reaksi pembuatan alkena dengan dehidrasi alkohol (repaired)

7/17/2019 Reaksi Pembuatan Alkena Dengan Dehidrasi Alkohol (Repaired)

http://slidepdf.com/reader/full/reaksi-pembuatan-alkena-dengan-dehidrasi-alkohol-repaired 1/12

LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

Judul : Reaksi Pembuatan Alkena dengan Dehidrasi Alkohol

Tujuan Percobaan :

1. Mempelajari reaksi dehidrasi dari suatu alkohol untuk menghasilkan senyawa dengan ikatan

rangkap

2. Mengidentifikasi senyawa dengan ikatan rangkap

Pendahuluan

Alkohol merupakan suatu kelompok senyawa yang mengandung satu atau lebih gugus

fungsi hidroksil (!"# pada senyawa alkana. Alkohol memiliki rumus umum R!" yaitu alkil

alifatik ataupun siklik yang mengikat gugus !". Alkohol dapat diubah dari dan ke banyak tipe

senyawa lain. Reaksi dengan alkohol akan menghasilkan 2 ma$am senyawa. Reaksi tersebut

dapat menghasilkan senyawa yang mengandung ikatan R! atau menghasilkan senyawa yang

mengandung ikatan !" (%essenden& 1''#.

Alkohol berdasarkan jenisnya dapat dibedakan menjadi tiga jenis yaitu alkohol primer&sekunder& dan tersier. Alkohol primer yaitu alkohol yang memiliki gugus !" yang terletak pada

atom ) primer yang terikat langsung pada satu atom karbon yang lain. )ontohnya adalah n

oktanol.

CH3 OH

Alkohol sekunder merupakan alkohol yang memiliki gugus !" yang terletak pada atom )

sekunder yang terikat pada 2 atom ) yang lain. )ontohnya adalah sikloheksanol.

OH

Alkohol tersier adalah alkohol yang memiliki gugus !" yang terletak pada atom ) tersier yang

terikat langsung pada * atom ) yang lain. )ontohnya adalah 2metil2heksanol.

CH3CH3

OH

CH3

Paraf Asisten



(+uminar& 1'',#.

Alkohol termasuk senyawa penting dalam kehidupan seharihari karena dapat digunakan

sebagai -at pembunuh kuman& bahan bakar& maupun pelarut berbagai -at. Alkohol digunakan

sebagai pelarut dan reagensia dalam dunia industri. Alkohol mempunyai titik didih yang lebih

tinggi dibandingkan alkana dengan jumlah atom ) yang sama& karena molekul alkohol dapat

membentuk ikatan hidrogen. elarutan alkohol dipengaruhi oleh panjang pendeknya gugus alkil

yang dimiliki& banyaknya $abang& dan banyaknya gugus hidroksil yang terikat pada atom karbon

yang berkaitan dengan kekuatan ikatan hidrogen. Pengaruh banyaknya $abang pada kelarutan

alkohol yaitu semakin banyak $abang& maka semakin rendah titik didihnya (+uminar& 1'',#.

Alkena termasuk golongan hidrokarbon yang memiliki satu atau lebih ikatan rangkap dua

antara dua atom ) yang berdampingan. Alkena juga sering disebut sebagai hidrokarbon tak

jenuh. Alkena mempunyai dua jenis ikatan yaitu ikatan sigma (/# dan ikatan phi (0#. Alkena

merupakan senyawa yang relatif stabil& tetapi lebih reaktif jika dibandingkan dengan alkana

karena pada alkena terdapat ikatan rangkap antar karbonkarbon ())#. katan rangkap pada

alkena memiliki kekuatan yang lebih dari ikatan tunggal pada alkana. Reaksi pada alkena

sebagian besar terjadi pada ikatan rangkap yang dimilikinya dan dua ikatan tunggal akan

dihasilkan (3ade& 2,,4#.

