ALKENA DAN ALKUNA

By Dra. Nurul Hidajati

M.Si

TATANAMA ALKENA DAN ALKUNATATANAMA ALKENA DAN ALKUNAATURAN SAMA DENGAN ALKANA DENGAN BEBERAPA ATURAN SAMA DENGAN ALKANA DENGAN BEBERAPA

TAMBAHAN:TAMBAHAN:

Ikatan ganda dua karbon-karbon diberi akhiran –ena, jika Ikatan ganda dua karbon-karbon diberi akhiran –ena, jika terdapat lebih dari satu ikatan ganda dua, akhirnya menjadi –terdapat lebih dari satu ikatan ganda dua, akhirnya menjadi –diena; triena dst. Ikatan ganda tiga diberi akhiran –una diena; triena dst. Ikatan ganda tiga diberi akhiran –una (diuna untuk dua ikatan ganda tiga dst). Kedua akhiran (-ena (diuna untuk dua ikatan ganda tiga dst). Kedua akhiran (-ena dan –una) digunakan jika kedua jenis ikatan tersebut dan –una) digunakan jika kedua jenis ikatan tersebut terdapat bersamaan.terdapat bersamaan.

Dalam senyawa siklik yang mengandung ikatan ganda maka Dalam senyawa siklik yang mengandung ikatan ganda maka cara penomoran adalah karbon yang mempunyai ikatan cara penomoran adalah karbon yang mempunyai ikatan ganda mendapatkan nomor yang rendah.ganda mendapatkan nomor yang rendah.

Kedudukan ikatan ganda dinyatakan menurut nomor atom Kedudukan ikatan ganda dinyatakan menurut nomor atom karbon yang paling rendah dari setiap ikatan ganda. Nomor-karbon yang paling rendah dari setiap ikatan ganda. Nomor-nomor ini diletakkan di muka nama senyawa. nomor ini diletakkan di muka nama senyawa.

H3C C

H

CH3

CH

CH

CH3

1245 3H3C C

CH3

CH3

CH

C CH3

1245 3

CH3

4-metil-2-pentena 2,4,4-trimetil-2-pentena

H2C C

Cl

CH

CH2

2-kloro-1,3-butadiena

1 2 3 4H2C C

HC C

H

1 2 3 4

CH3

H2C C

CH3

CH

CH3

5 6 7 8

3,6-dimetil-1,3,6-oktatriena

H2C CH

1 2 3 4H2C C CH

5

1-pentena-4-una

HC CH

etuna / asetilena

H3C C1 2 3 4

CHC CH3

5

CH3

4-metil-2-pentuna isopropil metil asetilena

PEMBUATAN ALKENAPEMBUATAN ALKENA

a. CH3CH2CH2CH2Cl + KOH alk CH3CH2CH=CH2 + KCl + H2O

butil klorida 1-butena

b. CH3CH2CHClCH3 + KOHalk CH3CH=CHCH3 + CH3CH2CH=CH2

2-butena 1-butenasek. butil klorida

1. Dehidrogenasi alkil halida

2. Dehidrasi alkohola. CH3CH2OH

H2SO4

170o CH2=CH2 + H2O

b. CH3CH2CH2CH2OH H2SO4

140o H2O + CH3CH2CH=CH2

c. CH3CH2CHCH3H2SO4

100oCH3CH2CH=CH2

OH

+ CH3CH=CHCH2

d. H3C C

CH3

OH

CH3H2SO4

85-90oH3C C

CH3

CH2

Kereaktifan alkana tersier > alkana sekunder > alkana primer

+ CH3CH=CHCH3

+ H2O

C3H6+ +

C4H10 + C4H8

C8H16 +

C8H18

C4H8

H2

CH4

3. Dehidrogenasi vicinal dihalida

4. Proses cracking (pirolisis)

H3C C C CH3H2/Ni H3C C

HCH

CH3

5. Hidrogenasi alkuna

1. Addisi Hidrogen HidrogenasiR C

HCH

R H2

Pt, Pd, NiR

H2C

H2C R

Hidrogenasi meliputi:a. pemutusan ikatanphi (40 kkal)

b. pemutusan ikatan H-H (104 kkal)c. pembentukan 2 ikatan C-H (87 kkal)

C C H H+ C C

H Hikatan phi

40 kkal 104 kkal 2 x 87 kkal

Jumlah panas yang dikeluarkan bila 1 mol senyawa tak jenuh dihidrogenasi disebut: panas hidrogenasi.

