LAPORAN PRAKTIKUM

SINTESIS KIMIA ORGANIK

“ESTERIFIKASI VIA ANHIDRIDA ASETAT”

Nama Praktikan : Nuryanti Dewi Jayanti

NPM : 1206257525

Rekan kerja : Siti Sarah Qomariah

Nur Amalina Qismina F

Hanif Mobarok

Tanggal Praktikum : 25 September 2014

Assisten Lab : Kak Hilya

Departemen Kimia

Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam

Universitas Indonesia

2014

1. Tujuan Praktikum

Mensintesis ester dari asetat anhidrat dan alkohol

Mengetahui proses dan tahapan reaksi esterifikasi via anhidrida asetat pada

pembuatan ester

Mengetahui fungsi reagen-reagen yang digunakan dalam percobaan

2. Teori Dasar

Esterifikasi adalah reaksi pengubahan dari suatu asam karboksilat dan alkohol

menjadi suatu ester dengan menggunakan katalis asam. Reaksi ini juga sering disebut

esterifikasi Fischer. Ester merupakan suatu senyawa yang mengandung gugus -COOR

dengan R yang dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan

reaksi esterifikasi berkatalis asam. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi dapat balik

(reversible).

Berbagai metode pembuatan ester telah dikembangkan. Salah satu metode umum

yang digunakan adalah reaksi alkohol dengan asam karboksilat. Pada percobaan kali ini

yang digunakan yaitu mereaksikan asetat anhidrida sebagai anhidrida asam dengan

alcohol dengan bantuan katalis asam.

3. Alat dan Bahan

Alat:

1. Pipet Pasteur

2. Tabung reaksi kecil

3. Tabung reaksi besar

Bahan:

1. Larutan asetat anhidrat

2. Empat jenis ester yang berbeda

3. Larutan NaCl jenuh

4. Larutan NaCl setengah jenuh

5. Natrium bikarbonat jenuh

4. Cara Kerja

1. Menempatkan volume asetat anhidrat yang diindikasikan dalam tabel 1, ke dalam tabung

reaksi besar yang kering, menambahkan 3 tetes asam sulfat pekat dan kocok. Mendapatkan

2,0 mL salah satu alkohol dalam tabung reaksi kecil yang kering.

Ester yang dipilih Volume asetat anhidrat (mL)

Propil asetat 3,1

Isopentil asetat 2,2

Benzil asetat 2,3

n-oktil asetat 1,5

a. Tabel 1. Volume asetat anhidrat yang digunakan terhadap ester

2. Menempatkan tabung reaksi besar yang mengandung anhidrida asetat dalam air

dingin (untuk mendinginkan reaksi), dan tambahan sedikit alkohol ke dalamnya;

mencampurkan keduanya. Tanpa pendinginan, reaksi yang sangat eksoterm dapat

menjadi terlalu kuat. Kemudian tempatkan tabung ke dalam air panas 700 C selama 5

menit untuk menyelesaikan reaksinya.

3. Menambahkan 8 tetes air dengan menggunakan pipet Pasteur. Mencampurkan

dengan cepat setelah tiap-tiap tetes. Tujuannya adalah untuk menghidrolisis sisa-sisa

asetat anhidrat berlebih yang tidak bereaksi setelah esterifikasi berakhir.

4. Mendinginkan campuran reaksi dan menambahkan 6 mL larutan NaCl setengah

jenuh (3 mL NaCl jenuh dan 3 mL air destilasi) ke dalam tabung reaksi. Mengocok

dengan kuat, kemudian pinggirkan tabung reaksi hingga terbentuk lapisan atas dan

bawah (garam membantu dalam memecahkan emulsi; jika air saja yang digunakan,

maka dua lapisan tersebut tidak akan terpisah dengan mudah). Lapisan atas berupa

ester yang berupa cairan mudah menguap dan tidak larut dalam air.

5. Lapisan bawah merupakan larutan asam sulfat dan asam asetat dalam air, dan harus

dikeluarkan dan dibuang. Menggunakan pipet Pasteur untuk mengeluarkan, namun

simpan sementara larutan tersebut di dalam wadah lain sebelum membuangnya.

