aldehid dan leton

20
ALDEHID DAN KETON

Upload: madaa-riel-irham

Post on 08-Aug-2015

108 views

Category:

Documents


3 download

TRANSCRIPT

Page 1: aldehid dan leton

ALDEHID DAN KETON

Page 2: aldehid dan leton

Aldehid dan Keton

• Aldehida dan keton adalah senyawa yang mengandung gugus karbonil C=O dan semua senyawa yang mengandung gugus ifungsi ini disebut senyawa karbonil.

• Perbedaan aldehid dan keton yang paling menonjol adalah; (i) aldehid cukup mudah teroksidasi sedangkan keton sulit dan (ii) aldehid lebih reaktif daripada keton terhadap adisi nukleofilik.

• Hibridisasi atom karbon karbonil adalah sp2, sehingga ke tiga atom yang terikat padanya terletak pada satu bidang datar dengan sudut 120o.

R C H

O

R C R'

O

aldehid keton

Page 3: aldehid dan leton

Aldehyde

Ketone

O

CR H

R = H, alkyl, aryl

O

CR R'

R and R' = alkyl or arylR and R' cannot be hydrogen!

STRUCTURE

Page 4: aldehid dan leton

• Aldehid yang mengandung atom karbon rantai pendek biasanya dinamakan sesuai dengan nama karboksilat dengan menganti

akhiran at dengan aldehida, sedangkan secara sistematik sesuai dengan nama alkana dengan menganti akhiran a menjadi al. Contoh :

• Keton diberinama sesuai dengan nama alkana rantai induknya dengan menganti akhiran a menjadi on. Contoh :

2-butena6-etil-3-metiloktanal

Page 5: aldehid dan leton

Choose the longest continuous carbon chain that contains the carbonyl carbon

Number from the end of the chain closest to the carbonyl carbon

Ketone ending is -one

IUPAC Nomenclature of KetonesIUPAC Nomenclature of Ketones

Do the ketones section of Organic Nomenclature program!

Page 6: aldehid dan leton

CH3

CCH2

CH2CH3

O

2-Pentanone

EXAMPLES

O

CCH2 CH

CH3 CH2

CH2

CH3

CH3

4-Ethyl-3-hexanone

Page 7: aldehid dan leton

O

CH

CH3

CH3

3-Isopropylcyclopentanone

Page 8: aldehid dan leton

CH3

CCH2

CH2CH3

O

Methyl propyl ketone

Ketone:Ketone: Common, or Trivial, NamesCommon, or Trivial, Names

O

CCH2 CH2

CH3 CH3

Diethyl ketone

Page 9: aldehid dan leton

O

CCH3 CH3

acetone

dimethyl ketone

A common laboratorysolvent and cleaningagent

SPECIAL CASESSPECIAL CASES

C

O

benzophenone

diphenyl ketone

C

O

CH3

acetophenone

methyl phenyl ketoneKNOWTHESE

Page 10: aldehid dan leton

Choose the longest continuous carbon chain that contains the carbonyl carbon

Number from the end of the chain closest to the carbonyl carbon (carbon #1!)

Aldehyde ending is -al

IUPAC Nomenclature of AldehydesIUPAC Nomenclature of Aldehydes

Do the aldehydes section of Organic Nomenclatureprogram.

Page 11: aldehid dan leton

EXAMPLES

CH3

CH2CH2

CH2C

O

Hpentanal

CH3CH

CHC

O

HCH3

Cl

2-chloro-3-methylbutanal

1

2

3

4

always carbon 1aldehyde group is

Page 12: aldehid dan leton

O

CH H

O

CCH3 H

O

CCH2 HCH3

O

CC HCH2CH3

O

CC HCH2CH2CH3

O

CCH2 HCH2CH2CH2CH3

Formaldehyde Acetaldehyde Propionaldehyde

Butyraldehyde Valeraldehyde

Caproaldehyde

1 2 3

4 5

6

Common Names of the AldehydesCommon Names of the Aldehydes

RECOGNIZE THESE

Page 13: aldehid dan leton

O

CH H

O

CH CH3

C

O

H

SPECIAL CASESSPECIAL CASES

formaldehyde

acetaldehyde

benzaldehyde

KNOWTHESE

Page 14: aldehid dan leton

• Aldehid dan keton bersifat polar karena dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air, namun aldehida dan keton tidak dapat membentuk ikatan hidrogen antara molekul-molekulnya sendiri sehingga titik didihnya lebih rendah dari pada alkohol yang berat molekulnya setara.

