aldehid dan keton

I.JUDUL PERCOBAAN : Aldehid dan Keton

II. HARI/TANGGAL PERCOBAAN :

III.TUJUAN PERCOBAAN :1. Azas-azas reaksi dari senyawa karbonil

2. Perbedaan reaksi antara aldehid dan keton

3. Jenis Pengujian Kimia Sederhana yang Dapat

Membedakan Aldehid dan Keton.

IV.DASAR TEORI :

Aldehid dan keton adalah nama dua golongan senyawa organic yang masing – masing

mengandung unsure – unsure C, H, dan O. Kedua golongan senyawa ini mempunyai gugus fungsi

karbonil –C=O oleh karena itu diantara keduanya terdapat beberapa persamaan sifat.

Rumus umum aldehida adalah R–C=O dan untuk keton R–C=O

H R’

Dari rumus umum tersebut dapat diketahui perbedaan antara atom / gugus yang terikat pada

gugus karbonil dalam aldehid dan keton. Perbedaan inilah yang mengakibatkan aldehid dan keton

tidak memiliki sifat – sifat yang identik.

Perbedaan antara aldehid dan keton adalah keberadaan sebuah atom hydrogen yang terikat

pada ikatan rangkap C=O dalam aldehid, sedangkan pada keton tidak ditemukan hydrogen seperti

ini. Keberadaan atom hydrogen tersebut menjadikan aldehid sangat mudah teroksidasi atau dengan

kata lain, aldehid adalah agen pereduksi yang kuat. Karena keton tidak memiliki atom hydrogen ini,

maka keton sangat sulit dioksidasi. Hanya agen pengoksidasi sangat kuat seperti larutan kalium

manganat ( VII ) yang bisa mengoksidasi keton. Itupn dengan mekanisme yang tidak rapi, dengan

memutus ikatan – ikatan C – C. Dengan tidak memperhitungkan agen pengoksidasi yang kuat ini,

kita bisa dengan mudah menjelaskan perbedaan antara sebuah aldehid dan keton. Aldehid dapat

dengan mudah dioksidasi dengan menggunakan semua jenis agen pengoksidasi, sedangkan keton

tidak.

Salah satu agen pengoksidasi yang digunakan dalam laboratorium untuk membedakan senyawa

aldehid dan keton adalah reagen Fehling dan reagen Tollens. Pereaksi Fehling terdiri atas larutan

1

Fehling A dan larutan Fehling B. larutan Fehling A terdiri atas larutan CuSO4, sedangkan larutan

Fehling B terdiri atas larutan NaOH dan larutan kalium-natrium tartrat. Pereaksi Fehling dibuat

dengan cara mencampur larutan fehling A dan larutan Fehling B dalam jumlah yang sama banyak.

Larutan fehling merupakan ion kompleks Cu2+ dalam suasana basa, dan dalam asam persamaan

reaksi cukup ditulis CuO (aq). Aldehid dengan pereaksi Fehling dapat bereaksi menghasilkan

endapan merah bata, yaitu Cu2O.

Pereaksi Tollens terdiri atas campuran larutan AgNO3, NaOH, dan NH4OH. Pereaksi Tollens

merupakan kompleks ion Ag+ dan amoniak Ag(NH3)2OH dan dalam persamaan reaksi cukup ditulis

Ag2O (aq).Senyawa aldehid dengan Tollens dapat membentuk cermin perak yang merupakan

endapan Ag.

Pereaksi Fehling dan tollens dapat digunakan untuk membedakan aldehid dengan keton. Aldehid

dapat bereaksi membentuk endapan merah bata atau cermin perak, sedangkan dengan keton tidak

dapat bereaksi.

Sifat – sifat Fisika aldehid dan Keton

1. Formaldehida yang merupakan suku pertama deret aldehid berwujud gas, sedangkan

asetaldehida merupakan cairan yang mendidih pada suhu 21°C. Sehingga penyimpanan

asetaldehida biasanya disimpan dalam lemari es. Suku – suku aldehida yang berikutnya (

yag mengandung 3 sampai 12 atom C ) semuanya berwujud cairan tanpa warna. Dua

suku pertama dalam deret aldehid baunya tidak enak, tetapi suku – suku yang

mengandung 3 sampai 12 atom C adalah cairan yang baunya sedap. Selebihnya adalah

berbentuk padat.

2. Senyawa – senyawa keton yang mengandung 3 sampai dengan 13 atom C berupa cairan

dengan bau sedap, sedangkan suku – suku yang lebih banyak atom C-nya berwujud

padat.

3. Suku – suku rendah ( memiliki jumlah atom C sedikit ) golongan aldehid dan keton

dapat larut dalam air, sedangkan suku – suku yang tinggi ( memilki jumlah atom C yang

banyak ) sukar atau tidak dapat larut dalam air.

2

Pembuatan Aldehid

1. Oksidasi alcohol primer

Dalam laboratorium, oksidator yang lazim digunakan untuk mengoksidasi alcohol adalah larutan

Kalium bikromat dan asam sulfat.

Contoh : oksidasi

CH3CH2OH + CH3 – C =O + H2O

K2Cr2O7 + H2SO4 H

Mengingat bahwa aldehid mudah mengalami oksidasi menjadi asam karboksilat, maka dalam

pembuatan ini harus diupayakan pencegahan oksidasi lebih lanjut tersebut, yaitu dengan segera

menyisihkan aldehid yang terjadi dari campuran reaksinya.

2. Mengalirkan uap alcohol primer di atas tembaga panas

Contoh : Cu

CH3CH2OH CH3 – C =O + H2O

200-350°C H

Pada reaksi di atas terlihat bahwa aldehid yang diperoleh adalah sebagian dari pelepasan hydrogen

dan alcohol. Proses inilah yang melahirkan istilah “ alcohol dehidrogenatum”, yang selanjutnya

berubah menjadi aldehid dalam arti alcohol yang kekurangan hydrogen.

