sintesis kloroform

Praktikum Kimia Organik IISemester Genap

Tahun Ajaran 2011/2012

SINTESIS KLOROFORM

I. TUJUAN

1. Membuat kloroform dengan bahan dasar aseton dan kaporit.

2. Menghitung rendemen kloroform yang terbentuk.

II. TEORI

Kloroform merupakan senyawa turunan dari alkana yaitu 3 atom hidrogen dari

metana digantikan oleh 3 atom klor. Kloroform mempunyai bau yang khas, tidak

berwarna, tidak larut dalam air, dan mudah larut dalam eter dan alkohol. Titik

didihnya 61,2 oC dan titik lelehnya -62 oC.

Kloroform merupakan turunan asam formiat dan termasuk senyawa

polihalogen yaitu senyawa turunan karboksilat yang mengikat lebih dari satu atom

halogen. Kata kloroform berasal dari kata halogen dan formiat yang artinya

struktur senyawa dapat diturunkan dari asam formiat dengan menggantinya

dengan atom halogen.

Kloroform disebut juga haloform karena Brom dan Klor juga bereaksi

dengan metal ketin, yang menghasilkan masing-masing Bromoform (CHBr3) dan

Kloroform (CHCl3). Hal ini disebut CHX3 atau haloform, karena itulah reaksi ini

seringkali disebut sebagai reaksi haloform.

Pembuatan kloroform :

- pengfotokloran metana.

- penurut reaksi haloform

Zat + Halogen + Basa (halogen + basa = hipoklorit). Syarat untuk zat ini

yaitu mempunyai atau pada saat oksidasi menghasilkan gugus CH3COO (asetil)

yang terikat pada atom H atau C. Reaksi haloform ini berlangsung dalam tiga

tahap, yaitu:

- oksidasi (bila perlu)

- substitusi

- penguraian oleh basa

Kegunaan kloroform :

- pelarut untuk minyak asetat, lemak alkaloid, lilin, dammar dan lainnya.

47 Sintesis Kloroform



- pelarut yang baik untuk banyak senyawa organik seperti garam amonium,

sulfanium dan fosfonium.

- pelarut dalam spektroskopi inframerah.

- menurunkan suhu beku karbontetraklorida dalam industri karet anastetik.

- obat bius, untuk tujuan ini dibubuhi etanol, disimpan di dalam botol

coklat, diisi sampai penuh.

Senyawa halokarbon seperti contohnya kloroform mudah dibuat, metana

berklorin dibuat melalui klorinasi metana. Kloroform (CHCl3), tidak larut dalam

air tetapi larut dalam pelarut organik dan merupakan pelarut yang efektif bagi

senyawa organik lainnya.

Dalam pembuatan atau pensintesisan kloroform perlu diperhatikan

beberapa hal yaitu dengan adanya oksigen dan udara serta sinar matahari maka

kloroform dapat teroksidasi dengan lambat menjadi fosgen (gas yang sangat

beracun). Maka untuk mencegah terjadinya fosgen ini maka kloroform disimpan

dalam botol berwarna coklat yang terisi dan mengandung 0,5 – 1 % etanol (untuk

mengikat bila terjadi fosgen).

Berat molekul dari kloroform = 119,35 gram/mol

Dimana : C = 10,06 %

H = 0,84 %

O = 59,09 %

Senyawa kloroform adalah senyawa haloalkana yang mengikat tiga atom

halogen klor (Cl) pada rantai C nya. Senyawa kloroform dapat dibuat dengan

bahan dasar berupa senyawa organik yang memiliki gugus metil (-CH3) yang

terikat apada atom C hidroksi yang direaksikan dengan pereaksi halogen (Cl2).

Beberapa semyawa yang dapat membentuk kloroform dan senyawa haloform

lainnya adalah etanol, 2-propanol, 2-butanol, propanon, 2-butanon. Halogenisasi

sering berjalan secara eksplosif dan hampir tanpa terkecuali menghasilkan

campuran produk, karena alasan inilah halogenasi kadang saja digunakan di

laboratorium.

Struktur senyawa alkana yang terbentuk dari halogenasi terdiri dari ikatan

sigma karbon halogen yang terbentuk oleh saling menindihnya suatu orbital atom

halogen dan suatu orbital hibrida atom karbon. Sebuah halogen membentuk suatu




ikatan kovalen dan karena itu tidak terdapat sudut ikatan disekitar atom ini.

Namun, karbon menggunakan orbital yang sama tipenya untuk mengikat atom

halogen, hidrogen maupun atom karbon lainnya.

Kloroform yang terdapat dari alkohol dengan kapur klor (bleaching

powder) melalui tiga tingkatan reaksinya, yaitu:

- Oksidasi halogen

CH3CH2OH + Cl2 CH3CHO

- Klorinasi dari hasil oksidasi

CH3CHO + Cl2 CCl3CHO + HCl

- CCl3CHO + Ca(OH)2 CHCl3 + (HCOO)2Ca

Sedangkan pada reaksi dengan aseton lebih kuat, sehingga dalam proses

sintesa digunakan alat yang agak berbeda.

Reaksinya adalah sebagai berikut :

- CH3COCH3 + 3 Cl2 CCl3COCH3 + 3 HCl

- CCl3COCH3 + Ca(OH)2 CHCl3 + (CH3COO)2Ca

Sifat-sifat dari kloroform :

- titik didih 61,2 oC

- titik beku -6,4 oC

- titik leleh -62 oC

- densiti 1,45 g/mL

- berat molekul 119,38 g/mol

- tidak berwarna

- cairannya berbau khas

- sangat mudah menguap, uap mudah terbakar

- merupakan asam lemah

- tidak larut dalam air

- larut dalam pelarut organic

- kloroform murni peka terhadap cahaya

- karsinogenik toksik

- berbahaya bagi kesehatan




Kloroform adalah relatif tidak reaktif kimia yang digunakan dalam

berbagai laboratorium untuk penelitian, industri seperti pewarna dan pestisida

serta obat-obatan. Pentingnya mereka juga telah diwujudkan dalam pemanasan,

ventilasi dan penyejuk udara industri. Di rumah tangga, kloroform digunakan

terutama dalam hubungannya dengan bahan kimia lain seperti asam asetat dan

pelarut lain sebagai detergen. Ketika dihirup kloroform bisa menyebabkan

manusia dan hewan pingsan.

Bahaya kloroform :

- Kontak langsung dapat menyebabkan iritasi kulit dan mata.

- Bisa menyebabkan pusing, kelelahan dan kemandulan.

- Bisa menyebabkan kerusakan hati dan ginjal.

- Ketidakteraturan kerja hati.

- Ketika terkena cahaya dan udara, kloroform dapat teroksidasi dengan

lambat membentuk fosgen yang sangat beracun.

Kloroform bersifat karsinogenik, jadi jangan menggunakan kloroform

sebagai pelarut dengan rutin di laboratorium. Tapi karena kloroform sangat

penting sebagai pelarut untuk sampel tertentu sering diganti dengan zat yang lebih

aman seperti metilen klorida. Peuterokloroform adalah pelarut umum untuk

spektroskopi resonansi magnet. Kontak kloroform dengan reagen dasar dari

larutan harus dihindari karena bisa terurai menjadi diklorokarbon (sangat

berbahaya karena mengandung gas klor). Jangan menggunakan kloroform sebagai

pelarut untuk amina. Lindungi dari cahaya dan simpan ditempat yang sejuk.

Beberapa cara pembuatan kloroform :

- reaksi kloroform dengan larutan Natrium Hipoklorit pada tahap awal 1

gugus metil didistribusi oleh klor dan trikloro aseton yang dihasilkan akan

membentuk natrium asetat dan kloroform.

- dengan bahan dasar etil alkohol dengan natrium hipoklorit atau kapur klor

atau kaporit yang mengakibatkan oksidasi dan korosi pada alkohol.

- reduksi karbon tetraklorida dengan besi dan air biasa dibuat pada industri

dalam suasana asam.




III. PROSEDUR PERCOBAAN

3.1 Alat dan Bahan

Alat

1. labu distilasi : wadah larutan dalam melakukan distilasi

2. corong pisah : alat bantu memisahkan larutan

3. pemanas : untuk memanaskan larutan

4. kondensor : pengubah fase uap menjadi fase cair

5. gelas piala : wadah larutan

6. erlenmeyer : penampung destilasi

Bahan

1. aseton : bahan dasar

2. kaporit : bahan dasar

3. NaOH 2% : menghilangkan sisa-sisa asam

4. aquadest : pelarut




3.2 Cara Kerja

1. Buat bubur kaporit, kemudian masukkan ke dalam labu distilasi, pasang

alat.

2. Masukkan aseton dalam corong pisah, kemudian pasang corong pisah

tersebut pada labu distilasi. Ujung corong pisah masukkan ke dalam bubur

kaporit. Lakukan pemanasan.

3. Saat pemanasan akan timbul busa. Jika busa yang terbentuk menguap,

kompres kepala labu dengan kain basah.

4. Buka kran corong pisah perlahan-lahan sehingga aseton mengalir perlahan

pula. Tutup lagi kran dan lanjutkan pemanasan. Lakukan sampai aseton

habis. Bilas corong pisah dengan air.

5. Lakukan distilasi. Distilat ditampung dengan erlenmeyer yang berisi air.

Ujung kondensor harus tercelup ke dalam air. Pemanasan dilanjutkan

sampai hasil distilat yang turun berwarna jernih.

6. Hasil berupa larutan yang agak berat sehingga akan membentuk dua

lapisan dengan air, pisahkan dengan corong pisah.

7. Cuci dengan NaOH 2% dan air.

8. Tambahkan zat penarik air dan saring.

9. Hitung rendemen !




3.3 Skema Kerja

Bubur kaporit

- Dimasukkan kedalam labu distilasi

Corong pisah

- Dimasukkan aseton

- Dipasang corong pisah pada labu distilasi

- Ujung corong pisah dimasukkan ke dalam bubur kaporit

- Dipanaskan, jika timbul busa hentikan pemanasan dan kompres

- Kran dibuka perlahan, sehingga aseton mengalir perlahan

- Lakukan sampai aseton habis dan bilas dengan air

Distilasi

- Distilat ditampung dengan erlenmeyer berisi air

- Ujung kondensor harus tercelup ke dalam air

- Pemanasan dilanjutkan sampai distilat yang turun berwarna

jernih

Distilat

- Larutan yang agak berat, membentuk dua lapisan dengan air

- Dipisahkan dengan corong pisah

- Dicuci degan NaOH 2 % dan air

- + zat penarik air dan saring

Hasil

- Dihitung rendemen




3.4 Skema Alat

Keterangan :

1. standar

2. klem

3. corong pisah

4. termometer

5. kondensor leibigh

6. labu distilasi

7. pemanas

8. erlenmeyer




IV. PERHITUNGAN DAN PEMBAHASAN

4.1 Data dan Perhitungan

Massa Kaporit = 60 gram

Mr Kaporit = 143 g/mol

Mol Kaporit = 0,42 mol

Volume Aseton = 30 ml

BJ Aseton = 0,781 g/mL

Mr Aseton = 58 g/mol

Massa Aseton = 30 mL x 0,781 g/mL

= 23,43 gram

Mol Aseton = 0,40 mol

Ca(OCl)2+ C3H6O CHCl3

mm 0,42 mol 0,40 mol -

brx 0,40 mol 0,40 mol 0,40 mol

ss 0,02 mol - 0,40 mol

Massa Kloroform = 0,4 mol x 119,5 g/mol = 47,8 gram

Volume Kloroform (praktikum) = 1,47 mL

BJ Kloroform = 1,48 g/mL

Massa Kloroform = 1,47 mL x 1,48 g/mL

= 2,18 gram

Rendemen = x 100%

x 100 %




= 4,5 %

4.2 Pembahasan

Pada percobaan kali ini, dilakukan sintesis kloroform dengan bahan dasar aseton dan

bubur kaporit. Pada pembuatan kloroform tahap pertama, yang dilakukan adalah

pembuatan bubur kaporit. Bubur kaporit ditambahkan air di dalam labu distilasi. Pada

saat penambahan air akan menghasilkan Cl2 yang berperan dalam pembentukan

kloroform. Oleh karena itu usahakan setelah pembuatan bubur kaporit, labu distilasi

di tutup sehingga tidak ada Cl2 yang menguap keluar. Ditambahkan batu didih ke

dalam labu distilasi.

Alat distilasi dipasang, aseton dimasukkan ke dalam corong pisah, ujung

corong pisah dimasukkan ke dalam labu distilasi. Pada ujung kondensor, Erlenmeyer

diisi dengan air, ujung kondensor harus tercelup ke dalam air, ini bertujuan agar dapat

menangkap kloroform yang terbentuk dan kloroform yang terbentuk tidak menguap.

Kemudian dilakukan pemanasan. Alirkan aseton setetes demi setetes. Saat

pemanasan akan timbul busa dan segera hentikan pemanasan, kompres kepala labu

dengan kain basah untuk mendinginkan uap, mencegah penguapan. Kemudian

distilasi dilanjutkan. Suhu pada saat pemanasan tidak boleh melebihi 63 oC. Ketika

sudah mencapai 63 OC, pemanas digeser dari labu distilasi dan kepala labu

didinginkan sampai suhu turun, kembali dipanaskan. Hal ini terus dilakukan sampai

didapat kloroform yang diinginkan.

Pada saat penambahan aseton terjadi reaksi halogenasi, yaitu reaksi substitusi

halogen pada atom C α. Pada saat pemanasan terjadi reaksi haloform, yaitu reaksi

multihalogenasi atau reaksi dimana terjadi substansi halogen pada atom C α yang

berulang-ulang.

Hasil kloroform yang diperoleh dari praktikum ini 1,47 mL dengan nilai

rendemen yaitu 4,5 %. Sebelum menghitung rendemen, kloroform yang didapatkan

dicuci dengan NaOH 10% dengan tujuan untuk menetralkan asam dan dilanjutkan

dengan penambahan zat penarik air.




V. KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 Kesimpulan

Dari praktikum ini, dapat disimpulkan :

1. Kloroform dapat dibuat dengan bahan dasar aseton dan bubur kaporit, melalui

reaksi halogenasi dan reaksi haloform.

2. Pembuatan bubur kaporit berguna untuk pembentukan gas Cl2 yang berperan

penting dalam proses sintesis ini.

3. Penambahan air dilakukan supaya zat-zat pengotor ditarik oleh air sehingga

yang didapat adalah kloroform murni.

4. Kloroform saangat mudah menguap dan berbau khas.

5. Kloroform yang didapat sekitar 1,47 mL dengan nilai rendemen 4,5 %.

5.2 Saran

Untuk praktikan selanjutnya, disarankan untuk :

1. Menjaga suhu selama proses distilasi berlangsung yaitu tidak lebih dari 63 oC.

2. Setelah penambahan air, bubur kaporit dalam labu distilasi segera di tutup

sehingga Cl2 tidak menguap keluar dan akan bereaksi dengan aseton

membentuk kloroform.

3. Pada saat pemanasan timbul busa, hentikan pemanasan dan kompres kepala

labu.

4. Erlenmeyer diisi sir, agar distilat yang dihasilkan tidak menguap.

5. Gunakan alat pelindung diri, seperti : jaslab, sarung tangan, dan masker.




TUGAS SEBELUM PRAKTIKUM

1. Mekanisme reaksi

a) Pembuatan bubur kaporit

b) Reaksi Halogenasi




2. Ujung kondensor harus tercelup ke dalam air dalam erlenmeyer agar dapat

menangkap kloroform yang terbentuk dan agar kloroform yang dihasilkan

tidak menguap.

3. Senyawa lain yang dapat disintesis menjadi kloroform dengan metode ini

adalah :

- Etanol

- 2-propanol

- 2-butanol

- Propanon

- 2-butanon




DAFTAR PUSTAKA

Fessenden and Fessenden.1982. Kimia Organik Jilid II, edisi II. Jakarta: Erlangga.

Halleman, L.W.J. 1968. Kimia Organik. Jakarta.

http://kisahfathe.blogspot.com/2009/02/kloroform.html

http://skaterfm.blogspot.com/2011/07/apa-itu-koroform.html


http://skaterfm.blogspot.com/2011/07/apa-itu-koroform.html

http://kisahfathe.blogspot.com/2009/02/kloroform.html



LAMPIRAN


sintesis kloroform

Documents