sintesis benzil asetat sebagai bahan pembuatan parfum sintetis beraroma floral

Prosiding Seminar Nasional Penelitian, Pendidikan dan Penerapan MIPA, Fakultas MIPA, Universitas Negeri Yogyakarta, 2 Juni 2012

SINTESIS BENZIL ASETAT SEBAGAI BAHAN PEMBUATAN PARFUM SINTETIS BERAROMA FLORALDwi Winarto, Raden Wahid Hanafi, Hajid Hikmatiyar, C. Budimarwanti, M.Si Jurdik Kimia FMIPA UNY AbstrakTujuan dari penelitian ini adalah untuk mensintesis senyawa benzil asetat dari esterifikasi senyawa benzil alkohol dan asam asetat, mengetahui karakteristik senyawa yang dihasilkan, mengetahui proses pembuatan parfum dari benzil asetat hasil sintesis, dan mengetahui tingkat penerimaan masyarakat terhadap parfum yang dihasilkan. Penelitian yang dilakukan yaitu diawali dengan sintesis benzil asetat dengan bahan asam asetat, benzil alkohol dan katalis asam sulfat pekat melalui reaksi esterifikasi Fischer. Senyawa hasil sintesis selanjutnya dimurnikan dan dikarakterisasi dengan FTIR dan GC-MS. Setelah mendapatkan senyawa yang murni, tahap selanjutnya yaitu formulasi parfum dengan bahan benzil asetat hasil sintesis dan etanol absolut dengan komposisi 15% benzil asetat dan 85% etanol. Parfum yang dihasilkan kemudian diuji organoleptik yang meliputi tingkat keharuman, tingkat ketajaman aroma dan tingkat kesukaan responden terhadap produk. Hasil penelitian menunjukkan bahwa reaksi esterifikasi benzil alkohol dan asam asetat dengan katalis asam sulfat pekat menghasilkan senyawa benzil asetat, yaitu berbentuk cairan bening, berbau harum, larut sempurna dalam etanol, tidak volatil, kemurnian 100%, rendemen 64,58 % dan mempunyai berat molekul 150 gram/mol. Uji organoleptik menunjukkan 80% responden menyatakan bahwa produk parfum yang dihasilkan berbau harum. Untuk ketajaman aroma, 90% responden berpendapat parfum yang dihasilkan cenderung tajam. Dan untuk tingkat kesukaan, sebanyak 56,6% responden menyukai produk yang dihasilkan. Kata kunci: esterifikasi, benzil asetat, parfum, organoleptik

PENDAHULUAN Senyawa ester telah banyak digunakan di berbagai bidang dalam kehidupan di dunia, salah satunya adalah pada bidang pengharum. Banyak senyawa ester yang mempunya aroma yang harum, sehingga saat ini telah banyak bahan pengharum yang terbuat dari senyawa ester. Kebanyakan ester merupakan zat yang berbau enak dan menyebabkan cita rasa dan harum dari banyak buah-buahan dan bunga. (H. Hart, et al, 2003: 321). Benzil asetat adalah sejenis senyawa organik dengan rumus molekul C9H10O2. Senyawa ini merupakan ester yang dihasilkan dari kondensasi benzil alkohol dan asam asetat. Benzil asetat ditemukan secara alami di kebanyakan bunga. Ia merupakan kandungan utama minyak esensial bunga melati dan kenanga. Ia memiliki aroma yang wangi seperti bunga melati. Oleh karenanya, ia digunakan secara meluas pada produk-produk parfum dan kosmetik. (Anton et al, 2008). Berikut adalah rumus struktur dari senyawa benzil asetat :