Alkohol dapat mengalami reaksi eliminasi membentuk alkena yaitu dengan hilangnya

gugus !" dari suatu karbon dan " dari karbon di dekatnya. Reaksi eliminasi alkohol

melepaskan "2! yang disebut juga sebagai reaksi dehidrasi. Dehidrasi alkohol membutuhkan

suatu katalis asam dan panas. Asam sulfat ("2+!5# dan Asam fosfat ("*P!5# adalah katalis asam

yang umum digunakan. atalis ini tidak hanya bersifat asam& tetapi juga merupakan agen

pengoksidasi kuat. atalis ini mengoksidasi beberapa alkohol menjadi karbon dioksida dan

disaat yang sama tereduksi dengan sendirinya menjadi sulfur oksida. Contoh reaksi

dehidrasi alkohol dengan katalis asam sulfat yaitu :

H2C

HC CH3

OH

CH

CH

CH3H3C H3C

Asam sulfat pekat merupakan sebuah katalis sehingga biasanya dituliskan diatas tanda panah

bukan disebelah kanan atau kiri persamaan reaksi (3ade& 2,,4#.

Dehidrasi alkohol dimulai dengan asam yang melakukan protonasi& mengubah gugus

pergi (leaving group) yang buruk yaitu !" menjadi gugus pergi yang baik yaitu "2!. "2!akan pergi meninggalkan karbokation. 6asa pada $ampuran (air adalah basa pada konsentrasi

"2+!5

7



tertinggi#& memindahkan satu proton dari karbon 8 (karbon yang berdekatan dengan karbokation#

membentuk alkena dan katalis asam akan terbentuk kembali. Reaksi dehidrasi alkohol termasuk

dalam reaksi 91. etika lebih dari 1 produk terbentuk& maka produk mayor adalah alkena yang

lebih tersubtitusi karena alkena yang lebih tersubtitusi sifatnya lebih stabil (6rui$e& 2,,1#.

Dehidrasi alkohol 2° dan alkohol 3° adalah reaksi E1 (eliminasi 1) yang

melibatkan pembentukan karbokation, sedangkan dehidrasi alkohol 1°

adalah reaksi E2 (eliminasi 2) !eaksi E2 ter"adi pada satu tahap, yaitu tahap

pertama asam akan memprotonasi oksigen dari alkohol, proton diambil oleh

basa (#2$%&') dan seara simultan membentuk ikatan rangkap karbon'karbon

(CC) melalui hilangnya molekul air (#o*man, 2++&)

"ilangnya "2! diikuti dengan hilangnya proton akan menghasilkan alkena.

esetimbangan diarahkan ke kanan dilakukan dengan destilasi produk dari reaksi $ampuran atau

penambahan suatu agen dehidrasi untuk menghilangkan air. Alkohol di$ampurkan dengan asam

sebagai agen dehidrasi& kemudian dididihkan. Alkena mendidih pada suhu yang lebih rendah

daripada alkohol karena adanya ikatan hidrogen pada alkohol. Alkena adalah hasil dari destilasi

(3ade& 2,,4#.

)ontohnya yaitu etanol dipanaskan bersama dengan asam sulfat berlebihan pada suhu

1:,o). ;asgas yang dihasilkan dilewatkan kedalam larutan natrium hidroksida untuk

menghilangkan karbondioksida dan sulfur dioksida yang dihasilkan dari reaksireaksi

sampingan. 9tena yang dihasilkan terkumpul diatas air. Reaksi dehidrasi alkohol yang

menghasilkan lebih dari satu produk& maka hasil utama dapat diramalkan berdasarkan kaidah

<aitse= yaitu alkena yang lebih tersubstitusi dihasilkan lebih banyak daripada alkena yang

kurang tersubstitusi (#o*man, 2++&)

Mean!"#e Rea"!

Mekanisme reaksi sintesis yang mungkin terjadi dalam per$obaan ini adalah>

OH

"2+!5

+tep 1



+tep 2

+tep *

Ala$

Alat yang digunakan dalam praktikum reaksi pembuatan alkena dengan dehidrasi alkohol adalah

set alat destilasi& pemanas listrik& gelas ukur ?, ml& thermometer& pipet mohr& piknometer&

penangas air.

