LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

ISOLASI KURKUMIN DARI TEPUNG KUNIR (RIMPANG Curcuma longa L.)

OLEH

KELOMPOK 6

ANITA NUR RAMADHANI H 311 08 281SARTIKA H 311 08 282AGUSTIANI H 311 08 287ANDI RAJENG FRADINA H 311 08 288

IMRAN H 311 08 289

ASISTEN : YAFETH TANDI BENDON

LABORATORIUM KIMIA ORGANIKJURUSAN KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAMUNVERSITAS HASANUDDIN MAKASSAR

2011

BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Metil salisilat terdapat dalam minyak gandapura yang merupakan zat cair

tanpa warna, berbau khas menyenangkan dan secara mudah diserap oleh kulit. Ini

digunakan sebagai pelarut turunan selulosa dalam bahan perasa makanan. Dalam

pengobatan digunakan untuk analgetik dalam reumatik, bersifat aniseptik dan anti

gatal.

Asam salisilat dan banyak turunannya mempunyai efek antipiretik dan

analgetik yang bisa menurunkan demam dan reumatik. Senyawa-senyawa ini

kualitatif serupa tetapi berbeda dalam keaktifan kuantitaif. Asam salisilat dan

garam-garamnya yang sederhana memberi perangsangan lambung dan rasa tak

enak, maka dibuat ester-eser yang larut lebih sedikit. Senyawa-senyawa ini

melalui lambung tak berubah. Hablur putih, tanpa bau, berasa manis, digunakan

sebagai bahan pengawet karena dapat mencegah pertumbuhan bakteri yang juga

digunakan dalam pembuatan zat celup. Ester-ester alkil contohnya metil salisilat

yang diabsorbsi lebih baik melalui kulit. Ester-ester asil contohnya asam asetil

salisilat yang lebih kuat sebagai antipretik dan analgesik.

Metil salisilat sebagai turunan asam salisilat dapat dibuat secara sintetik.

Salah satu cara yang dapat dilakukan adalah dengan mereaksikan metil salisilat

dengan metanol. Percobaan ini dilakukan dengan maksud membuktikan síntesis

metil salisilat dapat menggunakan kedua bahan tersebut

1,2 Maksud dan Tujuan Percobaan

1.2.1 Maksud Pecobaan

Maksud dari percobaan ini adalah untuk menyintesis senyawa metil

salisilat dari senyawa asam salisilat melalui penambahan metanol dan

penambahan asam sulfat sebagai katalis.

1.2.2 Tujuan Percoban

Tujuan dari percobaan ini adalah untuk menyintesis senyawa metil salisilat

dari senyawa asam salisilat

1.3 Prinsip Percobaan

Sintesis senyawa metil salisilat dengan metode refluks selama 4 jam,

kemudian dicuci dengan akuades dengan menggunakan corong pisah untuk

mendapatkan lapisan organik. Lapisan organik yang didapatkan ditambahkan

dengan natrium sulfat anhidrat untuk menarik sisa-sisa air yang mungkin terdapat

dalam lapisan organik, selanjutnya filtrat diukur indeks biasnya dengan

menggunakan refraktometer.

1.4 Manfaat Percobaan

Manfaat yang bisa didapatkan dari percobaan ini adalah agar mahasiswa

dapat mengetahui cara membuat senyawa metil salisilat yang biasa digunakan

untuk campuran dalam obat gosok dan campuran wangi dalam keperluan farmasi.

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

1. Asam Salisilat

Asam salisilat berbentuk hablur putih, tanpa bau, berasa manis, digunakan

sebagai bahan pengawet karena dapat mencegah pertumbuhan bakteri yang juga

digunakan dalam pembuatan zat celup (Amiruddin, dkk., 1997).

Menurut Riawan (1990) Asam salisilat (asam o-hidroksi benzoat)

Terdapat sebagai metil salisilat dalam beberapa minyak esensial

misalnya minyak gandapura.

Sintesis: Pemanasan Na-fenola + CO2 pada tekanan tinggi.

Sifat-sifat:

Asam salisilat dan banyak turunannya mempunyai efek anti piretik dan

analgetik dan menurunkan demam reumatik. Senyawa-senyawa ini kualitatif

serupa tetapi berbeda dalam keaktifan kuantitaif. Asam salisilat dan garam-

garamnya yang sederhana memberi perangsangan lambung dan rasa tak enak,

maka dibuat ester-eser yang larut lebih sedikit. Senyawa-senyawa ini melalui

lambung tak berubah. Ester-ester alkil misalnya: metil salisilat diabsorbsi lebih

baik melalui kulit. Ester-ester asil misalnya: asam asetil salisilat lebih kuat

antipretik dan analgesik (Riawan, 1990).

