KATA PENGANTAR

Puji syukur kami panjatkan ke hadirat Tuhan Yang Maha Esa atas penyertaan-Nya sehingga

kami dapat menyelesaikan makalah ini.

Dalam penulisan makalah ini kami juga mengucapkan terima kasih kepada dosen pengajar

yang telah memberikan tugas ini sehingga kami dapat lebih memahami tentang materi Kimia Organik

khususnya Alkena dan Alkuna. Makalah ini dibuat sebagai tugas dari materi Kimia Organik, dan

sebagai bahan diskusi kelompok.

Kami menyadari bahwa dalam penulisan makalah ini masih terdapat kesalahan dan

kekurangan, untuk itu kami mengharapkan kritik dan saran untuk perbaikan makalah ini. Semoga

berguna bagi pembaca.

Manado, November 2009

Penyusun Makalah

1 | K i m i a

DAFTAR ISI

Kata Pengantar …………………………………………… 1

Daftar Isi …………………………………………… 2

Bab. I Pendahuluan

A. Latar Belakang ……………………………………………… 3B. Tujuan ……………………………………………… 3

Bab. II Pembahasan

1. Alkena ……………………………………………… 4-142. Alkuna ……………………………………………… 15-20

Bab. III Penutup

A. Kesimpulan ……………………………………………… 21

B. Saran ……………………………………………… 21

Daftar Pustaka ……………………………………………… 22

2 | K i m i a

3 | K i m i a

BAB II

PEMBAHASAN

1. Alkena

A. Pengertian Alkena dan Rumus molekul

Alkena adalah sebuah kelompok hidrokarbon (senyawa-senyawa yang hanya

mengandung hidrogen dan karbon) yang mengandung ikatan karbon-karbon rangkap

(C=C). Suku alkena yang paling kecil terdiri dari dua atom C, yaitu etena. Nama

alkena sesuai dengan nama alkana dengan mengganti akhiran – ana menjadi -ena.

Dua alkena yang pertama adalah:

etena C2H4

propena C3H6

B. Struktur

Dari tabel diatas rumus molekul untuk alkena jumlah atom H selalu dua kali jumlah

atom C, sehingga secara umum dapat dirumuskan: CnH2n

C. Tata Nama Alkena

Tata nama alkena menurut IUPAC adalah sebagai berikut:

4 | K i m i a

1. Tentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang dari ujung satu ke ujung

yang lain yang melewati ikatan rangkap, berilah nama alkena sesuai jumlah

atom C pada rantai induk.

2. Penomoran. Penomoran dimulai dari ujung rantai induk yang terdekat dengan

rangkap.

3. Jika terdapat cabang berilah nama cabang dengan alkil sesuai jumlah atom C

cabang tersebut. Jika terdapat lebih dari satu cabang, aturan penamaan sesuai

dengan aturan pada tatanama alkana.

4. Urutan penamaan: nomor cabang-nama cabang-nomor rangkap-rantai induk

Contoh:

3-metil-1-butena (benar)    2-metil-3-butena (salah)

D. Isomer Dalam Alkena

Isomeri bangun

5 | K i m i a

Semua alkena yang memiliki 4 atau lebih atom karbon memiliki isomeri bangun.

Ini berarti bahwa ada dua atau lebih rumus bangun yang bisa dibuat untuk masing-

masing rumus molekul.

Sebagai contoh,untuk C4H8, tidak terlalu sulit untuk menggambarkan ketiga

isomer bangunnya, sebagaimana ditunjukkan pada gambar berikut:

Akan tetapi, ada isomer lain dari senyawa alkena ini. But-2-ena juga menunjukkan

isomeri geometris.

Isomeri geometris (cis-trans)

Ikatan karbon-karbon rangkap (C=C) tidak memungkinkan adanya rotasi

dalam struktur. Ini berarti bahwa gugus-gugus CH3 pada kedua ujung molekul bisa

dikunci posisinya baik pada salah satu sisi molekul atau pada dua sisi yang

berlawanan. Apabila gugus-gugus berada pada satu sisi disebut sebagai cis-but-2-ena

dan apabila gugus-gugus berada pada dua sisi yang berlawanan disebut trans-but-2-

ena.

6 | K i m i a

Isomer alkena

Etena (C2H4) dan propena (C3H6) tidak mempunyai isomeri katena hanya ada satu

struktur.

