1

BAB I

PENDAHULUAN

1.1. Latar Belakang

Kalkon merupakan salah satu kelompok flavonoid yang penyebarannya di

alam sangat terbatas. Senyawa kalkon mempunyai aktivitas biologis yang sangat

bermanfaat bagi manusia, antara lain sebagai antioksidan, antimalaria dan

antibakteri (Chetana dkk.,2009). Sintesis senyawa kalkon dapat dilakukan melalui

reaksi kondensasi Claisen-Schmidt antara turunan aldehida aromatik dengan

turunan asetofenon baik dalam kondisi asam maupun basa. Sintesis turunan

senyawa kalkon dapat dilakukan menggunakan katalis basa KOH maupun NaOH.

Penelitian tentang sintesis turunan kalkon telah banyak dilakukan dan

memerlukan waktu yang relatif lama. Ohkatsu dan Satoh (2007) telah melakukan

sintesis turunan kalkon dari suatu aldehida aromatik dengan turunan asetofenon

menggunakan katalis NaOH selama 48 jam. Tiwari dkk. (2010), juga melaporkan

bahwa sintesis turunan kalkon antara aldehida aromatik dengan turunan

asetofenon menggunakan katalis KOH selama 12 jam. Kartika (2010) berhasil

mensintesis senyawa 2-hidroksikalkon dari asetofenon dengan

hidroksibenzaldehida menggunakan katalis NaOH selama 5 jam.

Dewasa ini telah dikembangkan penggunaan katalis heterogen reaksi

kondensasi Claisen-Schmidt. Katalis heterogen adalah katalis yang memiliki fasa

yang berbeda dengan fasa reaktan. Katalis ini biasanya berupa padatan, sedangkan

reaktannya berupa zat cair maupun gas. Katalis heterogen telah dicoba untuk

digunakan dalam reaksi kondensasi Claisen-Schmidt seperti oksida logam alkali

tanah (MgO, ZnO) untuk mensintesis turunan kalkon dari benzaldehida dengan 2-

hidroksiasetofenon (Saravanamurugan dkk. 2005). Toledo-Flores dkk. (2007),

telah mencoba mensintesis kalkon dari asetofenon dan hidroksibenzaldehida

menggunakan katalis BaO-ZrO2.

Penggunaan katalis homogen dan heterogen secara bersamaan atau

penggunaan katalis bifungsional juga dapat dilakukan pada reaksi kondensasi

2

Claisen-Schmidt. Penggunaan katalis secara bersama ini mampu meningkatkan

hasil reaksi seperti yang diharapkan. Reaksi kondensasi Claisen-Schmidt antara

benzalaldehida dan asetofenon menggunakan katalis homogen melalui

penambahan NaOH dibandingkan dengan sintesis senyawa yang sama tetapi

digunakan katalis NaOH dan katalis heterogen yang berupa ZrO2 secara

bersamaan. Hasil sintesis yang signifikan dalam hal randemen produk diperoleh

jika digunakan gabungan kedua katalis dalam sistem reaksi (Primahana 2012).

Metode sintesis yang sedang berkembang saat ini adalah metode MAOS

(Microwave Assisted Organic Synthesis) dan metode sonokimia. Metode MAOS

merupakan suatu metode reaksi sintesis senyawa organik dengan bantuan

gelombang mikro. Bhuiyan dkk. (2011), berhasil mensintesis beberapa senyawa

turunan kalkon menggunakan microwave dengan katalis homogen NaOH selama

60-120 detik. Pada penelitian tersebut penggunaan microwave dapat

mempersingkat waktu sintesis selain itu sintesis dilakukan dengan kondisi bebas

pelarut. Metode sonokimia merupakan suatu metode sintesis dengan bantuan

gelombang ultrasonik dalam medium cair. Sonokimia banyak digunakan dalam

sintesis organik karena dapat menghasilkan produk yang lebih banyak

dibandingkan dengan metode konvensional. Jarag dkk. (2011), berhasil

mensintesis senyawa 3-(4-fluorofenil)-1-(4-metoksifenil) prop-2-en-1-on

menggunakan metode sonokimia dengan katalis KOH dalam waktu yang relatif

singkat yaitu 10 menit. Penggunaan metode MAOS dan sonokimia memiliki

beberapa keunggulan yaitu menghemat waktu dan energi. Metode MAOS sendiri

memiliki keunggulan yaitu dapat digunakan dalam kondisi bebas pelarut.

Untuk meningkatkan efisiensi sintesis senyawa hidroksikalkon maka pada

penelitian ini akan membandingkan waktu reaksi yang diperlukan untuk

mensintesis hidroksikalkon dengan metode konvensional, microwave dan

sonokimia. Penggunaan metode MAOS dan sonokimia diharapkan mampu

meningkatkan proses sintesis menjadi lebih efisien. Penambahan katalis ZrO2-

montmorilonit terhadap katalis NaOH akan dilakukan dengan harapan akan

meningkatkan hasil produk yang lebih baik.

3

1.2. Rumusan Masalah

1. Bagaimana efektivitas sintesis menggunakan metode MAOS dan

sonokimia dilihat dari waktu reaksi dan persen hasil untuk memperoleh

senyawa 2-hidroksikalkon dan 3-hidroksikalkon?

2. Bagaimana pengaruh penambahan ZrO2-Montmorillonit terhadap katalis

NaOH untuk mensintesis 2-hidroksikalkon dan 3-hidroksikalkon

menggunakan metode konvensional, MAOS, dan sonokimia?

3. Bagaimana efektivitas katalis NaOH dan katalis NaOH+ZrO2-

montmorillonit pada metode konvensional, MAOS, dan sonokimia?

1.3. Tujuan Penelitian

Penelitian yang dilakukan ini mempunyai tujuan sebagai berikut :

1. Membandingkan efektivitas metode sintesis secara konvensional, MAOS

dan sonokimia untuk memperoleh senyawa 2-hidroksikalkon dan 3-

hidroksikalkon berdasarkan waktu reaksi dan persen hasil.

2. Menentukan pengaruh penambahan ZrO2-Montmorillonit terhadap

katalis NaOH untuk sintesis 2-hidroksikalkon dan 3-hidroksikalkon

menggunakan metode konvensional, MAOS, dan sonokimia.

3. Membandingkan efektivitas katalis NaOH dan katalis NaOH+ZrO2-

montmorillonit pada metode konvensional, MAOS, dan sonokimia.

1.4. Manfaat Penelitian

Manfaat yang didapatkan pada penelitian ini yaitu didapatkannya

informasi mengenai pengaruh penambahan katalis ZrO2-montmorillonit pada

katalis homogen dalam sintesis 2-hidroksikalkon dan 3-hidroksikalkon dan

didapatkannya informasi efektivitas metode sintesis 2-hidroksikalkon dan 3-

hidroksikakon yang lebih efektif serta dapat menambah khazanah ilmu

pengetahuan dalam bidang penelitian reaksi kondensasi Claisen-Schmidt.