SINTESIS ASPIRIN

Oleh:Kelompok I

Gol. Selasa Pagi

MAKSUD & TUJUAN

Maksud PercobaanUntuk Mengetahui dan memahami cara sintesis aspirin berdasarkan reaksi asetilasi

Tujuan PercobaanMembuat ester dari asam karboksilat dengan metode asetilasi antara asam salisilat dan anhidrida asetat dalam suasana asam dan menetukan persen rendamennya

Prinsip Percobaan

Pembentukan aspirin berdasarkan reaksi asetilasi antara asam salisilat dan anhidrida asetat dengan penambahan asam sulfat pekat sebagai katalisator yang dilanjutkan dengan proses pemanasan dan pendinginan hingga terbentuk kristal aspirin.

Tahukah anda???

Aspirin adalah zat sintetik pertama di dunia dan penyebab utama perkembangan industri farmaseutikal. Bayer mendaftarkan Aspirin sebagai merek dagang pada 6 Maret 1899. Felix Hoffmann bukanlah orang pertama yang berusaha untuk menciptakan senyawa Aspirin ini. Sebelumnya pada tahun 1853, seorang ilmuwan Perancis bernama Frederick Gerhardt telah mencoba untuk menciptakan suatu senyawa baru dari gabungan asetil kloridadan sodium salisilat. Aspirin dijual sebagai obat pada tahun 1899 setelah Felix Hoffmann berhasil memodifikasi asam salisilat, senyawa yang ditemukan dalam kulit kayu dedalu.

PENDAHULUAN Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah sejenis obat turunan dari salisilat. Aspirin sehari-hari banyak digunakan orang sebagai penghilang rasa sakit.Aspirin dibuat dengan reaksi asetylasi. Reaksi asetylasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus acetyl kedalm suatu substrat yang sesuai. Gugus acetyl adalah R-COO- (dimana R merupakan alkil atau aril).

Lanjutan..

Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis Asam sulfat pekat sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda yaitu reaksi asam dan basa. Reaksi dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin. Sedangkan reaksi dengan methanol akan menghasilkan metil salisilat.

Sifat Sifat AspirinSifat Fisika Sifat Kimia

• Titik didih :140 0C• Titik lebur : 138 0C –

140 0C• Berat jenis :

1.40 g/cm³• Kelarutan  : larut

dalam air; mudah larut dalam etanol; larut dalam kloroform, dan dalam eter; agak sukar larut dalam eter mutlak.

• Formula                        :C9H8O4

• BM                              : 180,2• Sinonim                        : 2 acetyloxy

benzoic acid, acetyl salicylic acid, O-acetylsalicylic acid

• Asetosal mengandung tidak kurang dari 99,5% dan tidak lebih dari 100,5% C9H8O4 dihitung terhadap zat yang telah dikeringkan.

• Dengan NaOH 10% terhidrolisa menjadi asam salisilat bebas

• Dengan air terhidrolisis menjadi asam salisilat bebas dan asam asetat

• Tidak terhidrolisis dalam asam lemak, karena dalam lambung tidak diserap dahulu. Setelah dalam usus halus, dalam suasana basa dapat terhidrolisis menghasilkan asam salisilat bebas.

Prosedur kerja

6 g Asam salisilat + 8,5 anhidrida asetat + 3-4 tetes H2SO4

Panaskan pada suhu 600 C hingga as. Slisilat larut

Dinginkan, + 100 ml air dingin sambil terus diaduk

Saring, cuci dengan air dingin

Keringkan pada suhu 900 C

Timbang & Hitung % Rendamennya

ReaksiOH

OH

O

salicylic acid

O

O O

acetic anhydride

O

OH

O

O

acetyl salicylic acid (aspirin)

OH

O

acetic acid

H2SO4

heat+ +

Reaction mechanism

OH

HO

O

O

O

O

O

HO

O

O

OH

O

H+

O

HO

O

H+OH

O

O

+

-H+

PERHITUNGAN

•Asam salisilat (C7H6O3)

Massa : 6 gramBerat Molekul : 138,12 Mol As. salisilat : = 0,0434

• Aspirin (C9H8O4 )

m Aspirin hasi sintesis : 1,2544 g

Berat Molekul : 180,2 Mol Aspirin ~ Mol As. salisilat

Lanjutan...

= 0,0434 x 180,2 = 7,8206

Pemurnian Aspirin

•Kemurnian aspirin bisa diuiji dengan menggunakan besi(III) klorida. Besi(III) klorida bereaksi dengan gugus fenol membentuk kompleks ungu. Asam salisilat (murni) akan berubah menjadi ungu jika FeCl3 ditambahkan, karena asam salisilat mempunyai gugus fenol.

•Kemurnian aspirin dapat diuji dengan cara Kromatografi Lapis Tipis (KLT), metode ini merupakan cara pemisahan campuran senyawa menjadi senyawa murninya sehingga aspirin hasil sintesis dapat dibandingkan dengan aspirin baku dari hasil noda yang muncul pada lempeng yang diamati pada lampu UV 254 atau 366.

•Kemurnian aspirin juga dapat ditentukan dengan uji titik leleh, dimana titik leleh aspirin murni adalah 136oC. Sedangkan untuk kandungan analisis aspirin dapat digunakan titrasi asam basa menggunakan NaOH setelah kristal aspirin dilarutkan dalam etanol (pelarut organik).

PERHITUNGAN Rf

Eluen= Metanol : Etil Asetat

Rf =

Rf Aspirin baku = = 0,836

Rf Aspirin sintesis = = 0,816

Aspirin baku : Aspirin sintesis

I xEH

TERIMA

KASIH