LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS BAHAN OBAT SINTESIS ASAM SALISILAT

OLEH :

KELOMPOK A6FEBRY PUJI A. (092210101042)FERANI CENDRIANTI (092210101043)NOERMALA E. (092210101044)AMINAH (092210101046)PUTRI WULANDARI (092210101050)

LABORATORIUM KIMIAFAKULTAS FARMASIUNIVERSITAS JEMBERDESEMBER, 2011

SINTESIS METIL SALISILAT

I. TUJUAN PERCOBAANMahasiswa dapat mengenal reaksi esterifikasi.

II. TEORI DASAR Golongan analgesik non narkotik seperti asetil salisilat ternyata memiliki khasiat anti inflamasi sehingga dapat digunakan untuk mengobati arthritis. Mekanisme obat ini belum jelas, walaupun diperkirakan dengan hubungan produksi atau penghantaran hormon. Asam salisilat tersedia di alam dalam bentuk ester pada glikosida dan minyak atsiri. Metil ester terkandung dalam minyak gandapura dan minyak aromatik lainnya. Pada percobaan kali ini akan disintesis metil salisilat yang dapat dibuat melalui reaksi esterifikasi. The reaction of a carboxylic acid and an alcohol produces an ester and waterReaksi dari asam karboksilat dan alkohol menghasilkan ester dan air. The reaction is catalyzed withReaksi ini dikatalisis denganacid. asam.Esters often have a fruity taste or odor. Ester sering memiliki rasa atau bau buah.

Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karbosilat.. Ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung COOR dengan R dapat berupa alkil maupun aril. Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat reversible. Laju esterifikasi asam karboksilat tergantung pada halangan sterik dalam alcohol dan asam karboksilat. Kekuatan asam dari asam karboksilat hanya mempunyai pengaruh yang kecil dalam laju pembentuakn ester.Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alcohol dengan bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat. Terkadang juga digunakan gas hydrogen klorida aromatic (ester yang mengandung cincin benzene).

Tahapan reaksi esterifikasi:1. Protonasi gugus karbonil2. Adisi alcohol & pemindahan suatu proton ke salah satu gugus hidroksil3. Eliminasi air & deprotonisasiReaksi pada percobaan ini bersifat reversible maka kesetimbangan harus dibuat condong ke kanan untuk diperoleh ester dalam jumlah banyak. Jika ditambahkan sejumlah besar katalis asam, katalis mengubah lingkungan dalam system dan sebagian dihilangkan melalui hidrasi air terbentuk dari reaksi ini. Untuk membuat sebuah ester hasil seperti etil etanoat, dapat dipanaskan secara perlahan sebuah campuran antara asam metanoat dan etanol dengan bantuan katalis asam sulfat pekat, dan memisahkan ester melalui destilasi sesaat setelah terbentuk, ini dapat mencegah terjadinya reaksi balik. Pemisahan dengan destilasi ini dapat dilakukan dengan baik karena ester memiliki titik didih yang paling rendah diantara semua zat yang ada. Ester merupakan satu-satunya zat dalam campuran yang tidak membentuk ikatan hydrogen, sehingga memiliki gaya antar molekul yang paling lemah.Ester-ester yang lebih besar cenderung terbentuk lebih lambat. Dalam hal ini, mungkin diperlukan untuk memanaskan campuran reaksi dibawah refluks selama beberapa waktu untuk menghasilkan sebuah campuran kesetimbangan. Ester bisa dipisahkan dari asam karboksilat, alcohol, air, dan asam sulfat dalam campuran dengan metode destilasi fraksional.Metal salisilat dapat dibuat melalui esterifikasi asam karboksilat menghasilkan cairan kuning kemerahan dengan bau wintergreen. Mekanisme reaksinya:Tahap 1

