PENDAHULUAN

Ester adalah salah satu dari kelas senyawa organik yang sangat berguna yang sering dijumpai

di alam. Ester merupakan salah satu senyawa organik yang terbentuk melalui pergatian satu atau

lebih atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik (biasa dilambangkan dengan

‘R). Contoh CH3COOCH3 dengan nama metil asetat. Digunakan untuk polimer sintstik dan dapat

diubah menjadi aneka ragam senyawa lainnya. Dalam kehidupan sehari-hari kita sering

mengkonsumsi berbagai macam minuman rasa buah yang mungkin kebanyakan tidak benar-benar

berasal dari buah asli tetapi hanya dicampuri essens (aroma buah). Essens terbuat dari senyawa

ester yang aromanya bermacam-macam tergantung ester penyusunnya. Ester merupakan salah satu

gugus fungsi dari golongan senyawa karbon. Ester adalah senyawa dengan gugus fungsi – COO –

dengan struktur R – COO – R’ (dimana R menyatakan suatu rantai karbon atau atom H, sedangkan R’

merupakan rantai karbon). Ester merupakan senyawa turunan dari alkana silat yaitu alkanoat. Ester

mempunyai rumus umum molekul Cn H2n O2. Gugus –OH dari gugus karbosilat diganti oleh gugus –

OR’. Dalam ester, R dan R’ dapat sama atau berbeda.

Rumusan Masalah

1. Apa itu senyawa ester ?

2. Bagaimana struktur senyawa ester ?

3. Sebutkan sifat – sifat ester !

4. Bagaimana tata nama senyawa ester ?

5. Bagaimana pembuatan senyawa ester ?

6. Bagaimana reaksi – reaksi yang terjadi pada senyawa ester ?

1. Pengertian Senyawa Ester

Ester merupakan salah satu gugus fungsi dari golongan senyawa karbon. Ester adalah

senyawa dengan gugus fungsi – COO – dengan struktur R – COO – R’ (dimana R

menyatakan suatu rantai karbon atau atom H, sedangkan R’ merupakan rantai karbon). Ester

merupakan senyawa turunan dari alkana silat yaitu alkanoat. Ester mempunyai rumus umum

molekul Cn H2n O2. Gugus –OH dari gugus karbosilat diganti oleh gugus –OR’. Dalam

ester, R dan R’ dapat sama atau berbeda.

2. Struktur Senyawa dan tata nama ester

Gugus –OH dari gugus karboksil diganti oleh gugus –OR'. Dalam ester, R dan R' dapat sama

atau berbeda.

Aturan Penamaan / Tata Nama Ester

Penataan nama ester dimulai dengan menyebutkan gugus alkil diikuti gugus asam karboksilat

yang menyusun ester dengan menghilangkan kata –asam. Contoh penataan nama ester

ditunjukkan berikut ini.

Dari asam format (HCOOH) :

HCOO–CH3 Metil format

HCOO–CH2CH3 Etil format

HCOO–CH2CH2CH3 n–propil format

Dari asam asetat (CH3COOH) :

CH3COO–CH3 Metil asetat

CH3COO–CH2CH3 Etil asetat

CH3COO–CH2CH2CH3  n–propil asetat

Contoh Soal Penamaan Ester (1) :

Tuliskan nama senyawa ester berikut.

Jawaban :

Residu alkil adalah suatu isobutil, sedangkan gugus karboksilatnya adalah suatu butanoat atau

butirat. Jadi, nama ester tersebut adalah isobutil butanoat atau isobutil butirat.

3. Sifat – sifat Ester

1. Ester merupakan kelompok senyawa organik yang memiliki aroma yang wangi seperti

bunga dan buah sehingga banyak di gunakan sebagai pengharum (essence), sarirasa

dalam industry makanan dan minuman. Ester yang digunakan biasanya yang berwujud

cair pada suhu kamar.

2. Mudah terbakar dan mudah bercampur dengan air serta alcohol memiliki titik didih yang

cukup tinggi di bandingkan dengan asam alkana. Hal ini di sebabkan karena molekul

alkohol mengandung gugus-gugus –OH yang lebih rendah dari pada gugus-gugus –OH

yang polar.

Sifat fisika ester:

a. Titik didih ester sama dengan titik didih aldehid/keton yang berat molekul nya

sebanding

b. Ester dapat larut dalam pelarut organik

c. Ester dengan 3-5 atom karbon dapat larut dalam air.

d. Ester yang mudah menguap memiliki bau yang sedap.

Sifat kimia ester:

a. Hidrolisis ester akan menghasilkan asam karboksilat dan alkohol

b. Transesterifikasi ester dapat melakukan reaksi transesterifikasi dengan alkohol

sehingga menghasilkan ester yang berbeda.

c. Reaksi dengan ammonia ester akan membentuk reaksi amida dan alkohol

d. Ester bereaksi dengan peraksi gridnard membentuk suatu keton

e. Reduksi ester dengan katalis tembaga (II) oksida tembaga (II) kromat akan

menghasilkan alkohol primer

 

4. PEMBUATAN ESTER dan REAKSI-REAKSI ESTER

Ester dibuat dengan mereaksikan alkohol atau fenol dengan asam karboksilat

kemudian direfluks. Fenol yaitu senyawa organik dimana gugus -OH langsung terikat pada

cincin benzena. Reaksi pembuatan ester disebut esterifikasi dan reaksi yang terjadi

disebut reaksi esterifikasi Fischer. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversibel yang

sangat lambat, tetapi bila menggunakan katalis asam mineral seperti asam sulfat (H2SO4) dan

asam klorida (HCl) kesetimbangan akan tercapai dalam waktu yang cepat. Pola umum dalam

pembuatan ini dinyatakan dengan persamaan berikut

RCOOH + R1OH ↔ RCOOR1 + H2O

Dalam reaksi esterifikasi, ion H+ dari H2SO4 berperan dalam pembentukan ester dan

juga berperan dalam reaksi sebaliknya yakni hidrolisis ester. Sesuai dengan hukum aksi

massa, untuk memperoleh rendemen ester yang tinggi maka kesetimbangan harus bergeser ke

arah pembentukkan ester. Untuk mencapai keadaan ini dapat ditempuh dengan cara:

a. Salah satu pereaksi digunakan secara berlebih. Biasanya alkohol dibuat berlebih karena

murah dan mudah diperoleh.

b. Membuang salah satu produk dari dalam campuran reaksi

Laju reaksi esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung pada halangan sterik dalam

alkohol dan asam karboksilatnya.

