 1852 oleh Wyrtz

dengan cara memisahkan n-butanol dari campuran-campuran amil alkohol (minyak

fusel). Kemudian pada tahun 1871, Lieben dan Rossi berhasil memperoleh n-butanol

dari reduksi n-butiraldehid.

Ada tiga reaksi utama terhadap n- butanol, yaitu :

- Reaksi Substitusi

Gugus OH pada n-butanol dapat diganti oleh atom halogen, misalnya klor.

Persamaan reaksi :

CH3CH2CH2-OH + H-CI CH3CH2CH2CH2-Cl + H2O

n-butanol n-klorobutana

- Reaksi Oksidasi

n-butanol dapat dioksidasi oleh sejumlah senyawa menjadi asam karboksilat.

Senyawa yang biasa digunakan sebagai zat pengoksidasi adalah: KMnO4 dengan

OH, HNO3 pekat, atau H2CrO4.

- Reaksi Eliminasi

n-butanol dapat bereaksi eliminasi dan menghasilkan n-butilena. Reaksi ini

melepaskan air, sehingga disebut juga reaksi dehidrasi. Reaksi berlangsung pada

temperatur 60°C dengan katalis dehidrasi H2SO4 pekat.


Ester juga bereaksi dengan amina membentuk amida. Reaksi dengan amina mengubah satu

senyawa menjadi dua senyawa yang disebut aminolisis. Sebagai catatan bahwa aminolisis

dari ester membutuhkan hanya satu ekuivalen amina, tidak seperti aminolisis dari suatu asil

halida atau asam anhidrida, yang membutuhkan dua ekuivalen. ekuivalen.

Reaksi dari ester dengan amina tidak selambat reaksi dari ester dengan air dan alcohol,

sebab amina merupakan nukleofil yang lebih baik. Ini merupakan keuntungan sebab

kecepatan reaksi dari reaksi ester dengan amina tidak ditingkatkan dengan asam atau HO¯

atau RO¯.

E. Rancangan Percobaan :

1. Alat dan Bahan

Alat

- Erlenmeyer

- Gelas ukur

- Corong pemisah

- Gelas piala

- Pipet tetes

- Tabung reaksi

- Statif dan klep

2. Langkah – langkah percobaan


Bahan

- n-butanol

- Asam asetat glacial

- Asam sulfat pekat 96-98%

- Larutan NaHCO3 jenuh

- MgSO4 kristal

http://1.bp.blogspot.com/-K8-6w8cfIEU/UT8NQeADbQI/AAAAAAAAANM/1U-_wrU9w2k/s1600/New+Picture+(26).png

15 mL n-butanol

-Dimasukkan kedalam labu dasar bulat-Dimasukkan 2 butir batu didih-Dimasukkan 3 tetes asam sulfat dan 40 mL asam asetat-Dipasang pendingin refluks-Dipanaskan campuran pada suhu 90o – 100o C selama 3 jam-Dimasukkan campuran reaksi kedalam corong pemisah-Ditambahkan 30 mL dan dikocok-Dipisahkan

Air, H2SO4, Alkohol, CH3COOHEster

Ester

-Ditambah 25 mL air dan 7 mL NaHCO3-Dikocok-Lapisan ester diisahkan dengan corong pemisah

Lapisan ester cair

-Ditambahkan 2,5 gram MgSO4-Dikocok dan disaring-Ditimbang massa ester


F. Hasil Pengamatan

No

Perc

Prosedur Percobaan

Hasil Pengamatan

Dugaan/Reaksi Kesimpulan

Sebelum Sesudah

1. *n-butanol

tak berwarna

*asam asetat

tak berwarna

*H2SO4 tak

berwarna

*sebelum

*setelah

dipanaskan,

CH3-CH2-CH2-CH2-

OH+CH3COOH

CH3-CH2-CH2-

CH2-O-C-CH3+H2O

O

Terbentuk

ester


15 mL n-butanol

-Dimasukkan

kedalam labu dasar

bulat

-Dimasukkan 2 butir

batu didih

-Dimasukkan 3 tetes

asam sulfat dan 40

mL asam asetat

-Dipasang pendingin

refluks

-Dipanaskan

campuran pada suhu

90o – 100o C selama

3 jam

-Dimasukkan

campuran reaksi

kedalam corong

pemisah

-Ditambahkan 30

mL dan dikocok

-Dipisahkan

dipanaskan

campuran

larutan tak

berwarna

campuran

larutan

menjadi

berwarna

kuning

jernih

seperti air

gula

*setelah

ditambah air

dan dikocok

terbentuk

dua lapisan.