Isomer dari Butena (C4H8):

E. Sifat-Sifat Alkena

Sifat fisik

1. pada suhu kamar, tiga suku yang pertama adalah gas, suku-suku berikutnya adalah

cair dan suku-suku tinggi berbentuk padat. Jika cairan alkena dicampur dengan air

maka kedua cairan itu akan membentuk lapisan yang saling tidak bercampur. Karena

kerpatan cairan alkena lebih kecil dari 1 maka cairan alkena berada di atas lapisan air.

2. Dapat terbakar dengan nyala yang berjelaga karena kadar karbon alkena lebih

tinggi daripada alkana yang jumlah atom karbonnya sama.

7 | K i m i a

Tabel 5. Beberapa sifat fisik alkena

Nama alkena Rumus Mr Titik leleh Titik didih Kerapatan Fase pada

molekul(oC) (0C) (g/Cm3) 250C

EtenaC2H4 28 -169 -104 0,568 Gas

PropenaC3H6 42 -185 -48 0,614 Gas

1-ButenaC4H8 56 -185 -6 0,630 Gas

1-PentenaC5H10 70 -165 30 0,643 Cair

1-HeksenaC6H12 84 -140 63 0,675 Cair

1-HeptenaC7H14 98 -120 94 0,698 Cair

1-OktenaC8H16 112 -102 122 0,716 Cair

1-NonesaC9H18 126 -81 147 0,731 Cair

1-DekenaC10H20 140 -66 171 0,743 Cair

Titik Didih

Titik didih masing-masing alkena sangat mirip dengan titik didih alkana yang

sama jumlah atom karbonnya. Etena, propena dan butena berwujud gas pada suhu

kamar, selainnya adalah cairan.

Masing-masing alkena memiliki titik didih yang sedikit lebih rendah dibanding

titik didih alkana yang sama jumlah atom karbonnya. Satu-satunya gaya tarik yang

terlibat dalam ikatan alkena adalah gaya dispersi Van der Waals, dan gaya-gaya ini

tergantung pada bentuk molekul dan jumlah elektron yang dikandungnya. Masing-

masing alkena memiliki 2 lebih sedikit elektron dibanding alkana yang sama jumlah

atom karbonnya.

8 | K i m i a

Kelarutan

Alkena hampir tidak dapat larut dalam air, tapi larut dalam pelarut-pelarut

organik.

Sifat kimia

Sifat khas dari alkena adalah terdapatnya ikatan rangkap dua antara dua buah atom

karbon. Ikatan rangkap dua ini merupakan gugus fungsional dari alkena sehingga

menentukan adanya reaksi-reaksi yang khusus bagi alkena, yaitu adisi, polimerisasi

dan pembakaran

1. Alkena dapat mengalami adisi Adisi adalah pengubahan ikatan rangkap (tak jenuh)

menjadi ikatan tunggal (jenuh) dengan cara menangkap atom/gugus lain. Pada adisi

alkena 2 atom/gugus atom ditambahkan pada ikatan rangkap C=C sehingga diperoleh

ikatan tunggal C-C. Beberapa contoh reaksi adisi pada alkena:

a. Reaksi alkena dengan halogen (halogenisasi)

9 | K i m i a

b. Reaksi alkena dengan hidrogen halida (hidrohalogenasi) Hasil reaksi antara alkena

dengan hidrogen halida dipengaruhi oleh struktur alkena, apakah alkena simetris atau

alkena asimetris.

alkena simetris : akan menghasilkan satu haloalkana.

alkena asimetris akan menghasilkan dua haloalkana. Produk utana reaksi dapat

diramalkan menggunakan aturan Markonikov, yaitu: Jika suatu HX bereaksi

dengan ikatan rangkap asimetris, maka produk utama reaksi adalah molekul

dengan atom H yang ditambahkan ke atom C dalam ikatan rangkap yang

terikat dengan lebih banyak atom H.

c.  Reaksi alkena dengan hidrogen (hidrogenasi)

1. Reaksi ini akan menghasilkan alkana.

10 | K i m i a

2. Alkena dapat mengalami polimerisasi. Polimerisasi adalah penggabungan molekul-

molekul sejenis menjadi molekul-molekul raksasa sehingga rantai karbon sangat

panjang. Molekul yang bergabung disebut monomer, sedangkan molekul raksasa

yang terbentuk disebut polimer.

3. pembakaran alkena Pembakaran alkena (reaksi alkena dengan oksigen) akan

menghasilkan CO2 dan H2O.

CH2=CH2 + 2 O2 2CO2 + 2H2O�

F. Kereaktifan Kimiawi

Ikatan dalam alkena

Untuk ikatan, kita cukup membahas etena, sebab sifat-sifat ikatan C=C pada

etena juga berlaku pada ikatan C=C dalam alkena yang lebih kompleks.