Beberapa turunan-turunan asam salisilat menurut Riawan (1990):

1. Na-salisilat (Na-2-hidroksi benzoa), yang dibuat dari asam salisilat + NaHCO3

- Larut dalam air, alkohol, gliserol.

- dipakai pada reumatik “articular” dan untuk efek analgesik dan

antipiretiknya.

2. Asam asetil salisilat (aspirin, aeossal, naspro)

3. Metil salisilat

- terdapat dalam minyak gandapura

- dapat dibuat dengan cara pengesteran dari asam salisilat +

metanol (+H2SO4 pekat)

- cairan, td. 219 OC-224 OC, sedikit larut dalam air, lebih baik

dalam alkohol.

Penggunaan:

Obat gosok

Zat rasa

dalam banyak hasil farmasi sebagai zat wangi dan sebagainya.

2. Metil Salisilat

Minyak gandapura yang merupakan zat cair tanpa warna, berbau khas

menyenangkan dan secara mudah diserap oleh kulit. Ini digunakan sebagai pelaru

urunan selulossa baha perasa dalam makanan. Dalam pengobatan digunakan unuk

analgetik dalamm reumatik, berifa aniseptik dan anti gatal (Amiruddin, dkk.,

1993).

Produk yang dijual secara komersial mengandung 99 % kemurniannya,

dimana mp. -8,6 OC; bp 220-224 OC; d2525 1,184 (Merc index, 1997).

3. Metanol

Memiliki sifat-sifat d40 0,8100; d4

15 0,7960; d420 0,7915; d4

25 0,7866 dengan

mp -97,8O ; nD15 dengan densitas 1,1, dipol momen 1,69. Dapat larut dengan air,

etanol, eter, benzen, keton dan pada umumnya pelarut organik yang lainnya.

Metanol biasanya pelarut yang lebih baik dari pada etanol yang masih terlarut

banyak garam organik (Merc index, 1997)

4. Agen Pengering

Beberapa agen pengering yang berfungsi untuk membentuk hidrat, di

antaranya adalah (Pasto, dkk., 1992):

1. CaSO4 : Dalam bentuk padatan disebut Drierite, memiliki kapasitas

(berbentuk hemihidrat), kerja yang cepat, efisien dan bersifat

umum. Bentuk tidak berwarna digunakan untuk mengeringkan

cairan. Indikasi bentuk warna merah dari (merah muda ketika

hidrat) digunakan pada pengeringan di tabung.

2. CaCl2 : Secara umum digunakan dan cepat. Berbentuk heksahidrat, dapat

bereaksi atau membentuk senyawa kompleks dengan asam

karboksil, amina, alkohol dan senyawa karbonil.

3. Na2SO4 : Agen pengering yang bersifat netral. Lambat, namun dengan

kapasitas yang tinggi (berbentuk dekahidrat). Paling baik pada

pengeringan sampel agak basah.

4. MgSO4 : Agen mengering asam fluorida (HF). Bukan sebagai CaSO4 atau

CaCl2. memiliki kapasitas lebih rendah dari pada Na2SO4.

5. K2CO3 : Agen pengering dasar, sangat baik untuk basa organik atau

senyawa asam sensitif, tidak dapat digunakan dengan senyawa

asam.

5. Ekstraksi

Ekstraksi merupakan proses pemisahan dimana suatu zat terbagi dalam

dua pelarut yang tidak saling campur.

Kb = C1/C2

Kb adalah koefisien distribusi atau koefisien partisi yang merupakan tetapan

keseimbangan yang merupakan kelarutan relative dari suatu senyawa terlarut

dalam dua pelarut yang tidak saling campur dengan air. C1 dan C2 adalah kadar

senyawa terlarut dalam pelarut 1 dan pelarut 2. Kerap kali sebagai pelarut

pertama adalah air sedangkan pelarut kedua adalah pelarut organik yang tidak

saling campur dengan air. Dengan demikian ion anorganik atau senyawa organik

polar sebagian besar akan terdapat dalam fasa air, sedangkan senyawa organik

non polar sebagian besar akan terdapat dalam fasa organik. Hal ini yang

dikatakan ”like dissolve like” yang berarti bahwa senyawa polar akan mudah larut

dalam pelarut polar dan sebaliknya (Sudjadi, 1988).