3. Memanaskan garam kalsium suatu asam monokarboksilat jenuh dengan kalsium format

Pembuatan Keton

1. Oksidasi alcohol sekunder

Contoh : oksidasi

CH3CHCH3 CH3 – C – CH3 + H2O

OH O

3

Isopropyl alcohol aseton

2. Mengalirkan uap alcohol sekunder di atas tembaga panas

3. Memanaskan garam kalsium asam monokarboksilat jenuh

Cara ini diterapkan untuk membuat keton sederhana maupun keton campuran. Garam kalsium

yang dipanaskan harus disesuaikan dengan keton yang dibuat.

Untuk membuat sejumlah keton dapat ditempuh dengan cara mengalirkan uap suatu asam

monokarboksilat / anhidrida asam monokarboksilat di atas katalis logam / oksida logam yang

dipanaskan. Sebagai contoh, aseton dapat diperoleh dengan mengalirkan uap asam asetat di atas

katalis MnO.

Reaksi – reaksi pada aldehid dan keton :

1. Oksidasi

Aldehid mudah sekali dioksidasi sehingga dengan demikian aldehid bersifat sebagai reduktor yang

kuat. Aldehid dapat mereduksi larutan Fehling dan menghasilkan tembaga (I) oksida yang berupa

endapan merah bata. Contoh persamaan reaksi yang sederhana adalah :

RCHO + 2Cu2+ + NaOH + H2O → RCOONa + Cu2O + 4H+

Aldehid ( dari lar. Fehling )

Aldehid dapat pula mereduksi larutan Tollens dan menghasilkan endapan logam perak. Reaksi yang

terjadi dapat dituliskan sebagai berikut :

RCHO + 2Ag(NH3)2OH → RCOONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O

Aldehid ( dari lar. Tollens )

2. Kondensasi aldol

Yang dimaksud dengan reaksi kondensasi adalah suatu reaksi penyatuan atom – atom dalam satu

molekul atau dalam molekul – molekul yang berbeda dan membentuk senyawa baru yang lebih

kompleks. Kondensasi aldol adalah sebuah reaksi organic antara ion enolat dengan senyawa

4

karbonil, membentuk aldol. Bila aldehid direaksikan dengan larutan basa encer, ia akan

berkondensasi sesamanya menghasilkan aldol, yang bila dipanaskan akan membebaskan air dan

menghasilkan aldehid tak jenuh, yakni krotonaldehid.

3. Adisi natrium hidrogensulfit pada keton

Natrium hidrogensulfit biasa juga dikenal sebagai natrium bisulfit. Reaksi ini hanya berlangsung

dengan baik untuk aldehid. Sedangkan untuk keton, salah satu gugus hidrokarbon yang terikat pada

gugus karbonil harus berupa gugus metal. Gugus – gugus besar yang terikat pada gugus karbonil

terlibat pada proses reaksi yang berlangsung.

Keton dicampur / dikocok dengan sebuah larutan jenuh dari natrium hidrogensulfit dalam air. Jika

produk telah terbentuk, produk tersebut akan terpisah sebagai Kristal putih.

Senyawa – senyawa yang dihasilkan ini jarang diberi nama secara sistemastis dan biasanya dikenal

sebagai senyawa adisi hidrogensulfit atau bisulfit.

4. Reaksi haloform

Larutan iodine dimasukkan ke dalam sedikit keton atau aldehid diikuti dengan larutan natrium

hidroksida secukupnya untuk menghilangkan warna iodine. Hasil positif ditunjukkan oleh adanya

endapa kuning pucat-pasi dari triiodometana ( yang dulunya disebut iodoform ) – CHI3. Selain

dikenali dari warnanya, triiodometana dapat juga dikenali dari baunya yang mirip aroma obat.

R bisa berupa sebuah atom hydrogen atau sebuah gugus hidrokarbon ( misalnya gugus alkil ). Jika

adalah hydrogen, maka diperoleh aldehid etanal, CH3CHO.

- Etanal / aseton merupakan satu-satunya aldehid yang bisa menghasilkan reaksi

triiodometana.

- Jika R adalah gugus hidrokarbon, maka diperoleh keton. Banyak keton dapat menghasilkan

reaksi ini, tetapi semua keton tersebut memiliki sebuah gugus metal pada salah satu sisi

ikatan rangkap C=O.

5

V. ALAT DAN BAHAN

1. ALAT :

- Tabung reaksi

- Penjepit tabung reaksi

- Erlenmeyer 50 mL

- Corong

- Kertas saring

- Gelas kimia 100 mL

- Pembakar spiritus + kasa

- Aluminium foil

- Pipet tetes

- Gelas ukur 10 mL

2. BAHAN:

- AgNO3 5 %

- NaOH 5 %

- NaOH 1 %

- NH4OH pekat

- Benzaldehid

- Aseton

- Sikloheksanon

- Formalin

- Fehling A

6

- Fehling B

- Natrium bisulfit

- Etanol

- HCl pekat

- Iodine

- Isopropyl alcohol

- Asetaldehid

VI. LANGKAH KERJA

1. Uji Tollens

Disiapkan reagen Tollens sebagai berikut : 2 ml larutan perak nitrat 5% dimasukkan dalam tabung

reaksi, ditambah 2 tetes larutan 5% NaOH dan dicampur dengan baik. Kemudian ditambahkan tetes

demi tetes larutan NH4OH hanya secukupnya untuk melarutkan endapan sambil dikocok.

Masing-masing 1 ml reagen Tollens yang telah dibuat, dimasukkan dalam 4 tabung reaksi. Ke

dalam 4 tabung yang berbeda tersebut masing-masing ditambahkan 2 tetes benzaldehid, 2 tetes

aseton, 2 tetes sikloheksanon, dan 2 tetes formalin. Kemudian campuran dikocok dan didiamkan

selama 10 menit. Bila tidak terjadi reaksi, tabung ditempatkan dalam air panasa (35°-50° C) selama

5 menit dan dicatat hasilnya.