Etena biasanya digambarkan sebagai berikut:

11 | K i m i a

Ikatan rangkap antara atom karbon adalah dua pasang elektron bersama.

Hanya saja pada gambar di atas tidak ditunjukkan bahwa kedua pasangan elektron

tersebut tidak sama satu sama lain.

Salah satu dari pasangan elektron dipegang pada sebuah garis lurus antara dua

inti karbon, tapi pasangan lainnya dipegang dalam sebuah orbital molekul di atas dan

di bawah bidang molekul. Orbital molekul adalah sebuah ruang dalam molekul

dimana terdapat kemungkinan besar untuk menemukan sepasang elektron tertentu.

Pada gambar di atas, garis antara kedua atom karbon menunjukkan sebuah ikatan

normal – pasangan elektron bersama terletak dalam sebuah orbital molekul pada garis

antara dua inti. Ikatan ini disebut ikatan sigma.

Pasangan elektron yang lain ditemukan di suatu tempat dalam bagian berarsir di

atas atau di bawah bidang molekul. Ikatan ini disebut ikatan pi. Elektron-elektron

dalam ikatan pi bebas berpindah kemanapun dalam daerah berarsir ini dan bisa

berpindah bebas dari belahan yang satu ke belahan yang lain.

Elektron pi tidak sepenuhnya dikendalikan oleh inti karbon seperti pada elektron

dalam ikatan sigma, dan karena elektron pi terletak di atas dan di bawah daerah

kosong dari molekul, maka elektron-elektron ini relatif terbuka untuk diserang oleh

partikel lain.

G.Reaksi-reaksi alkena

12 | K i m i a

Seperti halnya hidrokarbon-hidrokarbon yang lain, alkena akan terbakar di udara

atau oksigen, tetapi reaksi-reaksi ini tidak penting. Alkena cukup berharga untuk

dihabiskan dengan reaksi-reaksi ini.

Reaksi-reaksi penting yang terjadi semuanya berpusat di sekitar ikatan rangkap.

Biasanya, ikatan pi terputus dan elektron-elektron dari ikatan ini digunakan untuk

menggabungkan dua atom karbon dengan yang lainnya. Alkena mengalami reaksi

adisi. Sebagai contoh, dengan menggunakan sebua molekul umum X-Y . . .

Elektron-elektron yang agak terekspos dalam ikatan pi akan terbuka bagi

serangan sesuatu yang membawa muatan positif. Elektron ini disebut sebagai

elektrofil. Terdapat banyak contoh tentang jenis elektron ini dalam pembahasan

tentang alkena.

Alkena tergolong hidrokarbon tidak jenuh yang mengandung satu ikatan

rangkap dua antara dua atom C yang berurutan. Jadi rumus umumnya mempunyai

2 atom H lebih sedikit dari alkana karena itu rumus umumnya menjadi CnH2n+2-2H

= CnH2n. Kekurangan jumlah atom H pada alkena dibandingkan dengan jumlah

atom H pada alkana dapat dijelaskan sebagai berikut. Perhatikan untuk n = 2,

pada alkana adalah C2H6 sedang pada alkena adalah C2H4, bagaimana dapat

digambarkan rumus strukturnya? Perhatikan contoh berikut!

H H H H

| | | |

H - C - C - H berubah menjadi H - C = C - H

| |

H H

Kedua atom H di bawah harus dibebaskan supaya elektron-elektron atom C

yang tadinya dipakai untuk membentuk ikatan kovalen dengan atom H dapat

dialihkan untuk membentuk ikatan kovalen dengan sesama atom karbon. Alkena

mengandung satu ikatan rangkap dua antara dua atom C, maka suku pertama

13 | K i m i a

alkena harus mengandung dua atom C. Jadi n = 2, dan beberapa suku lain dapat

Anda lihat pada tabel berikut ini.

Lima suku pertama alkena

Suku

ken rumus struktur nama

1

2

3

4

5

2

3

4

5

6

CH2 = CH2

CH2 = CH - CH3

CH2 = CH - CH2 - CH3

CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH3

CH2 = CH - CH2 - CH2 -CH2 - CH3

etena

propena

1-butena

1-pentena

1-heksena

Nama alkena berbeda dengan alkana hanya pada bagian belakang, jadi bagian

yang menunjuk pada jumlah tidak berubah. Bagaimana memberi nama alkena

yang bercabang? Secara garis, besar tidak berbeda dengan cara memberi nama

alkana yang bercabang, tetapi pada penentuan rantai induk yang terpanjang

harus rantai yang mengandung ikatan rangkap. Jadi ikatan rangkapnya

diutamakan dengan nomor terkecil. Sebagai contoh lihatlah rumus struktur berikut

ini.

