alkana dan sikloalkana

Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM 1

Jan-2013 Kimia Organik Fakultas Pertanian UGM

• Komponen utama Minyak Bumi adalah senyawa HIDROKARBON

• Hidrokarbon terdiri atas atom C dan atom H

• Rumus umum CxHy

• Hidrokarbon : Alifatis, Siklis, dan Aromatis

2


Hidrokarbon

Jenuh

Ikatan tunggal

Alkana

Alifatis/Asiklis Siklis

Tak jenuh

Ik. Rangkap dua

Alkena

Ik. Rangkap tiga

Alkuna

Aromatik

Benzena dan turunannya

Jenuh : Semua ikatan C-C tunggal

Tak jenuh : mengandung ikatan rangkap C=C atau CC 3


• Rumus umum: CnH2n+2

– n =1 ; CH4

– n =2 ; C2H6

– n =3 ; C3H8

– n =4 ; C4H10

4

CH2

CH2

CH2

disebut deret homolog

C4H10

(I) & (II) adalah isomer

(I) (II)


Rumus

molekul Rumus Struktur Nama

Jumlah Isomer

CH4 CH4 Metana 1

C2H6 Etana 1

C3H8 Propana 1

C4H10 Butana 2

C5H12 Pentana 3

C6H14 Heksana 5

C7H16 Heptana 9

C8H18 Oktana 18

C9H20 Nonana 35

C10H22 dekana 75

5


Rumus

molekul Rumus Struktur Nama

CH3 ̶ CH3 Metil

C2H5 Etil

C3H7 Propil

C4H9 Butil

C5H11 Pentil/amil

C6H13 Heksil

C7H15 Heptil

C8H17 Oktil

C9H19 Nonil

C10H21 dekil

6


Model Molekul • Tongkat-bola : penekanan pada sudut ikat dan

panjang ikatan

• Pengisi ruang : penekanan pada ukuran (volume) suatu molekul

7


Tatanama - IUPAC

1. h.k. jenuh asiklik alkana (akhiran –ana)

2. Pilih rantai C terpanjang rantai utama/induk

3. Diluar rantai utama Rantai Cabang

4. Jika rantai C bercabang:

a. Rantai utama diberi nomor 1,2,3,…

b. Tentukan letak substituen

c. Atom C pengikat substituen diberi nomor serendah mungkin

5. Penempatan nama rantai cabang (substituen) harus sesuai abjad

8


Tatanama – IUPAC (Lanjutan)

5. Gunakan awalan di, tri, tetra dst jika ada 2 atau lebih substituen yang sama

6. Jika ada 2 substituen berbeda yang sama jaraknya dari kedua ujung rantai, penomoran rantai dimulai dari ujung yg lebih dekat ke substituen yg lebih besar

7. Tanda baca: nama ditulis satu kata, nomor satu dg lainnya dipisahkan koma dan dipisahkan dg huruf oleh tanda hubung, substituen terakhir dan nama induk tidak dipisahkan spasi.

