civitas.uns.ac.id · web viewdata pengamatan dan perhitungan data pengamatan no perlakuan hasil...

15
I. JUDUL Sintesis Asetanilida II. TUJUAN Mahasiswa dapat memahami pembuatan asetanilida III. ALAT DAN BAHAN : A.Alat No . Nama Alat Jumlah 1. Timbangan Elektrik 1 2. Corong Kaca 1 3. Labu Alas Bulat 1 4 Spatula 1 5 Refluks 1 6 Corong Buchner 1 7 Kaca Arloji 1 8 Pipet Tetes 3 9 Hotplate 1 10 Gelas Beker 1 11 Statif dan Klem 1 12 Selang 2 13 Eksikator 1 14 Gelas Ukur 1 15 Pompa Air 1 1

Upload: phungngoc

Post on 10-Mar-2019

268 views

Category:

Documents


0 download

TRANSCRIPT

Page 1: civitas.uns.ac.id · Web viewDATA PENGAMATAN DAN PERHITUNGAN Data Pengamatan No Perlakuan Hasil Pengamatan 1. Memasukkan 10,25ml Anilin ditambah 10,75ml asam asetat anhidrat ditambah

I. JUDUL

Sintesis Asetanilida

II. TUJUAN

Mahasiswa dapat memahami pembuatan asetanilida

III. ALAT DAN BAHAN :

A. Alat

No

.

Nama Alat Jumlah

1

Page 2: civitas.uns.ac.id · Web viewDATA PENGAMATAN DAN PERHITUNGAN Data Pengamatan No Perlakuan Hasil Pengamatan 1. Memasukkan 10,25ml Anilin ditambah 10,75ml asam asetat anhidrat ditambah

1. Timbangan Elektrik 1

2. Corong Kaca 1

3. Labu Alas Bulat 1

4 Spatula 1

5 Refluks 1

6 Corong Buchner 1

7 Kaca Arloji 1

8 Pipet Tetes 3

9 Hotplate 1

10 Gelas Beker 1

11 Statif dan Klem 1

12 Selang 2

13 Eksikator 1

14 Gelas Ukur 1

15 Pompa Air 1

16 Ember 1

17 Kertas Saring 1

B. Bahan

No Nama Jumlah

1 Anilin 10,25 mL

2 Asam Asetat Anhidrat 10,75 mL

3 Asam Asetat Glasial 10,5 mL

4 Serbuk Zink 0,05 gram

5 Air Dingin Secukupnya

6 Es Batu Secukupnya

2

Page 3: civitas.uns.ac.id · Web viewDATA PENGAMATAN DAN PERHITUNGAN Data Pengamatan No Perlakuan Hasil Pengamatan 1. Memasukkan 10,25ml Anilin ditambah 10,75ml asam asetat anhidrat ditambah

IV. BAGAN KERJA DAN RANGKAIAN ALAT

A. Bagan Kerja

B. Rangkaian Alat

Alat Refluks

Keterangan :

1. Statif

2. Klem

3. Kondensor Refluks

4. Water Out

5. Water In

6. Labu Alas Bulat

7. Penangas

8. Mantel Heater

9. Ember

10. Generator air

3

Page 4: civitas.uns.ac.id · Web viewDATA PENGAMATAN DAN PERHITUNGAN Data Pengamatan No Perlakuan Hasil Pengamatan 1. Memasukkan 10,25ml Anilin ditambah 10,75ml asam asetat anhidrat ditambah

Corong Buchner

Keterangan :

1. Generator

2. Corong Buchner

3. Labu Penampung

4. Penghisap Air

V. DATA PENGAMATAN DAN PERHITUNGAN

A. Data Pengamatan

No Perlakuan Hasil Pengamatan

1. Memasukkan 10,25ml Anilin

ditambah 10,75ml asam asetat

anhidrat ditambah 10,5ml asam

asetat glacial ke dalam labu alas

bulat

Warna anilin : Cokelat

Warna asam asetat anhidrat

: kuning bening

Warna asam asetat glacial

:kuning bening

2. Menambahkan 0,5g serbuk Zn dan

1 buah stirer

Warna serbuk zn

: abu-abu

3. Merangkai alat-alat selama 30

menit dengan suhu 130C dan hasil

Hasil refluks

Massa kertas saring : 0,54 gr

4

Page 5: civitas.uns.ac.id · Web viewDATA PENGAMATAN DAN PERHITUNGAN Data Pengamatan No Perlakuan Hasil Pengamatan 1. Memasukkan 10,25ml Anilin ditambah 10,75ml asam asetat anhidrat ditambah

