itp uns semester 2 alkena alkuna

46
Senyawa Hidrokarbon Tak Jenuh Tata nama/nomenklatur Sifat-sifat Reaksi-reaksi

Upload: fransiska-puteri

Post on 17-Nov-2014

3.164 views

Category:

Documents


9 download

DESCRIPTION

 

TRANSCRIPT

Page 1: ITP UNS SEMESTER 2 alkena alkuna

Senyawa Hidrokarbon Tak Jenuh

Tata nama/nomenklatur Sifat-sifat

Reaksi-reaksi

Page 2: ITP UNS SEMESTER 2 alkena alkuna

REFRESH ALKANA1. Beri nama senyawa Hidrokarbon jenuh berikut :

2 metil butana

3 metil heksana

2,4 dimetil heksana

4 etil, 2,3 dimetil heksana

2,3,4,5, tetrametil heptana

Page 3: ITP UNS SEMESTER 2 alkena alkuna

2. Tuliskan isomer C5H12

CH3 CH2 CH CH3

CH3

CH3 C

CH3

CH3

CH3

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 n pentana

2 metilbutana

2,2 dimetilpropana

Page 4: ITP UNS SEMESTER 2 alkena alkuna
Page 5: ITP UNS SEMESTER 2 alkena alkuna

Alkena merupakan senyawa hidrokarbon jenuh dengan ikatan rangkap dua ( - C= C- ).

Alkena yang paling sederhana adalah etena/etilen (C2H4)

Alkena sering disebut olefinCukup banyak terdapat di alam

Page 6: ITP UNS SEMESTER 2 alkena alkuna

Dari rumus molekul alkena di atas, mana dapat disimpulkan bahwa rumus umum alkena adalah Cn H2n

n = jumlah atom C

Etena

DERET HOMOLOG ALKENA

Page 7: ITP UNS SEMESTER 2 alkena alkuna
Page 8: ITP UNS SEMESTER 2 alkena alkuna

Ikatan dalam Alkena

Page 9: ITP UNS SEMESTER 2 alkena alkuna

Sifat ikatan Π

Ikatan σ yang merupakan hasil hibridisasi orbital bersifat lebih kuat daripada

ikatan π. Oleh karena itu ikatan π pada alkuna dan alkena lebih mudah putus

atau diadisi

Page 10: ITP UNS SEMESTER 2 alkena alkuna

TATANAMA ALKENA

Rantai LurusIkatan antara atom karbon (C – C) diberi

nomor untuk menunjukkan posisi ikatan rangkapnya.

Penomoran dimulai dari ikatan rangkap terdekat ke ujung rantai.

2 heksena

Page 11: ITP UNS SEMESTER 2 alkena alkuna

Rantai BercabangMenentukan rantai utama yakni yang

terpanjang dan mengandung ikatan rangkap.Penomoran rantai utama dimulai dari ikatan

rangkap terdekat (tidak cabang terdekat) walaupun bertentangan pada penomoran alkana.

Urutan penulisan nama sama dengan penamaan alkana tapi ditambah nomor ikatan rangkap, ditulis sebelum nama alkena rantai utama dan dengan akhiran ena.

TATANAMA ALKENA

Page 12: ITP UNS SEMESTER 2 alkena alkuna

5 metil 2 heksena

Jika pada alkena terdapat dua atau tiga ikatan rangkap maka pada nama diberi akhiran diena atau triena.

1,3 buta diena

Page 13: ITP UNS SEMESTER 2 alkena alkuna

Tatanama alkena

Penamaan sikloalkena mengikuti alkena dengan penomoran atom C sedemikian rupa sehingga ikatan rangkap terletak diantara C1 dan C2, dan gugus fungsi / substituen pertama berada pada posisi nomer C paling kecil

Page 14: ITP UNS SEMESTER 2 alkena alkuna

Contoh

1

2

3

4

56

1,4 sikloheksadiena

CH3

CH31

23

45

1,5 dimetil siklopentena

Page 15: ITP UNS SEMESTER 2 alkena alkuna
Page 16: ITP UNS SEMESTER 2 alkena alkuna

ISOMER ALKENA

Senyawa alkena mempunyai dua isomer yaitu isomer posisi dan isomer geometrik (isomer ruang)

Isomer geometrik hanya terjadi pada alkena yang atom-atom C berikatan rangkapnya mengikat dua pasang gugus yang simetris.