Dengan bertambahnya halangan sterik di dalam zat antara, laju pembentukkan ester

akan menurun. Dengan demikian rendemen ester akan berkurang.

Esterifikasi dipengaruhi oleh beberapa faktor, diantaranya adalah struktur molekul

dari alkohol, suhu dan konsentrasi reaktan maupun katalis. Kereaktifan alkohol terhadap

esterifikasi: CH3OH > alkohol primer > alkohol sekunder > alkohol tersier

Kereaktifan asam karboksilat terhadap esterifikasi : HCOOH > CH3COOH > RCH2COOH >

R2CHCOOH > R3CCOOH

Selain dibuart dari asam karboksilat, ester juga dapat diperoleh dengan cara

mereaksikan suatu klorida asam atau suatu anhidrida asam dengan alkohol atau fenol. Reaksi

pembuatan ester dari klorida asam dan anhidrida asam mengikuti pola umum reaksi berikut.

Klorida asam

RCOCl + R1OH → RCOOR1 + HCl

RCOCl + ArOH → RCOOAr + HCl

Anhidrida asam

(RCO)2O + R1OH → RCOOR1 + RCOOH

(RCO)2O + ArOH → RCOOAr + RCOOH

5. REAKSI-REAKSI ESTER

a. Reaksi hidrolisis

Reaksi hidrolisis ester dalam suasana asam menghasilkan asam karboksilat dan alkohol,

namun bila reaksi hidrolisis dilangsungkan dalam suasana basa diperoleh garam karboksilat

dan alkohol. Hidrolisis ester dengan basa dise4but reaksi Penyabunan (Saponifikasi).

     

                             b. Reaksi dengan Amonia

Produk reaksi antara ester dengan amonia adalah suatu amida dan suatu

alkohol.Contoh : reaksi antara etil asetat dengan amonia menghasilkan asetamida dan etanol.

CH3COOC2H5 + NH3 → CH3CONH2 + C2H5OH

c. Transesterifikasi

Jika suatu ester direaksikan dengan suatu alkohol maka akan diperoleh ester baru dan

alkohol baru. Reaksi ini disebut reaksi transesterifikasi yang dapat berlangsung dalam

suasana asam dan basa mengikuti pola umum berikut ini.

RCOOR1 + R”OH ↔ RCOOR” + R1OH

Reaksi diatas disebut transesterifikasi karena terjadi pertukaran antara gugus alkil

dalam –OR1 pada ester dengan gugus alkil dalam ikatan R”O.

Contoh reaksi antara suatu trigliserida dengan metanol.

   

d. Reaksi dengan pereaksi Grignard

Reaksi antara suatu ester dengan pereaksi Grignard merupakan cara istimewa dalam

pembuatan alkohol tersier. Pola umum dari reaksi ini adalah sebagai berikut.

                           

Bila keton yang diperoleh di atas direaksikan lebih lanjut dengan R’’MgX maka pada

akhirnya diperoleh suatu alkohol terseir menurut persamaan reaksi berikut ini.

                                 

Ester tidak bereaksi dengan ion halida atau dengan ion karboksilat sebab nukleofil ini

merupakan basa lebih lemah daripada gugus pergi ester. Suatu ester bereaksi dengan air

membentuk suatu asam karboksilat dan alkohol. Ini merupakan suatu contoh reaksi hidrolisis

– suatu reaksi dengan air yang mengubah satu senyawa menjadi dua senyawa.

        Suatu ester bereaksi dengan alkohol membentuk ester baru dan alkohol baru. Ini

merupakan contoh reaksi alkoholisis. Reaksi alkoholisis tertentu ini disebut juga reaksi

transesterifikasi sebab satu ester dirubah menjadi ester lain.

                        

Hidrolisis dan alkoholisis dari suatu ester merupakan reaksi sangat lambat sebab air

dan alkohol merupakan nukleofil lemah dan ester memiliki gugus pergi yang sangat basa.

Hidrolisis dan alkoholisis ester dapat dikatalisis dengan asam. Kecepatan hidrolisis dapat

ditingkatkan dengan ion hidroksida dan kecepatan alkoholisis dapat ditingkatkan dengan basa

konjugasi (RO¯) dari alkohol reaktan.

Ester juga bereaksi dengan amina membentuk amida. Reaksi dengan amina mengubah satu

senyawa menjadi dua senyawa yang disebut aminolisis. Sebagai catatan bahwa aminolisis

dari ester membutuhkan hanya satu ekuivalen amina, tidak seperti aminolisis dari suatu asil

halida atau asam anhidrida, yang membutuhkan dua ekuivalen. ekuivalen.

 

Reaksi dari ester dengan amina tidak selambat reaksi dari ester dengan air dan

alcohol, sebab amina merupakan nukleofil yang lebih baik. Ini merupakan keuntungan sebab

kecepatan reaksi dari reaksi ester dengan amina tidak ditingkatkan  dengan asam atau HO¯

atau RO¯.