9


Gugus Alkil

• Alkana yang satu atom H-nya diganti dengan atom atau gugus lain

• Rumus umum CnH2n+1 ̶

10


1 2 3

4 5

1 2

3 4 5

3-metilpentana

CH3

CH2

CH CH2

CH2

CH3

CH2

CH2

CH3

1 2 3 4

5 6 7

4-etilheptana


CH3

CH2

CH2

CH CH CH2

CH3

CH3

CH2

CH3

Penomoran dari ujung yang dekat dengan

substituen pertama

7 6 5 4 3 2 1

4-etil-3-metilheptana

CH3

CH2

CH2

CH CH2

CH CH2

CH3

CH2

CH3

CH3

8 7 6 5 4 3 2 1

3-etil-5-metiloktana

13


CH3

CH CH CH3

CH3

CH3

Gunakan “di-” untuk dua substituen

1 2 3 4

2,3-dimetilbutana

14

CH3

CH2

C CH2

CH2

CH3

CH3

CH3

1 2 3 4 5 6

3,3-dimetilheksana Setiap substituen harus memiliki nomor


CH3

CH2

CH CH CH2

CH2

CH2

CH2

CH CH3

CH3

CH3

CH3

Penomoran dari ujung yang dekat dengan

substituen pertama

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1

2,7,8-trimetildekana

15

CH3

CH CH2

C CH3

CH3

CH3

CH3

5 4 3 2 1

2,2,4-trimetilpentana Karbon yang lebih tersubstitusi mendapatkan

prioritas utama


CH3

CH2

CH CH CH2

CH2

CH2

CH CH2

CH3

CH3

CH3

CH3

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

3,4,8-trimetildekana

Penomoran dari ujung dimana terdapat “perbedaan yang

pertama”

CH3

CH2

CH CH CH2

CH CH2

CH3

CH3

CH3

CH2

CH3

1 2 3 4 5 6 7 8

6-etil-3,4-dimetiloktana


CH3

CH2

CH CH2

CH2

CH CH2

CH3

CH3

CH2

CH3

Dari ujung manakah

penomorannya?

8 7 6 5 4 3 2 1

17


JIka anda dapat memberi nama senyawa

ini, anda dapat mengerjakan semuanya!

1 2 3 4 5 6

7

8 9

CH3

CH CH2

CH CH2

C CH3

CH3

CH

CH3

CH3

CH3

CH2

CH2

CH3

18


Penamaan substituen yang Kompleks

1,3-dimetilbutil CH

3CH CH

2CH

CH3

CH3

4 3 2 1

19

2-etil-1,1-dimetilbutil

CH3

C CH CH2

CH3

CH3

CH2

CH3

1 2 3 4


Penentuan order alfabet untuk

substituen yang kompleks

Substituen yang kompleks,secara

alfabet bergantung pada huruf pertama

dari nama tersebut

(1,3-dimetilbutyl) = d

(1,1,2-trimetilpropil) = t

(1-etil-l,2-dimetil) = e

20


CH2

CH2

CH2

CHCH

2CH

3C

CH2CH

2

CH3

CH2

CH3

CH3

CCH3

CH3

CH3

Beri nama senyawa berikut dengan

dua cara

21


CH3

CH2

CH2

CH2

C CH2

CH2

CH2

CH3

C

CH2

CH2

CH3

CH3

CH2

CH2

CH3

CH3

This Should Be Fun

1 2 3

1 2 3 4 5 6 7 8 9

22


CH2

CH2

CH2

CHCH

2CH

3C

CH2CH

2

CH2CH

2

CH2

CH3

CH3

CCH3

CH2

CH3 CH

2 CH3

CH3

Good Luck!

23


Substituen Halogen

• Trivial : nama alkil diikuti dengan halogenida

• IUPAC : nama substituen dg akhiran O, diikuti nama alkana

24


Metanol

(polar)

Sifat Fisik • Tak larut dalam air

• Kaidah : “like dissolve like”

• Arti : senyawa polar larut dlm senyawa polar,

– senyawa nonpolar larut dlm senyawa nonpolar [saling melarutkan jika kepolarannya mirip]

25

Alkana

(on polar)

+

+

+

+

-

-

-

-

+

+

+

+

-

-

-

-

Air

(polar)

+

+

+

+

-

-

-

-

+

+

+

-

-

-

+

+

+

-

-

-

dicampur dicampur

Tidak bercampur bercampur


• Titik didih naik dg pertambahan atom C-nya

• Pada suhu kamar : C1 – C4 : gas

• C5 – C17 : cair

• ≥C18 : padat

• C bertambah, BM bertambah

• BM bertambah, gaya Van der Waals naik

• Titik didih gaya Van der Waals

26


• Bercabang mendekati strutur bola luas permukaan rendah

• Lurus mendekati struktur persegi panjang luas permukaan (kontak) besar

• Gaya V.d.W. rantai lurus gaya V.d.W. rantai bercabang

• Etana (BM = 30), t.d. = -88 °C

• Metanol (BM =32), t.d. = 66 °C

• non polar gaya V.d.W

• polar gaya Coulomb

27

t.d. isomer rantai

lurus

t.d. isomer rantai

bercabang

Sangat berbeda

Gaya Coulomb gaya V.d.W


Konformasi • Dasar : ikatan tunggal dapat diputar

• Proyeksi Newman : cara memandang ikatan C-C dari salah satu ujung rantai

28

Konformasi

staggered (bersilang)