Rumus Nama Tl.(oC)Td (oC)

Kelarutan dalam air

CH2O

CH3CHO

C6H5CHO

CH3COCH3

CH3COCH2C

H3

C6H5COCH3

formaldehidaasetaldehidabenzaldehidaasetonbutanonasetofenon

- 92- 125- 57- 95- 86 21

- 212117856,179,6202

Sangat larut sedikit larut sangat laruttidak larut

Page 15: aldehid dan leton

• Gugus karbonil dapat bertindak sebagai asam Lewis dan bereaksi dengan nukleofil. Hal ini dapat terjadi karena gugus karbonil bersifat polar.

• Hidrogen yang terikat pada karbon tetangga gugus karbonil suatu keton bersifat asam (asam Brounsted), namun sifat asamnya sanggat lemah.

• Keton selalu berada dalam kesetimbangan dengan bentuk enolnya pada kondisi yang sesuai.

R C CH2

O

HR

C CH2

HOH+

keto enol

Page 16: aldehid dan leton

• Reaksi-reaksi yang terjadi pada aldehid dan keton antaralain; adisi, enol atau enolat dan oksidasi reduksi.

a. Adisi nukleofilik

Reaksi ini melibatkan serangan suatu nukleofil pada karbon karbonil menghasilkan intermediate tetrahedral.

Adisi alkohol : Alkohol dapat mengadisi gugus karbonil aldehida dan keton manghasilkan hemiasetal untuk aldehida dan hemiketal untuk keton

R

C

H

O

R

C

H OR'

OH+H2O

-H2O+ R'-OH hemiasetal

R

C

R'

O

R

C

R' OR"

OH+H2O

-H2O+ R"-OH hemiketal

Page 17: aldehid dan leton

Adisi air (hidrasi) : Aldehid dan keton dapat bereaksi dengan air menghasilkan 1,1-diol atau geminal diol (gemdiol).

Kondensasi preaksi Grignard : Pereaksi Grignard dapat mengadisi ke dalam gugus karbonil aldehida dan keton menghasilkan alkohol.

X = halogen

Reduksi aldehid dan keton : Untuk mereduksi aldehida dan keton menjadi alkohol biasanya digunakan kompleks hidrida logam, misalnya LiAlH4 dan NaBH4.

R

C

R'

O

R

C

R' OH

OH+H2O

-H2O

R

C

R'

O

R

C

R' OR"

OMgX

+ R"-MgX R C R"

OH

R'

H+

keton pereaksi Grignard kompleks alkohol

R

C

R'

O R CH

R'

OH

+ LiAlH4

Page 18: aldehid dan leton

Reduksi dengan hidrogen berkatalis : Reduksi ini dapat dijalankan dalam pelarut lamban atau dalam cairan murni, dan menggunakan katalis Ni, Pd atau Pt.

Oksidasi aldehid : Aldehida paling mudah teroksidasi menjadi asam karboksilat oleh berbagai agen pengoksidasi termasuk pengoksidasi lemah, tetapi keton tidak dapat dioksidasi.

O OHH

H2, Pt

kalor, tekanan

uji Tollens

uji Fehling dan Benedict

Page 19: aldehid dan leton

b. Reaksi Enol/enolat aldehid dan keton

Hologenasi : reaksi halogenasi aldehid dan keton tergantung dari konsentrasi aldehid/keton dan konsentrasi asam yang ditambahkan, tetapi tidak tergantung dengan jenis halogen.

Kondensasi aldol : Kondensasi aldol terjadi karena aldehid/keton dapat berdindak sebagai nukleofil (karbon α) maupun elektrofil (karbon karbonil).

Reaksi aldol juga dapat terjadi dengan yang berbeda. Sebagai contoh adalah kondensasi asetaldehida dengan propionaldehida yang menghasilkan empat macam produk aldol.

C C

O

+ X2

H asam/basaC C

OCl

H2C C

OHOH-

+ H2C C

O

CH3C

O

+ CH2 C

O

H3C CH

OHH2O

Page 20: aldehid dan leton

TAUTOMERI KETO ENOL

.