2. Uji Fehling

10 ml Fehling A dan 10 ml Fehling B dicampurkan dalam tabung reaksi, kemudian ke dalam 4

tabung reaksi yang berbeda, masing-masing dimasukkan reagen fehling yang telah dibuat, Setelah

itu, ditambahkan beberapa tetes formaldehid, n-heptaldehid, aseton dan sikloheksanon masing-

masing ke dalam 4 tabung yang berisi reagen fehling tersebut. Tabung reaksi ditempatkan dalam air

mendidih dan diamati perubahan yang terjadi setelah 10-15 menit.

3. Adisi Bisulfit

7

Dimasukkan 5 ml larutan jenuh Natrium Bisulfit ke dalam Erlenmeyer 50 ml, larutan didinginkan

dalam air es kira-kira 5 menit, kemudian ditambah 2,5 ml aseton setetes demi setetes sambil

dikocok. Setelah 5 menit, ditambahkan 10 ml etanol untuk memulai penghabluran. Hasil reaksi

kemudian disaring dengan corong penyaring dan dicatat apa yang terjadi terhadap hablur apabila

direaksikan dengna HCl pekat.

4. Pengujian dengan Fenilhidrazin

Masing-masing 5 ml fenilhidrazin dimasukkan dalam 2 tabung reaksi yang berbeda, kemudian

ditambah 10 tetes benzaldehid ke dalam masing-masing tabung yang berisi fenilhidrazin, tabung

reaksi ditutup dan diguncangkan dengan kuat selama 1-2 menit hingga hasilnya menghablur.

Setelah itu, disaring dengan corong penyaring dan hablur dicuci denga sedikit air, kemudian

dihablurkan kembali dengan sedikit methanol dan etanol. Hablur dikeringkan dan diukur titik

lelehnya.

5. Reaksi Haloform

Dimasukkan 3 ml larutan 5% NaOH ke dalam 2 tabung reaksi, kemudian masing-masing ditambah

5 tetes aseton dan isopropyl alkohol, ditambah larutan iodium ± 10 ml ke dalam masing-masing

tabung dan diguncang sampai warna iodium tidak hilang lagi. Iodoform yang berwarna kuning

akan mengendap dan dicatat baunya.

6. Kondensasi Aldol

0,5 ml asetaldehid dimasukkan dalam tabung reaksi, ditambah 4 ml larutan 1% NaOH dan

diguncang dengan baik, dan dicatat baunya. Kemudian, campuran dididihkan selama 3 menit dan

dicatat bau tengik dari hasil kondensasi yaitu krotonaldehid.

8

VII.DIAGRAM ALIR :

1) Uji Tollens

Untuk reagen, cuci 1 tabung reaksi dengan sabun dan air dan cuci dengan air suling.

- Ditambahkan 2 tetes larutan 5% natrium hidroksida

- Dicampur dengan baik

- Ditambahakn tetes demi tetes larutan 2 % ammonium

hidroksida sambil dokocok untuk melarutkan endapan

- Ditambahkan - ditambahkan - Ditambahkan - Ditambahakan

2 tetes benzal 2 tetes aseton 2 tetes siklo heksanon - 2 tetes formalin

dehid (5 tetes formal

dehid dan 5ml air)

- Dikocok masing-masing tabung

- Di diamkan 10 menit masing-masing tabung

- Bila reaksi tidak terjadi tempatkan tabung reaksi didlam air

panas (350 – 500) selama 5 menit

9

Tabung reaksi bersih 2ml larutan perak nitrat 5%

Hasil Pengamatan

Hasil Pengamatan tabung 1

Tabung 1 1 ml reagen tollens







2) Uji Fehling dan Benedict

- Ditambahkan - Ditambahkan - Ditambahkan

beberapa tetes beberapa tetes beberapa tetes siklo heksanon

formal dehid aseton

- Tabung reaksi ditempatkan didalam air mendidih- Dibiarkan selama 10-15 menit

3) Adisi Bisulfit

- Dimasukkan dalam erlenmeyer 50 ml - Didinginkan dalam air es - Ditambahkan 2,5mlaseton tetes demi tetes dan dikocok - Ditunggu 5 menit - Ditambahkan 10ml etanol untuk penghabluran - Disaring dengan corong penyaring - Ditetesi asam klorida pekat

10

Tabung 1

5ml reagen benedict atau 5ml reagen fehling (dengan mencampur 10 ml fehling A dan 10 ml fehling B)

Hasil Pengamatan Tabung 1

5ml Larutan Jenuh Natrium Bisulfit

Tabung 2

5ml reagen benedict atau 5ml reagen

fehling

Tabung 3

5ml reagen benedict atau 5ml reagen

fehling



Hasil Pengamatan

4) Pengujian dengan Fenilhidrasin

a.

- Dimasukkan dalam tabung reaksi - Ditambahkan 10 tetes benzaldehid

- Ditutup tabung reaksi - Diguncangkan dengan kuat selama 1-2 menit hingga hasilnya

menghablur - Disaring fenil hidrason yang menghablur dengan corong

penyaring - Dicuci hablur dengan sedikit air dingin - Dihamblurkan kembali dengan sedikit metanol atau etanol - Dibiarkan hablur menjadi kering

- Dimasukkan dalam tabung reaksi - Ditambahkan 10 tetes sikloheksanon

- Ditutup tabung reaksi - Diguncangkan dengan kuat selama 1-2 menit hingga hasilnya

menghablur - Disaring fenil hidrason yang menghablur dengan corong

penyaring - Dicuci hablur dengan sedikit air dingin - Dihamblurkan kembali dengan sedikit metanol atau etanol - Dibiarkan hablur menjadi kering

11

5 mL Fenilhidrazin

5 mL Fenilhidrazin

Hasil Pengamatan (Titik leleh)

Hasil Pengamatan (Titik leleh)

5) Reaksi Haloform

a.

- Ditetesi 5 tetes aseton - Ditambahkan larutan Iodium (±10ml) sambil digoncang-

goncang sampai warna Iodium tidak hilang lagi

- Ditetesi 5 tetes isopropil alkohol - Ditambahkan larutan Iodium (±10ml) sambil digoncang-

goncang sampai warna Iodium tidak hilang lagi

6) Kondensasi Aldol

a.

