I. JUDUL PERCOBAAN

Pembuatan n-Butil Asetat

II. HARI, TANGGAL PERCOBAAN

Jum’at, 15 November 2013

III. TUJUAN PERCOBAAN

Dapat memahami reaksi pembuatan n-butil asetat melalui reaksi esterifikasi.

IV. DASAR TEORI

Proses esterifikasi adalah suatu reaksi reversibel antara suatu asam karboksilat

dengan suatu alkohol. Produk esterifikasi disebut ester yang mempunyai sifat yang khas

yaitu baunya yang harum. Sehingga pada umumnya digunakan sebagai pengharum

(essence) sintetis. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversibel yang sangat lambat.

Tetapi bila menggunakan katalis asam sulfat atau asam klorida, kesetimbangan reaksi

akan tercapai dalam beberapa jam. Esterifikasi dipengaruhi oleh beberapa faktor

diantaranya adalah; struktur molekul dari alkohol, suhu proses dan konsentrasi katalis

maupun reaktan.

Ester merupakan senyawa yang penting dalam industri dan secara biologis.

Lemak adalah ester yang mempunyai rantai panjang asam karboksilat dengan

trihidroksi alkohol (gliserol). Bau yang enak dan buah-buahan adalah campuran yang

kompleks dari ester volatil.

Bau dari isopentil asetat adalah mirip dengan aroma buah pisang atau buah pir.

Butil butanoat seperti aroma nanas, sedangkan propil 2-metilpropanoat memberi aroma

rum (minuman). Sedangkan berton-ton senyawa polimer p-dimetil terephtalat disintesis

setiap tahunnya untuk membuat produk dengan nama Dacron, yang merupakan polimer

dari ester.

Dalam kimia, ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui

penggantian satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus

organik (biasa dilambangkan dengan R’). Asam oksigen adalah suatu asam yang

molekulnya memiliki gugus -OH yang hidrogennya (H) dapat terdisosiasi menjadi ion

H+.

Ester dapat dibuat dari reaksi antara lain klorida asam dengan suatu alkohol

dalam media basa seperti piridin, dari reaksi asam anhidrida dengan suatu alkohol, dan

juga reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol menggunakan katalis karboksilat

dan alkohol direfluks secara bersama-sama dengan adanya asam sebagai katalis.

Reaksi ini merupakan reaksi kesetimbangan, sehingga tidak mungkin

mendapatkan ester secara kuantitatif dalam setiap mol reaktannya. Kesetimbangan

dapat diarahkan ke produk dengan mengambil produk airnya, atau dengan membuat

lebih kuantitas salah satu reaktan, biasanya reaktan yang harganya relatif murah.

Ada dua metode yang digunakan dalam esterifikasi yaitu proses batch dan

proses kontinu. Proses esterifikasi berlangsung di bawah tekanan pada suhu 200-250°C.

Pada reaksi kesetimbangan, air dipindahkan secara kontinu untuk menghasilkan ester.

Laju reaksi esterifikasi sangat dipengaruhi oleh struktur molekul reaktan dan

radikal yang terbentuk dalam senyawa antara. Data tentang laju reaksi serta

mekanismenya disusun berdasarkan karakter kinetiknya, sedangkan data tentang

perkembangan reaksi dinyatakan sebagai konstanta kesetimbangan. Secara umum laju

reaksi esterifikasi mempunyai sifat sebagai berikut :

I. Alkohol primer bereaksi paling cepat, disusul alkohol sekunder, dan paling

lambat alkohol tersier.

II. Ikatan rangkap memperlambat reaksi.

III. Asam aromatik (benzoat dan p-toluat) bereaksi lambat, tetapi mempunyai batas

konversi yang tinggi.

IV. Makin panjang rantai alkohol, cenderung mempercepat reaksi atau tidak terlalu

berpengaruh terhadap laju reaksi.

Sistem pemroses yang dirancang untuk menyelesaikan reaksi esterifikasi

dikehendaki untuk sedapat mungkin mencapai 100%. Oleh karena itu reaksi esterifikasi

merupakan kesetimbangan, maka konversi sempurna tidak mungkin tercapai, dan

sesuai informasi yang ada konversi yang dapat dicapai hanya sampai 98%. Nilai

konversi yang tinggi dapat dicapai dengan ekses reaktan yang besar. Proses esterifikasi

secara umum harus diketahui untuk dapat mendorong konversi sebesar mungkin.