1 butena

2 butena

Page 17: ITP UNS SEMESTER 2 alkena alkuna

Isomer Geometris

Page 18: ITP UNS SEMESTER 2 alkena alkuna

ISOMER GEOMETRIS ALKENA

Page 19: ITP UNS SEMESTER 2 alkena alkuna

PEMBUATAN ALKENAAlkena dapat dibuat di laboratorium melalui

proses eliminasi dari senyawa haloalkana, dihasilkan suatu alkena + asam halida

Reaksi eliminasi ini disebut juga reaksi dehidrohalogenasi dan pada reaksi ini diperlukan basa kuat

H3C CH CH3

Br

NaOH H3CHC CH2 NaBr H2O+ + +

2 bromopropana propena

Page 20: ITP UNS SEMESTER 2 alkena alkuna

Eliminasi halogen + H dapat terjadi baik pada atom C disebelah kiri C-hal maupun disebelah kanan C-hal

Contoh:

Atom H pada reaksi eliminasi tersebut diambil dari atom C yang mempunyai substituen paling banyak. Pada C-1 hanya mengikat 1 atom C sedangkan C-3 mengikat 2 atom C

H3C CHH2C CH3

Cl

+ NaOH H3CHC C

HCH3

H2CHC C

H2

CH3

atau

2 butena (mayor)

1 butena (minor)

Page 21: ITP UNS SEMESTER 2 alkena alkuna

SIFAT ALKENA

Pada suhu kamar etena(C2H4) sampai butena (C4H8) berwujud gas, pentena (C5H10) sampai heptadekena (C17H34) berwujud cair, dan lebih dari C17 berwujud padat.

Semakin bertambahnya jumlah atom karbon titik didih dan titik lelehnya semakin tinggi.

Larut dalam pelarut non polar misalnya CCl

FISIK

Page 22: ITP UNS SEMESTER 2 alkena alkuna

Bersifat stabil sehingga sulit bereaksi dengan zat lain, maka dikenal dengan nama parafin (asal katanya parum affinis = daya gabungnya kecil)

Apabila dibakar sempurna akan menghasilkan gas CO2 dan H2O

SIFAT ALKENA

KIMIA

Page 23: ITP UNS SEMESTER 2 alkena alkuna

Alkena dapat mengalami reaksi addisi, yaitu reaksi pemecahan ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal

KIMIA

Page 24: ITP UNS SEMESTER 2 alkena alkuna

REAKSI ALKENA

1. Reduksi / HidrogenasiReduksi pada alkena adalah adisi hidrogen menghasilkan suatu alkana

H2C CH2 H2 H3C CH3+

katalis logam

Page 25: ITP UNS SEMESTER 2 alkena alkuna

2. Reaksi dengan asam halida

Adisi HCl pada etilena memberikan kloroetana sebagai produk. Tetapi adisi HBr pada propena menghasilkan 2 produk

H3C C CH3 HBr+ H3C CH CH2

Br H

+ H3C CH CH2

H Br

2 bromopropana(produk mayor)

1 bromopropana(produk minor)

H2C + HCl H2C CH2

H Cl

etilen kloroetana

CH2

Page 26: ITP UNS SEMESTER 2 alkena alkuna

Aturan Markovnikov

Pada adisi HX dengan alkena, atom H akan masuk pada atom C=C yang mempunyai jumlah

atom H terbanyak

Page 27: ITP UNS SEMESTER 2 alkena alkuna

Contoh

H3CHC CH2

HClH3CHC CH2

Cl

H

bukan H3CHC CH2

H

Cl2-kloro propana

(H3C)2C CHCH3

HBr(H3C)2C CHCH3

Br

H

Page 28: ITP UNS SEMESTER 2 alkena alkuna

3. Reaksi Hidrasi

Reaksi ini adalah reaksi adisi air dengan katalis asam.Misal H2SO4 60 %

H3C CH

CH3 H OHH2SO4

H3CHC CH2

OH H

H3CHC CH2

H OH

+ +

2 propanol(utama)

1 propanol(minor)

Page 29: ITP UNS SEMESTER 2 alkena alkuna

4. Halogenasi alkena

Adisi dengan Bromin (Br2) adalah test kualitatif yang spesifik untuk alkena

H3CHC C

HCH3 + Br Br H3C

HC

HC CH3

BrBr

2,3 dibromobutana

Page 30: ITP UNS SEMESTER 2 alkena alkuna

5. Oksidasi

Oksidasi alkena dengan KMnO4 pada suasana netral akan dihasilkan suatu alkohol yang disebut Glikol

