PEMBUATAN ISOBUTYL ALDEHID

I. TUJUAN PERCOBAAN

Mahasiswa dapat mengetahui proses pembuatan aldehid dengan cara

oksidasi alcohol primer.

II. ALAT DAN BAHAN

ALAT

Bola karet

Erlenmeyer

Gelas kimia

Labu leher dua

Neraca analitik

Pengaduk

Pipet ukur

Peralatan destilasi

Spatula

Thermometer

BAHAN

Asam sulfat

Aquadest

Es batu

Isobutyl alcohol

Kristal kalium bikromat

III. GAMBAR ALAT ( TERLAMPIR)

IV. DASAR TEORI

Aldehid adalah senyawa organic yang mengandung CHO radikal,

dimana sebuah atom karbon membentuk ikatn rangkap dengan atom

oksigen dan juga terikat pada atom hydrogen dan kelompoknlain

dilambangkan dengan R yang bisa menjadi atom hydrogen kedua,

sebuah kelompok lain dilambangkan dengan R, sebuah kelompok alkil

atau grup aril yang paling enting dan contoh-contoh sederhana adalah

metal ( formal dehid), HCOOH, da, etanal (asetal dehid).

Gugus dapat dibuat dari oksidasi alcohol-alkohol promer bisa

dioksidasi baik menjadi aldehid maupun asam karboksilat tergantung

pada kondisi-kondisi reaksi.. untuk pembentukan asam karboksilat,

alcohol pertama-pertama dioksidasi menjadi sebuah aldehid yang

selanjutnya dioksidasi lebih lanjt menadi asam.

Oksidasi alcohol akan menjadi sebuah aldehid jika digunakan

alcohol yang berlebih dan aldehid bias dipisahkan melalui destilasi

sesaat setelah terbentuk alcohol berlebih berarti bahwa tidak ada agen

pengoksidasi yang cukup melakukan tahap oksidasi kedua. Pemisah

aldehid sesegara mungkin setelah terbentuk berarti bahwa tidak tinggal

meninggu untuk dioksidasi kembali. Jika digunakan butanol sebagai

sebuah alcohol primer, maka akan dihasilkan aldehid butanol.

Persaman ini agk rumit dan kita perlu memahami tentang persamaan

setengah reaksi untuk menyelesaikannya.

CH3CH2CH2OH+Cr2O72- + 8H+ → CH3CH2CH2OH + Cr3+ + 7H2O

Dalam kimia organik, vesi-versi sederhana dari reaksi ini sering

digunakan dengan berfokus pada apa yang terjadi terhadap zat-zat

organic yang terbentuk. Untuk melakukan ini, oksigen dari sebuah

agen oksidasi dinyatakan sebagai (O). Penulisan ini dapat

menghasilkan persamaan reaksi yang lebih sederhana:

CH3CH2CH2OH + O → CH3CH2CH2OH + H2O

Sifat-sifat kimia dan fisika butyl aldehid sebagai berikut :

Aldehid mempunyai titik didih lebih besar dari alkana tetapi lebih

kecil dari alcohol.

Cairan jernih.

Tidak larut dalam air.

Berat molekul = 72,11 gr/mo.

Berat jenis = 0,79 gr/cm3

Titik didih = 63℃

Titik lebur = -65℃

Indeks bias =1,374

Kegunaan Aldehid adalah sebagai berikut :

Bahan baku untuk membuat obat-obatan, agrokimia,antioksidan,

karet akselerator, pembantu tekstil, parfum dan rasa.

Perantara dalam plastizer manufaktur, alcohol, pelarut, dan

polimer.

Pengawet specimen biologi dalam laboratorium karena dapat

membunuh kuman.

Membuat plastic termoset, dammar buatan, serta inteksida dan

sermisida.

Bahan baku pembuatan karet, zat warna dan bahan organic yang

penting : asetat dan aseton.

Perantara dalam plastisizer manufaktur, alcohol, pelaut dan

polimer.

