Download - Dasar Teori Ester
I. JUDUL PERCOBAAN
Pembuatan n-Butil Asetat
II. HARI, TANGGAL PERCOBAAN
Jum’at, 15 November 2013
III. TUJUAN PERCOBAAN
Dapat memahami reaksi pembuatan n-butil asetat melalui reaksi esterifikasi.
IV. DASAR TEORI
Proses esterifikasi adalah suatu reaksi reversibel antara suatu asam karboksilat
dengan suatu alkohol. Produk esterifikasi disebut ester yang mempunyai sifat yang khas
yaitu baunya yang harum. Sehingga pada umumnya digunakan sebagai pengharum
(essence) sintetis. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversibel yang sangat lambat.
Tetapi bila menggunakan katalis asam sulfat atau asam klorida, kesetimbangan reaksi
akan tercapai dalam beberapa jam. Esterifikasi dipengaruhi oleh beberapa faktor
diantaranya adalah; struktur molekul dari alkohol, suhu proses dan konsentrasi katalis
maupun reaktan.
Ester merupakan senyawa yang penting dalam industri dan secara biologis.
Lemak adalah ester yang mempunyai rantai panjang asam karboksilat dengan
trihidroksi alkohol (gliserol). Bau yang enak dan buah-buahan adalah campuran yang
kompleks dari ester volatil.
Bau dari isopentil asetat adalah mirip dengan aroma buah pisang atau buah pir.
Butil butanoat seperti aroma nanas, sedangkan propil 2-metilpropanoat memberi aroma
rum (minuman). Sedangkan berton-ton senyawa polimer p-dimetil terephtalat disintesis
setiap tahunnya untuk membuat produk dengan nama Dacron, yang merupakan polimer
dari ester.
Dalam kimia, ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui
penggantian satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus
organik (biasa dilambangkan dengan R’). Asam oksigen adalah suatu asam yang
molekulnya memiliki gugus -OH yang hidrogennya (H) dapat terdisosiasi menjadi ion
H+.
Ester dapat dibuat dari reaksi antara lain klorida asam dengan suatu alkohol
dalam media basa seperti piridin, dari reaksi asam anhidrida dengan suatu alkohol, dan
juga reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol menggunakan katalis karboksilat
dan alkohol direfluks secara bersama-sama dengan adanya asam sebagai katalis.
Reaksi ini merupakan reaksi kesetimbangan, sehingga tidak mungkin
mendapatkan ester secara kuantitatif dalam setiap mol reaktannya. Kesetimbangan
dapat diarahkan ke produk dengan mengambil produk airnya, atau dengan membuat
lebih kuantitas salah satu reaktan, biasanya reaktan yang harganya relatif murah.
Ada dua metode yang digunakan dalam esterifikasi yaitu proses batch dan
proses kontinu. Proses esterifikasi berlangsung di bawah tekanan pada suhu 200-250°C.
Pada reaksi kesetimbangan, air dipindahkan secara kontinu untuk menghasilkan ester.
Laju reaksi esterifikasi sangat dipengaruhi oleh struktur molekul reaktan dan
radikal yang terbentuk dalam senyawa antara. Data tentang laju reaksi serta
mekanismenya disusun berdasarkan karakter kinetiknya, sedangkan data tentang
perkembangan reaksi dinyatakan sebagai konstanta kesetimbangan. Secara umum laju
reaksi esterifikasi mempunyai sifat sebagai berikut :
I. Alkohol primer bereaksi paling cepat, disusul alkohol sekunder, dan paling
lambat alkohol tersier.
II. Ikatan rangkap memperlambat reaksi.
III. Asam aromatik (benzoat dan p-toluat) bereaksi lambat, tetapi mempunyai batas
konversi yang tinggi.
IV. Makin panjang rantai alkohol, cenderung mempercepat reaksi atau tidak terlalu
berpengaruh terhadap laju reaksi.
Sistem pemroses yang dirancang untuk menyelesaikan reaksi esterifikasi
dikehendaki untuk sedapat mungkin mencapai 100%. Oleh karena itu reaksi esterifikasi
merupakan kesetimbangan, maka konversi sempurna tidak mungkin tercapai, dan
sesuai informasi yang ada konversi yang dapat dicapai hanya sampai 98%. Nilai
konversi yang tinggi dapat dicapai dengan ekses reaktan yang besar. Proses esterifikasi
secara umum harus diketahui untuk dapat mendorong konversi sebesar mungkin.