refluks dimasukkan dalam gelas

beker

4. Memasukkan gelas beker ke

dalam penangas yang berisi es

batu yang telah dihancurkan

5. Mendiamkan dan sambil diaduk

sampai menjadi hablur

Warna larutan hablur : cokelat

muda

6. Memasukkan larutan hablur dalam

kertas saring dan menyaringnya

dengan corong bunchner

Warna filtrat hablur : cokelat

muda

7. Mencuci hablur dengan Aquades

dingin sambil disaring dengan

corong bunchner

8. Memasukkan endapan kedalam

eksikator dan mendiamkan selama

3 hari

Warna Endapan = Putih kecokelatan

9. Menimbang endapan setelah

kering

Massa Total : 19,54 g

Warna Kristal = Putih

B. Perhitungan

Massa Asetanilida = (Massa kertas saring + massa asetanilida) – massa kertas saring

= 19,54 g – 0,54 g

= 19 g

VI. PEMBAHASAN

Percobaan yang berjudul “Sintesis Asetanilida” memiliki tujuan yaitu

mahasiswa dapat memahami pembuatan Asetanilida.

5

Page 6: civitas.uns.ac.id · Web viewDATA PENGAMATAN DAN PERHITUNGAN Data Pengamatan No Perlakuan Hasil Pengamatan 1. Memasukkan 10,25ml Anilin ditambah 10,75ml asam asetat anhidrat ditambah

Prinsip dasar asetanilida adalah Asetanilida merupakan senyawa benzene yang

umum. Asetanilida termasuk senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan

sebagai amina primer dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu

gugus asetil. Asetanilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak

parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Asetanilida atau sering

disebut Fenil Asetanilida, mempunyai rumus molekul C6H3NHCOCH3 dengan berat

molekul (Mr) sebesar 135,16 g/mol. Rumus struktur asetanilida adalah

Asetanilida banyak digunakan dalam Industri Kimia , antara lain :

a. Sebagai zat awal pembentukan Penicilium

b. Sebagai bahan baku pembuatan obat-obatan

c. Bahan pembantu dalam industri cat dan karet

d. Bahan Intermediet pada sulfon dan asetil klorida

Gugus pelindung diperlukan jika dalam senyawa terdapat lebih dari satu gugus

fungsional yang mempunyai reaktifitas sama terhadap suatu pereaksi, tetapi yang

dikehendaki hanyalah satu gugus fungsional saja yang bereaksi dengan pereaksi

tertentu. Untuk tetap mempertahankan gugus fungsional yang lain maka dilakukan

dengan langkah perlindungan terhadap gugus fongsional tersebut.

Reaksi-reaksi yang dipaparkan pada percobaan ini tidak langsusng memberikan

contoh pemakaian gugus pelindung tetapi menyajikan reaksi-reaksi umum tentang

perubahan gugus fungsional yang biasanya terlihat sebagai gugus pelindung. Pemilihan

gugus fungsional yang digunakan sebagai gugus pelindung sangat tergantung pada

target molekul yang diinginkan dengan memperhatikan reakstifitas gugus pelindung

terhadap pereaksi maumpun sistem reaksi. Syarat sebuah senyawa gugus pelindung :

6

Page 7: civitas.uns.ac.id · Web viewDATA PENGAMATAN DAN PERHITUNGAN Data Pengamatan No Perlakuan Hasil Pengamatan 1. Memasukkan 10,25ml Anilin ditambah 10,75ml asam asetat anhidrat ditambah

1. Mudah dimasukkan dan dihilangkan

2. Resisten terhadap reagen yang akan menyerang gugus fungsional yang tidak

terlindungi

3. Sedapat mungkin resisten terhadap varietas yang lebih luas dari reagen lain

Rekristalisasi merupakan proses pengulangan kristalisasi agar diperoleh zat

murni atau kristal yang lebih teratur/murni. Senyawa organik berbentuk kristal yang

diperoleh dari suatu reaksi biasanya tidak murni. Mereka masih terkontaminasi

sejumlah kecil senyawa yang terjadi selama reaksi. Oleh karena itu perlu dilakukan

pengkristalan kembali dengan mengurangi kadar pengotor. Rekristalisasi didasarkan

pada perbedaan kelarutan senyawa dalam suatu pelarut tunggal atau campuran.