- Ditambahkan 0,5 ml asetal dehid

- Digoncang dengan baik

- Diamati baunya dan dicatat

- Dididihkan campuran selama 3 menit

12

3mL Larutan 5% Natrium Hidroksida

3mL Larutan 5% Natrium Hidroksida

Hasil Pengamatan

Hasil Pengamatan

4 mL Larutan 1% Natrium Hidroksida

Hasil Pengamatan

1 ml AgNO3 5% 1%

Dimasukkan dalam tabung reaksiDitambahkan 2 tetes NaOH 5%tetes demi tetes NH4OH 2% sambil dikocok

VIII. HASIL PENGAMATAN

Prosedur PercobaanHasil Pengamatan

Dugaan/ Reaksi Kesimpulan Sebelum Sesudah

1. Uji Tollens Pembuatan

Tollens

AgNO3 5% :

larutan tak

berwarna

NaOH : larutan tak

berwarna

NH4OH : larutan

tak berwarna

AgNO3 + NaOH :

larutan putih

kecoklatan , dan

terbentuk endapan

(Ag2O)

AgNO3 + NaOH +

NH4OH : Larutan

tak berwarna dan

endapan larut

kembali

terbentuk reagen

tollens: larutan

tidak berwarna

2 AgNO3(aq) + 2 NaOH(aq) Ag2O(s) +

2NaNO3 (aq) + H2(g)

Ag2O(s) + 2 NH4OH(aq) 2Ag(NH3)2OH(aq)

Uji tollens dapat digunakan untuk membedakan adanya aldehid dan keton.

Pada tabung 1 (reagen tollens + benzaldehid) dan tabung 4 (reagen tollens + formalin) terbentuk cermin perak dan larutannya berwarna abu-abu (+) yang menunjukkan adanya aldehid

13

Reagen Tollens

1 ml reagen tollens

Ditambahkan 2 bezaldehidDikocokDidiamkan 10 menitDipanaskan bila tak terjadi reaksi

Hasil (tabung 1)



Benzaldehid :

kuning kecoklatan

Reagen Tollens:

larutan tidak

berwarna

Benzaldehid +

reagen tollens:

Larutan abu-abu

(+)

Setelah

dipanaskan:

Terbentuk cermin

perak

+ 2Ag(NH3)2OH

+2Ag + 2NH3+

14

1 ml reagen tollens

Ditambahkan 2 tetes asetonDikocokDidiamkan 10 menitDipanaskan bila tak terjadi reaksi



Aseton :

Larutan tidak

berwarna

Reagen Tollens:

Larutan tidak

berwarna

Aseton + reagen

tollens : Larutan

tak berwarna

Setelah

dipanaskan:

tidak terbentuk

cermin perak dan

warna larutan abu-

abu

CH3COCH3(aq) + 2Ag(NH3)2OH(aq)

15

Hasil (tabung 2)

1 mL reagen tollens

Ditambahkan 2 tetes sikloheksanonDikocokDidiamkan 10 menitDipanaskan bila tak terjadi reaksi

Hasil (tabung 3)



Sikloheksanon :

Larutan tidak

berwarna

Reagen Tollens:

Larutan tidak

berwarna

Sikloheksanon +

reagen tollens:

Larutan tidak

berwarna

Setelah

dipanaskan:

larutan berwarna

abu-abu

+ Ag(NH3)2OH

16

1 ml reagen tollens

Ditambahkan 2 tetes formalinDikocokDidiamkan 10 menitDipanaskan bila tak terjadi reaksi

Hasil



Formalin :

Larutan tidak

berwarna

Reagen Tollens:

Larutan tidak

berwarna

kecoklatan dan

tidak terbentuk

cermin perak

formalin + reagen:

Larutan abu-abu

(+)

setelah

dipanaskan:

terbentuk cermin

perak

+ 2Ag(NH3)2OH

+ 2Ag +4NH3 +2H2O(aq)

17

5 mL Fehling A +5 mL Fehling B

Dicampurkan

Reagen Fehling



2. Uji FehlingFehling A:

Larutan biru

Fehling B:

Larutan tak

berwarna

Reagen fehling :

larutan biru tua(+)

Reagen fehling digunakan untuk mengidentifikasi adanya senyawa aldehid dengan menghasilkan emdapan merah bata

Reagen fehling tidak bereksi dengan keton

18

2 mL reagen fehling

Ditambahkan bebrapa tetes formaldehidDitempatkan di air mendidihDibiarkan 10-15 menit

Hasil



Formaldehid:

Larutan tidak

berwarna

Reagen Fehling:

Larutan biru tua

(+)

Reagen fehling +

formaldehid:

Larutan hijau

kecoklatan keruh

Setelah

dipanaskan:

larutan tak

berwarna dan

terdapat endapan

merah bata (Cu2O)

+ 2Cu2+ + 5OH- +

Cu2O + 3H2O

19

2 mL reagen fehling

Ditambahakan bebrapa tetes asetonDitempatkan di air mendidihDibiarkan 10-15 menit

Hasil



Aseton:

Larutan tidak

berwarna

Reagen fehling:

Larutan biru

tua(+)

Reagen fehling +

aseton:

Larutan biru tua

(+) atau tidak

bereaksi

Setelah

dipanaskan:

Larutan tetap biru

tua dan tidak

endapan

CH3COCH3 +2Cu2+ + 5OH-

20

2 mL reagen fehling

ditambah bebrapa tetes sikloheksanonDitempatkan di air mendidihDibiarkan 10-15 menit

Hasil



Sikloheksanon:

Larutan tidak

berwarna

Reagen fehling:

Larutan biru

tua(+)

Reagen fehling +

sikloheksanon:

Larutan biru tua

(+) (tidak

bereaksi)

Setelah

dipanaskan:

Larutan tetap biru

+2Cu2+ + 5OH-

21



tua (+) dantidak

ada endapan

3. Adisi BisulfatNaHSO3 jenuh:

Larutan tidak

berwarna

Aseton:

Larutan tidak

berwarna

Etanol:

Larutan tidak

berwarna

Natrium bisulfit +

aseton:

mulai terbentuk

hablur putih

Natrium bisulfit +

aseton + etanol:

Terbentuk hablur

semakin banyak

berwarna putih

Hablur + HCl

Percobaan dengan adisi bisulfit dapat memecah ikatan rangkap pada keton menjadi ikatan tunggal dengan dihasilkannya hablur putih.