Tahap 2

Tahap 3

Tahap 4Octyl acetate, prepared using octanol as the alcohol, will remindProcedure:Prosedur: 1. Mengatur alat refluks seperti yang digambarkan baik menggunakan labu alas bulat 125 atau 250. Reflux is the process of boiling reactanRefluks adalah proses perebusan reaktan secara terus menerus bersamaan dengan pendinginan sehingga uap kembali ke the flask as a liquid. labu sebagai cairan. It is used to heat a mixture foHal ini bertujuan untuk memanaskan campuran dan meningkatkan suhu dari campuran. The Pada reflux apparatus is shown below. alat A condenser issebuah kondensorattached to the boiling flask, and cooling water is melekat pada labu dengan penangas, dan air pendingin circulated to condense escaping vapountuk menyingkat uap yang keluar. One shouSelalu digunakan batu didih atau pengaduk magnetikkkeep the boiling solution from "bumping." menghindari terjadinya letupan karena perbedaan titik didih masing-masing bahan. Jika heating rate has been correctly adjusted, the liquidlaju pemanasan telah disesuaikan dengan benar, cairan being heated under reflux will travel only partly up dipanaskan di bawah refluks akan berjalan hanya sebagian sampai the condenser tube before condensing.tabung kondensor sebelum kondensasi. Below theDi bawahhcondensation point, solvent will be seen running titik kondensasi, pelarut akan berjalan back into the flask; above it, the condenser wilkembali ke labu, di atasnya kondensor akanappear dry. terlihat kering. The boundary between the two zonesBatas antara dua zona will be clearly demarcated, and a reflux ring or a akan jelas batas-batasnya, dan cincin refluks atauring of liquid will appear there. cincin cairan akan muncul di sana. In heating underDalam pemanasan dengan reflux, the rate of heating should be adjusted so refluks, laju pemanasan harus disesuaikan sehingga that the reflux ring is no higher than a third tocincin refluks tidak lebih tinggi dari sepertiga ke half the distance to the top of the condenser.setengah jarak ke atas kondensor. ThePada temperature of a reaction in a refluxing mixture willsuhu reaksi dalam campuran refluks akan be approximately the boiling point of the solvent menjadi sekitar titik didih dari pelarut used for the reaction. digunakan untuk reaksi.

2. Place 0.050 mole of salicylic acid in the round-bottom flask and add 30 mL of methyl alcohoMasukkan 0,050 mol asam salisilat dalam labu alas bulat dan tambahkan 30 mL metil alkohol. 3. Tambahkan 8,0 mL H2SO4 dengan hati-hati (PERHATIAN: sangat korosif). Swirl the flask gently to thoroughlyGoyang-goyangkan labu untuk benar-benar mix the reactants.tercampuran. 4. Pasang kondensor refluks, dan pemanas, refluks campuran selama 2 jam. Begin heatingJangan lupa untuk menambahkan batu didih; jangan lupa to start water flowing through the condenseruntuk memulai air yang mengalir melalui kondensor. 5. Dinginkan labu reaksi dengan merendam dalam air dingin. Pour the contents of the flask into 100 mL of coldTuangkan isi ke dalam 100 mL distilled water contained in a 400 mL beaker. air suling dingin dalam sebuah gelas kimia 400 mL. 6. Tempatkan campuran reaksi dalam corong pemisah, sambil dilihat dua lapisan untuk menentukan yang merupakan aqueous layer add 50 mL of 5% sodium bicarbonate solution (remember to rinse the reaction flask with 10 mL olapisan fase air, tambahkan 50 mL larutan natrium bikarbonat 5% (ingat untuk bilas labu reaksi dengan 10 mL cold water and add it to the separatory funnel). air dingin dan tambahkan ke corong pemisah). If you are adding a aqueous solution then the aqueous layer7. Cuci campuran dengan pemutaran. CAUTION: formation of carbon dioxide that will exert pressuPERHATIAN: pembentukan karbon dioksida yang akan memberikan tekanan inside the separatory funnel so vent frequently as demonstrated by your instructor.di dalam saluran vent.Discard the aqueous layer. Buang lapisan fase air. 8. Cuci ester sekali lagi dengan 30 ml air menggunakan prosedur yang dijelaskan di atas. Draw off the Tuangkan lapisan organik pada sebuah labu Erlenmeyer dan keringkan dengan kalsium klorida anhidrat: CaCl22 dapat menyerap air. 9. 9.Decant the ester and record the mass of your product.Decantasi ester dan catat massa produk. 10. Set up alat distilasi. Distillation is the process of heating a liquid Distilasi adalah proses pemanasan cairanuntil it boils, capturing and cooling the sampai mendidih, menangkap dan pendinginan resultant hot vapors, and collecting the resultan uap panas, dan mengumpulkancondensed vapors. uap terkondensasi.Mankind has applied the Dalam modern organic chemistry laboratory, laboratorium kimia modern organik, distillation is a powerful tool, both for thedestilasi adalah alat yang ampuh, baik untukidentification and the purification of organic identifikasi dan pemurnian organikcompounds. senyawa.The boiling point of a compound Titik didih senyawadetermined by distillationis well defined and ditentukan oleh distilasi didefinisikan dengan baik danthus is one of the physical properties of a dengan demikian merupakan salah satu sifat fisik dari compound by which it is identified .senyawa yang diidentifikasi.Distillation is used to purify a compound by Distilasi digunakan untuk memurnikan senyawa yang memiliki titik didih yang berbeda, merekaseparate into individual components when the terpisah menjadi komponen tunggal ketikamixture is carefully distilled. campuran dengan hati-hati disuling. 11. Kombinasikan ester dengan kelompok lain untuk distilasi ke dalam labu penyulingan dengan menyaring melalui corong dengan a small cotton plug.kertas saring. Make sure that the drying agent is excluded and all glassware completely dry. Do not forJangan lupa the boiling stones memasukkna batu didih. Methyl salicylate boils at 222C.Metil salisilat mendidih pada 222C. This is a very high temperature to do a distillation; in order Ini adalah suhu yang sangat tinggi untuk melakukan distilasi, karena hal ini dilakukan distilasi dengan tekanan rendah.This should lower the pressure inside the distillation set-up to 10-20 Untuk menurunkan tekanan di dalam distilasi set-up 10-20 mmHg and should allow collection of the product at about 110-115C.mmHg dan harus memungkinkan produk terkumpul pada suhu sekitar 110-115 C. 12. Kumpulkan semua hasil sulingan, mengumpulkan fraksi antara 110-115 C In a separate flask. dalam labu terpisah. Never distill to 13. Menilai kemurnian wintergreen

