ALKENA

1

ALKENA CnH2n

CH2H2C H3C CH CH2

Ethene Propene

1-Butene1-Pentene

1-Hexene

1,3-Butadiene

3-methyl-1,4-pentadiene

C(6) - 1s2, 2s2, 2px1, 2py

1, 2pz0

C(6) - 1s2, 2s1, 2px1, 2py

1, 2pz1

Hybridization

3 sp2

Three -bonds

-bondC CH H

HH

-bonds – One C-C, two C-H bonds per carbon atom

-bond

CCH

H

H

H

120o

ikata

n

ikata

n

cis- trans-

H

R R

H R

R H

H

H

H3C CH3

H CH3

H3C H

H

cis-2-butene trans-2-butene

Geometric isomers have different chemical & physical properties

TATA NAMA

•Rantai utama adalah rantai atom karbon terpanjang yang mempunyai ikatan rangkap.

•Nama rantai utama sama dengan alkana, akhiran - ana pada alkana diganti dengan - ena untuk alkena dan - una untuk alkuna.

•Penomoran rantai utama dicari agar atom C yang mengandung ikatan rangkap bernomor kecil.

•Penamaan dan penomoran gugus cabang sama dengan alkana

CH3 CH2 CH CH2 CH3CH CH CH3

CH2 CHCH CH CH2

CH3

1-butena

1 2 3

2-butena

4

3-metil-1,4-pentadiena

CH3

CH3CH

CH3CHCH CH

CH3

C CH

CH3

a.

b.

CH3

CH

CH2CH2 C C

CH3CH CH

CH

CH3CH

CH3

CH

c. ( CH3 )2

d.

E-Z Nomenclature

• Gunakan aturan Cahn-Ingold-Prelog untuk menentukan urutan prioritas gugus-gugus yang terikat pada atom C ikatan rangkap.

• Jika gugus-gugus yang berprioritas lebih tinggi berada pada sisi yang sama, diberi nama Z (zusammen).

• Jika gugus-gugus yang berprioritas lebih tinggi berada pada sisi yang berlawanan, diberi nama E (entgegen).

Example, E-Z

C C

H3C

H

Cl

CH2C C

H

H

CH CH3

Cl1

2

1

2

2Z

2

1

1

2

5E

3,7-dichloro-(2Z, 5E)-2,5-octadiene3,7-dichloro-(2Z, 5E)-octa-2,5-diene

Cl Br

HF

Cl > F Br > H

(Z)-2-Bromo-1-chloro-1-fluoroethene

Cl H

BrF

Cl > F Br > H

(E)-2-Bromo-1-chloro-1-fluoroethene

CH3 H

CH3F

F > CH3 CH3 > H

(Z)-2-fluorobutene

SIFAT FISIK•Sifat-sifat Fisik alkena dan alkuna mirip

dengan alkana

•C 4, berbentuk gas, C > 5, berbentuk cairan tidak berwarna dengan densitas < 1,0

•Tidak larut dalam air tetapi larut dalam pelarut organik nonpolar.

SIFAT KIMIA / REAKSI KIMIA

•Sifat kimia alkena yang merupakan ciri dari senyawa yang mempunyai ikatan rangkap adalah Reaksi Adisi

•Reaksi Adisi terjadi melalui pemutusan ikatan ( yang bersifat lebih lemah ) pada ikatan rangkap

Ikatan adalah area dengan kerapatan electron tinggi, sehingga dapat menyerang molekul yang kekurangan elektron, yang disebut electrophiles, E+

E+ C C + A B CA C B

C C

H XCH C X

X X CX C X

CH C OSO3HH OSO3H

CH C OH

H OH

H+

Alkyl Halides

Alkyl hydrogen Sulfate

Alcohols

Dihaloalkanes

C

CH

H

C H

C H

Pt or Pd - catalystsolvent, pressure

C

C

H

H2 X CH H

CH H

Pt - catalystsolvent, pressure

Example Pt ethanol, 1 atm

cyclohexene cyclohexane

Hydrogenation (“Reduction”)

H2C CH2KMnO4, -OH, H2O

OH OHH2C CH2 + MnO2

OXIDATION OF ALKENES

1,2-Ethanediol

Reduction = Gain of electronsGain of HydrogenLoss of Oxygen

Oxidation = Loss of electronsLoss of HydrogenGain of Oxygen

An oxidizing agent gets reducedA reducing agent gets oxidized

C C

H

H

H

H H

C C

H

H H

C C

H

H

H

CH3 H

C C

CH3

H H

C C

H

H

H

Cl

C C

F

F

F

F

C C

H H

C C

H

H HH

C C

H

H

ClH

C C

F F

FF

n

Polyethylene

n

Polypropylenepropylene

ethylene

vinyl chloride

n

n

n

n

Poly(vinylchloride), PVC

n

n

n

n

TeflonTetrafluoroethene

Styrene

Polystyrene

Polymers are large molecules containing many identical repeating units (100-1000000)

Polymerisation reaction is a repetition reaction which combines many small molecules of monomer (alkene) to form a polymer

ALKUNA

21/04/23

H C C H H3C C C HEthyne(acetylene)

Propyne

180o

C(6) - 1s2, 2s2, 2px1, 2py

1, 2pz0

C(6) - 1s2, 2s1, 2px1, 2py

1, 2pz1

Hybridization

2sp 2bondsTwo -bonds (C-H) and (C-C)And Two -bonds between C-C per C atom

Linear Molecule

REAKSI ALKUNA

Reduksi (reksi dengan H2)

Adisi (Reaksi dengan X2 dan HX)

Hidrasi (Reaksi dengan H2O)

REAKSI REDUKSI

CH3

CH3

CH3

CH3CC HH C C

H H

CH3C CH3C Pt

+Pd/BaSO4

cis-2-butena

+2H2 CH3 CH2 CH2 CH3

REAKSI ADISI

CHHC HCl C C

H

HH

Cl

CHHC 2HCl CH3 CHCl2

+

vinil klorida

+1,1-dikloroetana

REAKSI HIDRASI

 

CH3

CH3C CH CH3H2O C C H

O

H

C

O

CH3

+

Struk. enol

keton

H