H H H H

| | | |1C = C2 - C3 - C4 - H      3-metil-1-butena (bukan 2-metil-3-butena)

| | |

H CH3 H

Pada alkana tidak ada bagian dari rumus strukturnya yang mempunyai ciri

khas, sebaliknya pada alkena ada bagian dari rumus strukturnya yang

mengandung satu ikatan rangkap dua. Bagian ini (-C=C-) disebut gugus

fungsional.

Suku alkena yang banya dikenal adalah etena (etilena) dan propena (propilena)

yang merupakan bahan dasar untuk membuat plastik polietena (politena) dan

polipropilen.

14 | K i m i a

2. Alkuna

A. Pengertian

Alkuna merupakan hidrokarbon tak jenuh yang mempunyai ikatan rangkap tiga C=C. Suku alkana yang paling kecil terdiri dari dua atom C, yaitu etuna. Nama alkuna sesuai dengan nama alkana dengan mengganti akhiran – ana menjadi -una.

B. Struktur

Nama Struktur Rumus molekulEtena CH=CH C2H4Propena CH=C-CH3 C3H4Butena CH=C-CH2-CH3 C4H6Pentena CH=C- CH2- CH2?-CH3 C5H8

Dari tabel diatas rumus molekul secara umum dapat dirumuskan: CnH2n-2

C. Tata nama alkuna

Tata nama alkuna menurut IUPAC sama dengan tatanama alkena, lang-kah-langkah untuk memberi nama alkuna adalah sebagai berikut:

1. Tentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang dari ujung satu ke ujung yang lain yang melewati ikatan rangkap, berilah nama alkuna sesuai jumlah atom C pada rantai induk.

2. Penomoran. Penomoran dimulai dari ujung rantai induk yang terdekat dengan rangkap.

3. Jika terdapat cabang berilah nama cabang dengan alkil sesuai jumlah atom C cabang tersebut. Jika terdapat lebih dari satu cabang, aturan penamaan sesuai dengan aturan pada tatanama alkana.

15 | K i m i a

4. Urutan penamaan: nomor cabang-nama cabang-nomor rangkap-rantai induk.

Contoh:

Penentuan rantai induk salah Meskipun mempunyai rantai terpanjang, tetapi tidak melewati rangkap.

D. Isomer alkuna

16 | K i m i a

Etuna (C2H2), propena (C3H4) tidak mempunyai isomeri katena hanya ada satu struktur.

Isomer dari butuna (C4H6):

Isomer pentuna (C5H8)

Sifat-Sifat dan Reaksi Alkuna

Sifat fisis

Sifat fisis alkuna, yakni titik didih mirip dengan alkana dan alkena. Semakin tinggi suku alkena, titik didih semakin besar. Pada suhu kamar, tiga suku pertama berwujud gas, suku berikutnya berwujud cair sedangkan pada suku yang tinggi berwujud padat.

Tabel 6. Beberapa sifat fisik alkuna

Nama alkena Rumus

molekul

Mr Titik leleh

(oC)

Titik

didih

(0 C)

Kerapatan

(g/Cm3 )

Fase

pada

250 C Etuna

C2H2 26 -81 -85 - Gas

PropunaC3H4 40 -103 -23 - Gas

1-ButunaC4H6 54 -126 8 - Gas

17 | K i m i a

1-PentunaC5H8 68 -90 40 0,690 Cair

1-Heksuna C6H1082

-132 71 0,716 Cair

1-Hepuna C7H1296

-81 100 0,733 Cair

1-Oktuna C8H14110

-79 126 0,740 Cair

1-Nonusa C9H16124

-50 151 0,766 Cair

1-Dekuna C10H18138

-44 174 0,765 Cair

Sifat kimia

Adanya ikatan rangkap tiga yang dimiliki alkuna memungkinkan terjadinya reaksi adisi, polimerisasi, substitusi dan pembakaran

1. reaksi adisi pada alkuna

Reaksi alkuna dengan halogen (halogenisasi)

Perhatikan reaksi di atas, reaksi pada tahap 2 berlaku aturan markonikov.