%ahan

6ahan yang digunakan dalam praktikum reaksi pembuatan alkena dengan dehidrasi alkohol

adalah "2+!5 pekat& 2heksanol atau sikloheksanol& 2metil2butanol& Mg+!5 anhidrat& larutan

?@ 6r 2 dalam noktanol.

Pro"edur Kerja

+kema kerja

Prosedur kerja

+iapkan satu set alat destilasi& gunakan labu destilasi 1,, m dan hubungkan dengan air

2, m +ikloheksanol

Dimasukkan ke dalam labu destilasi 1,, m

Ditambahkan beberapa potong batu didih dan ditambahkan tetes demi

tetes *&* m "2+!5 pekat kedalam labu sambil selalu digoyang Didistilasi $ampuran se$ara perlahanlahan di atas pengangas listrik dan

dihentikan saat suhu men$apai ',,)

Ditambah 1 g Mg+!5 anhidrat pada distilat yang diperoleh dan dipisah

$airannya dengan didekantasi se$ara hatihati

Diidentifikasi distilat yang diperoleh dengan mengukur titik didihnya&

massa jenisnya dan ikatan rangkapnya

Di bandingkan hasilnya dengan alkohol yang digunakan."asil



pendingin& gunakan labu erlenmeyer yang ditaruh dalam es sebagai penampung distilat.

Masukkan 2, m sikloheksanol ke dalam labu destilasi& tambahkan beberapa potong batu

didih& kemudian tambahkan tetes demi tetes *&* m "2+!5 pekat ke dalam labu sambil selalu

digoyang& kemudian destilasi $ampuran se$ara perlahanlahan diatas pemanas listrik dan

hentikan destilasi saat suhunya ',,). Bambahkan 1 g Mg+!5 anhidrat pada distilat yang

diperoleh dan pisahkan $airannya dengan dekantasi se$ara hatihati.

dentifikasilah destilat yang diperoleh pada prosedur diatas dengan mengukur titik

didihnya& massa jenisnya dan identifikasi ikatan rangkapnya (melalui reaksi dengan brom atau

oksidasi dengan Mn!5#& bandingkan hasilnya dengan alkohol yang digunakan (se$ara literatur#.

Wa$u &an' d!bu$uhan

Perlauan Wa$uPreparasi set alat destilasi dan bahan 2, menit

Men$ampurkan sikloheksanol dengan "2+!5 1, menit

Destilasi $ampuran hingga suhu ',,) 1 jam *, menit

Penambahan Mg+!5 anhidrat pada destilat dan

dekantasi

2, menit

dentifikasi dengan mengukur titik didih dan massa

jenis destilat

2, menit

dentifikasi ikatan rangkap destilat 2, menit

Botal * jam

(a$a dan Perh!$un'an

a) (a$a

%ahan Perlauan *a"!l

2, m sikloheksanol Ditambah *&* m "2+!5 pekat

arutan tidak berwarna berubah

menjadi hijau kekuningan yang

kemudian berubah menjadi hitam

pekat

arutan berwarna

hitam pekatDipanaskan hingga suhu ',,)

arutan menguap dan kemudianuapnya segera menjadi $air

kembali (larutan tidak berwarna#

arutan tidak

berwarna

Ditambahkan 2.** g Mg+!5

anhidrat dan didekantasi

arutan tidak berwarna

(+ikloheksena#

arutan tidak

berwarna 2 m

(+ikloheksena#

Ditambah 4? tetes larutan 6r 2

Berbentuk 2 fase berwarna

6awah> tidak berwarna

Atas > putih keruh

arutan tidak

berwarna 2 m

(+ikloheksena#

Ditambah 2 tetes Mn!5 Berbentuk endapan $oklat



+ikloheksanol Ditambah 4, tetes larutan 6r 2

Berbentuk 2 fase

6awah > berwarna kuning $erah

Atas > putih keruh

+ikloheksanol Ditambah 2 tetes Mn!5

Berbentuk endapan merah

ke$oklatan dan larutan merahke$oklatan

+ikloheksena Diuji titik didihnya ?,)