Konformasi

eklips (berhimpit)

Mana yg lebih stabil? Staggered (lebih stabil)


• Rotamer : Isomer akibat rotasi ikatan sigma () misal : eklips dan staggered

• Rotamer-rotamer berada dalam kesetimbangan

29


Sikloalkana • Alkana dengan rantai tertutup

30


1-isopropil-2-metilsikloheksana

2-metil-1-(1-metiletil)sikloheksana

CH3

CH

CH3

CH3


Penomoran dimulai dari Karbon

yang terubstitusi paling banyak Cl

CH3

CH3

CH3

2 1 3 7 4 6 5

2-Kloro-1,1,6-trimetilsikloheptana


Fakta kalor pembakaran

• Alkana

33


• Sikloalkana

34

panas pembakaran gugus –CH2- sikloalkana : Siklopropana : 499,83/3 = 166,61 kkal/mol

Siklobutana : 655,86/4 = 163,96 kkal/mol

Siklopentana : 793,52/5 = 158,71 kkal/mol

Sikloheksana : 944,48/6 = 157,41 kkal/mol


E

alkana (I)

sikloheksana (II)

siklopentana (III)

siklobutana (IV)

siklopropana (V)

Sesuai dengan fakta reaktivitas :

V IV III II

Mengapa?


• Konsep sudut ikatan oleh Bayer

• Sikloalkana memiliki struktur datar

36

60 90 108

120

(V) (IV) (III) (II)

Sudut C-tetrahedral : 109,5 maka,

Kekangan (strain) : V IV III sesuai dengan

Reaktifitas : V IV III


• Sikloheksana !!

• Selisih sudut : 120° - 109,5° = 10,5°

• (seharusnya lebih reaktif drpd sikopentana) • Fakta :

• Sikloheksana paling stabil, maka :

• Struktur datar untuk II tidak tepat

• Bayeer mengemukakan bentuk kursi

37


Sudut C-C-C : 109,5 (tetrahedral)

Semua atom H pd posisi staggered

Axial : tegak lurus bidang rata-rata cincin

Equatorial : sejajar bidang rata-rata cincin

axial

equatorial


• Fakta :

5% 95%

Kaidah : “gugus besar cenderung menempati posisi equatorial”


Konformasi lain : bentuk perahu

• Sudut C-C-C : 109,5 (tetrahedral)

• Tidak semua atom H pada posisi staggered

• Kurang stabil dibanding bentuk kursi


Isomer-isomer cis-trans pada sikloalkana

• Berbeda susunan atomnya dalam ruang

• Ikatan C-C sikloalkana tak dapat berputar bebas

41


cis-trans pada konformasi sikloheksana

• Cis jika kedua gugus yg ditinjau berada pada bidang yg sama dari bidang rata-rata cincin

• Trans jika kedua gugus tinjauan tak sebidang

42


Reaksi-reaksi

1. Pembakaran

– CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O (sempurna)

– 2 CH4 + 3 O2 2 CO + 4 H2O (tak sempurna)

– CH4 + O2 C + 2 H2O (tak sempurna)

2. Halogenasi

43


• Mekanisme radikal

• Inisiasi (awal)

• Propagasi (pembiakan)

• Terminasi (penghentian)


Penamaan berikut benar/salah buktikan dengan menggambar strukturnya

• 2-etilbutana

45

• 2,3-dimetil-1-klorobutana


• cis-1-etil-3-metilsikloheksana

46

alkana dan sikloalkana

Documents