BAB I PENDAHULUANA. Latar Belakang MakalahKimia Organik adalah salah satu bidang kajian dalam ilmu Kimia, membahas mengenai kimi organic akan banyak bercerita mengenai unsur unsur dan senyawa yang terdapat di alam ini, Kimia organic identic dengan senyawa hidrokarbon yang terdiri dari unsur C dan H. Salah satunya bernama Alkena dan Alkadiena yang melimpah keberadaannya di alam, baik secara alami maupun secara sintetis (dibuat oleh manusia dengan bahan baku tertentu). Senyawa hidrokarbon memiliki ciri-ciri yang spesifik sehingga sifat-sifat hidrokarbon tersebut dapat ditemukan dari ciri-ciri yang dimilinya diantaranya adalah sifat fisika dan kimia.B. Batasan MakalahMakalah ini hanya membahas mengenai senyawa hidrokarbon alkena dan alkadiena mulai dari definisi, sifat fisika, sifat kimia, dan manfaat dari kedua senyawa hidrokarbon tersebut.C. Rumusan Makalah1. Apakah senyawa alkena dan alkadiena itu2. Apa saja sifat fisika dan kimia yang dimiliki senyawa alkena dan alkadiena?3. Bagaimana pengaruh dari sifat fisika dan kimia yang dimiliki oleh senyawa alkena dan alkadiena terhadap keasaman dan reaktivitas?

BAB IIALKENA DAN ALKADIENAA. Alkena1. DefinisiAlkena adalah senyawa hidrokarbon yang memiliki sekurang-kurangnya satu ikatan rangkap dua. Setiap atom karbon yang memiliki ikatan rangkap dua tersebut memiliki 3 orbital hibrida sp2 yang terletak pada bidang datar dengan sudut 120. Masing-masing orbital sp2 ini overlap dengan sebuah orbital atom lain membentuk ikatan . Ikatan kedua pada ikatan rangkap (ikatan ) terbentuk akibat overlap sisi dengan sisi dari orbital p atom karbon.

Nama lain alkena adalah olefin atau senyawa vinil. Alkena termasuk senyawa organik tak jenuh. Alkena merupakan senyawa yang relatif stabil, akan tetapi lebih reaktif dari alkana karena terdapatnya ikatan rangkap karbon-karbon. Ikatan rangkap ini lebih kuat dari ikatan tunggal alkana, akan tetapi sebagian besar reaksi alkena terjadi pada ikatan rangkap yang menghasilkan dua ikatan tunggal. Alkena tergolong hidrokarbon tidak jenuh yang mengandung satu ikatanrangkap dua antara dua atom C yang berurutan. Jadi rumus umumnya mempunyai dua atom H lebih sedikit dari alkana karena itu rumus umumnya menjadi CnH2n. Kekurangan jumlah atom H pada alkena dibandingkan dengan jumlah atom H pada alkana dapat dijelaskan sebagai berikut. Perhatikan untuk n = 2, pada alkana adalah C2H6 sedang pada alkena adalah C2H4. Kedua atom H di bawah harus dibebaskan supaya electron elektron atom C yang tadinya dipakai untuk membentuk ikatan kovalen dengan atom H dapat dialihkan untuk membentuk ikatan kovalen dengan sesama atom karbon. Alkenamengandung satu ikatan rangkap dua antara dua atom C, maka suku pertama alkena harus mengandung dua atom C. Jadi n = 2 dengan panjang : 0,134 nm.

Pada ikatan rangkap terjadi reaksi adisi, sedangkan diluar ikatan rangkap terjadi reaksi substitusi.

2. Tatanamaa. IUPAC1) Pemberian nama akhiran alkena dilakukan dengan mengganti akhiran ana pada nama alkana dengan akhiran ena. Contoh:

2) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang mengandung ikatan rangkap). Contoh :

3) Tentukan substituen yang terdapat dalam rantai utama. Contoh:

4) Penomoran substituen dimulai dari ujung, sedemikian rupa sehingga nomor atom karbon berikatan rangkap yang lebih rendah. Contoh :

5) Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda dalam penulisan harus disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama substituen. Contoh :

6) Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad. Contoh :

b. Trivial1) Biasanya digunakan untuk alkena suku rendah. Contoh :

2) Untuk rantai bercabang, adanya gugus antara lain :

c. Isomer Cis-TransKarena dua orbital p yang membentuk ikatan harus sejajar agar diperoleh overlap maksimum, maka rotasi pada ikatan rangkap sulit terjadi. Jika terjadi rotasi maka kedua orbital p tidak lagi overlap, dan ikatan terputus.

Energi yang diperlukan untuk rotasi ikatan rangkap = 63 kkal/mol (energi rotasi ikatan tunggal = 2,9 kkal/mol). Karena ada energy carrier untuk terjadinya rotasi ikatan rangkap C=C, maka senyawa alkena seperti 2-pentena dapat memiliki dua bentuk yang berbeda. Atom-atom hidrogen yang terikat pada karbon sp2 dapat berada pada sisi yang sama dari ikatan rangkap disebut isomer cis. Atom-atom hidrogen yang terikat pada karbon sp2 dapat pula berada pada sisiyang berseberangan disebut isomer trans.

Jika salah satu dari ikatan rangkap karbon sp2 terikat pada dua substituen yang identik, maka hanya ada satu struktur yang mungkin untuk senyawa alkena tersebut, tidak ada isomer cis dan trans.

d. Tatanama E, ZJika gugus prioritas utama berada pada sisi yang sama dari ikatan rangkap, maka isomer tersebut memiliki konfigurasi Z (zusammen = bersama). Jika gugus prioritas utama berada pada sisi yang berseberangan, maka isomer tersebut memiliki konfigurasi E (entgegen = lawan).

1) Aturan 1Prioritas relatif dua gugus tergantung pada nomor atom dari atom yang terikat langsung pada karbon sp2. Semakin besar nomor atomnya, semakin tinggi prioritasnya. Sebagai contoh, pada senyawa berikuti ni, salah satu atom karbon sp2 terikat pada Br dan H, dan atom yang lain terikat pada Cl dan C.

Br memiliki nomor atom yang lebih besar dari pada H, sehingga Br memiliki prioritas yang lebih besar dari pada H.Cl memiliki nomor atom yang lebih besar dari pada C, sehingga Cl memiliki prioritas yang lebih besar dari pada C.Oleh karena itu isomer sebelah kiri memiliki gugus-gugus prioritas utama pada sisi yang sama, sehingga isomer tersebut merupakan isomer Z. Isomer sebelah kanan memiliki gugus-gugus prioritas utama pada sisi yang berlawanan, sehingga isomer tersebut merupakan isomer E.2) Aturan 2Jika kedua gugus substituen yang terikat langsung pada karbon sp2 dimulai dengan atom yang sama (disebut tie), maka kita harus bergerak ke depan dari titik ikatan dan melihat nomor atom dari atom yang terikat pada atom yang terikat langsung pada tied atom. Sebagai contoh, pada senyawa berikut ini, salah satu atom karbon sp2 terikat pada Cl dan C dari gugus CH2Cl. Cl > C, sehingga Cl memiliki prioritas yang lebih besar dari pada C.

Atom karbon sp2 yang lain terikat pada dua atom C, masing-masing dari gugus CH2OH dan CH(CH3)2, sehingga pada titik ini ada tie. C pada gugus CH2OH terikat pada O, H, dan H, sementara C pada gugus CH(CH3)2 terikat pada C, C, dan H.Dari keenam atom ini O memiliki nomor atom terbesar, sehingga gugus CH2OH memiliki prioritas lebih besar dari pada gugus CH(CH3)2.

3) Aturan 3Jika satu atom (pada substituen) terikat pada atom lain melalui ikatan rangkap 2 atau 3, maka atom tersebut dianggap seolah-olah terikat pada 2 atau 3 atom yang sama.Sebagai contoh, pada senyawa berikut ini, salah satu atom karbon sp2 terikat pada gugus CH2CH3 dan CH=CH2, sementara atom karbon sp2 yang lain terikat pada gugus CH2OH dan CCH.

3. Sifat Kimiaa. Adisi 1) Adisi hidrogen halide Alkena dapat bereaksi adisi dengan hidrogen halide menghasilkan alkil halida. Contoh :

Reaksi di atas mengikuti kaidah Markovnikov, yakni : Jika hidrogen halida (HX) / H2SO4 / HOX / H2O mengadisi alkena, maka atom H akan diikat oleh atom karbon ikatan rangkap yang mengikat atom hidrogen lebih banyak. Contoh :

2) Adisi airHidrolisis alkena akan menghasilkan suatu alkohol. Contoh :

3) Adisi hidrogenHidrogenasi suatu alkena akan menghasilkan alkana. Contoh :

4) Adisi Klor dan BromPada suhu kamar, bromin dan klorin dapat mengadisi alkena membentuk dibromida atau diklorida. Contoh :

5) Adisi DiboranaAlkena dan diborana dapat bereaksi adisi dalam pelarut eter pada suhu kamar. Contoh :

6) Adisi Nitrosil HalidaAlkena dan nitrosil halida dapat beradisi membentuk senyawa nitroso halida. Contoh :

b. Kereaktifan

Pada senyawa alkena memiliki kabut electron yang berperan sebagai nukleofil. Elektron pada ikatan pi menyebar jauh dari inti carbon sehingga lebih mudah melepaskan electron dari pada ikatan sigmanya. Pada dasarnya, kimia organik membahas tentang interaksi antar atom-atom yang kelebihan elektron dengan atom-atom yang kekurangan elektron. Interaksi ini berupa gaya tarik yang memungkinkan terjadinya reaksi kimia. Perlu adanya aturan untuk menentukan reaktivitas senyawa organik, atom atau molekul yang kelebihan elektron akan tertarik pada atom atau molekul yang kekurangan elektron. Untuk memahami bagaimana gugus fungsional bisa bereaksi, kita harus mengenal atom atau molekul yang kelebihan elektron dan atom atau molekul yang kekurangan elektron. Reaktivitas senyawa alkena disebabkan oleh adanya ikatan rangkap (ikatan pi). Ikatan pi merupakan lokasi dengan densitas elektron yang tinggi, sehingga merupakan suatu nukleofil. Karena ikatan sigma lebih stabil daripada ikatan pi, maka reaksi yang paling umum pada senyawa alkena adalah mengubah ikatan pi menjadi ikatan sigma. Reaksi yang terjadi adalah reaksi adisi nukleofil.

Reaksi adisi alkena bersifat eksoterm akibat dari pemanasan yang dilakukan karena terjadi perubahan entalpi senyawa alkena pada reaksi pemanasan. Kita dapat memperoleh jumlah kuantitatif kestabilan alkena dengan membandingan energy yang dipelukan ketika terjadi reaksi.

Pada gambar di atas isomer trans paling stabil dibandingkan dengan isomer cis dan rantai sebab diperlukan energy yang lebih kecil dari keduanya untuk membentuka butane.Selain itu posisi atom yang diikat oleh Carbon juga menentukan kestabilan dari alkena semakin banyak atom yang sama yang diikat membuat senyawa alkena lebih stabil sebab perbedaan keelektronegatifannya semakin kecil atau hamper tidak ada.

c. KeasamanSifat keasaman senyawa alkena jika dibandingkan dengan alkane adalah lebih asam karena pada senyawa alkena terjadi reaksi adisi nukleofil. Sedangkan jika dbandingkan dengan alkuna, senyawa alkena bersifat kurang asam. Begitu sebaliknya untuk sifat kebasaan.

B. AlkadienaHidrokarbon yang memiliki dua ikatan rangkap dua, dan untuk penamaan dan sifat yang dimilikinya hamper mirip dengan alkena. Pada Alkadiena terdapat pengklasifikasian yakni;1. Alkadiena terakumulasi yaitu terdapat dua ikatan rangkap dua pada karbon yang di tengah.

2. Alkadiena terkonjugasi yaitu ikatan rangkap duanya terselang seling dengan ikatan rangkapa satu.

3. Alkadiena terisolasi yaitu dua ikatan rangkap duanya berada diantra carbon yang jenuh.

C. Kegunaan Alkena dan Alkadiena1. Etilen merupakan senyawa organik yang paling banyak diproduksi di dunia(80 jutaton/tahun).2. Etilen digunakan sebagai bahan baku untuk polyetilen, etanol, asam asetat, etilen glikol, dan vynil klorida.3. Etilen juga merupakan hormon yang mengontrol pertumbuhan dan perubahan-perubahan lain dalam jaringan tumbuhan.4. Etilen mempengaruhi berkecambahnya biji, kematangan bunga dan buah. Contoh: tomat.5. Propena digunakan untuk membuat polipropena, suatu polimer untuk membuat serat sintetis, materi pengepakan, dan peralatan memasak.6. Butadiena salah satu alkadiena, yang melalui reaksi polimerisasi akan membentuk polibutadiena (karet sintesis). Polibuitadiena murni bersifat lengket dan lemah sehingga digunakan sebagai komponen adhesif dan semen.7. Pada bidang Industri a. TeflonNama ilmiah teflon adalah politetrafluoroetilena disingkat PTFE. Dihasilkan dari polimerisasi adisi senyawa turunan etilen yaitu tetrafluoroetilena (CF2=CF2) digunakan untuk membuat panci.b. PVC (Polivinilklorida)Polimer ini dibentuk dari monomer kloroetilen (CH2=CHCl). Biasanya digunakan untuk pembuatan pipa, selang keras, lapisan lantai, piringan hitam, dll.

BAB IIISIMPULAN DAN SARANA. SimpulanPada senyawa alkena dan alkadiena memiliki ciri fisik maupun kimiawinya yang berpengaruh terhadap sifat yang dimiliki oleh senyawa alkena diantaranya kestabilan dan keasaman. B. SaranUntuk mempelajari senyawa alkena lebih dalam dapat dibaca literature yang lebih lengkap lagi untuk mengupas secara detail senyawa alkena dan alkadiena.

DAFTAR PUSTAKAFessenden, Fessenden. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga .Jakarta: Erlangga.Parlan, dkk. 2005. Kimia Organik I. Malang: Universitas Negeri Malang.Solomon, Graham.2011. Organic Chemistry. USA: University of South Florida.