b) Perh!$un'an

C sikloheksanol +,- g.m/ C sikloheksena ,&1 gm

Mr sikloheksanol 1,, gmol Mr sikloheksena 2 gmol

E sikloheksanol 2, m Esikloheksena 1, m

m= ρ×V

m=0,95 g

mL×20mL

m=19 g

mol=m

Mr

mol=19g

100 g

mol

mol=0,19mol

)0"!" F "+! )0"4

M ,&1' mol

R ,&1' mol ,&1' mol ,&1' mol

+ ,&1' mol ,&1' mol

+ikloheksena&mol=0,19mol

mol=m

Mr , m=mol × Mr



m=0,19mol×82 g

mol

m=15,58 g

V =m

ρ

V =15,58 g

0,81 g

mL

,V =19,23mL

Randemen=V percobaan

V teoritis

×100=10mL

19,23mL

×100=52

*a"!l

Perlauan Ke$eran'an

Penambahan "2+!5 dalam

sikloheksanol (larutan tidak

berwarna yang berubah

menjadi hijau kekuningan

yang kemudian berubah

menjadi hitam pekat #



Penambahan 1 g Mg+!5

anhidrat pada destilat yang

diperoleh

Penambahan * tetes larutan

6r 2 setelah pengo$okan

(sikloheksena membentuk 2

fase bawah tidak berwarna

dan atas sedikit keruh

keputihan#

(sikloheksanol terbentuk 2

fase bawah kuning $erah dan

atas putih keruh#

Penambahan 2 tetes Mn!5

sikloheksena terbentuk

endapan $oklat dan larutan

tidak berwarna&

sikloheksanol terbentuk

endapan merah ke$oklatan

dan larutan berwarna merah

ke$oklatan

Eolume massa hasil

per$obaan1, m .1 g

Rendemen "asil ?2 @

Pe#baha"an *a"!l

Praktikum sintesis senyawa organik kali ini yaitu mengenai reaksi pembuatan alkena

dengan dehidrasi alkohol. Dehidrasi atau pelepasan air merupakan reaksi yang melibatkan

terlepasnya " dan !". Per$obaan ini dilakukan untuk mengetahui reaksi dehidrasi alkohol untuk



menghasilkan senyawa dengan ikatan rangkap (alkena#. katan rangkap yang terbentuk kemudian

diidentifikasi sifat fisik dan kimianya. Dehidrasi alkohol dapat dilakukan dengan $ara

menambahkan katalis yang berupa asal kuat. Produk dari dehidrasi alkohol adalah golongan

alkena. Alkohol yang digunakan adalah alkohol sekunder yaitu sikloheksanol yang direaksikan

dengan asam sulfat. Alkohol sekunder (2G# adalah alkohol dengan gugus hidroksil (H!"# terikat

pada atom karbon sekunder sehingga proses dehidrasi terjadi pada ) sekunder. Atom karbon

sekunder adalah atom karbon yang mengikat dua atom karbon lain.

Proses pembuatan alkena dapat dilakukan dengan berbagai metode salah satunya adalah

dengan menggunakan reaksi dehidrasi alkohol yaitu suatu reaksi penghilangan air. katan

rangkap yang diperoleh dari reaksi dehidrasi alkohol dapat diidentifikasi menggunakan uji brom

maupun dengan Mn!5. Dehidrasi alkohol ini merupakan 1° adalah reaksi E2

!eaksi E2 ter"adi pada satu tahap, yaitu tahap pertama asam akan

memprotonasi oksigen dari alkohol, proton diambil oleh basa (#2$%&') dan

seara simultan membentuk ikatan rangkap karbon'karbon (CC) melalui

hilangnya molekul air

angkah pertama yang dilakukan yaitu mempersiapkan dan menyusun alat destilasi dan

sampel. +ikloheksanol 2, m dimasukkan dalam labu alas bulat kemudian ditutup agar tidak

menguap karena sikloheksanol bersifat =olatil. Potonganpotongan batu didih kemudian

dimasukkan kedalam labu. %ungsi penambahan batu didih yaitu untuk mengurangi panas dalam

larutan akibat reaksi dan mengurangi letupanletupan pada saat reaksi ataupun proses destilasi.

emudian sikloheksanol 2, m direaksikan dengan *.* m "2+!5 tetes demi tetes dalam labu

alas bulat sambil digoyanggoyangkan agar ter$ampur dan larutan menjadi homogen.