Bagian terakhir dari lapisan bawah dapat dikeluarkan dengan menempatkan ujung

pipet Pasteur terhadap dasar tabung, dan mengamati dengan hati-hati bersamaan

dengan mengeluarkan perlahan-lahan cairannya. Jangan terlalu diperhatikan jika

terdapat beberapa tetes yang tertinggal. Jangan mengeluarkan lapisan atas (ester) dari

tabung reaksi.

6. Menambahkan 6,0 mL natrium bikarbonat ke lapisan atas tabung reaksi, mengaduk

dengan kuat dan biarkan selama 5 menit hingga lapisan-lapisannya terpisah. Basa

akan menetralisir asam yang tersisa (persamaan 3 dan 4), dan akan membantu dalam

melepaskan sisa-sisa asam asetat. Lepaskan dan buang lapisan bawah, dan simpan

lapisan atas.

HCO3-(aq) + H+

(aq) H2CO3(aq)

H2CO3(aq) H2O(l) + CO2(g)

7. Mencuci kembali lapisan atas dengan 6,0 ml larutan NaCl setengah jenuh (ulangi

langkah 4 dan 5)

8. Mencuci lapisan atas dengan 6,0 mL dengan NaCl jenuh. Mencampurkan dengan

kuat dan membiarkan kedua lapisan terpisah. Lapisan atas (ester) tidak boleh keruh di

tahap ini. Melepaskan dan buang lapisan atas, namun di saat ini coba melepaskan

setiap tetesnya (tentunya tanpa melepaskan sejumlah ester tertentu). Larutan garam

pekat membantu melepaskan air yang larut dalam lapisan atas (pengeringan ester).

Menggunakan pipet Pasteur untuk memindahkan lapisan atas ke dalam tabung reaksi

kecil.

MATERIAL SAFETY DATA SHEET (MSDS)

N-propanol

Rumus Molekul : C3H8O

Wujud : Cairan bening

Titik didih : 97 0 C

Titik leleh : -127 0 C

Titik nyala : 15 0 C

Stabilitas : Terbentuk peroksida apabila kontak dengan air

Toksisitas : Dapat menjadi penyebab penyakit kanker. Berbahaya bagi

pernafasan, pencernaan, dan iritasi kulit

Perlindungan diri : Kacamata goggle, sarung tangan, masker.

Anhidrida Asetat

Rumus Molekul : (CH3CO)2O

Wujud : Cairan bening, bau sangat mirip dengan asam etanoat

Titik leleh : - 73 0 C

Titik didih : 139 0 C

Titik nyala : 54 0 C

Densitas uap : 3,5 g L-1

Toksisitas : Flammable, incompatible dengan oksidator kuat, air, basa kuat,

Perlindungan diri : Kacamata goggle, sarung tangan, masker.

Propil Asetat

Rumus Molekul : CH3COOCH2CH2CH3

Wujud : Cairan tidak berwarna (bening), berbau sangat tajam

Titik didih : 102 0 C

Titik leleh : - 95 0 C

Titik nyala : 10 0 C

Densitas : 0,88 gr / cm3

Kelarutan : 23 g / L pada suhu 20 0 C

Stabilitas : Stabil, mudah terbakar, bereaksi dengan oksidator, mungkin

eksplosif dengan air, incompatible dengan oksidator kuat, asam,

maupun basa.

Toksisitas : Berbahaya bagi pernafasan, pencernaan, dan iritasi kulit.

Perlindungan diri : Kacamata goggle, sarung tangan, masker.

E. Data Pengamatan

Percobaan dilakukan dengan 1 (satu) prosedur kerja.

CARA KERJA DATA PENGAMATAN

Menempatkan volume asetat

anhidrat yang diindikasikan dalam

tabel 1, ke dalam tabung reaksi

besar yang kering, menambahkan 3

tetes asam sulfat pekat dan kocok.

Mendapatkan 2,0 mL salah satu

alkohol dalam tabung reaksi kecil

yang kering.

Anhidrida asetat, alkohol dan asam

sulfat masing-masing larutan

berwarna bening.