Lapisan atas

berwarna

kuning,

sedangkan

lapisan

bawah

berwarna

putih keruh.


2. Setelah

ditambah

NaHCO3

terbentuk

dua lapisan.

Lapisan atas

berwrna

kuning,

sedangkan

lapisan

bawah

berwrna

putih keruh

Penambahan

NaHCO3 untuk

mengikat asam-asam

yang tersisa pada

ester

Terbentuk

ester yang

lebih murni

3. *Larutan

ester

berwarna

kuning

*serbuk

Na2SO4

anhidrat

berwrna

putih

Larutan

berwarna

kuning

MgSO4 + 7H2O

MgSO4. 7H2O

Na2SO4+ 7H2O

Na2SO4 .7H2O

Massa ester

yang terbentuk

6,0 gram

Perhitungan secara teori :

P butanol = 0,804 g/mL

Massa butanol (C4H10O)

Massa = P x V

=0,804 g/mL x 15 mL

= 12,06 g

n= massamassa molar

¿ 12,06 g74

¿0,163 mol

Pas. Asetat glasial = 1,050 g/mL

Massa as. asetat (C2H4O2)


Ester

-Ditambah 25 mL air

dan 7 mL NaHCO3

-Dikocok

-Lapisan ester diisahkan

dengan corong pemisah

Lapisan air Lapisan ester cair

Lapisan ester cair

-Ditambahkan 2,5 gram Na2SO4

-Dikocok dan disaring

-Ditimbang massa ester

Ester

Massa = P x V

= 1,050 g/mL x 40 mL

= 42 g

n= massamassa molar

¿ 42 g60


¿0,7 mol

Butanol + asam asetat Ester + H2O

M 0,163 mol 0,700 mol

R 0,163 mol 0,163 mol 0,163 mol 0,163 mol

S 0 0,537 mol 0,163 mol 0,163 mol

n ester= massamassa molar

0,163 mol= g116

¿18,908 gram

Perhitungan secara percobaan

Massa erlenmeyer : 74,3 gram

Massa erlenmeyer + ester : 80,3 gram

Jadi massa ester : 80,3 g – 74,3 g

: 6 gram

n ester= massamassa molar

¿ 6 g116

¿0,052 mol

Butanol + asam asetat Ester + H2O

M 0,163 mol 0,700 mol

R 0,052 mol 0,052 mol 0,052 mol 0,052 mol

S 0,111 mol 0,648 mol 0,052 mol 0,052 mol

| Error! No text of specified style in document. 11

G. Analisis Data/Pembahasan

Ester merupakan suatu senyawa yang dapat disintesis dari reaksi antara asam

karboksilat dan alkohol. Ester memiliki sifat fisik yang khas yaitu memberikan aroma

atau bau yang wangi. Beberapa ester dapat menghasilkan wangi buah buahan. Namun

selain itu ester dapat pula menghasilkan aroma selain buah buahan. Yaitu aroma kutek

yang dihasilkan oleh senyawa ester n-butil asetat. Untuk menghasilkan n-butil asetat

senyawa asam karboksilat dan alkohol yang di-reaksikan yaitu asam asetat dan n-

butanol. Reaksi yang terjadi antara senyawa karboksilat dan alkohol adalah sebagai

berikut :

O O

ll ll

R – C – OH + R’ – OH R – CH2 – C – OR’ + H2O

Asam karboksilat alcohol ester air

Pada praktikum ini ester yang kami buat adalah butil asetat yang merupakan

ester sintetis, yang biasa digunakan di industri – industri adalah asam asetat glacial

(CH3COOH murni). Karena alcohol dan asam karboksilatnya berantai pendek, maka

ester yang dihasilkan berwujud cair pada suhu kamar.Reaksi esterifikasi berlangsung

sangat lama, dapat berlangsung selama berjam – jam atau bahkan berhari – hari. Maka

untuk mempercepat reaksi ditambah-kan katalis H2SO4 pekat. Selain ditambahkan

katalis, reaksi ini pun dilakukan pada suhu tinggi. Karena jika suhu dinaikkan maka

energi kinetik partikel akan bertambah besar dan laju reaksi akan semakin cepat.