Penambahan asam sulfat dilakukan tetes demi tetes karena menghindari letupan atau ledakan

yang dapat ditimbulkan dari reaksi antara asam sulfat pekat dengan sikloheksanol. "asil

pen$ampuran kedua senyawa ini yaitu larutan berubah warna menjadi hijau kekuningan

kemudian berubah menjadi hitam pekat. Reaksi ini merupakan reaksi eksoterm karena pada saat

pen$ampuran& sistem menghasikan panas. abu alas bulat yang berisi larutan yang telah

homogen kemudian dipasang pada set alat destilasi untuk mendapatkan destilatnya. Prinsip dari

destilasi adalah pemisahan senywa dari $ampurannya berdasarkan perbedaan titik didihnya.

Distilasi dilakukan pada suhu sekitar ',,)& $aranya dengan menaikkan sedikit demi sedikit suhu

hingga ',,) karena jika langsung ',,) selain merusak alat& suhu sistem pada labu alas bulat

belum tentu sesuai dengan suhu pada alat. +ikloheksanol memiliki titik didih 141.1o). Apabila

suhu yang dinaikkan hingga suhu diatas 14,o) maka larutan yang menguap ialah sikloheksanol.



+elain itu asam sulfat juga dapat bersifat sebagai agen pengoksidasi kuat yang akan

menghasilkan produk samping. Proses dari pemanasan yang tinggi membuat produk menjadi

tidak murni akibat terbentuk senyawa hasil oksidasi.

Reaksi yang terjadi yaitu gugus hidroksil akan terlepas dan atom hidrogen dari karbon

terdekatnya juga terlepas yaitu atom " pada atom ) nomer 2 membentuk "2!. <at yang

terbentuk adalah alkena karena 2 ikatan ko=alen dari 2 atom ) yang bersebelahan telah putus&

kemudian menjadi ikatan rangkap. Penarikan molekul air dari alkohol diperlukan suatu -at yang

bersifat dehidrator misalnya asam sulfat pekat ("2+!5#. Reaksi dehidrasi antara sikloheksanol

dan asam sulfat pekat membentuk alkena adalah

O H "F "+!5

O+

H

H"2!

step 2

H

"+!5step * "F

F "2+!5

;ugus H!" pada sikloheksanol menyerang "F pada "2+!5. +erangan ini terjadi karena

adanya transfer proton dari atom !. !" merupakan gugus pergi yang buruk sehingga harus

diubah menjadi gugus pergi yang baik. Penambahan asam dapat mengubah !" menjadi "2!

yang merupakan gugus pergi baik. Reaksi ini disebut dehidrasi alkohol karena alkohol yang

bereaksi dengan asam akan berubah menjadi gugus alkena (sikloheksena#. Penambahan "2+!5

menyebabkan larutan yang semula tidak berwarna berubah menjadi hijau kekuningan yang

kemudian berubah menjadi hitam pekat. Destilat yang didapat adalah 1, m.

Destilat yang didapat ditambahkan Mg+!5 anhidrat sebanyak ? gram karena untuk

mengikat sisasisa air yang masih ada. +etal itu didekantasi untuk memisahkan destilat yang

telah bersih dengan padatan Mg+!5 anhidrat yang telah digunakan. angkah selanjutnya

dilakukan pengujian ketidakjenuhan dengan menggunakan Mn!5. Pengujian dilakukan pada

sikloheksanol dan sikloheksena untuk mengamati perubahan alkohol menjadi alkena atau

sikloheksanol digunakan sebagai pembanding. "asil yang diperoleh yaitu terbentuk warna merah

ke$oklatan pada sikloheksanol dan larutan tidak berwarna dan terdapat endapan $oklat



kehitaman pada sikloheksena. "al ini telah sesuai dengan literatur yaitu reaksi akan