V. LANGKAH PERCOBAAN

1. Memasukkan 26 ml isobutyl alcohol dalam sebuah labu lleher tiga

yang berukuran 500 ml.

2. Menyiapakan campuran dalam beaker gelas 16 gram K2Cr2O7

kristal, 85 ml aqudest dan 12 ml asam sulfat pekat ( kemudian

Kalium bikromat kemidian dinginkan).

3. Setelah dingin, mencampurkan larutan tersebut ke dalam labu leher

tiga.

4. Menyiapkan peralatan destilasi, kemudian melakukan proses

destilasi, suhu uap dijaga 75◦C-80◦C.

5. Destilat yang eluar ditampung dalam Erlenmeyer yang dingin

dengan es, menentukan volume dan beratnya.

6. Gas yang timbul ditampung dalam air melewati selang plastik.

VI. DATA PENGAMATAN

Table 1. Perlakuan Percobaan

No Perlakuan Pengamatan

1 Aquadest +12 ml asam

sulfat + K2Cr2O7

Larutan berwarna orange

2 Aquadest +12 ml asam

sulfat + K2Cr2O7

+butyl alcohol pada

labu leher tiga

Berwarna hitam kehijaun dan bau yang

menyengat serta menimbulkan

gelembung-gelembung gas

3 Destilasi Pada saat didestilasi larutan

mengeluarkan panas. Waktu destilasi 2

jam dan tetesan pertama pada menit

ke-7

4 Destilat Destilat berupa larutan tak berwarna

dengan berat 15 ml

Tabel 2. Proses destilasi

No Waktu ( menit) Temperature cairan (◦C)

1 7 64

2 10 74

3 10 76

4 10 74

5 10 73

6 10 70

7 10 76

8 10 76

9 10 76

Berat isobutyl alcohol : 26 ml

Berat : 16 gram

Volume : 12 ml

Volume aquadest : 85 ml

Berat isobutyl aldehid : 37,8 gram

Warna campuran : hitam kehijauan

Bau : menyengat

VII. PERHITUNGAN

Secara teori

H2SO4

V : 12 ml

P : 1,84 gr/ml

Bm : 98,08 gr/ml

P=mv

m = 1,84 gr/ml x 12 ml= 22,08 gram

Mol = massaBm

= 22,08 gram

98,08gr /mol

= 0,2251 mol

K2Cr2O7

M = 16 gram

Mol = 16 gram

294,196gr /mol

= 0,0543 mol

C4H9OH (Butyl alkohol)

V : 26 ml

P : 0,81 gr/ml

Bm : 74 gr/mol

P=mv

m = 0,81 gr/ml x 26 ml= 21,06 gram

Mol = massaBm

= 21,06gram

74grmol

= 0,284 mol

Neraca Massa Teori

H2SO4 + K2Cr2O7→ H2Cr2O4 + K2SO4 + 3O

M 0,2251 0,0543 - - -

B 0,0543 0,0543 0,0543 0,0543 0,1629

S 0,1708 - 0,0543 0,0543 0,1629

BM 98 294 272 174 16

Gram 16,73 - 14,76 9,44 2,606

Karena yang dibutuhkan untuk membuat isobutyl aldehid Cuma

oksigen maka:

3O + 3C4H9OH → 3C3H7CHO + 3H3O

M 0,1629 0,284 - -

B 0,1629 0,1629 0,1629 0,1629

S - 0,1211 0,1629 0,1629

Bm 16 74 72 18

Gram - 8,961 11,728 2,932

Tabel 3.Neraca Massa Teori

Komponen

Mol Gram Mol Gram

Oksigen 0,1629 2,6064 - -

Butanol 0,284 21,016 0,1211

Butyl aldehid - - 0,1629 11,738

Air - - 0,1629 2,932

Total 0,4469 23,62 0,4469 23,631

% yield teori = berat produkberat reaktan

×100

= 11,73821,016

×100

= 55

Neraca Massa Praktek

Isobutyl aldehid

M = 15 gram

Bm = 72,11 gr/mol

Mol = 15gram

72,11gr /mol

= 0,2083 mol

3O + 3C4H9OH → 3C3H7CHO + 3H3O

M 0,2083 0,284 - -

B 0,2083 0,2083 0,2083 0,2083

S - 0,0757 0,2083 0,2083

Bm 16 74 72 18

Gram 1,646 - 56,657 3,332

H2SO4 + K2Cr2O7→ H2Cr2O4 + K2SO4 + 3O

M 0,2251 0,0543 - - -

B 0,2083 0,2083 0,2083 0,2083 0,2083

S 0,1708 - 0,2083 0,2083 0,2083

BM 98 294 272 174 16

Gram 1,646 - 56.657 36,244 3,332

Tabel 4. Neraca Massa Praktek

Komponen

Mol Gram Mol Gram

Oksigen 0,2083 3,332 - -

Butanol 0,284 21,016 0,0757 5,608

Butyl

aldehid

- - 0,2083 14,997

Air - - 0,2083 3,749

Total 0,4923 24,348 0,4923 24,347

% yield teori = berat produkberat reaktan

×100

= 14,99721,016

×100

= 71,35

% yield teori = mo produkmol reaktan

×100

= 0,20830,284

×100

= 73,34

VIII. ANALISA DATA

Praktikum kali ini adalah pembuatan isobutyl aldehid dengan cara

ksidasi alcohol primer. Sebelum melakukan praktikum alat-alat dan

bahan yang digunakan dipersiapakan terlebih dahulu. K2Cr2O7

digunakan sebagai agen pengoksidasi dan H2SO4 sebagai katalis.

Atom-atom kalium pada K2Cr2O7 akan mengikat Cr2O4. Pada K2Cr2O7

terbentuk atom O dengan 3 mol yang terlepas dan mengoksidasi

butanol. Proses oksidasi terjadi pada saat larutan K2Cr2O7 + H2SO4

berubah warna menjadi hitam kehijauan.

Butyl aldehid dipeoleh dari proses pemisahan dengan metode

destilasi. Setelah proses destilasi 2 jam, proses destilasi dihentikan.

Destilat inilah yang disebut dengan butyl aldehid dan diperoleh

sebanyak 15 gram dalam fase cair. Secara praktek dipeoleh persen

yield adalah 71,35 %. Secara teori, atom oksigen yang terlepas

sebanyak 0,1624 mol. Sedangkan secara praktek, atom yang terlepas

sebanyak 0,2083 mol selisih nilai ini berhubungan dengan bahan yang

dipakai yaitu H2SO4 dan K2Cr2O7. Proses pelepasan oksigennya kurang

maksimal karena berkuranya efektifitas bahan dan ketidakmurnian

bahan.

IX. KESIMPULAN

Setelah melakukan praktikum, dapat disimpulkan bahwa :

Butyl aldehid diperoleh dan proses destilasi dengan oksidasi

alcohol primer.

Persen yield teoritis adalah 55 %.

Persen yield praktek adalah 71,35 %.

Persen konversi praktek aadlah 73,34 %.

Berat isobutyl aldehid adalah 15 gram.

X. PERTANYAAN

1. Tuliskan mekanisme reaksi dari percobaan ini !

Jawab

2. Selain kalium bikromat, pengoksidator apalagi yang dapat

digunakan ?

Jawab

Selain kalium bikrobat, dapat digunakan natrium bikarbonat

sebagai pengoksidator karena efek murni yang ditimbulkan adalah

sebuah atom oksigen dari agen pengoksidasi melepaskan satu atom

dan hidrogrn dari karbon dimana gugus –OH tersebut terikat.

XI. DAFTAR PUSTAKA

Jobsheet praktikum satuan proses.2013. “ Pembuatan Isobutyl

Aldehid.” Palembang: Politeknik Negeri Sriwijaya.