Kegunaan produk Asam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup penting dalam kehidupan sehari-hari serta memiliki nilai ekonomis yang cukup tinggi karena dapat digunakan sebagai bahan intermediet dari pembuatan obat-obatan seperti antiseptic dan analgesic salah satu turunan dari asam salisilat adalah metal salisilat. Metil salisilat sering digunakan sebagai bahan farmasi, penyedap rasa makanan, minuman, gula-gula, pasta gigi, antiseptic dan kosmetik serta farfum. Metil salisilat telah digunakan untuk pengobatan sakit saraf, sakit pinggang, radang selaput dad dan rematik juga sering digunakan sebagai obat gosok dan balsam.III. ALAT DAN BAHANAlat : Labu alas bulat Batu didih Kondensor allihn Adaptor 45 C Labu alas bulat leher 2:250 ml Gelas ukur 10 ml Gelas ukur 50 ml Gelas beker 50 ml Gelas beker 100 ml Botol 60 ml Termometer Corong pisah Pemanas mantel Kertas saringBahan: Asam salisilat Metanol absolut Asam sulfat pekat Aquadest Natrium karbonat Kalsium klorida

Menyiapkan 30 ml etanol dan 8 ml asam sulfat pekatMenimbang 6,9 gram asam salisilatMerefluks campuran selama 2 jamMemasukkan hasil refluks ke dalam corong pisahMenempatkan ketiganya dalam labu alas bulat 250 mlSetelah selesai, dinginkanMenambah 100 ml aquadest dan 5% Natrium Karbonat 5 mlMengocok hingga terpisah fase air dan fase minyakMengocok hingga terpisah fase cair dan minyaknya. Airnya dibuangAirnya dibuangMemasukkan kembali fase minyak ke dalam corong pisah dan menambahkan 30 ml aquadestFase minyak dituang ke dalam beaker glass 50 mlMenambahkan Kalsium Klorida secukupnyaDidekantasi, hingga fase bebas airIV. CARA KERJA

Isolasi dan pemurnian

Mendestilasi kelebihan metil alkoholnya diatas pemanas mantelLabu dibiarkan dinginMenuang residu ke dalam corong pisah yang berisi air hingga lapisan ester dibawahMemisahkan lapisan ester dari lapisan airMengulangi pencucian ester dengan larutan Na bikarbonat jenuh hingga netralMencuci dengan air, lalu dipisahkan lapisan esternyaMengeringkan ester dengan Magnesium Sulfat Anhidrat dalam labu Erlenmeyer, dibiarkan 30 menitMenyaring ester dengan kertas saring ke labu ukurMelakukan destilisasi dengan pemanas mantelMelakukan destilisasi dengan pemanas mantelMengumpulkan metil salisilat murni pada 221-224oCMengukur volume dan menentukan indeks bias