Ketika dicampurkan seluruh larutan

berwarna bening

Menempatkan tabung reaksi besar

yang mengandung anhidrida asetat

dalam air dingin (untuk

mendinginkan reaksi), dan

tambahan sedikit alkohol ke

dalamnya; mencampurkan

keduanya. Tanpa pendinginan,

reaksi yang sangat eksoterm dapat

menjadi terlalu kuat. Kemudian

tempatkan tabung ke dalam air

panas 700 C selama 5 menit untuk

menyelesaikan reaksinya.

Penambahan alkohol dilakukan

dalam bak es, karena reaksi

eksoterm.

Setelah dilakukan pemanasan,

campuran tetap berwarna bening.

Menambahkan 8 tetes air dengan

menggunakan pipet Pasteur. Lalu

mendinginkan campuran reaksi dan

menambahkan 6 mL larutan NaCl

setengah jenuh (3 mL NaCl jenuh

dan 3 mL air destilasi) ke dalam

tabung reaksi. Mengocok dengan

kuat, kemudian pinggirkan tabung

Penambahan NaCl setengah jenuh

membuat campuran berubah

menjadi 2 fasa (2 lapisan):

- Lapisan atas yang merupakan

lapisan organik, dalam hal ini

ester. Larutan agak keruh.

- Lapisan bawah yang merupakan

lapisan air. Larutan berwarna

reaksi hingga terbentuk lapisan atas

dan bawah (garam membantu

dalam memecahkan emulsi; jika air

saja yang digunakan, maka dua

lapisan tersebut tidak akan terpisah

dengan mudah). Lapisan atas

berupa ester yang berupa cairan

mudah menguap dan tidak larut

dalam air.

bening.

Lapisan bawah merupakan larutan

asam sulfat dan asam asetat dalam

air, dan harus dikeluarkan dan

dibuang. Menggunakan pipet

Pasteur untuk mengeluarkan, namun

simpan sementara larutan tersebut di

dalam wadah lain sebelum

membuangnya. Bagian terakhir dari

lapisan bawah dapat dikeluarkan

dengan menempatkan ujung pipet

Pasteur terhadap dasar tabung, dan

mengamati dengan hati-hati

bersamaan dengan mengeluarkan

perlahan-lahan cairannya. Jangan

terlalu diperhatikan jika terdapat

beberapa tetes yang tertinggal.

Jangan mengeluarkan lapisan atas

(ester) dari tabung reaksi.

Lapisan bawah dikeluarkan. Maka

didapatkan lapisan organik (ester)

yang sedikit agak keruh

Menambahkan 6,0 mL natrium

bikarbonat ke lapisan atas tabung

reaksi, mengaduk dengan kuat dan

biarkan selama 5 menit hingga

Setelah penambahan natrium

bikarbonat terbentuk kembali dua

lapisan :

lapisan-lapisannya terpisah. Basa

akan menetralisir asam yang tersisa

(persamaan 3 dan 4), dan akan

membantu dalam melepaskan sisa-

sisa asam asetat. Lepaskan dan

buang lapisan bawah, dan simpan

lapisan atas.

- Lapisan atas yaitu ester

- Lapisan bawah yaitu campuran air

dan asam

Lalu lapisan bawah dibuang lagi

seperti yang dilakukan pada

tahapan kerja sebelumnya.

Mencuci kembali lapisan atas

dengan 6,0 mL dengan larutan NaCl

setengah jenuh (ulangi langkah 4

dan 5). Lalu mencuci lapisan atas

dengan 6,0 mL dengan NaCl jenuh.

Mencampurkan dengan kuat dan

membiarkan kedua lapisan terpisah.

Lapisan atas (ester) tidak boleh

keruh di tahap ini. Melepaskan dan

buang lapisan atas, namun di saat ini

coba melepaskan setiap tetesnya

(tentunya tanpa melepaskan

sejumlah ester tertentu). Larutan

garam pekat membantu melepaskan

air yang larut dalam lapisan atas

(pengeringan ester). Menggunakan

pipet Pasteur untuk memindahkan

lapisan atas ke dalam tabung reaksi

kecil.

Pada hasil akhirnya setelah kembali

membentuk dua fasa, lapisan

bagian bawah kembali dibuang,

maka didapatkan ester yang

berupa cairan bening. Kemudian

diukur volumenya dan ditimbang.