Hablur putih larut dalam HCl pekat yang ditunjukkan dengan terbentuknya kembali ikatan rangkap. (aseton

22

5 mL NaHSO3 jenuh

Dimasukkan dalam erlenmeyer 50 mLDidinginkan dlm air esDitambahkan 2,5 ml asetonDikocokDirunggu 5 menitDitambahkan 10 mL etanolDisaring Hablur ditambah HCl pekat

Hasil



HCl pekat:

Larutan tidak

berwarna

pekat:

Hablur putih larut

terbentuk kembali)

23

5 mL fenilhidrazin

- Dimasukkan dalam tabung reaksiDitambahkan 10 tetes benzaldehidDitutup dan diguncang selama 1-2 menitHablur disaringHablur dicuci dengan air dinginDihablurkan lagi dengan etanolHablur dibiarkan keringDitentukan titik lelehnya

Hasil



4. Pengujian FenilhidrazinBenzaldehid:

Larutan kuning (-)

Fenilhidrazin:

Larutan kuning (+

+)

Etanol : larutan tak

berwarna

Benzaldehid +

fenilhidrazin:

Hablur berwarna

putih kekuningan

Hablur ditambah

dengan etanol :

larutan berwarna

jingga dan hablur

berwarna kuning

Titik leleh : 145oC

+

+ H2O

+

Aldehid dan keton dapat diidentifikasi dengan menggunakan fenilhidrazin membentuk hablur.

24

5 mL fenilhidrazin

Ditambahkan 10 tetes sikloheksanonDitutup dan diguncang selama 1-2 menitHablur disaringHablur dicuci dengan air dinginDihablurkan lagi dengan etanolHablur dibiarkan keringDitentukan titik lelehnya

Hasil



Sikloheksanon:

Larutan tidak

berwarna

Fenilhidrazin:

Larutan kuning (+

+)

etanol : larutan tak

berwarna

Sikloheksanon +

fenilhidrazin:

Hablur berwarna

putih kekuningan

Hablur setelah

ditambah etanol :

larutan berwarna

kuning (bening)

hablur berwarna

kuning kecoklatan

Titik leleh : 85oC

+ H2O

25

3 mL NaOH 5%

Hasil

Ditambahakn 5 tetes aseton10 mL iodium sambil diguncangsambil diguncangDicatat baunya



5. Reaksi HaloformAseton:

Larutan tidak

berwarna

NaOH 5%:

Larutan tidak

berwarna

Larutan I2:

Larutan kuning

kecoklatan (++)

Aseton + NaOH

5% : tak berwarna

Aseton + NaOH +

I2:

terdapat endapan

kuning , bau

seperti obat dan

menyengat

+ I2 + 3NaOH

+ 3H2O +3NaI

Gugus aldehid dan

keton positif

bereaksi dengan

halogen

menghasilkan

haloform. Hal ini

disebabkan oleh

atom hidrogen yang

terikat pada atom

alfa mudah diganti

oleh halogen.

26

3 mL NaOH 5%

Hasil

Ditambahakn 5 tetes isopropil alkohol10 mL iodium sambil diguncangDicatat baunya



Isopropil alkohol:

Larutan tidak

berwarna

NaOH 5%:

Larutan tidak

berwarna

Larutan I2:

Larutan kuning

kecoklatan

Isopropil + alkohol

+ NaOH 5%:

larutan tak

berwarna

Isopropil + alkohol

+ NaOH + I2:

endapan kuning.

endapan yang

dihasilkan bnayak

dan bau

menyengat.

+ I2 + NaOH CH3I

27

4 mL NaOH 1%

Hasil

Ditambahkan 0,5 mL asetaldehidDiguncangDicatat baunyaDididihkan 3 menitDicatat baunya



6. Kondensasi AldolNaOH:

Larutan tidak

berwarna

Asetaldehid:

Larutan tidak

berwarna

NaOH +

asetaldehid:

Larutan tidak

berwarna,

Setelah

dipanaskan:

Larutan berwarna

kuning (++) dan

mengeluarkan bau

tidak enak (tengik)

Aldehid terbentuk melalui proses kondensasi aldol (aldehid direaksikan dengan larutan basa encer).

28

IX. ANALISIS DAN PEMBAHASAN

1. Uji Tollens (untuk membedakan aldehid dan keton dengan uji tollens)

Reagen Tollens

Reagen tollens dibuat dari larutan AgNO3 1% 1 ml ditambah dengan 1 ml

NaOH 1% sehingga perbandingannya 1 : 1, kemudian ditambah tetes demi tetes

larutan NH4OH 2% sampai endapan larut dan larutan menjadi tidak berwarna.

Reagen tollens adalah larutan basa dari perak nitrat, larutannya jernih dan tidak

berwarna. Untuk mencegah pengendapan ion perak sebagai oksida pada suhu tinggi,

maka ditambahkan beberapa tetes larutan amonia. Amonia membentuk kompleks

larut air dengan ion perak. Endapan perak ini akan menempel pada tabung reaksi

yang akan menjadi cermin perak. Oleh karena itu, reagen Tollens sering juga disebut

pereaksi cermin perak. Uji positf ditandai dengan terbentuknya cermin perak pada

dinding dalam tabung reaksi.

