sintesis dan uji aktivitas kompleks kobalt(ii) dengan … · 2019. 11. 12. · sintesis ligan...

SINTESIS DAN UJI AKTIVITAS KOMPLEKS

KOBALT(II) DENGAN

LIGAN 2-METIL-4,5-DIFENIL-1H-IMIDAZOL

Cindy Merriana Pentawati (1412 100 093)

Dosen Pembimbing : Dr. Fahimah Martak M.Si

Jurusan Kimia ITS

Fakultas Matematika Dan Ilmu Pengetahuan Alam

Institut Teknologi Sepuluh Nopember

Surabaya

2016

OUTLINE PRESENTASI

Latar Belakang, Permasalahan, Tujuan

Metodologi

Hasil dan Pembahasan

Kesimpulan

1

2

3

4

PENDAHULUAN

Latar Belakang

N

HN

Yang, X. D., Wan, W. C., Deng, X. Y., Li, Y., Yang, L. J., Li. L., Zhang. H. B. (2012).

Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 22, 2726-2729

NH2HN

N

O

OH

histidin

O H

NH

O H

H N

H

S

O

b i o t i n

PENDAHULUAN

Latar Belakang

N

HN

Puratchikody, A., dan Doble, M. (2009) Chem Bio Drug Des, 74, 173-182

Turunan

Imidazol

PENDAHULUAN

Latar Belakang

Turunan

Imidazol

Jain, A., Ravichandran, V., Sisodiya, M., Agrawal, R. K. (2010). Asian Pacific Journal of Tropical Medicine, 471-474

PENDAHULUAN

Latar Belakang

Ucucu, U., Karaburun, N. G., Isikdag I. (2001). Il Farmaco. 56. 285-290

Turunan Imidazol

1-benzil-2-alkil-4,5-difenil-1H-imidazol

N

N

Br

N

N

O

O

O

Analgesik

26,41% 19,76%

Morfin +

Nalokson 12,40%

PENDAHULUAN

Latar Belakang

Ozkay, Y., Isikdag, I., Incesu, Z., Akalin, G. (2010). European Journal of Medicinal Chemistry, 45, 3320-3328

Turunan Imidazol

2-R-piperazin-N-[4-(1-metil-4,5-difenil-1H-imidazol-2-il)fenil]asetamida

O

NH

S R

N

N

N

N

NN

NN

N

N

S

N

R=

(4) (5)

(6)

Senyawa IC50 (μg/mL)

HT-29 MCF-7

(4) 10,7 3,2

(5) 1,6 4,5

(6) 2,7 3,2

PENDAHULUAN

Latar Belakang

Lara, S. D., Ruiz, C. G., Sosa, L. R., Mora, I. G., Behrens, N. B. (2012).. Journal of Inorganic Biochemistry, 114, 82-93

Turunan Imidazol

1-[(2-Klorofenil)(difenil)metil]-1H-imidazol atau Clotrimazol (Clotri)

NN

Cl

Senyawa IC50 (µg/mL)

Sel HeLa

Clotrimazol 12,4

[Co(clotri)2Cl2] 7,0

[Zn(clotri)2Cl2] 7,1

[Ni(clotri)2Cl2].H2O 8,1

Cisplatin 5,2

PENDAHULUAN

Latar Belakang Turunan Imidazol

2-Metil-4,5-Difenil-1H-Imidazol

N

N H

Ion Logam Co(II)

Kompleks

Kobalt(II)

dengan Ligan

2-Metil-4,5-

Difenil-1H-

Imidazol

Aktivitas Biologis

Uji Toksisitas

Metode BSLT

PENDAHULUAN

Permasalahan

Bagaimana mensintesis ligan 2-metil-4,5-difenil-1H-imidazol (10)

Bagaimana mensintesis kompleks kobalt(II) dengan ligan 2-metil-4,5-difenil-1H-imidazol (10)

Bagaimana formula senyawa kompleks kobalt(II) dengan ligan 2-metil-4,5-difenil-1H-imidazol (10)

Bagaimana nilai LC50 ligan 2-metil-4,5-difenil-1H-imidazol (10) dan kompleks kobalt(II) dengan ligan 2-metil-4,5-difenil-1H-imidazol (10) terhadap anak udang Artemia salina