Gambar 1. Rumus struktur benzil asetatK-1

Dwi Winarto, dkk / Sintesis Benzil Asetat

Senyawa ester dapat disintesis dengan mereaksikan asam karboksilat dengan alkohol menggunakan katalis, seperti asam sulfat, asam klorida, asam p-toluena sulfonat, atau asam yang berasal dari resin penukar ion. (K.L. Williamson, 2000). Reaksi pembentukan ester disebut reaksi esterifikasi. Reaksi esterifikasi yang melibatkan asam karboksilat dan alkohol yang menghasilkan ester dan air dengan bantuan katalis asam disebut sebagai esterifikasi Fischer (F.A.Carey, 2000: 612). Reaksi esterifikasi mempunyai banyak keunggulan. Di antaranya adalah persen hasil yang didapatkan relatif banyak. Peranan katalis dalam reaksi esterifikasi sangat penting. Reaksi esterikasi antara alkohol dan asam karboksilat tanpa katalis akan tercapai setelah refluks beberapa hari. Tetapi dengan adanya katalis asam, kesetimbangan akan dicapai hanya dalam hitungan jam. (B.S. Furniss et al, 1989: 695). Parfum atau minyak wangi adalah campuran bahan kimia yang digunakan untuk memberikan bau wangi untuk tubuh manusia, obyek, binatang atau ruangan. Parfum telah diketahui ada di beberapa peradaban manusia yang paling awal baik melalui teks-teks kuno atau dari penggalian arkeologi. Wewangian modern dimulai pada akhir abad 19 dengan sintesis komersial senyawa aroma seperti vanili atau kumarin, yang memungkinkan untuk membuat parfum dengan bau yang sebelumnya belum dikenal dengan hanya menggunakan bahan senyawa aromatik alami. Jenis parfum ada bermacam-macam, yakni: Parfum ekstrak, atau hanya parfum (Extrait): 15-40% (IFRA: khas 20%) senyawa aromatik. Esprit de Perfume (ESDP): 15-30% senyawa aromatik. Eau de Perfume (EDP), Perfume de Toilette (PDT): 10-20% (sekitar 15%) senyawa aromatik, kadang dikenal sebagai "parfum eau de" atau "millsime". Eau de Toilette (EDT): 5-15% (tipikal ~ 10%) senyawa aromatik. Eau de Cologne (EDC): parfum aroma jeruk (Chypre) dengan 3-8% (sekitar 5%) senyawa aromatik. Perfume mist: 3-8% senyawa aromatik (pelarut non-alkohol) Splash and After shave: senyawa aromatik 1-3%. (Anton et al, 2008) Penelitian ini terdiri dari tiga tahap. Tahap pertama yaitu sintesis senyawa benzil asetat dengan bahan awal benzil alkohol dan asam asetat dengan katalis asam sulfat, serta karakterisasi senyawa yang dihasilkan menggunakan spektroskopi IR dan GC-MS; tahap kedua yaitu formulasi parfum dengan mencampur etanol ke dalam benzil asetat; dan tahap terakhir pengujian organoleptik parfum yang meliputi keharuman dan ketajaman aroma serta tingkat kesukaan. METODE Alat yang digunakan dalam penelitian ini adalah satu set alat refluks yang dilengkapi dengan pendingin balik, penangas minyak, magnetic stirrer and heater, dan termometer; satu set alat destilasi sederhana, alat-alat gelas, spektrometer FTIR, dan spektrometer GC-MS. Sedangkan bahan-bahan yang digunakan adalah benzil alkohol, asam asetat glasial, asam sulfat pekat, natrium karbonat, natrium sulfat anhidrat, dan etanol absolut. Tahap pertama yakni sintesis benzil asetat. Sebanyak 6 gram (0,1 mol) asam asetat dan 10,6 gram (0,1 mol) benzil alkohol dimasukkan ke dalam labu leher tiga kapasitas 125 mL yang dilengkapi dengan penangas minyak, magnetic stearer, dan termometer. Pengadukan dimulai dan menambahkan 5 tetes asam sulfat pekat ke dalam campuran. Campuran direfluks selama 4 jam pada suhu 150o C dengan kecepatan putar sekitar 300 rpm. Campuran didinginkan dan dimasukkan ke dalam corong pisah. Sebanyak 15 mL larutan natrium karbonat jenuh dimasukkan dan digojog untuk menghilangkan asam asetat dan benzil alkohol sisa. Campuran dipisah antara fasa air dan fasa organik. Fasa air dibuang sedangkan fasa organik dimasukkan ke dalam labu destilasi. Fasa organik didestilasi pada suhu 220o C. Destilat dicampur dengan 4 gram natrium sulfat anhidrat dan digojog. Ester disaring dan dikarakterisasi menggunakan FTIR dan GC-MS. Tahap kedua yaitu formulasi parfum. Sebanyak 15 mL benzil asetat dicampur dengan 85 mL etanol absolut dan diwadahi ke dalam botol parfum yang menarik. Parfum siap diujikan.K-2


Tahap ketiga yaitu uji organoleptik parfum. Sebanyak 30 lembar angket disiapkan untuk 30 orang responden dari berbagai profesi. Angket berisi pendapat tentang keharuman, ketajaman aroma, dan tingkat kesukaan. Masing-masing uji menggunakan skala 1-7. PEMBAHASAN 1. Sintesis benzil asetat Penelitian mendapatkan produk benzil asetat dengan ciri-ciri berupa cairan tak berwarna, tidak volatil, berbau harum, dan larut sempurna dalam etanol. Mekanisme reaksi pembentukan benzil asetat adalah sebagai berikut : 1. Protonasi atom C karbonil asam asetat dari katalis asam sulfat.

2. Penyerangan atom C karbonil oleh atom O dari benzil alkohol.

3. Pelepasan salah satu atom H membentuk kompleks teraktivasi dan diikuti dengan protonasi salah satu gugus hidroksil.

4. Terbentuknya benzil asetat ditandai dengan terlepasnya molekul air.

Untuk mengoptimalkan reaksi esterifikasi, refluks dilakukan selama 4 jam pada suhu 150 o C. Pada reaksi di atas terlihat bahwa reaksi esterifikasi menghasilkan produk samping berupa air. Untuk mengeliminasi air hasil samping reaksi, asam asetat dan benzil alkohol yang mungkin masih ada karena tidak bereaksi, maka setelah refluks campuran diekstraksi dengan larutan basa yaitu natrium karbonat jenuh. Campuran digojog dalam corong pemisah dan membuka kran sekalisekali. Setelah itu campuran didestilasi sampai hampir habis. Destilat dicampur dengan natrium sulfat anhidrat untuk menghilangkan air yang mungkin masih ada. Hasil pengujian menggunakan FTIR menunjukkan bahwa senyawa benzil asetat sudah terbentuk dengan adanya gugus C=O karbonil yang ditunjukkan dengan serapan kuat pada daerahK-3


1743,65 cm-1. Terdapat serapan cincin aromatik di daerah 1658,78 cm-1. Adanya gugus aromatik diperkuat dengan adanya serapan C-H di daerah 3032,10 cm-1. Serapan C-O ester ada pada daerah 1242,16 cm-1. Sedangkan adanya C-H alifatik ditunjukkan dengan adanya serapan di daerah 2954,95 cm-1. Dengan demikian, hasil analisis senyawa hasil sintesis sesuai dengan yang diharapkan. Berikut adalah tabel serapan FTIR : Tabel 1. Serapan FTIR pada senyawa benzil asetat Bilangan gelombang (cm-1) 3032,10 2954,95 1743,65 1658,78 1242,16

Gugus Fungsi C-H aromatik C-H alifatik sp3 C=O karbonil Cincin aromatik C-O ester

Gambar 2. Spektrum IR benzil asetat Hasil pengujian dengan GC-MS menunjukkan bahwa senyawa yang dihasilkan adalah benzil asetat. Hal ini sesuai dengan spektrum MS yang menunjukkan adanya m/z pada 150 dan sesuai dengan berat molekul benzil asetat yaitu 150 g/mol. Spektrum massa dari benzil asetat adalah sebagai berikut :

Gambar 3. Spektrum MS benzil asetat Sedangkan untuk kemurnian produk hasil sintesis, penelitian ini mendapatkan produk benzil asetat dengan kemurnian 100%. Hal ini ditandai dengan hanya munculnya satu puncak kromatogram dengan peak area 100% pada waktu retensi 9,439 menit.

K-4


Gambar 4. Kromatogram benzil asetat Kemurnian dari GC tersebut digunakan untuk menghitung rendemen hasil. Rumus yang digunakan adalah : Rendemen = Secara teoritis, benzil asetat yang dihasilkan adalah 0,1 mol (15 gram). Namun pada kenyataannya penelitian ini hanya mendapatkan berat benzil alkohol sebanyak 9,687 gram. Sehingga melalui perhitungan, rendemen yang dihasilkan dalam penelitian ini adalah 64,58%. 2. Formulasi parfum Pada penelitian ini, jenis parfum yang ingin dihasilkan adalah jenis Eau de Parfum (EDP) dengan kadar senyawa aromatik sebesar 15%. Maka dari itu, dalam penelitian ini diambil sebanyak 15 mL benzil alkohol dan ditambahkan etanol sampai volume 100 mL. Parfum diwadahi dalam botol parfum yang menarik untuk diuji organoleptik. 3. Uji organoleptik Uji organoleptik yang dilakukan ditujukan untuk menguji keharuman aroma, ketajaman aroma, dan tingkat kesukaan terhadap aroma yang dihasilkan. Uji organolpetik ini menggunakan responden tak terlatih, dengan bahan uji tanpa pembanding. Masing-masing subjek pengujian menggunakan penilaian dengan skala 1-7. Sebanyak 30 orang responden dari berbagai macam profesi mengisi angket yang berisi pendapat. Dari angket tersebut didapatkan data sebagai berikut : a. Tingkat keharuman Berikut adalah tabel yang menyajikan data pendapat responden tentang keharuman parfum. Tabel 2. Hasil uji organoleptik keharuman parfum. No Tingkat keharuman 1. Amat sangat harum 2. Sangat harum 3. Harum 4. Agak harum 5. Agak tidak harum 6. Tidak harum 7. Sangat tidak harum Total responden

Jumlah 0 4 9 11 5 1 0 30

K-5


Dari data diatas dapat dibuat grafik sebagai berikut:

Gambar 5. Grafik hubungan antara keharuman dengan jumlah responden Sebanyak 11 orang atau 36,66% dari 30 responden menyatakan bahwa produk memiliki tingkat keharuman agak harum kemudian sebanyak 9 orang atau 30% dari total responden menyatakan tingkat keharuman harum . Sebanyak 24 orang (80%) dari total responden menunjukkan tanggapan positif mengenai keharuman produk. b. Tingkat ketajaman aroma Berikut adalah tabel yang menyajikan data pendapat responden tentang ketajaman aroma parfum: Tabel 3. Hasil uji organoleptik ketajaman aroma parfum. No. Tingkat ketajaman aroma 1. Amat sangat tajam 2. Sangat tajam 3. Tajam 4. Agak tajam 5. Agak tidak tajam 6. Tidak tajam 7. Sangat tidak tajam Total responden

Jumlah 4 9 7 7 1 1 0 30

Sebanyak 90% dari total responden menunjukkan aroma produk cenderung tajam. Dari data diatas dapat dibuat grafik sebagai berikut:

K-6


Gambar 6. Grafik hubungan antara tingkat ketajaman dengan jumlah responden c. Tingkat kesukaan Berikut adalah tabel yang menyajikan data pendapat responden tentang ketajaman aroma parfum: Tabel 4. Hasil uji organoleptik ketajaman aroma parfum. No. Tingkat kesukaan 1. Amat sangat suka 2. Sangat suka 3. Suka 4. Agak suka 5. Agak tidak suka 6. Tidak suka 7. Sangat tidak suka Total responden Dari data diatas dapat dibuat grafik sebagai berikut:

Jumlah 1 0 5 11 11 2 0 30

K-7


Gambar 7. Grafik hubungan antara tingkat kesukaan dengan jumlah responden Sebanyak 56,66 % dari total responden menunjukkan kecenderungan suka terhadap produk yang dihasilkan. Dari data juga dapat disajikan dengan pie chart seperti di bawah ini:

Gambar 8. Persentase tingkat kesukaan dengan jumlah responden KESIMPULAN 1. Senyawa benzil asetat dapat dihasilkan melalui reaksi esterifikasi dengan bahan awal benzil alkohol dan asam asetat dengan menggunakan katalis asam sulfat pekat. Rendemen yang dihasilkan adalah 64,58%. 2. Senyawa benzil asetat dapat digunakan sebagai bibit parfum. Parfum yang berjenis Eau de Perfume dapat dihasilkan dengan mencampur 15 mL benzil asetat dengan 85 mL etanol absolut. 3. Hasil pengujian organoleptik a. Uji keharuman menyatakan bahwa sebanyak 80% responden berpendapat bahwa parfum cenderung berbau harum. b. Uji ketajaman aroma menyatakan bahwa sebanyak 90% responden berpendapat bahwa parfum cenderung berbau tajam. c. Uji kesukaan terhadap produk parfum menunjukkan bahwa sebanyak 56,66% responden cenderung menyukai parfu yang dihasilkan.

K-8


DAFTAR PUSTAKA Anonim. Material Safety Data Sheet Benzyl Acetate MSDS. Diakses dari http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9923066 pada hari Rabu tanggal 8 Februari 2012 pukul 19.46 WIB. Anton. (2008). Resep Parfum Badan. Diakses pada hari Jumat tanggal 20 Februari 2012 dari http://www.kursustristar.com Carey, A. Francis. (2000). Organic Chemistry. 4th. ed. United States : McGraw-Hill Companies. C.Budimarwanti. (2009). Petunjuk Praktikum Kimia Organik 1 Bermuatan Life Skill. Yogyakarta: FMIPA UNY. Clayden, Greeves, Warren & Wothers. (2006). Organic Chemistry. England : Oxford. Fessenden, Ralph J. & Joan S. Fessenden. (1986). Kimia Organik. 3rd. ed. Jakarta : Penerbit Erlangga. Field, L.D., S. Sternhell & J.R. Kalman. (2008). Organic Structures from Spectra. 4th. ed. Chicester : John Wiley & Sons, Ltd. Furniss, B.S., A.J. Hannaford, P.W.G. Smith & A.R. Tatchel. (1989). Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry. 5th. ed. New York : John Wiley & Sons, Inc. Harjono Sastrohamidjojo. (2007). Spektroskopi. Yogyakarta : Penerbit Liberti Hornback, M. Joseph. (2006). Organic Chemistry. 2nd. ed. Belmont : Thomson Brooks/Cole. Otera, Junzo. (2003). Esterification : Methods, Reactions, and Applications. Weinheim : WILEYVCH Verlag GmbH & Co. KgaA. Saker, Satyajit D. & Lutfun Nahar. (2007). Chemistry For Pharmacy Students. West Sussex : John Wiley & Sons, Ltd. Silverstein, Robert M., Francis X. Webster & David J. Kiemlie. (2005). Spectrometric Identification of Organic Compund. New Jersey : John Wiley & Sons, Ltd. Tomov, Alexander. (2008). Benzyl Acetate in Perfumes. Diakses pada ahri Jumat tanggal 20 Februari 2012 dari http://itech.dickinson.edu/chemistry/?p=430

K-9

sintesis benzil asetat sebagai bahan pembuatan parfum sintetis beraroma floral

Documents