Benzaldehid

Pada percobaan pertama, pengujian benzaldehid dengan reagen tollens terbentuk

cermin perak. Reagen ini akan mengoksidasi aldehid menjadi garam asam

karboksilat, dan ion perak akan direduksi menjadi logam perak. Oksidasi ini terjadi

dikarenakan adanya atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil dan dapat

dilepas dengan mudah pada proses oksidasi. Reagen Tollens mampu mengubah

ikatan C-H pada aldehid menjadi ikatan C-O. Uji positif ditandai dengan

terbentuknya cermin perak pada dinding tabung reaksi.

Persamaan reaksinya :

+ 2Ag(NH3)2OH + 2Ag + 2NH3+

Aseton

Pada percobaan kedua, pengujian aseton dengan reagen tollens tidak terbentuk

cermin perak. Hal ini dikarenakan oleh aseton memiliki gugus keton, dimana reagen

Tollen merupaka oksidator lemah. Sedangkan keton dapat bereaksi dengan oksidator

kuat yang akan menghasilkan dua asam karboksilat yang masing-masing

29

mengandung atom karbon yang jumlanya lebih sedikit daripada keton semula. Hasil

dari pengujian Tollens adalah, jika yang diuji merupakan senyawa keton, maka tidak

ada perubahan pada larutan tersebut tetap tidak berwarna.


CH3COCH3(aq) + 2Ag(NH3)2OH(aq) ↛ Sikloheksanon

Pada percobaan ketiga, pengujian sikloheksanon dengan reagen tollens tidak

terbentuk cermin perak. Hal ini dikarenakan oleh sikloheksanon memiliki gugus

keton, dimana reagen Tollen merupakan oksidator lemah. Sedangkan keton dapat

bereaksi dengan oksidator kuat yang akan menghasilkan dua asam karboksilat yang

masing-masing mengandung atom karbon yang jumlanya lebih sedikit daripada

keton semula. Hasil dari pengujian Tollens adalah, jika yang diuji merupakan

senyawa keton, maka tidak ada perubahan pada larutan tersebut tetap tidak

berwarna.


+ Ag(NH3)2OH ↛ Formalin

Pada percobaan keempat, pengujian formalin (formaldehid ditambah air)

dengan reagen tollens terbentuk cermin perak. Reagen ini akan mengoksidasi

aldehid menjadi garam asam karboksilat, dan ion perak akan direduksi menjadi

logam perak. Oksidasi ini terjadi dikarenakan adanya atom hidrogen yang terikat

pada gugus karbonil dan dapat dilepas dengan mudah pada proses oksidasi.

Banyaknya jumlah endapan pada didinding tabung dikarenakan gugus karbonil pada

formalin lebih kurrang terlindung daripada gugus karbonil pada benzaldehid. Jadi

akan lebih mudah memutus ikatan H pada formaldehid.

Persamaan reaksinya

+ 2Ag(NH3)2OH + 2Ag+4NH

30

2. Uji Fehling (untuk menguji aldehid dan keton dengan uji fehling)

Reagen Fehling

Reagen fehling terdiri atas fehling A yang terdiri dari CuSO4 dalam air, H2SO4

dan fehling B yang terdiri dari Kalium Natrium tartarat, KOH dalam air, berupa

larutan yang berwarna biru tua. Reagen Fehling merupakan kompleks ion Cu2+

tartrat dalam larutan asam. Ion Cu2+ bersifat oksidator lemah, sehingga ion tersebut

dapat mengoksidasi gugus aldehid tetapi tidak dapat mengoksidasi gugus keton

seperti halnya reagen tollens. Selain itu aldehid dapat mereduksi fehling, sedangkan

keton tidak dapat mereduksi fehling. Ion Cu2+ direduksi menjadi Cu2O (endapan

merah bata).

Persamaan reaksinya adalah:

RCOH + 2Cu2+ + 5OH- → RCOH- + Cu2O↓ + 3H2O

Endapan Merah bata

Formaldehid

Pada percobaan pertama, pengujian ragen fehling terhadap formaldehid terbentuk

endapan berwarna merah bata. Ini berarti formaldehid dapat bereaksi dengan

pereaksi fehling. Hal ini dikarenakan formaldehid memiliki gugus aldehid. Dimana

formaldehid dapat dioksidasi oleh ion Cu2+ dalam pereaksi fehling, karena

formaldehid mempunyai atom hidrogen yang terikat langsung pada karbon

karbonilnya. Formaldehid dalam pereaksi fehling akan mereduksi Cu2+, sehingga

terbentuk endapan Cu2O yang berwarna merah bata.

Persamaan reaksinya adalah:

+ 2Cu2+ + 5OH- + Cu2O + 3H2O

Endapan Merah bata

Aseton

Pada percobaan kedua, pengujian reagen fehling terhadap aseton tidak terbentuk

endapan, larutan yang dihasilkan berwarna biru (+). Hal ini karena aseton memiliki

gugus keton (tidak mempunyai atom H yang terikat langsung pada atom C

karbonilnya) sehingga tidak mengalami oksidasi. Aseton dalam reagen fehling tidak

dapat mereduksi ion tembaga, sehingga tidak terbentuk endapan.

31

Persamaan reaksi :

CH3COCH3 +2Cu2+ + 5OH- ↛ Sikloheksanon

Pada percobaan kedua, pengujian reagen fehling terhadap sikloheksanon tidak

terbentuk endapan, larutan yang dihasilkan berwarna biru (+). Hal ini karena

siklheksanon memiliki gugs keton (tidak mempunyai atom H yang terikat langsung

pada atom C karbonilnya) sehingga tidak mengalami oksidasi. Sikloheksanon dalam

pereaksi fehling tidak dapat mereduksi ion tembaga, sehingga tidak terbentuk

endapan.

Persamaan Reaksi:

+O 2Cu2+ + 5OH-

3. Adisi Bisulfit (untuk membedakan aldehid dan keton dengan reaksi adisi bisulfit)

Reaksi adisi merupakan reaksi pengubahan ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal.