Massa gelas ukur kosong :

16,1641 gram

Massa gelas ukur + ester :

16,8419 gram

Volume ester : 0,7 ml

F. Pengolahan Data

n anhidrida asetat : = = 0,0159 mol

n benzil alkohol : = = 0,00965 mol

Reaksi yang terjadi:

m : 0,0159 mol 0,00965 mol

r : 0,00965 mol 0,00965 mol 0,00965 mol 0,00965 mol

s : 0,00625 mol - 0,00965 mol 0,00965 mol

Massa teoritis benzil asetat = mol x Mr

= (0,00965 mol)(150,18 g/mol) = 1,4492 gram

Volume teoritis benzil asetat = = = 1,375 mL

Massa percobaan benzil asetat = (massa gelas ukur + cairan) – massa gelas ukur

= 16,8419 gram – 16,1641 gram = 0,6778 gram

Volume percobaan benzil asetat= 0,7 ml

% Kesalahan relatif massa = x 100%

= x 100%

+

H+

+

Anhidrida asetat Benzil alkohol Benzil etanoat Asam asetat

= 53,229 %

% Kesalahan relatif volume = x 100%

= x 100% = 49,09 %

% Yield = x 100%

= x 100%

= 46,77 %

G. Pembahasan

Percobaan pada praktikum ini berjudul esterifikasi via asetat anhidrat yang

bertujuan untuk mengetahui proses dan tahapan reaksi esterifikasi via anhidrida

asetat pada pembuatan ester, serta mengetahui fungsi reagen yang digunakan dalam

percobaan. Reaksi yang terjadi pada percobaan ini menggunakan prinsip reaksi

esterifikasi. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukkan ester dari asam

karboksilat atau derivatnya dengan suatu alkohol disertai bantuan katalis asam.

Reaksi esterifikasi bersifat reversibel. Untuk memperoleh rendemen tinggi

dari ester, kesetimbangan harus digeser ke arah sisi ester. Satu teknik untuk

mencapainya adalah menggunakan salah satu zat pereaksi yang murah secara

berlebihan. Teknik lain yaitu membuang salah satu produk dalam campuran reaksi

(misalnya dengan destilasi air secara azeotropik). Dengan bertambahnya halangan

sterik dalam zat antara, laju pembentukan ester akan menurun. Rendemen esternya

pun berkurang. Alasannya ialah karena esterifikasi itu merupakan suatu reaksi yang

bersifat dapat balik dan spesies yang kurang terintangi (pereaksi) akan lebih disukai.

Jika suatu ester yang meruah (bulky) harus dibuat, maka lebih baik digunakan jalur

sintesis lain, seperti reaksi antara alkohol dengan suatu anhidrida asam atau klorida

asam, yang lebih reaktif daripada asam karboksilat dan dapat bereaksi secara tak

dapat balik (irreversible).

Dalam reaksi esterifikasi via anhidrida asetat ini, reaksi berjalan irreversible.

Karena reaksi ini merupakan reaksi irreversible, maka hasil reaksi tidak dapat

bereaksi kembali membentuk zat reaktan. Hal ini disebabkan struktur dari anhidrida

asetat yang sterik. Kelebihan dari reaksi irreversible ini adalah mudahnya didapatkan

produk yang murni. Berikut merupakan reaksi yang terjadi pada percobaan ini :

Reaksi yang terjadi :

Berikut merupakan tahapan sintesis dari benzil asetat:

1. Protonasi atom C karbonil asam asetat dari katalis asam sulfat.

2. Penyerangan atom C karbonil oleh atom O dari benzil alkohol.

3. Pelepasan salah satu atom H membentuk kompleks teraktivasi dan diikuti dengan protonasi salah satu gugus hidroksil.

4. Terbentuknya benzil asetat ditandai dengan terlepasnya molekul air.

+

H+

+Anhidrida asetat Benzil alkohol Benzil etanoat Asam asetat

Hal pertama yang dilakukan pada praktikum ini adalah menyiapkan anhidrida

asetat yang akan direaksikan dengan alkohol. Anhidrida asetat merupakan reagen

yang mempunyai gugus anhidra yang merupakan derivate dari asam karboksilat.