C C + X2 C C

X X

X2 = Cl2, Br2

CH3CH CH2Br2

CCl4CH3CH CH2

Br Br

1,2-dibromo propana

Addisi Br2 digunakan untuk menunjukkan ikatan rangkap C CLarutan Br2 dalam CCl4 warna merah coklat

Bila C C diaddisi dengan Br2 warna merah coklat akan hilang

C C + HX C C

H X

H3C CH

CH2HBr

tanpa peroksida

peroksida

H3CHC CH3

Br2-bromo propana

Addisi Markovnikov

CH3CH2CH2Br1-bromo propana

Addisi Anti Markovnikov

Aturan Markovnikov:addisi asam terhadap alkena yang tak simetri, atom H akan terikat pada atom C yang telah mengikat atom H lebih banyak.

4. Addisi asam Sulfat

C C + H2SO4 C C

OSO3H

H3C CH

CH2 + H2SO4 H3CHC

OSO3H

CH3

Isopropil hidrgen sulfat

5. Addisi H2O Hidrasi

C C + HOHH+

C C

H OH

H3C CH

CH2 H3CHC

OH

CH3

2-propanol

6. Pembentukan Halohidrin

C C + X2 + H2O C C

X OH

+ HX X2 = Br2, Cl2

H3C CH

CH2 + Cl2 + H2O HCH3C

H2C

OH Cl 1-kloro-2-propanol

7. Dimerisasi7. Dimerisasi

H3C C

CH3

CH2 + H3C C

CH3

CH2H2SO4

80oC

H2C C

CH3

H2C

H3C C

CH3

CH

C CH3

CH3

CH3

C

CH3

CH3

CH3

2,4,4-trimetil pentana

Ni/H2

CH3C

CH3

CH3

H2CC

H

CH3

H3C

2,4,4-trimetil pentana"isooktana"

8. Epoksidasi8. Epoksidasi

C C +C

O

O OH

C C

O

+C

O

OH

As. peroksibenzoat

9. Hidroksilasi (Pembentukan Glikol)

C C + KMnO4 atau HCOOOH C C

OH OH

H3C CH

CH2 + KMnO4 atau HCOOOH H3CHC CH2

OH OH

1,2-propanadiol

10. OzonalisisC C + O3

OO

CO

CH2O,Zn

C O CO+

Aldehid dan ketonOzon

H3CH2C C

HCH2

O3

H2O, ZnH3C

H2C C H

O

+ H C H

O

H3C C CH2

CH3O3

H2O, Zn H3C C CH2

CH3

+ H C H

O

11. PolimerisasiPenggabungan beberapa molekul kecil menjadi

satu besar (dipanaskan pada suhu tertentu).• Bila polimerisasi terjadi dari 2 molekul alkena

dimer• Bila polimerisasi terjadi dari 3 molekul alkena

trimer• Bila polimerisasi terjadi dari 4 molekul alkena

tetramer• Bila polimerisasi terjadi dari banyak molekul

alkena polimer• Molekul tunggalnya monomer

nCH2 CH2

Etana

O2, tekCH2

H2C

H2C

H2C

H2C C

H2H2C

H2C n

polietilena

nCH2 CH

Cl

peroksidaCH2

HC

H2C

HC

H2C

HC

Cl Cl ClH2C

HC n

Cl

Pembuatan plastikPembuatan plastik Pembuatan karet sintetikPembuatan karet sintetik Untuk memperbaiki nilai Untuk memperbaiki nilai

oktan pada proses oktan pada proses pengolahan minyak bumi.pengolahan minyak bumi.

SOAL LATIHAN1. Tulislah struktur senyawa-senyawa berikut:

a. 2,4-dimetil-3-heksenab. 2-metil-2-pentenac. 3-heksen-3-old. 3-metil-2-pentenae. 2-buten-3-olf. 3-etil-3-heksenag. 2,5-dibromo-2,5-heptadienah. 2,5-oktadienai. 1,4-dikloro-1,4-heksadiena

2. Berilah nama IUPAC senyawa berikut:

1. CH3

NO2

Br

2.

C2H5

Cl

3.

O2N NO2

OH

4.

NH2

CH3

3. Selesaikan reaksi dibawah ini:1. H3C

HC

HC

CH3

H2C

Cl

HC CH3

CH3

2.

KOHAlk

H3CH2C

H2C

HC

OH

H2C CH3 H2SO4

1000C

3. H3CH2C C

CH3

C CH3

CH3

+ HCl

4. H3CH2C C CH + HBr berlebih

5. H3CHC

HC

HC

CH3

CH3

Cl Cl

+ Zn Alk

6. H3CH2C C CH + HCl berlebih

Peroksida

7. H3CH2C C C CH3 + 2 Br2

8 H3C C

CH3

CH

H2C

H2C CH3 + O3

9 H3CHC

CH3

CH

C

CH3

H2C CH3 + H2O H+

10 H3C CH

CH

H2C CH3

+ Br2KOH NaNH2