Reaksi yang terbentuk dalam reaksi ini adalah reaksi adisi kepada ikatan rangkap

karbonil. Pada percobaan kali ini ketika larutan NaHSO3 jenuh didinginkan dalam air es

ditambahkan dengan larutan aseton mulai terbentuk hablur putih. Disini aseton memiliki

gugus keton, untuk gugus keton agar dapat bereaksi dengan natrium bisulfit maka salah

satu gugus hidrokarbon yang terikat pada gugus karbonil harus berupa gugus metil dan

aseton mempunyai gugus metil dimana dari ikatan rangkap dua pada aseton akan diadisi

menjadi ikatan rangkap tunggal maka terbentuk hablur putih yang membuktikan aseton

bereaksi dengan natrium bisulfit. Setelah ditambah dengan etanol, hablur putih yang

terbentuk dalam larutan semakin banyak.


Hablur putih setelah ditambahkan dengan larutan HCl pekat, hablur putih larut dan

semakin sedikit. Hal ini membuktikan hablur putih larut dalam HCl pekat yang

menunjukkan ikatan tunggal terbentuk kembali menjadi ikatan rangkap yakni aseton

32

terbentuk kembali. Dalam teori untuk senyawa adisi yang dihasilkan bisa diurai dengan

mudah agar dapat menghasilkan kembali suatu aldehid atau keton maka ditambahkan

asam encer atau basa encer.

Persamaan reaksinya adalah sebagai berikut:

4. Pengujian dengan Fenilhidrazin (untuk mengidentifikasi adanya aldehid dan keton

dengan menggunakan fenilhidrazin)

Benzaldehid

Pada reaksi ini membuktikan bahwa benzaldehid dapat bereaksi dengan

fenilhidrasil yang menghasilkan fenildrazonbenzena. Hal tersebut dapat terjadi

karena pasangan bebas elektron pada atom fenilhidrasil menebabkan senyawa-

senyawa ini bereaksi membentuk fenil hidrason yang mula-mula membebaskan 1

mol air. Hasil dari reaksi ini adalah berupa hablur. Hablur yang didapatkan dari

percobaan yang telah dilakukan setelah dikeringkan pada desikator berwarna kuning.

Dimana hablur ini nantinya dapat mengidentifikasi senyawa benzaldehid.

Persamaan reaksi:

+ + H2O

Pengukuran titik leleh terhadap hablur yang diperoleh didapatkan angka sebesar

1460C. Angka ini menunjukkan bahwa senyawa yang diuji adalah senyawa aldehid

yaitu benzaldehid. Jika dibandingkan dengan keton benzaldehid lebih tinggi titik

lelehnya dibandingkan keton. Hal ini dikarenakan pada aldehid terdapat ikatan

hidrogen antar molekul sehingga mengakibatkan ikatan-nya kuat sehingga titik

lelehnya tinggi.

33

Sikloheksanon

Sedangkan sikloheksanon juga dapat di identifikasi dengan direaksikan dengan

fenilhidrazin. Hal tersebut dapat terjadi karena pasangan bebas elektron pada atom

fenilhidrasil menebabkansenyawa-senyawa ini bereaksi membentuk fenilhidrason

yang mula-mula membebaskan 1 mol air. Hasil dari reaksi ini adalah berupa hablur.

Hablur yang didapatkan dari percobaan yang telah dilakukan setelah dikeringkan

pada desikator berwarna merah dimana hablur ini nantinya dapat mengidentifikasi

senyawa keton.

Persamaan reaksi :

+ + H2O

Pengukuran titik leleh terhadap hablur yang diperoleh didapatkan angka sebesar

840C. Angka ini menunjukkan bahwa senyawa yang diuji adalah senyawa keton

yaitu sikloheksanon. Jika dibandingkan dengan benzaldehid, sukloheksanon lebih

rendah titik lelehnya dibandingkan benzaldehid. Hal ini dikarenakan pada keton

tidak terdapat ikatan hidrogen antar molekul sehingga mengakibatkan ikatannya

lemah sehingga titik lelehnya rendah.

5. Reaksi Haloform (untuk membedakan aldehid dan keton melalui reaksi haloform)

Uji reaksi haloform menggunakan iodin, sehingga dapat disebut dengan uji

iodoform. Uji iodoform ini dimaksudkan untuk mengetahui kemampuan aldehid dan

keton untuk diionisasi. Syarat suatu senyawa untuk diionisasi atau menunjukkan uji

positif terhadap uji iodoform adalah ditandai dengan terbentuknya endapan kuning.

Atom hidrogen yang terikat pada atom karbon untuk aldehid dan keton dapat diganti

oleh unsur halogen dalam larutan basa. reaksi ini dapat berjalan dengan cepat karena

adanya pengaruh tarikan elektron pada unsur halogen, sehingga atom hidrogen pada

atom karbon menjadi lebih bersifat asam yang menyebabkan atom hidrogen mudah

diganti oleh unsur lain, seperti iod.

Umumnya reaksi yang berjalan digunakan untuk menunjukkan adanya metil keton

(R-CO-CH2). Senyawa tersebut bila direaksikan dengan iodium dan basa akan

membentuk hablur dari iodiumnya yang berwarna kuning. Karena reagen dalam reagen

dalam reaksi ini dapat merupakan oksidator, maka alkohol yang mengandung gugus –

34

CH(OH)-CH2 akan mudah teroksidasi menjadi metil keton (-CO-CH3) yang berarti

alkohol itu mengandung gugus metil, reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

+ I2 + 3NaOH + 3H2O + 3NaI

6. Kondensasi Aldol (membuat aldol dengan cara kondensasi)

Proses ini memanfaatkan keasaman Hidrogen Alfa untuk pembuatan dimer

kondensasi. Sebagai contoh pembuatan β-hidroksi-karbonil dari senyawa etanal seperti

yang dilakukan pada percobaan 7. Mekanisme reaksi yang terjadi adalah:

Mekanisme reaksi diatas adalah reaksi tautomerisasi keto-enol. Terjadi reaksi

kesetimbangan antara keto dan enol, tetapi kesetimbangan lebih cenderung mengarah ke

arah pembentukan enol. Bentuk enol (alkena-alkanol) inilah yang dapat menyerang

etanal.

