LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA KOMPUTASI

PERCOBAAN II

ANALISIS SIKLOHEKSANA

Disusun oleh:

Nama : Wahyu Ratnaningsih

NIM : 12/331223/PA/14513

Kelompok : Sore

Hari/Tanggal : Jumat, 13 Maret 2015

Jurusan/Fakultas : Kimia / MIPA

Nama Asisten : Muhammad Saleh

LABORATORIUM KIMIA KOMPUTASI

JURUSAN KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS GADJAH MADA

YOGYAKARTA

2015

ANALISIS SIKLOHEKSANA

I. TUJUAN

Menentukan konformasi yang paling stabil dari sikloheksana dengan

menggunakan perhitungan medan gaya AMBER

II. LATAR BELAKANG

Sikloalkana adalah hidrokarbon jenuh dimana antar atom karbon saling

terhubung dalam suatu susunan cincin. Garis-sudut rumus struktur untuk siklopropana

yaitu segitiga, siklobutana yaitu persegi, siklopentana yaitu pentagon dan sikloheksana

yaitu heksagon. Berikut bentuk tiga dimensinya. (Stoker, 2012)

Sikloheksana adalah senyawa karbosiklik yang penting dan perhatian yang diberikan

kepadanya. Unit struktur sikloheksana terdapat secara luas dalam senyawa semula, jadi

yang iasanya terlarut sesamanya atau dengan siklolkana lain. Kepentingan gelang

sikloheksana sebernarnya terkait dengan konformasinya yang bebas daripada yang

sembarang keterikatan. (Mahmood,2004)

Sudut kedalaman dalam heksagon sesatah ialah 120 derajad, suatu nilai yang

besar dari sudut tetrahedron yaitu 109,5˚. Penyisihan daipada bentuk sesatah akan

mengurangi sudut ini dan sekaligus mengurangkan keterikatan sdut. Keterikan kilasan

daripada enam pasang hidrogen gerhana juga akan kekurangan dalam bentuk tak

sesatah. Ini bermakna kedua – dua keterikan sudut dan keterikan kilasan akan

diringankan. Gelang sikloheksana sebenarnya mengerut dalam konformasi bertenaga

paling minimum yang dikenali sebagai konformasi kerusi. Dalam konformasi kerusi

skloheksana, semua sudut ikatanya ialah 111,5 ˚, yaitu hampir sudut C – C dalam alkana

rantai terbuka dan ikatan C – H berkeadaan terpirau. Berikut adalah macam-macam

konformasi dari sikloheksana. (Mahmood,2004)

Konformasi kursi adalah konformasi yang paling stabil. Kajian menunjukkan

bahwa bagi setiap seribu molekul sikloheksana, tidak lebih daripada du molekul saja

yang terdapat dalam konformasi perahui piuh (perahu terpilin) yaitu konformasi kedua

yang stabil. Antara konformasi kursi dengan perahu terpilin, terdapat halangan tenaga

tertinggi. Konformasi paling tak stabil yaitu setengah kerusi. (Mahmood,2004)

Pada sikoheksana dengan konformasi kursi, tingkah laku secara kimia dari

sikloheksana yang tersubstitusi akan dipengaruhi oleh konformasinya. Seperti halnya

terdapat dua jenis posisi substituen pada cincin sikloheksana, yaitu posisi axial dan

posisi ekuatorial. Keenam posisi axial tegak lurus terhadap cincin, sejajar terhadap

cincin axis dan keenam posisi ekuatorial keluar bidang cincin, dan membentuk cincin

ekuator. (McMurry, 2012).

Di bawah ini adalah gambar lain posisi axial dan posisi ekuatorial pada

sikloheksana konformasi kursi, dimana posisi dilihat dari bawah ring axis.

Masing-masing karbon mempunyai satu posisi aksial dan posisi ekuatorial dan

masing-masing muka mempunyai posisi aksial dan ekuatorial yang lain atau

bergantian. (McMurry, 2012).

II. HASIL DAN PEMBAHASAN

Hasil Percobaan

Konformasi Jarak CC

(Å)

Sudut CCC

(˚)

Sudut torsi

(˚)

Energi (kkal/mol)

Kursi teroptimasi 1.53089 110.248 58.0456 1.333075

Perahu teroptimasi 1.53572 112.456 6.70E-08 8.311726

Perahu terpilin

teroptimasi

1.52884 110.296 31.4559 7.204453

Pembahasan

Pada percobaan kali ini dilakukan analisis sikloheksana untuk menentukan

konformasi yang paling stabil dari sikloheksana. Dengan menggunakan medan gaya

AMBER, diperoleh data percobaan dan diolah ke dalam diagram batang sebagai berikut

:

Gambar 2.2.1 Diagram perbandingan konformasi-konformasi sikloheksana

Diagram di atas menunjukkan perbandingan dari konformasi-konformasi

sikloheksana yaitu kursi, perahu dan perahu terpilin dalam keadaan teroptimasi, dengan

parameter Jarak CC (Å), Sudut CCC (˚), Sudut torsi (˚) dan Energi (kkal/mol).