menghasilkan endapan. Reaksi antara sikloheksena dengan Mn!5 yaitu>

Pengujian ikatan rangkap yang kedua dengan men$ampurkan destilat dan 6r 2. Destilat

di$ampurkan dengan 6r 2 sebanyak 4? tetes mengalami pembentukan 2 fase. 6agian atas keruh

dan bagian bawah tidak berwarna. +edangkan pada sikloheksanol juga ditambahkan 4? tetes 6r 2

terjadi 2 fase juga yaitu bagian atas putih keruh dan bagian bawah berwarna kuning $erah. Pada

destilat yang direaksikan dengan 6r 2 akan mengalami adisi membentuk alkana atau larutan jenuh

yang ditandai dengan hilangnya warna kuning dari brom menjadi tidak berwarna. Reaksi yang

terjadi sebagai berikut>

Pada sikloheksanol juga terbentuk 2 fase tetapi $ampuran berwarna kuning atau warna

brom masih ada& "al ini sesuai dengan literatur yang menunjukkan bahwa alkohol tidak dapat

diadisi oleh 6r 2.

Dari kedua uji ikatan rangkap yaitu dengan 6r 2 dan Mn!5 dapat diketahui bahwa distilat

yang dihasilkan merupakan sikloheksena. Intuk lebih meyakinkan lagi maka dilakukan uji titik

didih pada sikloheksena. Menurut literatur sikloheksena memiliki titik didih * o) dan hasil yang

diperoleh menunjukkan senyawa dengan titik didih ?o). "al ini telah sesuai karena titik didih

yang dihasilkan mendekati titik didih menurut literatur. Rendemen yang diperoleh dari hasil

perhitungan sebesar ?2@.

Ke"!#+ulan



esimpulan dari praktikum yang telah dilakukan adalah

1. Proses pembuatan alkena dapat dilakukan dengan berbagai metode salah satunya adalah

dengan menggunakan reaksi dehidrasi alkohol yaitu suatu reaksi penghilangan air. 5sam

sulfat akan memprotonasi oksigen dari alkohol, proton diambil oleh basa(#2$%&

') dan seara simultan membentuk ikatan rangkap karbon'karbon

(CC) melalui hilangnya molekul air$ ikloheksanol yang didehidrasi

menggunakan katalis asam sulfat pekat menghasilkan sikloheksena

dengan titik didih ?,) dan rendemen sebesar ?2@.

2. dentifikasi ikatan rangkap dalam suatu senyawa dapat dilakukan dengan mereaksikannya

dengan Mn!5 dan 6r2& atau dengan uji titik didih dan massa jenis. Distilat yang dihasilkan

dalam per$obaan ini $o$ok dengan literatur yang ada sehingga dapat dikatakan bahwa destilat

yang dihasilkan merupakan alkena yaitu sikloheksena.

Re,eren"!

6ru$e& 6erg. 2,,1. Qualitative Research Methods For The Social Sciences . Inited +tate of

Amerika> )alifornia +tate Ini=ersity.

%essenden& J. Ralph. 1''. Dasar-dasar Kimia Organik . Jakarta > 6inarupa Aksara.

"offman& Robert& E. 2,,5. Organic Chemistry Second Edition. Kew Jersey > John 3iley L +ons.

+uminar& A. 1':. Kimia Dasar rinsi! dan Tera!an Modern Edisi keem!at "ilid #$

Jakarta>9rlangga.

Bim Penyusun Petunjuk Praktikum +intesis +enyawa !rganik. 2,15. etun%uk raktikum

Sintesis Senya&a Organik$ %mipa unej> Jember.

3ade& .;& Jr. 2,,4. Organic Chemistry Si'th Edition. )alifornia > Pearson Prenti$e "all.

Saran

+ebaiknya pemasangan set alat destilasi dilakukan se$ara teliti dan hatihati& sehinggadapat dipastikan tidak ada kebo$oran. Agar tidak mengganggu praktikan lainnya dan untuk

memperlan$ar jalannya praktikum.

Na#a Pra$!an

Dewi Adriana Putri (1211,*,1,?*#

reaksi pembuatan alkena dengan dehidrasi alkohol (repaired)

Documents