F. HASIL PERCOBAANAsam salisilat MetanolMetil salisilatBM: 138,12 g/mol32,4 g/mol152,15 g/molBerat: 6,9084 g23,7 g7,6075 gMol: 0,050 mol0,7397 mol0,050 mol

M: 0,0500,7397R: 0,0500,0500,050S: -0,68970,050

Perhitungan Jumlah Mol Pereaksia) Asam Salisilat : 6,9084 g 138,12 g/mol= 0,050 molb) Methanol: 23,7 g 32,4 g/mol= 0,7397 molPerhitungan Berat Produk TeoritisMol x Mr= 0,050mol x 152,15 g/mol= 7,6075 g

G. PERHITUNGAN RANDEMEN% Rendemen= Berat Percobaanx 100 % Berat Teoritis= 5,7761 x 100% 7,6075 g = 75,93 %

Kesimpulan PercobaanMetil Salisilat

Berat Rendemen : 5,7761 g (75,93%)

H. PEMBAHASANPraktikum sintesis metil salisilat bertujuan untuk mengenal reaksi esterifikasi. Reaksi esterifikasi adalah reaksi yang mereaksikan sebuah derivat asam karboksilat (asam salisilat) dan alkohol primer (metanol) pada suasana asam dengan katalis H2SO4 dengan suhu yang tinggi untuk menghasilkan senyawa utama berupa ester dan produk samping berupa air. Dari kedua bahan awal tersebut yang dibutuhkan dari asam salisilatnya adalah salisilatya, sedangkan dari methanol yang dibutuhkan adalah metilnya sehingga bila digabungkan akan menjadi metil salisilat. Reaksi esterifikasi ini bersifat reversible dan sangat lambat. Sintesis metil salisilat diawali dengan mencampurkan asam salisilat, metanol, dan asam sulfat pekat di dalam labu alas bulat. Asam sulfat pekat digunakan sebagai katalis untuk menurunkan energi aktivasi sehingga kesetimbangan reaksi bisa lebih cepat tercapai. Reaksi ini termasuk reaksi endoterm karena dalam pencampuran ketiga bahan tersebut dapat menyerap panas dari lingkungan. Karena itu, agar reaksi esterifikasi dapat terus berlanjut hingga tercapai kesetimbangan, maka suasana lingkungan harus dibuat panas. Berdasarkan hal tersebut, kita merefluks ketiga bahan tersebut selama 2 jam. Alasan perlakuan refluks terhadap campuran adalah untuk memberikan suhu yang tinggi selama pencampuran, sehingga reaksi esterifikasi dapat terus berlangsung hingga tercapai kesetimbangan. Dilakukan refluks selama 2 jam karena dalam waktu tersebut karena merupakan waktu yang optimal untuk berlangsungnya proses esterifikasi secara sempurna. Refluks memiliki prinsip yaitu dilakukan dengan merendam sampel datam pelarut di dalam labu bundar. Dengan pemanasan, proses ekstraksi lebih cepat, uap-uap cairan penyari terkondensasi pada kondensor bola menjadi molekul-molekul cairan penyari yang akan turun kembali menuju labu alas bulat, akan menyari kembali sampel yang berada pada labu alas bulat, demikian seterusnya berlangsung secara berkesinambungan sampai penyarian sempurna, penggantian pelarut dilakukan sebanyak 3 kali setiap 3-4 jam. Filtrat yang diperoleh dikumpulkan dan dipekatkan.Berbeda dengan soxhlet yang memiliki prinsip suatu ekstraksi menggunakan pelarut yang selalu baru sehingga terjadi ekstraksi kontiyu dengan jumlah pelarut konstan dengan adanya pendingin balik. Sampel selalu berkontak dengan pelarut yang segar. Ekstrak dibawa oleh pelarut masuk ke dalam labu bundar, pelarut akan terdestilasi kembali untuk ekstraksi berikutnya. Mudah untuk mengganti pelarut dari non polar menjadi semi polar atau polar dengan cara mengganti isi labu bundar. Metode ini dipilih karena pelarut yang digunakan lebih sedikit (efesiensi bahan) dan larutan sari yang dialirkan melalui sifon tetap tinggal dalam labu, sehingga pelarut yang digunakan untuk mengekstrak sampel selalu baru dan meningkatkan laju ekstraksi. Waktu yang digunakan lebih cepat. Kerugian metode ini ialah pelarut yang digunakan harus mudah menguap dan hanya digunakan untuk ekstraksi senyawa yang tahan panas. Gambar. SoxhletGambar.RefluksPada dasarnya dari kedua sistem pengekstraksian tersebut memiliki prinsip yang sama yaitu selalu menggunakan pelarut yang baru. Pada praktikum kali ini menggunakan metode refluks untuk pengekstraksian sampel apabila metode tersebut diganti dengan metode soxhlet hal itu dapat dilakukan karena keduanya hampir memiliki prinsip yang sama namun perbedaannya hanya pada efisiensi waktu dalam mendapatkan produk yang diinginkan. Pada refluks sampel langsung berkontak dengan pelarut yaitu metanol di sini metanol tidak hanya sebagai pelarut melainkan sebagai pendonor gugus metil pada asam salisilat untuk membentuk metil salisilat, pada refluks karena metanol berkontak langsung dengan sampel maka akan lebih cepat terbentuk metil salisilat meskipun metanol nantinya akan menguap tapi akan terdestilasi menjadi uap yang akan mereaksikan sampel kembali. Sedangkan pada soxhlet membutuhkan waktu yang lama untuk mendapatkan produk yang diinginkan karena pelarut tidak kontak langsung dengan sampel jadi proses pendonoran gugus metil pada asam salisilat akan