Alkohol yang digunakan pada praktikum ini adalah benzil alkohol. Alkohol dan

anhidrida yang direksikan akan membentuk ester. Pencampuran larutan tersebut

dilakukan di tabung reaksi dalam keadaan dingin (pada bak es), karena reaksi

berlangsung ekoseterm. Sebelumnya ditambahkan beberapa tetes H2SO4 pekat yang

merupakan katalis asam untuk mempercepat reaksi. Kemudian ditambah air yang

berfungsi sebagai penghidrolisis anhidrida asetat yang tidak bereaksi. Langkah

selanjutnya memanaskan larutan tadi pada suhu 70˚C untuk mempercepat jalannya

reaksi. Pemanasan dilakukan di beaker glass yang berisi air dan dilakukan selama 5

menit.

Proses selanjutnya mendinginkan larutan dengan cara mengalirkan air keran

sampai larutan mencapai temperature ruang. Kemudian dilakukan penambahan NaCl

jenuh yang berfungsi sebagai pemecah emulsi dan dapat memurnikan ester yang

terbentuk dengan cara mengikat air yang berinteraksi dengan ester. Lama- kelamaan

akan terpisah dan terbentuk dua fasa. Fasa bagian atas merupakan lapisan organik

yaitu ester, dan lapisan bawah air. Lapisan bawah yang mengandung air ini yang

akan dibuang.

Lapisan atas yang mengandung ester ditambah natrium bikarbonat yang

berfungsi sebagai penetral basa dari sisa-sisa asam dan dilakukan pengocokan hingga

terbentuk dua fasa kembali. Sama seperti sebelumnya, lapisan bawah merupakan

lapisan yang mengandung air, dan akan dibuang. Lapisan atas yang telah dipisahkan

dari lapisan bawah ditambah dengan NaCl jenuh untuk menghilangkan air yang

terlarut, kemudian terbentuk dua fasa kembali. Pengambil fasa atas digunakan pipet

pasteur. Setelah itu didapatkan produk ester propil etanoat berupa cairan yang akan

diukur berat dan volumenya.

Hasil dari percobaan ini menghasilkan ester benzil asetat. Benzil asetat

ditemukan secara alami di kebanyakan bunga, dan merupakan kandungan utama

minyak esensial bunga melati dan kenanga. Selain itu, benzil asetat memiliki aroma

yang wangi seperti bunga melati. Oleh karenanya, ia digunakan secara meluas pada

produk-produk parfum dan kosmetik.

H. Analisis Kesalahan

Pada praktikum ini terdapat beberapa kesalahan, sehingga kesalahan relatifnya cukup

besar. Kesalahan yang terjadi dapat diakibatkan oleh ketidaktelitian praktikan dalam

menjalani praktikum seperti pada saat pengukuran dan saat pembuangan lapisan air

yang mungkin saja lapisan organiknya terbawa.

I. Kesimpulan

Esterifikasi adalah reaksi pengubahan dari suatu asam karboksilat dan alkohol

menjadi suatu ester dengan menggunakan katalis asam..

Berdasarkan percobaan diperoleh volume ester sebesar 0,7 mL dan berdasarkan

pengolahan data diperoleh volume teoritis benzil asetat sebesar 1,375 mL.

Berdasarkan percobaan diperoleh massa ester sebesar 0,6778 gram dan berdasarkan

pengolahan data diperoleh massa teoritis benzil asetat sebesar 1,4492 gram.

% Kesalahan relative massa sebesar 53,229 % dan % Kesalahan relative volume

sebesar serta 49,09% , serta Yield sebesar 46,77 %.

Benzil asetat digunakan secara meluas pada produk-produk parfum dan kosmetik

J. Daftar Pustaka

Tim KBI Organik. 2014. Diktat Praktikum Sintesis Kimia Organik. Depok: Departemen

Kimia FMIPA UI.

http://bisakimia.com/2014/03/25/laporan-praktikum-esterifikasi-sintesis-ester-via-asetat-

anhidrat/

http://www.academia.edu/2034844/

SINTESIS_BENZIL_ASETAT_SEBAGAI_BAHAN_PEMBUATAN_PARFUM_SI

NTETIS_BERAROMA_FLORAL

http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9927099