Secara umum ada tiga golongan proses, dan penggolongan ini bergantung kepada

volatilitas ester.

Golongan 1

Dengan ester yang sangat mudah menguap, seperti metil format, metil asetat,

dan etil format, titik didih ester lebih rendah daripada alkohol, oleh karena itu ester

segera dapat dihilangkan dari campuran reaksi. Produksi metil asetat dengan metode

distilasi Bachaus merupakan sebuah contoh dari golongan ini. Metanol dan asam asetat

diumpankan ke dalam kolom distilasi dan ester segera dipisahkan sebagai campuran

uap dengan metanol dari bagian atas kolom. Air terakumulasi di dasar tangki dan

selanjutnya dibuang. Ester dan alkohol dipisahkan lebih lanjut dalam kolom distilasi

yang kedua.

Golongan 2

Ester dengan kemampuan menguap sebaiknya dipisahkan dengan cara

menghilangkan air yang terbentuk secara distilasi. Dalam beberapa hal, campuran

terner dari alkohol, air dan ester dapat terbentuk. Kelompok ini layak untuk dipisahkan

lebih lanjut: dengan etil asetat, semua bagian ester dipindahkan sebagai campuran uap

dengan alkohol dan sebagian air, sedangkan sisa air akan terakumulasi dalam sistem.

Dengan butil asetat, semua bagian air dipindahkan ke bagian atas dengan sedikit bagian

dari ester dan alkohol, sedangkan sisa ester terakumulasi dalam sistem.

Golongan 3

Dengan ester yang mempunyai volatilitas rendah, beberapa kemungkinan

timbul. Dalam hal butil dan amil alkohol, air dipisahkan sebagai campuran biner

dengan alkohol. Contoh proses untuk tipe seperti ini adalah pembuatan dibutil ftalat.

Untuk menghasilkan ester dari alkohol yang lebih pendek (metil, etil, propil)

dibutuhkan penambahan hidrokarbon seperti benzena dan toluena untuk memperbesar

air yang terdistilasi.dengan alkohol bertitik didih tinggi (benzil, furfuril, b-feniletil)

suatu cairan tambahan selalu diperlukan untuk menghilangkan kandungan air dari

campuran.

Senyawa n-butil asetat merupakan suatu ester sintesis dari asam asetat dengan n-

butanol. Persamaan reaksinya:

CH3COOH + CH3CH2CH2OH → CH3COOCH2CH2CH3 + H2O

Seperti ester yang lain, n-butil asetat mempunyai aroma khas yaitu aroma pisang

atau apel sehingga digunakan sebagai pemberi aroma pada bahan pangan.

DAFTAR PUSTAKA

Anonim. 2011. Sintesis n-Butil Asetat. http://himka1polban.wordpress.com/laporan/ kimia-

organik/laporan-esterifikasi-atau-sintesis-n-butil-asetat diakses tanggal 20 November

2013 pukul 11:10 WIB.

Anonim. 2013. Reaksi Esterifikasi. http://www.ilmukimia.org/2013/03/reaksi-esterifi

kasi.html. diakses tanggal 14 November 2013 pukul 11:17 WIB.

Anonim. 2013. Pengertian Asam Karboksilat. http://perpustakaancyber.blogspot.com/

2013/09/pengertian-asam-karboksilat-sifat-kegunaan-isomer-sintesis.html diakses

tanggal 14 November 2013 pukul 11:43 WIB.

Fessenden, Ralph J. dan Joan S. Fessenden. 1982. Kimia Organik Jilid 2 Edisi Ketiga. Jakarta:

Penerbit Erlangga.

Novita, Aci. 2013. Pembuatan Ester dan Reaksi-reaksi Ester. http://cicinovita4.blogspot.com/

2013/03/pembuatan- ester-dan-reaksi-reaksi-ester.html diakses tanggal 14 November

2013 pukul 12:03 WIB.

Tim Dosen Kimia Organik. 2013. Penuntun Praktikum Kimia Organik I. Surabaya: UNESA

Press.

Lampiran 3

Proses merefluks

Proses pemisahan ester dari pengotor

Pengotor yang telah dipisahkan

Proses penyaringan ester

Hasil esterifikasi n-butil asetat (belum murni)