Proses ektraksi berlangsung dalam tiga tahap yaitu (Khopkar, 1990):

1. pembentukan kompleks tidak bermuatan yang merupakan golongan

ekstraksi

2. distribusi dari kompleks yang tereksitasi

3. interaksi yang yang mudah dalam fase organik

6. Ekstraksi Berulang kali

Jika koefisien distribusinya sangat besar (lebih dari 1000), ekstraksi

dengan corong pisah telah memungkinkan hampir semua senyawa terlarut dan

terekstraksi. Walaupun demikian ekstraksi akan lebih efektif jika larutan

pengekstrak di bagi dalam beberapa bagian kecil dari ekstraksi sekali dengan

semua ekstraksi yang tersedia. Tujuan ekstraksi berulang kali untuk mendapatkan

harga berat sekecil mungkin untuk berat tertentu ekstraksi. Untuk itu nilai n

(banyaknya ekstraksi) harus besar dan nilai S (koefisien distribusi pengekstrak)

harus kecil. Dengan kata lain, hasil terbaik didapatkan dengan membagi pelarut

ekstraksi dalam bebarapa bagian dari satu kali penyarian dengan semua jumlah

pengekstraksi yang tersedia Garam anorganik yang terhidrasi cenderung lebih

mudah larut dalam pelarut air dari pada organik (benzena, kloroform, dsb).

Pelarut organik lebih cepat larut dalam pelarut organik dibandingkan dalam

pelarut air, kecuali jika mengandung banyak gugus hidrofilik lain dalam senyawa

itu. Dalam analisis ekstraksi pelarut ini berhubungan dengan metode-metode

dimana keterlarutan akation anorganik dalam air dapat dihilangkan dengan

reagensia-reagensia yang sesuai (Sudjadi, 1988).

7. Refluks

Proses refluks adalah pemanasan larutan dan kondensasi gas pada suatu

cara yang kemudian kembali terkondensasi di dalam labu reaksi . Teknik refluks

digunakan pada penyiapan senyawa kimia organik untuk mempertahankan reaksi

pencampuran pada temperatur konstan, dimana digunakan pendingin air yang

seharusnya digunakan hanya untuk temperatur yang rendah sedangkan pendingin

udara digunakan untuk temperatur yang lebih tinggi (Pasto, dkk., 1992).

BAB III

METODE PERCOBAAN

3.1 Alat

Alat yang digunakan dalam percobaan ini antara lain, neraca analitik, labu

alas bulat 250 mL, gelas ukur 100 mL, pipet skala 25 mL, batu didih, heating

mantel, statif + klem, corong pisah 250 mL, gelas piala 250 mL, gelas piala 50

mL, refraktometer, dan pipet tetes.

3.2 Bahan

Bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah asam salisilat, asam

sulfat pekat, metanol p.a, akuades, Na2SO4 anhidrat, tisu roll.

3.3 Cara Kerja

Asam salisilat yang berupa hablur putih dimasukkan ke dalam labu alas

bulat, ditambahkan dengan metanol absolut dan asam sulfat pekat, serta batu didih

untuk mencegah terjadinya bumping agar cairan tidak keluar meluap dari labu alas

bulat. Kemudian direfluks dengan tujuan untuk menyempurnakan reaksi melalui

proses pendidihan, penguapan, pengembunan yang terjadi secara terus menerus

selama 4 jam. Setelah direfluks, kemudian didinginkan dengan menggunakan air

es untuk mempercepat proses pendinginan. Campuran yang telah dingin

dimasukkan dalam corong pisah kemudian ditambahkan 30 mL air sebanyak dua

kali untuk mengekstraksi, agar fase organik dan fase air dapat terpisah, dimana

lapisan air terdapat pada bagian bawah, sedangkan lapisan organik pada lapisan

atas. Setelah diekstraksi, lapisan organik kemudian ditambahkan serbuk Na2SO4

untuk menarik sisa-sisa air setelah proses ekstraksi yang kemudian didiamkan

sekitar 12 jam sehingga di peroleh metil salisilat yang baik. Metil salisilat yang

diperoleh kemudian diukur indeks biasnya dengan menggunakan alat

refraktometer

BAB IV

HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil Pengamatan

Perlakuan Pengamatan

Asam salisilat

Asam Salisilat +Metanol + H2SO4

Direfluks selama 4 jam

Ditambahkan 20 mL akudes

Didiamkan

Dipisahkan

Lapisan organik dicuci dengan

akuades sebanyak dua kali 15 mL

kemudian dipisahkan

Lapisan organik ditambahkan Na2SO4

anhidrat untuk mengikat kelebihan air

Filtrat diukur indeks biasnya

Hablur putih

Terbentuk endapan putih pada dasar

labu.

Menguap dan tetap terbentuk endapan

Terbentuk endapan putih

Terbentuk endapan putih dan air pada

lapisan bawah sedangkan lapisan

organik pada lapisan atas.