Senyawa ini dapat dimurnikan dengan cara rekristalisasi menggunakan pelarut yang

sesuai. Ada dua kemungkinan keadaan dalam rekristalisasi yaitu pengotor lebih larut

daripada senyawa yang dimurnikan, atau kelarutan pengotor lebih kecil daripada

senyawa yang dimurnikan. Pada dasarnya proses rekristalisasi adalah:

- Melarutkan senyawa yang akan dimurnikan kedalam pelarut yang sesuai pada

atau dekat titik didihnya.

- Menyaring larutan panas dari molekul atau partikel tidak larut

- Biarkan larutan panas menjadi dingin hingga terbentuk kristal.

- Memisahkan kristal dari larutan berair.

Kristal yang terjadi dikeringkan dan ditentukan kemurniannya dengan penentuan

titik lebur, kromatografi dan metode spektroskopi. Langkah penentuan pelarut dalam

rekristalisasi merupakan langkah penentu keberhasilan pemisahan. Jika senyawa larut

dalam keadaan panas maka penyaringan harus dilakukan dalam keadaan panas.

Senyawa organik sering mengandung senyawa berwarna. Senyawa tersebut dapat

dimurnikan dengan penambahan karbon aktif penghilang warna seperti norit (Damtith,

1994).

Prinsip kerja pada percobaan ini adalah pertama memasukkan 10,25 ml anilin

yang berwarna coklat ditambah 10,74 ml asam asam asetat anhidrat yang berwarna

7

Page 8: civitas.uns.ac.id · Web viewDATA PENGAMATAN DAN PERHITUNGAN Data Pengamatan No Perlakuan Hasil Pengamatan 1. Memasukkan 10,25ml Anilin ditambah 10,75ml asam asetat anhidrat ditambah

kuning dan juga ditambah dengan 10,5 ml asam asetat glasial juga berwarna kuning

bering, dan terakhir ditambah serbuk Zn yang berwarna abu-abu. Campuran larutan tadi

mengahsilkan warna coklat tua.

Anilin disini berfungsi sebagai bahan baku pembuatan asetanilida, asam asetat

anhidrat sebagai pusat rekasi yang mensubtitusikan gugus CH3COO dengan H pada

anlilin, asam asetat glaisal sebagai gugus pelindung yang akan melindungi asam asetat,

dan serbuk Zn sebagai katalisator.

Setelah itu merangkai alat refluks, dan kemudian merefluks larutan campuran

tersebut selama ±30 mnit dengan suhu ±100o C yang sebelumnya diberi batu didih atau

magnetic stirrer yang berfungsi untuk meratakan pemanasan.

Refluks merupakan suatu proses pencampuran senyawa-senyawa yang

dilakukan dengan pemanasan dalam suatu labu alas bulat dimana pada tabung refluks

yang dilengkapi dengan pendingin. Fungsi refluks adalah unutk mereaksikan senyawa

yang dapat bereaksi diatas suhu ruang dan senyawa yang mudah menguap. Refluks

dipilih karena dilengkapi dengan adana pendinginan, sehingga uap yang terbentuk akan

mengembun kembali dan masuk kedalam labu alas bulat, hal ini dapat mengurangi

konentrasi senyawa yang menghilang akibat pemanasan. Pemanasan sendiri berfungsi

untuk mempercepat terjadinya reaksi.

Setelah selesai merefluks warna larutan yang dihasilkan tetap coklat tua,

kemudian larutan tersebut dituangkan ke dalam gelas beker yang dimasukkan dalam

penangas berisi es batu yang dihancurkan. Kemudian didiamkan didalamnya sambil

diaduk sampai terbentul hablur. Fungsi dari dimasukkan dalam es batu yaitu sebagai

proses pendinginan dimana fungsi pendinginan sendiri adalah untuk mempercepat

proses pengkristalan, begitu pula dengan pengadukan.

Setelah hablur terbentuk dimana hablur yang didapatkan berwarna coklat muda,

selanjutnya menyaring hablur tersebut dengan corong Buchner. Dan selama proses

penyaringan tersebut, sambil mencuci hablur dengan cara meneteskan akuades dingin

sedikit demi sedikit . Fungsi pencucian dengan akuades dingin disini adalah agar

CH3COOH mudah larut dalam akuades dan kemudian akan meresap melalui pori-pori

8

Page 9: civitas.uns.ac.id · Web viewDATA PENGAMATAN DAN PERHITUNGAN Data Pengamatan No Perlakuan Hasil Pengamatan 1. Memasukkan 10,25ml Anilin ditambah 10,75ml asam asetat anhidrat ditambah

kertas saring pada corong Buchner, sehingga diperoleh Kristal tanpa zat pengotor.