Asam karboksilat direaksikan secara berlebih. Hal ini dilakukan untuk

memperbanyak ester yang dihasilkan. Sesuai dengan hukum kesetimbangan, jika

perbandingan butanol dan asam karboksilat adalah 1:1, maka untuk menggeser reaksi

ke arah produk (memperbanyak ester) salah satu pereaksi harus ditambah jumlahnya.

Untuk keselamatan pengambilan asam asetat glacial harus dilakukan di lemari asam

dengan menggunakan masker dan sarung tangan.

Ketika proses pemanasan perlu ditambahkan batu didih ke dalam labu dasar

bulat, agar ketika larutan dipanaskan tidak terjadi bumping atau timbulnya letupan-


letupan pada larutan karena panas. Adapun peran dari asam sulfat pekat yang juga

ditambahkan pada reaksi adalah seba-gai katalis yang dapat mempercepat

berlangsungnya reaksi. Katalis H2SO4 pekat dimasukkan perlahan – lahan (setetes

demi setetes),karena H2SO4 bersifat esoterm sehingga jika dima-sukkan sekaligus

akan menghasilkan panas dan berasap. Selain dengan penambahan katalis untuk

mempercepat reaksi, reaksi dilakukan pada suhu tinggi yang disesuaikan dengan titik

didih reaksi campuran. Pada saat merefluks diharapkan suhu dijaga jangan sampai

melebihi titik didih komponen pembentuknya (butanol dan asam asetat glacial).

Karena itulah reaktan dipanaskan dengan menggunakan penangas air. Sementara itu

reaksi dilakukan dengan refluks yaitu dengan medidihkan campuran lalu

mengkondensasi uap dengan pendingin air dan kembali mencair ke labu reaksi.

Setelah 2 jam terbentuklah n-butil asetat dan air. Hasil refluks dibiarkan

hingga dingin pada suhu kamar, setelah itu di ekstrak dalam corong pisah sebanyak

dua tahap untuk memisahkan n-butil asetat dengan air dan zat-zat pengotor lain.

Disini harum khas dari ester (n-butil asetat) sudah tercium, baunya seperti tinta.

Proses pemisahan menggunakan corong pisah, Metode yang digunakan adalah

ekstrasi cair – cair. Prinsip ekstraksi cair – cair adalah berdasarkan perbedaan

kelarutan. Hasil larutan yang telah direfluks dan di dinginkan dimasukkan ke dalam

corong pemisah dan ditambahkan aquades, lalu dikocok berulang – ulang agar

homogen. Setelah didiamkan terbentuk dua lapisan. Lapisan atas adalah ester dan

pengotor sedangkan lapisan bawah adalah cairan yang mungkin saja masih

mengandung n-butil alcohol dan asam asetat glacial berlebih serta H2SO4 dan air

sebagai hasil samping. hal ini membuktikan bahwa berat jenis air lebih tinggi

dibandingkan berat jenis n-butil asetat.

Penambahan NaHCO3 jenuh dalam larutan ester adalah untuk mengikat sisa-

sisa asam yang mungkin masih terdapat dalam larutan ester. Sementara itu

penambahan natrium sulfat anhidrat digunakan untuk menghilangkan air dari ester,

karena Na2SO4 bersifat menyerap air (dehidrator).

Dari hasil perhitungan, n-butil asetat yang didapat adalah 6,0 gram. Jumlahnya

cukup sedikit. Ini terjadi karena waktu reaksi yang hanya dilangsungkan selama dua

jam. kemungkinan saat itu kesetimbangan belum tercapai, maka masih ada reaktan

yang belum bereaksi membentuk n-butil asetat. Selain itu, kehilangan ester ini


disebabkan oleh pencucian, artinya masih ada ester yang terbawa oleh pelarut ketika

di cuci, yang menyebabkan jumlah ester menjadi kurang dari yang seharusnya.