Endapan putih dipisahkan

Terbentuk lapisan organik

Terbentuk filtrat (metil salisilat) dan

residu (kalsium klorida yang sudah

mengikat air

Diperoleh indeks bias 1, pada suhu

28,9 oC.

4.2 Reaksi

4.3 Pembahasan

Asam salisilat yang berupa hablur putih dimasukkan ke dalam labu alas

bulat. Kemudian ditambahkan dengan metanol absolut sebagai pereaksi dan asam

sulfat sebagai katalis dan memberikan suasana asam. Metanol dan asam sulfat

tidak melarutkan asam salisilat, sehingga terlihat adanya endapan yang berwarna

putih pada dasar labu alas bulat. Kemudian ditambahkan batu didih untuk

mencegah terjadinya bumping, yang mungkin terjadi karena labu alas bulat yang

digunakan terbuat dari kaca yang memiliki permukaan dasar yang halus sehingga

tidak mampu memecah tegangan permukaan larutan saat mendidih. Refluks

bertujuan untuk menyempurnakan reaksi melalui proses pendidihan, penguapan,

pengembunan yang terjadi secara terus menerus selama 4 jam. Setelah refluks,

campuran kemudian didinginkan dengan menggunakan air es untuk mempercepat

proses pendinginan. Campuran yang telah dingin, dimasukkan dalam corong

pisah kemudian ditambahkan 30 mL air sebanyak dua kali untuk mengekstraksi,

agar fase organik dan fase air dapat terpisah, dimana lapisan air terdapat pada

bagian bawah, sedangkan lapisan organik pada lapisan atas. Penambahan air

dimaksudkan untuk menarik pengotor-pengotor yang bersifat polar. Setelah

diekstraksi, kemudian ditambahkan serbuk Na2SO4 anhidrat untuk menarik sisa-

sisa air setelah proses ekstraksi yang kemudian didiamkan sekitar 12 jam sehingga

diperoleh metil salisilat yang baik. Metil salisilat yang diperoleh kemudian diukur

indeks biasnya dengan menggunakan alat refraktometer, indeks bias yang

diperoleh adalah 1,38439 pada suhu 28,9°C. Sedangkan menurut literatur indeks

bias metil salisilat adalah 1,535-1,538 pada suhu 38 oC. Perbedaan hasil yang

diperoleh disebabkan karena perbedaan suhu dimana semakin tinggi suhu, maka

indeks bias semakin tinggi dan sebaliknya.

BAGAN KERJA SINTESIS METIL SALISILAT.

Lapisan air

Asam Salisilat

- Ditimbang sebanyak 7 gram- Dimasukkan ke dalam labu alas bulat 250 mL- Ditambahkan 30 mL metanol- Ditambahkan 8 mL H2SO4

- Diaduk- Ditambahkan batu didih- Direfluks selama 4 jam- Didinginkan- Dimasukkan dalam corong pisah- Dicuci dengan akuades (2x 15 mL)- Didiamkan- Dipisahkan

- Ditampung dalam gelas piala- Ditambahkan Na2SO4 anhidrat- Didiamkan sekitar 12 jam- Disaring

Filtrat

-Diuji indeks biasnya

Lapisan organik

Residu

BAB V

KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 Kesimpulan

Setelah melakukan percobaan sintesis Metil Salisilat dapat disimpulkan

bahwa diperoleh metil salisilat dengan indeks bias 1,38493 pada suhu 28,9°C

dimana hasil ini berbeda dari indeks bias teoritik yaitu 1,535-1,538 pada suhu

38 oC .

5.2 Saran

Pada percobaan selanjutnya digunakan bahan atau senyawa lain yang dapat

digunakan untuk mensintesis metil salisilat.

DAFTAR PUSTAKA

Amiruddin, A., Surasa, J., Harlim, J., Genisa, A., Amiruddin., K. dan Pudjatmaka, A. H., 1993, Kamus Kimia Organik, Departemen Pendidikan dan Kebudayaan, Jakarta, 23 dan 146.

Budavari, S., O’Neil M., J., Smith A., and Heckelman, P., E., 1989, The Merck Index, Merck & Co., Inc, Rahway, New Jersey, USA.

Khopkar, S. M., 1990, Konsep Dasar Analitik, UIP, Jakarta, 85 – 87.

Pasto, D. J., Johnson, J. R. dan Miller, M. J., 1992, Experiments And Techniques in Organic Chemistry, New Jersey, USA, 18 dan 27.

Riawan, S., 1990, Kimia Organik, Edisi I, Binarupa Aksara, Jakara Barat, 200-201.