Setelah penyaringan, didapatkan residu yang berwarna coklat kental.

Residu yang diperoleh kemudian dimasukkan dalam eksikator selama 2 hari

dengan tujuan agar air yang masih terkandung dalam krital benar-benar hilang. Setelah

dimasukkan eksikator berwarna coklat muda, kemudian ditimbang mendapatkan massa

sebesar 13,54 gram. Untuk mendapatkan massa asetanilida yaitu dengan mengurangkan

hasilnya dengan massa kertas saring yaitu 0,5 gram. Sehingga massa asetanilida adalah

13,04 gram.

Dari hasil percobaan yang diperoleh, dapat disimpulkan bahwa percobaan tidak

sesuai dengan teori. Karena dapat dilihat dari warna asetanilida yang dihasilkan adalah

coklat muda, sedangkan menurut teori warna asetanilida adalah putih. Ketidaksesuian

teori ini mungkin terjadi karena didalam asetanlilida masih terkandung zat pengotor

seperti air dan asam asetat.

Reaksi yang terjadi dalam percobaan ini adalah:

VII. KESIMPULAN

1. Asetanilida adalah senyawa turunan asetil amina aromatis yang digoogkan sebagai

amdia primer, dimana satu atom hydrogen pada anilin digantikan dengan satu

gugus asetil.

2. Asetanilida bisa terbentuk dari reakis antara anilin dengan asam asetat anhidrat

dengam menggunakan larutan asam asetat glasial sebagai gugus pelindung dan

serbuk Zn sebagai katalisnya.

3. Reaksi yang terjadi adalah:

9

Page 10: civitas.uns.ac.id · Web viewDATA PENGAMATAN DAN PERHITUNGAN Data Pengamatan No Perlakuan Hasil Pengamatan 1. Memasukkan 10,25ml Anilin ditambah 10,75ml asam asetat anhidrat ditambah

4. Fungsi penambahan zat dan perlakuan:

a. Anilin : sebagai bahan dasar pembuatan asetanilida

b. Asam asetat anhidrat : sebagai pusat reaksi

c. Asam asetat glasial : sebagai gugus pelindung

d. Serbuk Zn : sebagai katalisator

e. Es batu : mempercepat proses pengkristalan

f. Akuades dingin : melarutkan CH3CHOOH saat penyaringan

g. Akuades : mencuci kristal yang terbentuk

h. Refluks : untuk melakukan reaksi kimia dalam larutan

yang memerlukan suhu tinggi diatas suhu kamar.

i. Pendinginan dan pengadukan : mempercepat proses pembentukan

hablur/kriatla.

j. Penyaringan : menghasilkan Kristal yang bebas air.

k. Penyimpanan dalam eksikator : agar Kristal bersih atau bebas dari zar

pengotor.

5. Asetanilida yang dihasilkan berupa padatan berwarna coklat muda dengan

massanya yaitu 13,04 gram. Menurut teori asetanilida berwarna putih.

10

Page 11: civitas.uns.ac.id · Web viewDATA PENGAMATAN DAN PERHITUNGAN Data Pengamatan No Perlakuan Hasil Pengamatan 1. Memasukkan 10,25ml Anilin ditambah 10,75ml asam asetat anhidrat ditambah

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden dan Fessenden. 1987. Kimia Organik Edisi Kedua Jilid I. Jakarta: Erlangga

Stanley, H. Fine. 1988. Kimia Organik II. Bandung: ITB Press

Struart, Warlen. 1994. Sintesis Organik Pendekatan Diskoneksi. Yogyakarta: UGM

Press

Suminar. 1987. Kimia Dasar dan Terapan Modern. Jakarta: Erlangga

Susanti, Elfi VH, dkk. 2017. Petunjuk Praktikum Kimia Organik II. Surakarta:

Laboratorium Kimia Pendidikan Kimia Jurusan P.MIPA FKIP UNS

11

Page 12: civitas.uns.ac.id · Web viewDATA PENGAMATAN DAN PERHITUNGAN Data Pengamatan No Perlakuan Hasil Pengamatan 1. Memasukkan 10,25ml Anilin ditambah 10,75ml asam asetat anhidrat ditambah

LAMPIRAN JAWABAN PERTANYAAN

1. Tulis reaksi pembuatan asetanilida

12