PENDAHULUAN

Tujuan

Mensintesis ligan 2-metil-4,5-difenil-1H-imidazol (10)

Mensintesis kompleks kobalt(II) dengan ligan 2-metil-4,5-difenil-1H-imidazol (10)

Mendapatkan formula senyawa kompleks kobalt(II) dengan ligan 2-metil-4,5-difenil-1H-imidazol (10)

Mendapatkan nilai LC50 ligan 2-metil-4,5-difenil-1H-imidazol (10) dan kompleks kobalt(II) dengan ligan 2-metil-4,5-difenil-1H-imidazol (10) terhadap anak udang Artemia salina

METODOLOGI Sintesis Ligan 2-Metil-4,5-Difenil-1H-Imidazol (10)

Ditambahkan Asetaldehid (13) (0,28 mL; 5 mmol) dan diaduk

Direfluks pada suhu 118ºC selama 5 jam (reaksi dipantau dengan KLT)

+ 2 NH4OCOCH3 +

H

O

CH3+ 2 CH3COOH + 3 H2O

O

O N

NH

Benzil (11)

(1,0531 g; 5 mmol)

Ammonium Asetat (12)

(0,7712 g; 10 mmol)

Dilarutkan dalam asam asetat glasial 25 mL

Larutan

Larutan

METODOLOGI Sintesis Ligan 2-Metil-4,5-Difenil-1H-Imidazol (10) Pemantauan Reaksi dengan KLT

a b

45’ 90’ 135’ 180’ 225’ 270’ 315’

Keterangan :

a = Benzil

b = Hasil reaksi

Eluen :

n-heksana : etil asetat

(7:3)

a b a b a b a b a b a b


Benzil (11)

(1,0531 g; 5 mmol)

Ammonium Asetat (12)

(0,7712 g; 10 mmol)

Dilarutkan dalam asam asetat glasial 25 mL

Ditambahkan Asetaldehid (13) (0,28 mL; 5 mmol) dan diaduk

Direfluks pada suhu 118ºC selama 5 jam (reaksi dipantau dengan KLT)

Larutan

Larutan Hasil Reaksi

Campuran

Dituang dalam penangas es

+ 2 NH4OCOCH3 +

H

O

CH3+ 2 CH3COOH + 3 H2O

O

O N

NH

Larutan

Dinetralkan pH larutan hasil reaksi

Disaring dengan penyaring vakum

Endapan* Filtrat


Dikeringkan dalam desikator

Direkristalisasi dengan pelarut etil asetat

Diuji kemurnian dengan KLT dan titik leleh

Data

Dikarakterisasi menggunakan 1H NMR, 13C NMR dan FTIR

Endapan*

Dicuci dengan aquadest dingin

Ligan 2-Metil-4,5-Difenil-1H-Imidazol (10)

Dihitung Rendemen

PEMBAHASAN Sintesis Ligan 2-Metil-4,5-Difenil-1H-Imidazol (10)

Eluen :

1 = Etil asetat

2 = Etil asetat : diklorometana (1:1)

3 = Etil asetat : n-heksana (3:7)

Eluen:

a = etil asetat : diklorometana (1:1)

b = etil asetat : n-heksana (6:4)

1 2 3

a

b

Titik Leleh : 193 oC

0,6364 g

54,36%

PEMBAHASAN Sintesis Ligan 2-Metil-4,5-Difenil-1H-Imidazol (10) Spektrum 1H NMR

C

N

C

C

NH

C

HC

HC

CH

CHCH

C

HC

HC

HC

CH

CH

H3C

1 proton amina

12,25 (1H, s)

10 proton aromatik

7,64-7,33 (10H, m)

3 proton Metil

3,53 (2H, m) 2,66 (1H, s)

PEMBAHASAN Sintesis Ligan 2-Metil-4,5-Difenil-1H-Imidazol (10) Spektrum 13C NMR

N

N H

144,08 13,79

135,68 135,46

131,58

128,65

128,09

127,55

127,16

126,93

126,13

125,93

PEMBAHASAN Sintesis Ligan 2-Metil-4,5-Difenil-1H-Imidazol (10) Spektrum FTIR

N-H Amina 3448,84

C=N 1602,90

C-N 1037,74

C-H Aromatik 3039,91

C-H Alifatik 2929,97

C-C Aromatik 1541,18; 1502,60

Aromatik Monosubtituen 765,77

N

NH

METODOLOGI Sintesis Kompleks Kobalt(II) dengan Ligan 2-Metil-4,5-Difenil-1H-Imidazol (10)