Reaksi alkuna dengan hidrogen halida

Reaksi di atas mengikuti aturan markonikov, tetapi jika pada reaksi alkena dan alkuna ditambahkan peroksida maka akan berlaku aturan antimarkonikov. Perhatikan reaksi berikut:

18 | K i m i a

Reaksi alkuna dengan hidrogen

2. Polimerisasi alkuna

16

3. Substitusi alkuna Substitusi (pengantian) pada alkuna dilakukan dengan menggantikan satu atom H yang terikat pada C=C di ujung rantai dengan atom lain.

4. Pembakaran alkuna Pembakaran alkuna (reaksi alkuna dengan oksigen) akan menghasilkan CO2 dan H2O.

2CH=CH + 5 O2 4CO2 + 2H2O�

Alkuna merupakan deret senyawa hidrokarbon tidak jenuh yang dalam tiap molekulnya mengandung satu ikatan rangkap 3 diantara dua atom C yang berurutan. Untuk membentuk ikatan rangkap 3 atau 3 ikatan kovalen diperlukan 6 elektron, sehingga tinggal satu elektron pada tiap-tiap atom C tersisa untuk mengikat atom H. Jumlah atom H, yang dapat diikat berkurang dua, maka rumus umumnya menjadi CnH2n+2 - 4H = CnH2n-2

Seperti halnya alkena, alkuna juga mempunyai suku pertama dengan harga n = 2, sehingga rumus molekulnya C2H2, sedang rumus strukturnya H - C C - H. Senyawa alkuna tersebut mempunyai nama etuna atau dengan nama lazim asetilena. Asetilena merupakan suatu gas yang dihasilkan dari reaksi karbon

19 | K i m i a

dengan air dan banyak digunakan oleh tukang las untuk menyambung besi.

CaC2 (s) + 2 H20 (l) C2H2 (g) + Ca(OH)2 (aq)karbida asetilena

 

Tata nama alkuna sama dengan alkana atau alkena, bagian pertama menunjuk pada jumlah sedang bagian kedua adalah akhiran -una, tetapi suku pertamanya juga mempunyai n = 2 seperti alkena. Etuna merupakan suku alkuna satu-satunya yang dapat dibuat. Suku-suku alkuna lain sering diberi nama atau dianggap sebagai turunan etuna. Jadi propuna disebut metil asetilena.

Seperti pada alkana, suku-suku rendah pada alkena dan alkuna pun hanya mempunyai satu rumus struktur, tetapi pada suku ketiga (jangan lupa harga n-nya 4) dapat kita tuliskan lebih dari satu rumus struktur yaitu ,

pada alkena

1-butenaCH2=CH-CH2-CH3

2-butenaCH3-CH=CH-CH3

2-metil-1-propenaCH2=C-CH3

|CH3

pada alkuna

CH3C-CH2-CH3 1-butunaCH3-CC-CH3 2-butuna

Jadi peristiwa isomeri terjadi pula pada alkena dan alkuna, bahkan penyebabnya dua. Kalau pada alkana hanya pada rantainya berbeda (disebut isomeri rantai), pada alkena dan alkuna dapat pula disebabkan ikatan rangkapnya berpindah tempat (disebut isomeri posisi) karena itu letak ikatan rangkap pada suku-suku alkena dan alkuna yang lebih tinggi selalu diberi nomor seperti terlihat di atas.

20 | K i m i a

BAB III

PENUTUP

A. Kesimpulan

Alkena merupakan sebuah kelompok hidrokarbon (senyawa-senyawa yang

hanya mengandung hidrogen dan karbon) yang mengandung ikatan karbon-karbon

rangkap (C=C). Suku alkena yang paling kecil terdiri dari dua atom C, yaitu etena.

Rumus umum alkena antara lain CnH2n.

Sedangkan alkuna merupakan hidrokarbon tak jenuh yang mempunyai ikatan

rangkap tiga C=C. Suku alkana yang paling kecil terdiri dari dua atom C, yaitu etuna.

Rumus umum alkuna adalah CnH2n-2.

B. Saran

Karena dalam mempelajari kimia termasuk ALKENA DAN ALKUNA masih

banyak yang belum kita pahami, oleh karena itubkita harus terus harus mempelajari

21 | K i m i a

tentang tentang kimia lebih spesifik terutama dalam materi ALKENA DAN

ALKUNA.

DAFTAR PUSTAKA

Kimia untuk Mahasiswa Farmasi. Bahan Kimia Organik, Alam, dan Umum.

Satyajit D. Sarker & Lutfun Nahar. 2009, Pustaka Pelajar. Jakarta

Kartun Kimia. Larry Gonick & Craig Criddle. 2006, Gramedia. Jakarta

http://www.chem-is-try.org/

22 | K i m i a