LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

Judul : Reaksi Pembuatan Alkena dengan Dehidrasi Alkohol

Tujuan Percobaan :

1. Mempelajari reaksi dehidrasi dari suatu alkohol untuk menghasilkan senyawa dengan

ikatan rangkap

2. Mengidentifikasi senyawa dengan ikatan rangkap

Pendahuluan

Alkohol merupakan suatu kelompok senyawa yang mengandung satu atau lebih gugus

fungsi hidroksil (-OH) pada senyawa alkana. Alkohol memiliki rumus umum R-OH yaitu

alkil alifatik ataupun siklik yang mengikat gugus -OH. Alkohol dapat diubah dari dan ke

banyak tipe senyawa lain. Reaksi dengan alkohol akan menghasilkan 2 macam senyawa.

Reaksi tersebut dapat menghasilkan senyawa yang mengandung ikatan R-O atau

menghasilkan senyawa yang mengandung ikatan O-H (Fessenden, 1998).

Alkohol berdasarkan jenisnya dapat dibedakan menjadi tiga jenis yaitu alkohol

primer, sekunder, dan tersier. Alkohol primer yaitu alkohol yang memiliki gugus -OH yang

terletak pada atom C primer yang terikat langsung pada satu atom karbon yang lain.

Contohnya adalah n-oktanol.

Alkohol sekunder merupakan alkohol yang memiliki gugus -OH yang terletak pada atom C

sekunder yang terikat pada 2 atom C yang lain. Contohnya adalah sikloheksanol.

Alkohol tersier adalah alkohol yang memiliki gugus -OH yang terletak pada atom C tersier

yang terikat langsung pada 3 atom C yang lain. Contohnya adalah 2-metil-2-heksanol.

(Suminar, 1990).

Paraf Asisten

Alkohol termasuk senyawa penting dalam kehidupan sehari-hari karena dapat

digunakan sebagai zat pembunuh kuman, bahan bakar, maupun pelarut berbagai zat. Alkohol

digunakan sebagai pelarut dan reagensia dalam dunia industri. Alkohol mempunyai titik didih

yang lebih tinggi dibandingkan alkana dengan jumlah atom C yang sama, karena molekul

alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen. Kelarutan alkohol dipengaruhi oleh panjang

pendeknya gugus alkil yang dimiliki, banyaknya cabang, dan banyaknya gugus hidroksil

yang terikat pada atom karbon yang berkaitan dengan kekuatan ikatan hidrogen. Pengaruh

banyaknya cabang pada kelarutan alkohol yaitu semakin banyak cabang, maka semakin

rendah titik didihnya (Suminar, 1990).

Alkena termasuk golongan hidrokarbon yang memiliki satu atau lebih ikatan rangkap

dua antara dua atom C yang berdampingan. Alkena juga sering disebut sebagai hidrokarbon

tak jenuh. Alkena mempunyai dua jenis ikatan yaitu ikatan sigma (σ) dan ikatan phi (π).

Alkena merupakan senyawa yang relatif stabil, tetapi lebih reaktif jika dibandingkan dengan

alkana karena pada alkena terdapat ikatan rangkap antar karbon-karbon (C=C). Ikatan

rangkap pada alkena memiliki kekuatan yang lebih dari ikatan tunggal pada alkana. Reaksi

pada alkena sebagian besar terjadi pada ikatan rangkap yang dimilikinya dan dua ikatan

tunggal akan dihasilkan (Wade, 2006).

Alkohol dapat mengalami reaksi eliminasi membentuk alkena yaitu dengan hilangnya

gugus -OH dari suatu karbon dan H dari karbon di dekatnya. Reaksi eliminasi alkohol

melepaskan H2O yang disebut juga sebagai reaksi dehidrasi. Dehidrasi alkohol membutuhkan

suatu katalis asam dan panas. Asam sulfat (H2SO4) dan Asam fosfat (H3PO4) adalah katalis

asam yang umum digunakan. Katalis ini tidak hanya bersifat asam, tetapi juga merupakan

agen pengoksidasi kuat. Katalis ini mengoksidasi beberapa alkohol menjadi karbon dioksida

dan disaat yang sama tereduksi dengan sendirinya menjadi sulfur oksida. Contoh reaksi

dehidrasi alkohol dengan katalis asam sulfat yaitu :

Asam sulfat pekat merupakan sebuah katalis sehingga biasanya dituliskan diatas tanda panah

bukan disebelah kanan atau kiri persamaan reaksi (Wade, 2006).

Dehidrasi alkohol dimulai dengan asam yang melakukan protonasi, mengubah gugus

pergi (leaving group) yang buruk yaitu -OH menjadi gugus pergi yang baik yaitu H2O.

H2O akan pergi meninggalkan karbokation. Basa pada campuran (air adalah basa pada

H2SO4

Δ

konsentrasi tertinggi), memindahkan satu proton dari karbon β (karbon yang berdekatan

dengan karbokation) membentuk alkena dan katalis asam akan terbentuk kembali. Reaksi

dehidrasi alkohol termasuk dalam reaksi E1. Ketika lebih dari 1 produk terbentuk, maka

produk mayor adalah alkena yang lebih tersubtitusi karena alkena yang lebih tersubtitusi

sifatnya lebih stabil (Bruice, 2001).