Berdasarkan Jarak CC (Å) pada ketiga konformasi tersebut, tidak terdapat perbedaan

yang signifikan. Hal tersebut juga berlaku pada parameter Sudut CCC (˚). Namun pada

0

20

40

60

80

100

120

Jarak CC (Å) Sudut CCC (˚) Sudut torsi (˚)

Energi (kkal/mol)

Kursi teroptimasi

Perahu teroptimasi

Perahu terpilin teroptimasi

Sudut torsi (˚) dan Energi (kkal/mol) terdapat selisih yang sangat terlihat. Energi

masing-masing konformasi dapat dibandingkan, dimana pada konformasi kursi

teroptimasi dihasilkan energi yang paling rendah, kemudian perahu terpilin teroptimasi

dan yang menghasilkan energi yang paling tinggi yaitu konformasi perahu.

Konformasi yang paling stabil, akan mempunyai energi yang paling rendah.

Sehingga dapat dijelaskan bahwa konformasi yang paling stabil yaitu konformasi kursi,

yang mempunyai energi sebesar 1.333075 kkal/mol. Berdasarkan literatur (Mahmood,

2004) hal tersebut sesuai karena pada setiap seribu molekul sikloheksana, sebagian besar

terdapat dalam konformasi kursi dan tidak lebih daripada dua molekul yang terdapat

dalam konformasi perahui terpilin, yaitu konformasi kedua yang stabil.

Konformasi kursi paling stabil karena bebas terikan (strain-free), dimana

mempunyai kesamaan sebagai kursi panjang yang mempunyai punggung, alas duduk

dan penunjang kaki. Konformasi kursi mempunyai Sudut CCC (˚) yang paling kecil

yaitu 110,248˚ yang mengindikasikan konformasi tersebut adalah konformasi yang

paling mendekati nilai sudut tetrahedral yaitu 109.5˚ yang merupakan sudut ideal, dan

semua ikatan C-H bertetangga dalam susunan staggered. Selain itu konformasi kursi

tidak mempunyai terikan sudut (angle -strain) maupun terikan torsi (torsional-strain)

sehingga konformasinya paling stabil.

Konformasi sikloheksana lain yaitu konformasi perahu yang bebas dari terikan

sudut (angle-strain) sama seperti konformasi kursi. Namun terjadi ketidakstabilan karena

adanya beberapa ikatan C-H yang terletak dalam keadaan gerhana seperti pada gambar

strukturnya. Selain itu adanya Haksial- Haksial berdekatan pada konformasi perahu yang

semakin menyebabkan ketidakstabilan terjadi. Sehingga hal tersebut tidak diharapkan

dalam pembentukan konformasi sikloheksana. Jarak Haksial- Haksial pada struktur awal

dan struktur teroptimasi dari struktur sikloheksana tersebut dapat dilihat perbedaannya.

Seperti misalnya pada konformasi perahu. Jarak antar dua atom H aksial sebelum

optimasi adalah 1.95224 Å, tetapi setelah dilakukan optimasi jaraknya menjadi lebih

lebar yaitu 2.27767 Å. Jarak yang semakin jauh menyebabkan gaya tarik antar atom

menjadi semakin kecil dan akibat dari optimasi tersebut adalah didapatkannya energi

yang lebih rendah sehingga lebih stabil.

Energi relatif dari setiap konformasi dapat dituliskan dalam tabel berikut :

Kursi Perahu Perahu terpilin

Energi AMBER

mutlak (kkal/mol)

1.333075 8.311726 7.204453

Energi AMBER

relatif (kkal/mol)

0.0 6.978651

5.871378

Energi relatif konformasi sikloheksana ditentukan dengan tetapan energi relatif

konformasi kursi adalah nol.

Dari masing-masing konformasi yang telah didapatkan dapat ditentukan diagram

energi untuk interkonversi dari sikloheksana

Nomor Mutlak

(kkal/mol)

Relatif (kkal/mol)

Kursi teroptimasi 1 1.333075 0

Setengah kursi 2 10 8.666925

Perahu terpilin teroptimasi 3 7.204453 5.871378

Perahu teroptimasi 4 8.311726 6.978651

0

2

4

6

8

10

12

0 1 2 3 4 5

mutlak

relatif

Energi

(kkal/

mol)

(1) (2) (3) (4)

Diagram energi yang diperoleh tersebut dibandingkan dengan literatur yang ada

dalam (Mahmood, 2004) di atas, dan terdapat kesesuain pada diagram energinya,

dimana energi terendah diperoleh pada konformasi kursi, sedangkan energi tertinggi

berada pada konformasi setengah kursi.

KESIMPULAN

Konformasi dari sikloheksana yang paling stabil dengan menggunakan

perhitungan medan gaya AMBER adalah konformasi kursi. Energi mutlak yang

diperoleh sebesar 1.333075 kkal/mol

DAFTAR PUSTAKA

McMurry, J., 2012, Organic Chemistry, 8th

Edition, International Edition, Brooks/Cole

Cengage Learning, UK. Hal. 124-126

Mahmood, K., 2004, Kimia Organik Awalan, Terbitan Pertama, Utusan Publications dan

Distributors Sdn Bhd, Kuala Lumpur. Hal. 111-113

Stoker, H.S., 2012, General, Organic, and Biological Chemistry, Sixth Edition,

Brooks/Cole Cengage Learning, UK. Hal. 361

Lampiran

a. Konformasi Perahu

b. Konformasi Perahu terpilin

c. Konformasi Kursi