H3C CH

CH2 2 KMnO4 4 H2O H3C C CH

OH OH

+ + +

2 MnO4 + 2 KOH

1,2 propandiol

Page 31: ITP UNS SEMESTER 2 alkena alkuna
Page 32: ITP UNS SEMESTER 2 alkena alkuna

Alkuna termasuk senyawa hidrokarbon tak jenuh dengan ikatan rangkap tiga ( - C C - )

Alkuna yang paling sederhana adalah etuna (C2H2).Rumus umum alkuna adalah CnH2n - 2

Page 33: ITP UNS SEMESTER 2 alkena alkuna

Alkuna

Page 34: ITP UNS SEMESTER 2 alkena alkuna

Tatanama Alkuna

Cara memberi nama alkuna sama dengan penamaan pada alkena, hanya akhiran -ena diganti –una

Page 35: ITP UNS SEMESTER 2 alkena alkuna

ISOMER ALKUNA

Isomer alkuna dimulai dari butana (C4H6)

Page 36: ITP UNS SEMESTER 2 alkena alkuna

Reaksi Alkuna

1. Reduksi

H3C C C CH2 H2

H3C C C CH3

PtH3C C

H2

CH2

CH3

C C

CH33HC

H H

+Pt / BaSO4

cis 2 butena

+ 2 H2

Page 37: ITP UNS SEMESTER 2 alkena alkuna

2. Adisi dengan HX, Br2 dan Cl2Asetilena (etuna) dapat bereaksi dengan 1 mol

HCl membentuk kloroetilena (vinilklorida) dan dengan 2 mol HCl membentuk 1,1 dikloroetana

HC CH HCl

HC CH 2 HCl 3HCHC Cl

Cl

C C

H H

H Cl

+

vinil klorida

+

1,1 dikloroetana

Page 38: ITP UNS SEMESTER 2 alkena alkuna

Adisi pada alkuna dengan C ≥ 3 mengikuti aturan Markovnikov.

Sama seperti pada alkena, adisi alkuna dengan Br2 atau Cl2 akan dihasilkan dihaloalkena dan adisi dengan 2 mol Br2 atau Cl2 akan dihasilkan tetrahaloalkana

Page 39: ITP UNS SEMESTER 2 alkena alkuna

SIFAT ALKUNA

Sama dengan alkenaFISIK

KIMIA

Alkuna jika dibakar dapat menghasilkan gas CO2 dan H2O

Alkuna dapat mengalami reaksi addisi

Page 40: ITP UNS SEMESTER 2 alkena alkuna

PERBEDAAN

No Parameter Alkana Alkena Alkuna

1 Rumus Umum CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2

2 IkatanRotasiSudut ikatanPanjang ikatan

Tunggal C – CBebas109,5 o

1,54 A

Rangkap 2Terbatas120 o

1,34 A

Rangkap 3Terbatas180 o

1,20 A

3 Sifat kimia Tak reaktif Agak reaktif Reaktif

4 Sifat FisikTitik didih untuk BM ~sama

Tak larut airRendah dalam deret homologBertambahnya CH2

naik 30 oC

Tak larut airAgak tinggi dalam deret homologBertambahnya CH2

naik 30 oC

Tak larut airTinggi dalam deret homologBertambahnya CH2

naik 30 oC

5 Isomer Kerangka Kerangka, Geometri (cis dan trans)

Kerangka

6 Tata nama Akhiran ana Akhiran ena Akhiran una

Page 41: ITP UNS SEMESTER 2 alkena alkuna
Page 42: ITP UNS SEMESTER 2 alkena alkuna

1. Berikan nama senyawa pada rumus bangun berikut ini:

Page 43: ITP UNS SEMESTER 2 alkena alkuna
Page 44: ITP UNS SEMESTER 2 alkena alkuna

2. Tuliskan rumus struktur dari senyawa berikut

a. 3 etil, 2,3 dimetil heksanab. 3,3 dimetil heptanac. 4 etil, 3,3 dimetil oktanad. 3,3 dietil 2 metil oktanae. 2,2 dimetil 4 isobutil neptana

3. Tuliskan reaksi subtitusi alkana berikut:CH4 + Br2 ! …………………..

CH4 + Cl2 !……..……………

Page 45: ITP UNS SEMESTER 2 alkena alkuna

4. Berikan nama senyawa pada rumus bangun berikut ini:

Page 46: ITP UNS SEMESTER 2 alkena alkuna

5. Berikan nama senyawa pada rumus bangun berikut ini: