SULFONASI PEMBUATAN ASAM SULFANILATLAPORAN TETAPSATUAN PROSES I

DISUSUNOLEHKELOMPOK III, KELAS 3 KBAnggota:1. Bella Dwi Aulina(061430401245)2. Elfrida Octavia S(061430401247)3. M. Afif Azfar(061430401253)4. Novita Sari(061430401231)5. Shanty Nurmeutia(061430401238)6. Shinta (061430401265)7. Zita Amelia Maharani(061430400335)Dosen Pembimbing: Ir. Hj. Siti Chodijah, M.T

POLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYAJURUSAN TEKNIK KIMIAPALEMBANG 2015

SULFONASIPEMBUATAN ASAM SULFANILAT

I. TUJUAN PERCOBAAN Mahasiswa dapat mengetahui proses sulfonasi Menerapkan reaksi elektrofilik subtitusi aromatic (sulfonasi) pada pembuatan asam sulfanilat

II. ALAT DAN BAHANAlat-alat yang digunakan: Labu bundar leher tiga 500 ml , batu didih Kondensor , pompa air Pengaduk bermotor Corong gelas Erlenmeyer 100 ml Gelas kimia 250 ml, 400 ml Corong dan labu buchner 500 ml, corong kaca, kertas saring Pipet ukur 10 ml, bola karet Kaca arloji Spatula, batang pengaduk Penangas minyak Hot plate Termometer Wadah es Pipet tetes

Bahan-bahan yang digunakan: Anilin Asam sulfat pekat Aquadest Karbon aktif Es

III. DASAR TEORIAsam sulfanilat adalah senyawa hasil reaksi sulfonasi dari aniline dan asam sulfat. Asam sulfanilat banyak digunakan dalam industry termasuk industry zat warna azo. Reaksi antara aniline dan asam sulfat pekat (oleum) merupakan reaksi elektrofilik subtitusi aromatic, dimana aniline sebagai nukleofil dan sulfur trioksida pada asam pekat sebagai elektrofil.Gugus ammina NH2 pada aniline adalah gugus pelepas electron sehigga dalam reaksi elektrofilik (SO3) ke bagiann ortho pada intermediet ion. Hal ini dikarenakan kemampuan gugus amina pada aniline untuk menstabilkan intermediet pada bagian ortho dan para Amenium dengan jalan mendeteksi satu pasang electron yang tidak digunakan. Sebagai akibat elektrofil dengan mudah menyerang bagian ortho dan para intermediet dibandingkan dengan meta.SulfonasiIstilah sulfonasi terutama digunakan untuk menyatakan reaksi-reaksi yang menggunakan pereaksi sulfonasi yang umum seperti asam sulfat pekat, oleum, dan pereaksi lainnya yang mengandung sulfur trioksida. Sulfonasi senyawa aromatik merupakan salah satu tipe jenis sulfonasi yang paling penting. Sulfonasi tersebut dapat dilakukan dengan mereaksikan senyawa aromatik dengan asam sulfat. Contohnya :

Sulfonasi adalah reaksi kimia yang melibatkan penggabungan gugus asam sulfonat, -SO3H, ke dalam suatu molekul ataupun ion, termasuk reaksi-reaksi yang melibatkan gugus sulfonil halida ataupun garam-garam yang berasal dari gugus asam sulfonat, misalnya penggabungan SO2Cl ke dalam senyawa organik. Jenis-jenis zat pensulfonasi antara lain:1. Persenyawaan SO3, termasuk didalamnya: SO3 H2SO4 Oleum2. Persenyawaan SO23. Senyawa sulfoalkilasi.Sedangkan zat-zat yang disulfonasi antara lain: zat alifatik misalnya hidrokarbon jenuh, oleofin, alkohol, selulosa, senyawa aromatis, naphtalena, antraquinone dan lain sebagainya. Zat pensulfonasi yang paling efisien adalah SO3 karena hanya melibatkan satu reaksi adisi secara langsung. SO3 yang banyak digunakan adalah SO3 dalam bentuk hidrat (oleum atau asam sulfat pekat) karena dengan SO3 hidrat, air akan bertindak murni sebagai pelarut. Sulfonasi senyawa aromatik merupakan salah satu jenis sulfonasi yang paling penting. Sulfonasi tersebut dapat dilakukan dengan mereaksikan senyawa aromatik dengan asam sulfat. Asam sulfat yang digunakan umumnya mengandung sulfur trioksida (oleum). Sama halnya dengan nitrasi dan halogenasi, sulfonasi senyawa aromatik adalah reaksi substitusi elektrofilik, tetapi merupakan reaksi yang dapat balik (reversibel), untuk proses sulfonasi senyawa aromatik yang lebih kompleks, temperatur dapat memberikan pengaruh, bukan hanya terhadap laju reaksi, tetapi juga terhadap sifat dari produk yang dihasilkan. Sebagai contoh, perubahan temperatur dalam sulfonasi naftalena menyebabkan perubahan komposisi produk asam monosulfonat dari sekitar 95% alpha isomer pada temperatur kamar menjadi 100% beta isomer pada 2000C. Salah satu proses yang melibatkan reaksi sulfonasi yaitu pembuatan Asam Sulfanilat.Beberapa sifat Asam SulfanilatSifat Fisika:1. Pada suhu kamar berbentuk kristal padat yang berwarna putih2. Merupakan golongan asam yang sangat kuat3. Memiliki sifat higroskopis yaitu mudah menyerap air untuk masuk ke dalam molekul-molekulnya4. Berat molekul : 173,195. Titik cair : 288C6. Titik didih : 172-187C7. Mudah larut dalam air panas dan pelarut polar lainnyaSifat Kimia:1. Asam sulfanilat dapat dihidrolisa menghasilkan asam sulfat dan anilin. 2. Dengan basa akan membentuk garam, dan dapat bereaksi dengan asam nitrat menghasilkan p-nitro anilin. 3. Dapat bereaksi dengan amida menghasilkan sulfanilamide.4. Asam dulfanilat hampir mengalami reaksi ionisasi komplit (sempurna) dalam air.

Kegunaan asam sulfanilat:1. Digunakan sebagai katalis dalam industri.2. Dapat digunakan sebagai detergent atau sebagai zat pengemulsi.3. Sebagai zat pendamar ion.4. Sebagai zat perantara untuk dyes (bahan celup),pestisida ( untuk membunuh kuman).5. Sebagai bahan dasar dalam industri farmasi.Asam sulfanilat sendiri pada dunia industri yang paling banyak adalah sebagai bahan baku pembuatan obat-obatan dalam industri farmasi. Asam sulfanilat merupakan sumber bahan obat-obatan sulfa yang bersifat sebagai antibacterial agen. Pada tahun 1935, Domagk, seorang peneliti dari Jerman, adalah orang pertama yang meneliti nilai klinis dari protonsil yaitu suatu senyawa berwarna merah yang berasal dari pewarna azo. Para-aminobenzensulfanilat merupakan bagian yang efektif dari molekul protonsil. Senyawa ini disebut sebagai sulfanilat. Sulfanilat merupakan senyawa yang pertama dari kelompoknya yang digunakan secara meluas untuk percobaan klinis, dan ditemukan bahwa obat-obatan sulfanilat memang efektif untuk pengobatan penyakit hemolitic streptococcal dan infeksi staphylococcal. Dalam jangka waktu yang relatif singkat, obat-obatan yang berhubungan dengan sulfanilat disintesa dan dilakukan juga percobaan klinis. Obat-obat sintesa tersebut antara lain: sulfapyridine, sulfathiazole, sulfaguanidine, sulfadiazine, dan sulfamerazine. Obat-obatan ini bekerja dengan menghambat pertumbuhan bakteri bukan dengan membunuh organisme. Walaupun sejumlah efek samping dari penggunaan obat-obatan sulfanilat ditemukan, sulfanilat memegang peranan yang penting dalam dunia pengobatan sebelum adanya antibiotika. Sifat-sifat senyawa sulfanilat (bekerja secara cepat, dapat sinergis dengan kebanyakan obat-obatan, penyerapan yang sedikit, dan efektifitas lainnya) sangat bermanfaat. Sulfanilat efektif (yang bekerja secara cepat) meliputi sulfisoxazole, sulfadiazine, dan trisulfapyrimidine. Sedangkan sulfanilat menengah yang banyak digunakan adalah sulfamethoxazole. Efek samping dari penggunaan sulfanilat diantaranya: dapat menimbulkan hiper-sensitivitas yang disebut drug fever, rasa mual dan muntah. Hal ini dapat terjadi akibat frekuensi pemakaian sulfanilat yang berlebih.

Sifat Fisik dan Kimia Bahan1. AnilinAnilin merupakan senyawa turunan benzene yang dihasilkan dari reduksi nitrobenzene. Anilin memiliki rumus molekul C6H5NH2.

Anilin merupakan cairan minyak tak berwarna yang mudah menjadi coklat karena oksidasi atau terkena cahaya, bau dan cita rasa khas, basa organik penting karena merupakan dasar bagi banyak zat warna dan obat toksik bila terkena, terhirup, atau terserap kulit. Senyawa ini merupakan dasar untuk pembuatan zat warna diazo. Anilin dapat diubah menjadi garam diazoinum dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida.

Sifat Fisika Anilin: Berupa zat cair seperti minyak Sukar larut dalam air Beracun Titik didih 184oC Titik leleh -6oC Berat molekul 93 g/mol Berat jenis 1.02 gr/ml Indeks bias 1.58

Sifat Kimia Anilin Bersifat basa sangat lemah Anilin dapat bereaksi dengan asam membentuk garam garamnya Anilin dapat bereaksi dengan H2SO4 membentuk anilin monosulfat dan anilin monosulfatjika dipanaskan berubah menjadi asam sulfonat

2. Asam SulfatAsam sulfatmempunyai rumus kimiaH2SO4, merupakan asam mineral (anorganik) yang kuat. Zat ini larut dalamairpada semua perbandingan.Asam sulfat mempunyai banyak kegunaan, termasuk dalam kebanyakanreaksi kimia. Kegunaan utama termasuk pemrosesan bijih mineral, sintesis kimia, pemrosesan airlimbahdan pengilangan minyak.Asam sulfat merupakan komponen utama hujan asamyang terjadi karena oksidasi sulfur dioksida di atmosfer dengan keberadaan air (oksidasi asam sulfit) reaksi asam sulfat dengan air dapat menimbulkan pembentukan ion hidronium yang mengakibatkan terjadi reaksi eksoterm sehingga temperatur larutan menjadi meningkat. Selain dengan air, asam sulfatjuga dapat bereaksidengankebanyakan basadan menghasilkan garamsulfat

Sifat Fisik dan Kimia:Keadaan fisik dan penampilan: Cairan (Cairan berminyak tebal.)Bau: berbau, namun memiliki bau tersedak ketika panas.Rasa: rasa asam Ditandai. (Strong.)Berat Molekul: 98,08 g / molWarna: tak berwarna.pH (1% soln / air): Asam.Titik Didih:270 C (518 F) - 340 deg. C terurai pada 340 deg. CMelting Point: -35 C (-31 F) menjadi 10,36 deg. C (93% sampai 100% kemurnian)Spesifik Gravity: 1,84 (Air = 1)Densitas Uap: 3.4 (Air = 1)Properti Dispersi: Lihat kelarutan dalam air.kelarutan:Mudah larut dalam air dingin. Sulfat larut dalam air dengan pembebasan banyak panas. Larut dalam etil alkohol.

IV. PROSEDUR PERCOBAANa. Memasukkan 20 ml anilin ke dalam gelas kimia, menambahkan 10 ml asam sulfat pekat sedikit demi sedikit ke dalam gelas kimia yang telah diletakkan di dalam wadah berisi air dingin di bagian bawah gelas kimia karena reaksi awal bersifat eksotermis.b. Setelah semua asam sulfat ditambahkan, bagian bawah gelas kimia dilap agar kering dan memanaskan menggunakan hot plate.c. Memanaskan hingga suhu 180 190c selama 1,5 jamd. Mematikan hot plate, mengangkat gelas kimia dan mendinginkan ke suhu 80c. Menuangkan air panas (mendidih) ke dalam gelas kimia yang diletakkan dlam wadah es selama 10 menit. Apabila perlu, menggores permukaan dalam gelas kimia dengan pengaduk kaca untuk mempercepat terbentuknya Kristale. Menyaring asam sulfanilat yang terbentuk dengan penyaring Buchner, membilas dengan air, dan mengeringkan di dalam oven. Setelah itu hasil yang didapat ditimbang.

Pemurniana. Memasukkan kristal asam ke gelas kimia 300 ml dan 150 ml air, memanaskan hingga larut dengan hot plate.b. Menambahkan 5-10 gram karbon aktif, kemudian dibiarkan.c. Menyaring dengan corong kaca, kertas saring lipat dan Erlenmeyer, mendinginkan hingga terbentuk Kristal.d. Menyaring dengan corong buchner dan mengeringkan di oven.

V. DATA PENGAMATANNo.PerlakuanPengamatan

1200 ml anilin + 5 ml asam sulfat dimasukkan ke dalam labu leher tiga yang direndam dalam air + es.Larutan menjadi panas dan mengeluarkan asap (bersifat eksotermis).

2Memanasakan campuran dengan penangas minyak pada temperatur 120oC selama 1,5 jam menggunakan kondenser.Ketika dilakukan pemanasan, terbentuk kristal ungu yang melekat pada labu.

3Menambahkan air mendidih ke dalam campuran.Kristal yang melekat, lama kelamaan akan terlepas dari labu.

4Mendinginkan campuran dengan cara dimasukkan dalam wadah berisi es + air dan diaduk.Ketika campuran didinginkan sambil diaduk, lama kelamaan akan terbentuk kristal dan air berwarna ungu keruh.

5Menyaring kristal yang telah terbentuk.Didapatkan kristal kotor.

6Menambahkan 150 ml air ke dalam padatan kemudian menambahkan karbon aktif dan menyaringnyaKetika ditambahkan karbon aktif, larutan berwarna hitam dan saat penambahan air padatan larut. Setelah disaring, filtrat menjadi bening.

7Filtrat didinginkan dalam air es.Didapatkan padatan berwarna putih.

8Menyaring padatan.Didapatkan kristal / padatan putih sebesar 24,1325 gram.

VI. PERHITUNGANSecara Teori Anilin (C6H5NH2) = 1,022 gr/ml BM = 93,13 gr/mol V = 20 ml Mol anilin = = = 0,2195 mol

Asam Sulfat (H2SO4) = 1,84 gr/ml BM = 98,08 gr/mol V = 10 ml Mol aniline = = = 0,1876 mol

Reaksi:

C6H5NH2 + H2SO4 C6H5NH2SO3 + H2OM:0,2195 0,1876 - -B:0,1876 0,1876 0,1876 0,1876S:0,0319 - 0,1876 0,1876 mol

Tabel Neraca Massa Secara TeoriKomponenBM (gr/mol)Input (gr)Output (gr)

MolgrMolgr

C6H5NH2930,219520,41350,03192,9667

H2SO4980,187618,3848--

C6H5NH2SO3173--0,187632,4548

H2O18--0,18763,3768

Total--38,7983-38,7983

Secara PraktekAsam Sulfanilat (C6H5NH2SO3) BM = 173 g/mol m = 24,1325 gramMol C6H4NH2HSO3 = = = 0,1395 mol

Reaksi:C6H5NH2 + H2SO4 C6H5NH2SO3 + H2OM:0,2195 0,1876 - -B:0,1395 0,1395 0,1395 0,1395S:0,08 0,0481 0,1395 0,1395 mol

Tabel Neraca Massa Secara PraktekKomponenBM (gr/mol)Input (gr)Output (gr)

MolgrMolgr

C6H5NH2930,219520,41350,087,44

H2SO4980,187618,38480,04814,7138

C6H5NH2SO3173--0,139524,1335

H2O18--0,13952,511

Total--38,7983-38,7983

Secara Teori% konversi = x 100 %% yield = x 100 % = x 100 % = x 100 % = 100 %= 83,65%

Secara Praktek% konversi = x 100 %% yield = x 100 % = x 100 % = x 100 % = 74,36%= 62,20 %% kesalahan produk = x 100 %= x 100 %= 25,64 %

VII. TUGASTuliskan mekanisme reaksi yang terjadi!Jawab:C6H5NH2 + H2SO4 C6H5NH2SO3 + H2O

Pada tahapan tersebut terjadi proses sulfonasi suatu reaksi kimia yang melibatkan gugus asam sulfanilat, SO3H ke dalam suatu molekul ataupun ion. Dimana, pada reaksi tersbeut dilakukan dengan mereaksikan antara anilin dengan oleum (asam slufat pekat) sehingga produk utamanya adalah asam sulfanilat dan produk sampingnya adalah air. Dimana, pada reaksi tersebut dilakukan pada suhu antara 180oC dan 195oC. Pada mulanya produk yang dihasilkan larutan karena asam sulfonilat bersifat mudah larut maka untuk mendapatkan kristalnya didinginkan.

VIII. ANALISA PERCOBAANPada praktikum Sulfonasi Pembuatan Asam Sulfanilat yang telah dilakukan, tujuan dari praktikum ini adalah untuk mengetahui proses sulfonasi dan menerapkan reaksi elektrofilik substitusi aromatik (sulfonasi) pada pembuatan asam sulfanilat. Dimana, asam sulfanilat adalah senyawa hasil reaksi sulfonasi dari anilin dan asam sulfat. Reaksi antara anilin dan asam sulfat pekat (oleum) merupakan reaksi elektrofilik substitusi aromatik, dimana anilin sebagai nukleofil dan sulfur trioksida pada asam pekat elektrofil.Asam sulfanilat berbentuk kristal / padatan dan untuk dapat menghasilkan larutan asam sulfanilat, langkah awal yang dilakukan adalah dengan mencampurkan anilin 20 ml dan 5 ml asam sulfat pekat. Pada saat penambahan asam sulfat, larutan akan mengeluarkan uap putih sehingga bersifat eksotermis. Kemudian, campuran dipanaskan menggunakan kondenser dan penangas minyak yaitu 1,5 jsm pada suhu 120oC. Kemudian, dilakukan pendinginan dengan memasukkan larutan pada suatu wadah berisi air + es sambil diaduk. Lama kelamaan akan terbentuk kristal dan dilakukan pendinginan.Kristal yang telah didapatkan dimurnikan dengan cara dipanaskan dan ditambah karbon aktif. Fungsi dari karbon aktif adalah untuk menghilangkan sisa-sisa asam dan ketika dilakukan penyaringan, maka larutan akan menjadi bening. Setelah larutan disaring, maka larutan didinginkan sambil diaduk hingga terbentuk kristal dan dilakukan penyaringan padatan.Produk yang didapat sebesar 24,1325 gram dengan persen kesalahan produk sebesar 25,64 %. Mekanisme reaksi yang terjadi pada percobaan ini adalah:C6H5NH2 + H2SO4 C6H5NH2SO3 + H2O

IX. KESIMPULANDari praktikum yang telah dilakukan, dapat disimpulkan bahwa: Asam sulfanilat adalah senyawa hasil reaksi sulfonasi dari anilin dan asam sulfat Produk asam sulfanilat didapatka dengan suhu 180-195oC setelah 1,5 jam Untuk mendapatkan filtrat yang jernih diperlukan penambahan larutan karbon aktif, yang kemudian disaring dengan corong buchner.Reaksi yang terjadi:C6H5NH2 + H2SO4 C6H5NH2SO3 + H2O Dari data yang diperoleh, didapatkan: % yield = 62,20 % % kesalahan = 25,64 %

DAFTAR PUSTAKA

Tim Penyusun. 2015. Penuntun Praktikum Satuan Proses I. Palembang: Politeknik Negeri Sriwijaya

http://www.academia.edu/12225052/ASAM_SULFAT

http://chemical1995.blogspot.co.id/2014/07/sulfonation-is-chemical-reaction.html

http://kimiacorner.blogspot.co.id/2013/04/anilin.html

GAMBAR ALAT1Erlenmeyer2

3Botol Aquadest4

Labu Bundar Leher Dua

5

Pipet Ukur6

Bola Karet

7

Batang Pengaduk8Gelas Kimia

9

Hot Plate10

Corong Kaca

11

Kaca Arloji12

Spatula

13

Corong Buchner14

Seperangkat Alat Refluks Kondensor