Bab 3-alkena-dan-alkuna

Download Bab 3-alkena-dan-alkuna

Post on 27-Jun-2015

379 views

Category:

Education

0 download

Embed Size (px)

TRANSCRIPT

<ul><li> 1. ALKENA &amp; ALKUNA Prof. Dr. Jumina Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. </li></ul> <p> 2. Alkena, CnH2n ; n = 3 C3H6 CH3-CH=CH2 Alkuna, CnH2n-2 ; n = 3 C3H4 CH3-C=CH }Hidrokarbon Tak Jenuh Ikatan rangkap Lebih dari satu : 1. Terkumulasi 2. Terkonjugasi 3. Terisolasi 2Prof. Dr. Jumina &amp; Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 3. Tata Nama (IUPAC) Mengganti akhiran ana pada alkana bersesuaian dengan ena untuk alkena dan una untuk alkuna. Digunakan awalan tri, tetra, penta atau poli di depan akhiran ena atau una jika terdapat lebih dari satu ikatan rangkap. Ikatan rangkap menjadi rantai utama dengan nomor serendah mungkin. Nomor dari atom C dengan ikatan rangkap ditulis di muka kata alkena / alkuna dan ditulid dengan nomor terendah. 3-Metil-1-butuna 2-metil-1,3-butadiena 3Prof. Dr. Jumina &amp; Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 4. Dikenal pula nama trivial : CH2=CH2 HCCH CH3-CH=CH2 IUPAC : etena etuna propena Trivial : etilena asetilena propilena Gugus alkil yang penting : CH2=CH- CH2=CH-CH2- HC C-CH2- vinil allil propargil 4Prof. Dr. Jumina &amp; Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 5. Sifat khusus ikatan rangkap 2 ~relatif terhadap ikatan tunggal Sifat C-C C=C 1. Jumlah atom yang terikat 4 (tetrahedral) 3 (trigonal) Rotasi ikatan Bebas terbatas Geometri Beberapa konformasi Planar &lt; ikatan 109,5 derajat 120 derajat Panjang ikatan 1,54 1,34 5Prof. Dr. Jumina &amp; Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 6. Model orbital pada ikatan ganda 2; ikatan Alkana ; 1 orb. s + 3 orb. p 4 orb.sp3 Hukum Kekebalan Orbital : Jika n orbital dicampur maka hasilnya adalah n orbital baru. Electron valensi C : Pencampuran orb. 2s dan 2 buah orbital 2p : 6Prof. Dr. Jumina &amp; Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 7. Dilihat dari atas Dilihat dari samping Jarak kedua orbital cukup dekat 7Prof. Dr. Jumina &amp; Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 8. Jika ikatan rangkap diputar Kedua orb. P saling Ikatan putus Ikatan : overlap antara 2 orbital p yang sejajar 8Prof. Dr. Jumina &amp; Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 9. Isomer cis-trans Sebagai akibat terbatasnya rotasi ikatan ganda cis-1,2-dikloroetana trans-1,2-dikloroetana 9Prof. Dr. Jumina &amp; Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 10. Sifat-sifat Fisik Alkena Non polar C1-C4 : gas tak berwarna C 5 : cairan volatil Titik didih rendah (relatip terhadap molekul organik lain dengan BM sama) CH3CH2CH2OH 1-propanol (BM=60) t.d. 97C CH3-CH=CH-CH3 2-butena (BM=58) t.d. 1-4C } t.d naik dgn bertambahnya BM 10Prof. Dr. Jumina &amp; Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 11. Reaksi-reaksi Addisi &amp; Substitusi Alkana : CH3-CH3 + Br2 CH3CH2-Br + HBr (substitusi) Alkena : (addisi) (E = 0) (melepaskan energi) } Eproduk &lt; Ereaktan produk lebih stabil daripada reaktan 11Prof. Dr. Jumina &amp; Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 12. Addisi halogen, hidrogen, air dan asam Spontan Digunakan pelarut inert spt. CCl4 Untuk menentukan ketidakjenuhan Perlu katalis a.l. Ni, Pt, Pd Diperlukan katalis H+ Dikerjakan dengan HF, HCl, Hbr, HI, H-0503HI, R-C-OH 12Prof. Dr. Jumina &amp; Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 13. Hukum Markovnikov Alkena Tak Simetris Pereaksi Tak Simetris I &amp; II disebut regioisomer Kemungkinan Hasil : 1. Diperoleh I &amp; II dimana salah satunya dominan reaksi regioselektif 2. Diperoleh salah satu saja reaksi regiospesifik 13Prof. Dr. Jumina &amp; Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. (I) (II) dan/atau 14. Hukum Markovnikov Jika pereaksi tak simetris beradisi pada alkena tak simetris maka bagian elektropositif dari pereaksi beradisi pada karbon ikatan ganda dua yang memp. atom H terbanyak Prof. Dr. Jumina &amp; Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 14 15. Mekanisme Adisi Elektrofilik pada Alkena Dasar : Karbokation +CH3 Karbokanion -CH3 Putus ikatan heterolitik Reaksi : 15Prof. Dr. Jumina &amp; Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 16. Mekanisme : Singkat : 16Prof. Dr. Jumina &amp; Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 17. Nukleofil : ion atau molekul yang mempunyai atom dengan orbital isi, mis: Cl H O H Elektrofil : ion atau molekul yang mempunyai orbital kosong, mis: H+ 17Prof. Dr. Jumina &amp; Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 18. Penjelasan Hukum Markovnikov Dasar : 1. Kestabilan ion karbonium sbb: tertier sekunder primer metil 2. Postulat Hammond : Suatu reaksi yang melibatkan zat antara aktip (ion karbonium) selalu mengarah pada zat antara aktip yang paling mantap (stabil). 18Prof. Dr. Jumina &amp; Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 19. Maka : 19Prof. Dr. Jumina &amp; Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 20. Adisi Halogen 20Prof. Dr. Jumina &amp; Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 21. Adisi 1,4 pada Diena Terkonjugasi 21Prof. Dr. Jumina &amp; Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 22. 22Prof. Dr. Jumina &amp; Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 23. Hidrokarbonasi Alkena 23Prof. Dr. Jumina &amp; Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 24. Dengan mekanisme serupa : Umum : 24Prof. Dr. Jumina &amp; Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 25. Oksidasi Alkena dengan Permanganat 25Prof. Dr. Jumina &amp; Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 26. Ozonolisis Alkena ~ dengan ozon (O3) Berguna untuk menentukan letak ikatan rangkap 26Prof. Dr. Jumina &amp; Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 27. Beberapa Kenyataan tentang Alkuna Sudut ikat = 180 Bentuk linear Panjang ikatan : C C &lt; C = C maupun C C Tak ada isomer cis-trans 27Prof. Dr. Jumina &amp; Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 28. Model Orbital Elektron Val. C : Pencampuran orb. 2s dengan orb. 2p : 28Prof. Dr. Jumina &amp; Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 29. 29Prof. Dr. Jumina &amp; Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 30. Reaksi-reaksi Alkuna: Mirip reaksi-reaksi alkena Dasar: 1. Ep berbanding terbalik dengan elektronegativitas Mis: 2. E orbital : sp3 &gt; sp2 &gt; sp , maka : EN : sp3 &lt; sp2 &lt; sp Keasaman Alkuna 30Prof. Dr. Jumina &amp; Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. </p>

Recommended

View more >