H. Kesimpulan

Setelah melakukan percobaan pembuatan ester maka didapat bahwa :

1. Berat n-butil asetat sebesar 6,0 gram.

2. Ester yang didapat menghasilkan bau seperti tinta.

3. Ester terbentuk dari reaksi alkohol dan asam karboksilat

4. Reaksi yang terjadi pada pembuatan ester adalah reaksi bolak-balik sehingga

kesetimbangan harus di geser kearah produk dengan menaikkan konsentrasi

reaktan

I. Jawaban Pertanyaan

1. Tuliskan mekanisme reaksi pembentukan n-butil asetat !

CH3-COOH + CH3(CH2)3OH CH3COOCH2CH2CH2CH3 + H2O

2. Termasuk reaksi apakah reaksi diatas ?

Reaksi diatas termasuk reaksi esterifikasi

3. Apakah fungsi asam sulfat, dan dapatkah asam sulfat tersebut diganti dengan asam

lainya ? jelaskan!

Asam sulfat sebagai katalis sehingga kesetimbangan tercapai lebih cepat.

Asam sulfat dapat diganti dengan asam kuat lainnya seperti asam klorida

(HCl)

4. Jelaskan fungsi penambahan larutan NaHCO3 jenuh dan MgSO4 anhidrat ?

Fungsi penambahan larutan NaHCO3 jenuh adalah untuk menghilangkan sisa-

sisa asam yang masih tersisa di dalam larutan ester.

Fungsi penambahanMgSO4 anhidrat adalah untuk menghilangkan air dari

ester, karena MgSO4 bersifat menyerap air (dehidrator).

5. Sebutkan bahan kimia lain yang dapat digunakan debagai pengganti MgSO4!

MgSO4 dapat diganti dengan Na2SO


J. Daftar Pustaka

Fessenden RJ. Fessenden JS. 1991. Kimia Organic, Edisi ketiga terjemahan A. Harayana

Dudjaatrata, Jilid 1 dan 2. Jakarta: Penerbit Erlangga

Tim Dosen Kimia Organik. 2012. Panduan Praktikum Kimia Organik I. Surabaya :

jurusan kimia FMIPA UNESA.

Law, Paul. 2009. Ester. Brasil: Paulo Antonino Scollo Junior

http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/sifat_senyawa organik /alkohol1/

reaksi_pengesteran _esterifikasi/ (Diakses tanggal 11 Oktober 2013, pada 18:26)

http://aatunhalu.wordpress.com/2008/12/06/praktikum/ (Diakses tanggal 11 Oktober

2013, pukul 18:45)

http://matekim.blogspot.com/2010/05/esterifikasi.html (Diakses tanggal 11 Oktober

2013, pukul 18:14)

http://matekim.blogspot.com/2010/05/esterifikasi.html (Diakses tanggal 11 Oktober

2013, pukul18:29)

http://id.wikipedia.org/wiki/Ester. (Diakses tanggal 11 Oktober, pukul 15.45 WIB)


http://id.wikipedia.org/wiki/Ester

http://matekim.blogspot.com/2010/05/esterifikasi.html

http://matekim.blogspot.com/2010/05/esterifikasi.html

http://aatunhalu.wordpress.com/2008/12/06/praktikum/

http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/sifat_senyawa%20organik%20/alkohol1/%20reaksi_pengesteran%20_esterifikasi/

http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/sifat_senyawa%20organik%20/alkohol1/%20reaksi_pengesteran%20_esterifikasi/

LAMPIRAN

1) Percobaan Pertama

Dipasang pendingin refluks Terbentuk ester

2) Percobaan Kedua

Terbentuk ester lebih murni

3) Percobaan KetigaDitambahkan 2,5 gram Larutan berwarna kuning Massa 6,0 gramMgSO4


pembuatan n-butil asetat

Documents