butuh waktu lama. Pelarut terlebih dahulu diuapkan sebelum kontak dengan sampel hal ini dilakukan dengan tujuan untuk mendapatkan hasil ekstraksi yang pekat. Pada praktikum kali ini proses refluks dilakukan selama 2 jam dimana waktu tersebut adalah waktu optimum dari reaksi pembentukan metil salisilat. Ditakutkan nantinya apabila menggunakan soxhlet waktu yang dibutuhkan lebih dari 2 jam. Selama proses reluks, dalam labu bulat diberi batu didih. Tujuan dari pemberian batu didih tersebut adalah untuk mencegah terjadinya letupan atau bumping yang disebabkan oleh perbedaan titik didih dari kedua bahan awal tersebut.Selanjutnya, hasil refluks tadi dipartisi dalam corong pisah. Digunakan corong pisah karena pemisahannya berdasarkan kepolaran dan berat jenis. Prinsipnya yaitu memisahkan dua komponen yang tidak dapat bercampur yaitu metil salisilat yang merupakan fase minyak (non polar) dan air yang bersifat polar. Fase minyak yang memiliki berat jenis lebih besar akan berada di bawah dari pada air yang memiliki berat jenis lebih kecil. pemisahan menggunakan corong pisah akan lebih memudahkan dalm proses pemisahannya selain itu juga hasil yang didapat tidak berkurang atau tetap. Dibanding dengan menggunakan kertas saring yang akan mempengaruhi jumlah produk yang didapat. Lalu, ditambahkan aquadest dan Na bikarbonat. Fungsi penambahan aquadest dan Na bikarbonat adalah untuk menghilangkan H+ yang berperan sebagai katalis. Tujuan dari menghilangkan H+ karena katalis boleh bereaksi dengan bahan awalnya untuk mempercepat reaksi, namun setelah reaksi selesai bereaksi, katalis harus melepaskan reaksinya dengan bahan awal tersebut. Dalam proses ini, dilakukan pengocokan dalam corong pisah dengan membuka tutup corong agar gas CO2 yang dihasilkan dari reaksi tersebut dapat keluar. Tujuan pengocokan ini agar fase minyak dan fase air terpisah. Selanjutnya, ditambahkan 30 ml air yang bertujuan untuk memisahkan droplet air yang masih tersisa pada fase minyak. Volume air yang ditambahkan berbeda dengan penambahan air yang pertama kali hal ini disebabkan karena fungsi penambahan air yang kedua bertujuan untuk memisahkan sisa-sisa air yang masih ada di dalam fase minyak bukan untuk melarutkan. Setelah di refluks selama 2 jam hasil refluks dimasukan dalam corong pisah dan ditambahkan air ke dalamnya tujuannya adalah untuk melarutkan air hasil dari reaksi pembentukan metil salisilat. Karena rekasi pembentukan metil salisilat meghasilkan produk samping air jadi perlu ditambahkan air agar bisa dipisahkan. Pada saat menambahkan Na2CO3 terjadi rekasi sebagai berikut :Natrium bikarbonat + Metil salisilat Natrium salisilat + CO2 + H2ONa2CO3 merupakan garam non polar, yang dapat terurai di dalam air menjadi ion Na+ yang mengikat salisilat. Dan menghasilkan produk samping CO2 dan H2O. Dengan adanya produk samping berupa CO2 inilah setiap pengocokan corong pisah, tutup corong di buka agar CO2 dapat keluar karena dengan adanya CO2 ini akan menyebabkan tekanan uap di dalam corong pisah menjadi meningkat. Setelah metil salisilat didapat, dilakukan penambahan CaCl2 anhidrat. CaCl2 anhidrat ini merupakan garam yang tidak mengandung air, kalsium klorida bersifat higroskopis (bahan yang mudah menyerap air dari sekitarnya), dapat digunakan untuk mengeringkan udara dan gas lainnya juga. Proses ini melibatkan konversi kalsium klorida menjadi air garam baik karena menyerap uap air atau air dari gas yang perlu dikeringkan. Dengan kemampuan tersebut CaCl2 dapat dengan mudah berikatan dengan air yang masih tersisa. Hal itu diaplikasikan saat sudah didapat produk akhir tapi masih mengandung sedikit air yang membuat produk tersebut masih kurang bening. Pemberian CaCl2 secukupnya sampai minyak benar-benar bening. Dari keterangan diatas dapat disimpulkan bahwa CaCl2 bersifat polar yang mana akan menarik air yang bersifat polar sehingga dapat mengikat air sesuai dengan prinsip like disolve like. Setelah didapat produk yang bening, lalu dilakukan dekantasi kedalam vial dan dihitung rendemennya. Dekantasi merupakan suatu proses pemisahan komponen-komponen dalam campuran dengan cara dituang secara langsung. Dekantasi dapat dilakukan untuk memisahkan campuran zat cair dan zat padat atau zat cair dengan zat cair yang tidak saling campur (suspensi). Dekantasi dapat dilakukan apabila pengotor yang akan dipisah dapat terlihat oleh mata.Dalam sintesis ini, kami mendapatkan rendemen sebesar 75,93%. Presentase demikian masih tergolong baik, karena presentase yang baik ialah mendekati presentase rendemen 70%, dimana nilai >70% dianggap mewakili jumlah rendemen yang baik. Reaksi kimia dari sintesis metil salisilat ditunjukkan pada gambar di bawah ini:

Gambar 1. Persamaan reaksi sintesis metil salisilat.

Reaksi esterifikasi sintesis metil salisilat terjadi beberapa tahap, yaitu tahap protonasi dan deprotonasi, dimana terjadi interaksi antara asam karboksilat dan alkohol sehingga menciptakan suatu ester. Menurut Vogel, mekanisme reaksi esterifikasi sintesis metil salisilat adalah sebagai berikut:Tahap 1

H2SO4 dalam larutan metanol akan terurai menjadi ion 2H+ dan SO42-.Tahap 2

ABH+ yang telah didapatkan dari tahap 1 akan menyerang atom O pada gugus karbonil, sehingga atom O menjadi tidak stabil karena satu tangannya telah berikatan dengan H. Tahap 3

C DEFKarena atom O tidak stabil, maka ikatan rangkap antara C dan O akan menjadi ikatan tunggal. Setelah itu, senyawa C akan bereaksi dengan metanol sehingga menjadi senyawa D. Atom O pada senyawa D juga tidak stabil karena memiliki 3 tangan. Lalu, terjadi deprotonasi yaitu penghilangan atom H+ sehingga menjadi senyawa E. Lalu, molekul air akan memisah. Dengan terpisahnya molekul air, maka tangan C hanya ada 3, maka dari itu, atom C berikatan rangkap dengan OH. Tahap 4