N

N H

+ C o

N

NH

N

HN

C l

C l

O H 2

O H 2

3 , 5 H 2 O2 CoCl2∙6H2O

CoCl2∙6H2O (17)

(0,0476 g; 0,2 mmol)

Ligan 2-Metil-4,5-Difenil-

1H-Imidazol (10)

(0,0936 g; 0,4 mmol)

Dilarutkan dalam etanol 15 mL

Larutan

Campuran Kompleks Kobalt(II)

Endapan * Filtrat

Dilarutkan dalam aquadest panas 15 mL

Larutan Logam Larutan Ligan

Distirer 10 menit Diatur sampai pH 8

Direfluks pada suhu 75-77oC

Didiamkan selama 20 menit pada suhu ruang Disaring

METODOLOGI Sintesis Kompleks Kobalt(II) dengan Ligan 2-Metil-4,5-Difenil-1H-Imidazol (10)

Dikeringkan dalam desikator

Endapan*

Kompleks Kobalt(II) dengan Ligan

2-Metil-4,5-Difenil-1H-Imidazol

Dihitung Rendemen

Dikarakterisasi dengan UV-Vis, FTIR, Elemental Analyzer,

AAS dan TGA Diuji toksisitas dengan metode Brine Shrimp Lethality Test

Data

HASIL DAN PEMBAHASAN

0,1032 g

78,06%

PEMBAHASAN Sintesis Kompleks Kobalt(II) dengan Ligan 2-Metil-4,5-Difenil-1H-Imidazol (10)

656

295

Abso

rban

si

Panjang Gelombang (nm)

Spektrum UV-Vis

Soayed, A. A., Refaat, H. M., El-din, D. (2013). Inorganica Chimica Acta. 406. 230-240

PEMBAHASAN Sintesis Ligan 2-Metil-4,5-Difenil-1H-Imidazol (10) Spektrum FTIR

N-H Amina 3443,05

C=N

1637,62

C-N

1024,24

Co-N

449,43

Co-Cl 422,42

OH Air

3632,08

Pada Ligan

N-H 3448,84 cm-1

C=N 1602,90 cm-1

C-N 3039,91 cm-1

Soayed, A. A., Refaat, H. M., El-din, D. (2014). Inorganica Chimica Acta. 421. 59-66


Analisis Unsur C, H, N

Senyawa Mr C (%) H (%) N (%)

Kompleks 55,17 5,68 8,07

[CoL2Cl2(H2O)2] 634,17 60,61 5,09 8,83

[CoL2Cl2(H2O)2]∙3,5H2O 697,17 55,13 5,63 8,04

[CoLCl2(H2O)3] 418,05 45,97 4,34 6,7

[CoL2Cl2] 598,17 64,25 5,39 9,37

[CoL2Cl2]∙5H2O 688,17 55,85 6,14 8,14

[CoLCl2(H2O)] 382,05 50,30 4,74 7,33

L = 2-metil-4,5-difenil-1H-imidazol (10)

Kompleks 55,17 5,68 8,07

[CoL2Cl2(H2O)2]∙3,5H2O 697,17 55,13 5,63 8,04

Co (%)

8,53

9,29

8,45

14,10

9,85

8,56

15,42

8,53

8,45

Analisis Ion Logam Co(II)


Analisis Termogravimetri

26,76 oC

92,73 oC

285,48 oC

507,13 oC

Dekomposisi air terikat

secara fisik

Dekomposisi air terikat secara kimia

Dekomposisi ligan kloro

Dan gugus metil pada ligan

Tahap 1

3,71%

Tahap 2

14,14%

Tahap 3

12,50%


Prediksi Struktur Kompleks

Co

N

NH

N

HN

Cl

Cl

OH2

H2O

∙3,5H2O

N-H Amina

C=N

C-N Co-N

Co-Cl

OH Air

26,76 oC

92,73 oC

285,48 oC

507,13 oC

3,71%


secara fisik

14,14%


secara kimia 12,50%

Dekomposisi ligan kloro

Dan gugus metil pada ligan

[CoL2Cl2(H2O)2]∙3,5H2O

PEMBAHASAN Analisis Uji Toksisitas

Ligan 2-Metil-4,5-Difenil-1H-Imidazol

Konsentrasi

(ppm)