Pada percobaan yang dilakukan dilakukan pemanasan pada larutan NaOH dan

asetaldehid. Menghasilkan aldol yang diidentifikasi secara fisik berupa larutan kuning

tua dan berbau seperti balon tengik.

35

X. KESIMPULAN

1. Uji Tollens

Pengujian dengan reagen tollens dapat digunakan untuk membedakan aldehid dan

keton. Uji postif ditandai dengan larutan yang awalnya tidak berwarna mengalami

perubahan menjadi endapan perak berwarna abu-abu yang terbentuk pada dinding

tabung yang menandakan adanya senyawa aldehid. Keton tidak mengalami perubahan

warna larutan.

2. Uji Fehling

Pengujian dengan reagen fehling dapat dilakukan untuk membedakan antara aldehid

dan keton. Aldehid dapat dioksidasi oleh pereaksi fehling dan terbentuk endapan Cu2O

yang berwarna merah bata. Sedangkan keton tidak mengalami oksidasi oleh pereaksi

fehling.

3. Adisi Bisulfit

Percobaan adisi bisulfit dapat digunakan untuk membedakan aldehid dan keton

dengan reaksi adisi bisulfit, uji positif ditandai dengan terbentuk hablur putih yang

membuktikan aseton (keton) bereaksi dengan natrium bisulfit. Dari ikatan rangkap dua

pada aseton akan diadisi menjadi ikatan rangkap tunggal.

4. Pengujian dengan fenilhidrasin

Pengujian dengan pereaksi fenilhidrasin dapat dilakukan untuk membedakan antara

aldehid dan keton. Titik leleh hablur dari senyawa aldehid lebih tinggi daripada titik

leleh hablur dari senyawa keton. Hal ini dikarenakan pada aldehid terdapat ikatan

hidrogen antar molekul sehingga mengakibatkan ikatan-nya kuat sehingga titik lelehnya

tinggi.

5. Reaksi Holoform

Untuk membedakan aldehid dan keton dengan menggunakan reaksi haloform. Keton

bisa menghasilkan senyawa haloform jika direaksikan dengan halogen pada suasana

basa. Aseton direaksikan dengan iodin dan NaOH dapat membentuk CHI3( iodoform )

yang merupakan senyawa haloform.

6. Kondensasi aldol

Aldol terbentuk melalui proses kondensasi (aldehid direaksikan dengan larutan basa

encer) yang bila dipanaskan akan menyingkirkan air menghasilkan aldehida tak jenuh.

36

JAWABAN PERTANYAAN

1. Tulislah persamaan reaksi dengan formaldehid

a. Reaksi Tollens dengan Formaldehid

+ 2Ag(NH3)2OH + 2Ag +4NH3 +2H2O(aq)

b. Reaksi Fehling dengan heptaldehid

+ 2Cu2+ + 5OH- + Cu2O + 3H2O

c. Pembuatan senyawa adisi aseton bisulfit

d. Pembuatan benzaldehid fenilhidrazon

e. Pengujian iodoform terhadap 2-pentanon

+ I2 + 3NaOH + 3H2O +3NaI.

37

2. Dapatkah pengujian iodoform digunakan untuk membedakan :

a. Metanol dan etanol

Pengujian iodoform dapat digunakan untuk membedakan antara metanol dan

etanol karena uji idoform memberikan hasil yang berbeda yaitu pada etanol

menghasilkan larutan dan endapan warna kuning. Hal ini membuktikan bahwa

alkohol primer yang dapat diji dengan iodoform adalah etanol.

b. Isopropil alkohol dengan n-butil alkohol

Pengujian iodoform dapat digunakan untuk isopropil alkohol dengan n-butil

alkohol. Karena keduanya tidak beraksi dengan iodoform. Isopropil alkohol

merupakan alkohol tersier yang tidak beraksi dengan alkohol. Sedangkan pada n-

butil alkohol merupakan alkohol primer tetapi alkohol primer yang yang dapat diji

dengan iodoform hanya etanol.

3. Apakah penggunaan yang praktis dari reaksi Tollens?

Untuk menguji adanya senyawa aldehid karena dapat mengoksidasi aldehid menjadi

asam yang bertalian. Sedangkan keton tidak dapat teroksidasi.

4. Bagaimana dapat dibedakan, secara pengujian sederhana antara :

a. 2-pentanon dan 3-pentanon

Dengan menggunakan reaksi haloform dapat membedakan 2-pentanon dan 3-

pentanon. Reaksi pada 2-pentanon reaksinya lebih lama dibandingkan 3-pentanon

karena memilki kereaktifan yang rendah dan reaksi haloform dapat menunjukkan

adanya metil keton

b. 3-pentanon dan pentanol

Dapat dibedakan dengan menggunakan cara haloform. Sebab pentanol akan

menunjukkan hasil pengujian yang positif dengan reagen tersebut.

c. Benzaldehida dan asetofenon

Dapat dibedakan dengan menggunakan kondensasi aldol karena benzaldehid tidak

bisa menjalankan reaksi aldol.

5. Tuliskan persamaan yang menunjukkan apa yang terjadi jika senyawa hasil adisi bisulfit

direaksikan dengan asam klorida pekat !

38

6. Dengan memperhatikan fenilhidrazin dan 2,4-dinitrofenilhidrazon yang dibuat dalam

percobaan diatas, turunan dari jenis manakah yang mempunyai titik leleh yang paling

tinggi?

Pada percobaan ini kami hanya melakukan pengujian dengan fenilhidrazin dan

didapatkan titik leleh sebagai berikut:

Benzaldehid : °C

Sikloheksanon : °C

Namun berdasarkan teori turunan dari 2,4-dinitrofenilhidrazon memiliki titik leleh lebih

tinggi daripada turunan dari fenilhidrazin.

7. Apakah peranan dari natrium asetat di dalam pembuatan oksim?

Peranan Natrium asetat dalam pembuatan oksim adalah untuk membebaskan basa dari

garam-garamnya.

39

aldehid dan keton

Documents