G HPada senyawa G, atom O masih belum stabil karena memiliki 3 tangan. Oleh karena itu,atom H akan dilepas untuk menuju kestabilan sehingga membentuk metil salisilat. Octyl acetate, prepared using octanol as the alcohol, will remindDalam mekanisme diatas, rekasi mula-mula diawali dengan serangan nukleofilik oleh molekul alkohol pada gugus karboksilat yang terprotonasi, yang ditunjukkan oleh nomor (1). Kemudian terjadi pemutusan ikatan rangkap C karbonil dari gugus karboksilat oleh atom O dari gugus hidroksil membentuk kompleks intermediet (2). Senyawa intermediet bersifat tidak stabil sehinggaakan terus bereaksi hingga stabil. Senyawa intermediet juga akan mengalami protonasi sehingga terjadi pelepasan H2O sebagai upaya menyetabilkan senyawa (3). Lalu senyawa (4) akan terprotonasi membentuk metil salisilat.Adapun beberapa cara yang digunakan untuk mengetahui kemurnian dari metil salisilat yaitu dari cara yang paling sederhana dan lazim digunakan dari dulu ialah uji indeks bias menggunakan alat Refraktometer dengan membandingkan data dari literatur. Refractometer adalah alat yang digunakan untuk mengukur kadar / konsentrasi bahan terlarut misalnya : Gula, Garam, Protein dsb. Prinsip kerja dari refractometer sesuai dengan namanya adalah dengan memanfaatkan refraksi cahaya. Seperti terlihat pada Gambar di bawah ini sebuah sedotan yang dicelupkan ke dalam gelas yang berisi air akan terlihat terbengkok. Pada Gambar kedua sebuah sedotan dicelupkan ke dalam sebuah gelas yang berisi lauran gula. Terlihat sedotan terbengkok lebih tajam. Fenomena ini terjadi karena adanya refraksi cahaya. Semakin tinggi konsentrasi bahan terlarut (Rapat Jenis Larutan), maka sedotan akan semakin terlihat bengkok secara proporsional. Besarnya sudut pembengkokan ini disebut Refractive Index (nD). Bisa juga dengan menggunakan Spektrofotometer, spektranya dibandingkan dengan spektra standar yang sudah tercantum di literatur. Bila spektra lebih rendah berarti dalam senyawa tersebut masih terdapat pengotor. Walaupun konsentrasi sama, tetapi karena ada pengotor menyebabkan kadar senyawa lebih sedikit. Bila menggunanakan MS, maka dilakukan pencocokan pada BM senyawa dan bila menggunakan IR dilakukan pencocokan spektra yang menunjukkan adanya suatu gugus fungsi pada panjang gelombang tersebut, sedangkan bila menggunakan NMR bisa dilihat jumlah protonnya yang biasanya digunakan untuk menentukan struktur senyawa. Hal itu disebut juga elusidasi struktur.

I. KESIMPULAN1. Reaksi esterifikasi adalah reaksi yang mereaksikan sebuah derivat asam karboksilat (asam salisilat) dan alkohol primer (metanol) pada suasana asam dengan katalis H2SO4 dengan suhu yang tinggi untuk menghasilkan senyawa utama berupa ester dan produk samping berupa air. 2. Reaksi esterifikasi ini bersifat reversible dan sangat lambat dan merupakan reaksi endoterm. 3. Fungsi penambahan Na bikarbonat adalah untuk menghilangkan H+ yang berperan sebagai katalis, karena katalis boleh bereaksi dengan bahan awalnya untuk mempercepat reaksi, namun tidak boleh mempengaruhi hasil reaksi (produk).4. Tujuan pemberian CaCl2 anhidrat yaitu untuk menyerap sisa air yang terkandung dalam minyak (produk) yang dihasilkan.5. Dalam sintesis ini, didapatkan berat rendemen sebesar 75,93%

DAFTAR PUSTAKA Anonim.1979.Farmakope Indonesia Edisi III. Jakarta : Departemen Kesehatan Republik Indonesia Anonim.1979.Farmakope Indonesia Edisi IV. Jakarta : Departemen Kesehatan Republik Indonesia Fassenden dan Fassenden.1995.Kimia Organik Edisi III Jilid 2.Jakarta : Erlangga http :/www.mcpasd.k12.w1.u5/mhs/teachersites/science/markin/site/AP%20labs-files/SYNTHESIS%20METHYL%20SALICYLATE.pdf Irmawati, dkk. 2010.Laporan Praktikum Sintesis Metil Salisilat.Makassar : Universitas Hasanuddin Vogel, A.I.1968.A Text Book of Practical Organic Chemistry Including Qualitative Organic Analysis 3rd edition. New York, Toronto : Longman Greenland.Co.,London