Secara umum ada tiga golongan proses, dan penggolongan ini bergantung kepada
volatilitas ester.
Golongan 1
Dengan ester yang sangat mudah menguap, seperti metil format, metil asetat,
dan etil format, titik didih ester lebih rendah daripada alkohol, oleh karena itu ester
segera dapat dihilangkan dari campuran reaksi. Produksi metil asetat dengan metode
distilasi Bachaus merupakan sebuah contoh dari golongan ini. Metanol dan asam asetat
diumpankan ke dalam kolom distilasi dan ester segera dipisahkan sebagai campuran
uap dengan metanol dari bagian atas kolom. Air terakumulasi di dasar tangki dan
selanjutnya dibuang. Ester dan alkohol dipisahkan lebih lanjut dalam kolom distilasi
yang kedua.
Golongan 2
Ester dengan kemampuan menguap sebaiknya dipisahkan dengan cara
menghilangkan air yang terbentuk secara distilasi. Dalam beberapa hal, campuran
terner dari alkohol, air dan ester dapat terbentuk. Kelompok ini layak untuk dipisahkan
lebih lanjut: dengan etil asetat, semua bagian ester dipindahkan sebagai campuran uap
dengan alkohol dan sebagian air, sedangkan sisa air akan terakumulasi dalam sistem.
Dengan butil asetat, semua bagian air dipindahkan ke bagian atas dengan sedikit bagian
dari ester dan alkohol, sedangkan sisa ester terakumulasi dalam sistem.
Golongan 3
Dengan ester yang mempunyai volatilitas rendah, beberapa kemungkinan
timbul. Dalam hal butil dan amil alkohol, air dipisahkan sebagai campuran biner
dengan alkohol. Contoh proses untuk tipe seperti ini adalah pembuatan dibutil ftalat.
Untuk menghasilkan ester dari alkohol yang lebih pendek (metil, etil, propil)
dibutuhkan penambahan hidrokarbon seperti benzena dan toluena untuk memperbesar
air yang terdistilasi.dengan alkohol bertitik didih tinggi (benzil, furfuril, b-feniletil)
suatu cairan tambahan selalu diperlukan untuk menghilangkan kandungan air dari
campuran.
Senyawa n-butil asetat merupakan suatu ester sintesis dari asam asetat dengan n-
butanol. Persamaan reaksinya:
CH3COOH + CH3CH2CH2OH → CH3COOCH2CH2CH3 + H2O
Seperti ester yang lain, n-butil asetat mempunyai aroma khas yaitu aroma pisang
atau apel sehingga digunakan sebagai pemberi aroma pada bahan pangan.
DAFTAR PUSTAKA
Anonim. 2011. Sintesis n-Butil Asetat. http://himka1polban.wordpress.com/laporan/ kimia-
organik/laporan-esterifikasi-atau-sintesis-n-butil-asetat diakses tanggal 20 November
2013 pukul 11:10 WIB.
Anonim. 2013. Reaksi Esterifikasi. http://www.ilmukimia.org/2013/03/reaksi-esterifi
kasi.html. diakses tanggal 14 November 2013 pukul 11:17 WIB.
Anonim. 2013. Pengertian Asam Karboksilat. http://perpustakaancyber.blogspot.com/
2013/09/pengertian-asam-karboksilat-sifat-kegunaan-isomer-sintesis.html diakses
tanggal 14 November 2013 pukul 11:43 WIB.
Fessenden, Ralph J. dan Joan S. Fessenden. 1982. Kimia Organik Jilid 2 Edisi Ketiga. Jakarta:
Penerbit Erlangga.
Novita, Aci. 2013. Pembuatan Ester dan Reaksi-reaksi Ester. http://cicinovita4.blogspot.com/
2013/03/pembuatan- ester-dan-reaksi-reaksi-ester.html diakses tanggal 14 November
2013 pukul 12:03 WIB.
Tim Dosen Kimia Organik. 2013. Penuntun Praktikum Kimia Organik I. Surabaya: UNESA
Press.
Lampiran 3
Proses merefluks
Proses pemisahan ester dari pengotor
Pengotor yang telah dipisahkan
Proses penyaringan ester
Hasil esterifikasi n-butil asetat (belum murni)