Log

Konsentrasi

Larva

Mati

Larva

Hidup

Mortalitas

(%)

500 2.7 13 5 72.22

250 2.4 10 8 55.56

100 2 5 13 27.78

50 1.7 3 15 16.67

10 1 1 17 5.556

y = 40.061x - 42.931

R² = 0.9064

-10

0

10

20

30

40

50

60

70

80

0 0.5 1 1.5 2 2.5 3

Mo

rtali

tas

(%)

Log Konsentrasi

y = 40,061x – 42,931

50 = 40,061x – 42,931

92,931 = 40,061x

x = 2,32

anti log x (LC50) = 208,80 ppm

Aktif Toksik

pada Larva

Udang Aretmia salina

Yurttas, L., Duran, M., Demirayak, S., Gencer, H. K. (2013). Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 23, 6764-6768

LC50 < 1000 ppm

PEMBAHASAN Analisis Uji Toksisitas

[CoL2Cl2(H2O)2]∙3,5H2O

y = 33,324x – 24,177

50 = 33,324x – 24,177

74,177 = 33,324x

x = 2,23

anti log x (LC50) = 168,241 ppm

Aktif Toksik

pada Larva

Udang Aretmia salina

Yurttas, L., Duran, M., Demirayak, S., Gencer, H. K. (2013). Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 23, 6764-6768

LC50 < 1000 ppm

Konsentrasi

(ppm)

Log

Konsentrasi

Larva

Mati

Larva

Hidup

Mortalitas

(%)

500 2.7 12 6 66.67

250 2.4 10 8 55.56

100 2 8 10 44.44

50 1.7 5 13 27.78

10 1 2 16 11.11

y = 33.324x - 24.177

R² = 0.9845

0

10

20

30

40

50

60

70

0 0.5 1 1.5 2 2.5 3

Mo

rtali

tas

(%)

Log Konsentrasi

KESIMPULAN

1

• Ligan 2-metil-4,5-difenil-1H-imidazol berhasil disintesis dengan rendemen sebesar

54,37%

2

• Kompleks Kobalt(II) dengan ligan 2-metil-4,5-difenil-1H-imidazol berhasil disintesis

dengan rendemen sebesar 78,06%. Kompleks tersebut diperoleh melalui sintesis

dengan perbandingan mol logam dan ligan 1:2 pada pH 8.

3

• Kompleks Kobalt(II) dengan ligan 2-metil-4,5-difenil-1H-imidazol memiliki formula

kompleks [CoL2Cl2(H2O)2]∙3,5H2O dengan L adalah 2-metil-4,5-difenil-1H-imidazol

4

• Nilai LC50 ligan 2-metil-4,5-difenil-1H-imidazol sebesar 208,80 ppm, sedangkan

pada kompleks [CoL2Cl2(H2O)2]∙3,5H2O sebesar 168,24 ppm. Nilai LC50 dari kedua

senyawa tergolong senyawa aktif toksik pada larva udang Aretmia salina.

Dr. Afifah Rosyidah, M.Si Ketua Penguji

Dr. Fahimah Martak, M.Si Dosen Pembimbing dan Penguji

Prof. Mardi Santoso, Ph.D

Dosen Penguji Dr. R Djarot Sugiarso KS, M.S

Dr. Ir. Endah Mutiara MP, M.Si

Dr. Deana Wahyuningrum

(Jurusan Kimia ITB)

Prof. Dr. Bohari M. Yamin

(Universiti Kebangsaan Malaysia)

Elvira Hermawati, M.Si

(Jurusan Kimia ITB) Analis NMR

Vera Dessy Noevita, S.Pd dan

Rachmawati, S.Si

(Laboratorium Terpadu FMIPA Unesa)

Analisis AAS

TERIMA KASIH

sintesis dan uji aktivitas kompleks kobalt(ii) dengan … · 2019. 11. 12. · sintesis ligan...

Documents