Dehidrasi alkohol 2° dan alkohol 3° adalah reaksi E1 (eliminasi 1)

yang melibatkan pembentukan karbokation, sedangkan dehidrasi alkohol

1° adalah reaksi E2 (eliminasi 2). Reaksi E2 terjadi pada satu tahap, yaitu

tahap pertama asam akan memprotonasi oksigen dari alkohol, proton

diambil oleh basa (H2SO4-) dan secara simultan membentuk ikatan

rangkap karbon-karbon (C=C) melalui hilangnya molekul air (Hoffman,

2004).

Hilangnya H2O diikuti dengan hilangnya proton akan menghasilkan alkena.

Kesetimbangan diarahkan ke kanan dilakukan dengan destilasi produk dari reaksi campuran

atau penambahan suatu agen dehidrasi untuk menghilangkan air. Alkohol dicampurkan

dengan asam sebagai agen dehidrasi, kemudian dididihkan. Alkena mendidih pada suhu yang

lebih rendah daripada alkohol karena adanya ikatan hidrogen pada alkohol. Alkena adalah

hasil dari destilasi (Wade, 2006).

Contohnya yaitu etanol dipanaskan bersama dengan asam sulfat berlebihan pada suhu

170oC. Gas-gas yang dihasilkan dilewatkan kedalam larutan natrium hidroksida untuk

menghilangkan karbondioksida dan sulfur dioksida yang dihasilkan dari reaksi-reaksi

sampingan. Etena yang dihasilkan terkumpul diatas air. Reaksi dehidrasi alkohol yang

menghasilkan lebih dari satu produk, maka hasil utama dapat diramalkan berdasarkan kaidah

Zaitsev yaitu alkena yang lebih tersubstitusi dihasilkan lebih banyak daripada alkena yang

kurang tersubstitusi (Hoffman, 2004).

Mekanisme Reaksi

Mekanisme reaksi sintesis yang mungkin terjadi dalam percobaan ini adalah:

Alat

Alat yang digunakan dalam praktikum reaksi pembuatan alkena dengan dehidrasi alkohol

adalah set alat destilasi, pemanas listrik, gelas ukur 50 ml, thermometer, pipet mohr,

piknometer, penangas air.

Bahan

Bahan yang digunakan dalam praktikum reaksi pembuatan alkena dengan dehidrasi alkohol

adalah H2SO4 pekat, 2-heksanol atau sikloheksanol, 2-metil-2-butanol, MgSO4 anhidrat,

larutan 5% Br2 dalam n-oktanol.

Prosedur Kerja

- Skema kerja

- Dimasukkan ke dalam labu destilasi 100 mL

- Ditambahkan beberapa potong batu didih dan ditambahkan tetes demi

tetes 3,3 mL H2SO4 pekat kedalam labu sambil selalu digoyang

- Didistilasi campuran secara perlahan-lahan di atas pengangas listrik dan

dihentikan saat suhu mencapai 900C

- Ditambah 1 g MgSO4 anhidrat pada distilat yang diperoleh dan dipisah

cairannya dengan didekantasi secara hati-hati

- Diidentifikasi distilat yang diperoleh dengan mengukur titik didihnya,

massa jenisnya dan ikatan rangkapnya

- Dibandingkan hasilnya dengan alkohol yang digunakan.

Hasil

20 mL Sikloheksanol

- Prosedur kerja

Siapkan satu set alat destilasi, gunakan labu destilasi 100 mL dan hubungkan dengan

air pendingin, gunakan labu erlenmeyer yang ditaruh dalam es sebagai penampung distilat.

Masukkan 20 mL sikloheksanol ke dalam labu destilasi, tambahkan beberapa potong

batu didih, kemudian tambahkan tetes demi tetes 3,3 mL H2SO4 pekat ke dalam labu sambil

selalu digoyang, kemudian destilasi campuran secara perlahan-lahan diatas pemanas listrik

dan hentikan destilasi saat suhunya 900C. Tambahkan 1 g MgSO4 anhidrat pada distilat yang

diperoleh dan pisahkan cairannya dengan dekantasi secara hati-hati.

Identifikasilah destilat yang diperoleh pada prosedur diatas dengan mengukur titik

didihnya, massa jenisnya dan identifikasi ikatan rangkapnya (melalui reaksi dengan brom

atau oksidasi dengan KMnO4), bandingkan hasilnya dengan alkohol yang digunakan (secara

literatur).

Waktu yang dibutuhkan

Perlakuan Waktu

Preparasi set alat destilasi dan bahan 20 menit

Mencampurkan sikloheksanol dengan

H2SO4

10 menit

Destilasi campuran hingga suhu 900C 1 jam 30 menit

Penambahan MgSO4 anhidrat pada destilat dan

dekantasi

20 menit

Identifikasi dengan mengukur titik didih dan

massa jenis destilat

20 menit

Identifikasi ikatan rangkap destilat 20 menit

Total 3 jam

Nama Praktikan

Dewi Adriana Putri (121810301053)