Pengantar Alkana Dan Sikloalkana

Download Pengantar Alkana Dan Sikloalkana

Post on 13-Jun-2015

4.221 views

Category:

Documents

12 download

Embed Size (px)

TRANSCRIPT

<p>HidrokarbonDalam bidang kimia, hidrokarbon adalah sebuah senyawa yang terdiri dari unsur karbon (C) dan hidrogen (H). Seluruh hidrokarbon memiliki rantai karbon dan atom-atom hidrogen yang berikatan dengan rantai tersebut. Istilah tersebut digunakan juga sebagai pengertian dari hidrokarbon alifatik. Sebagai contoh, metana (gas rawa) adalah hidrokarbon dengan satu atom karbon dan empat atom hidrogen: CH4. Etana adalah hidrokarbon (lebih terperinci, sebuah alkana) yang terdiri dari dua atom karbon bersatu dengan sebuah ikatan tunggal, masing-masing mengikat tiga atom karbon: C 2H6. Propana memiliki tiga atom C (C3H8) dan seterusnya (CnH2n+2). Jenis hidrokarbon Pada dasarnya terdapat tiga jenis hidrokarbon: 1. Hidrokarbon aromatik, mempunyai setidaknya satu cincin aromatik 2. Hidrokarbon jenuh, juga disebut alkana, yang tidak memiliki ikatan rangkap atau aromatik. 3. Hidrokarbon tak jenuh, yang memiliki satu atau lebih ikatan rangkap antara atom-atom karbon, yang dibagi menjadi:o o</p> <p>Alkena Alkuna</p> <p>Tiap-tiap atom karbon tersebut dapat mengikat empat atom lain atau maksimum hanya 4 buah atom hidrogen. Jumlah atom hidrogen dapat ditentukan dari jenis hidrokarbonnya. </p> <p>Alkana: CnH2n+2 Alkena: CnH2n Alkuna: CnH2n-2 Hidrokarbon siklis: CnH2n</p> <p>Kekhasan / Keunikan Atom Karbon o Terletak pada golongan IVA dengan Z = 6 dan mempunyai 4 elektron valensi. o Untuk mencapai konfigurasi oktet maka atom karbon mempunyai kemampuan membentuk 4 ikatan kovalen yang relatif kuat. o Atom karbon dapat membentuk ikatan antar karbon; berupa ikatan tunggal, rangkap dua atau rangkap tiga. o Atom karbon mempunyai kemampuan membentuk rantai (ikatan yang panjang). o Rantai karbon yang terbentuk dapat bervariasi yaitu : rantai lurus, bercabang dan melingkar (siklik).</p> <p>REAKSI REAKSI SENYAWA KARBON Yang perlu dipelajari: 1. Reaksi substitusi / penggantian a. penggantian atom H dengan halogen CH4 + Cl2 b. penggantian gugus OH dengan halogen CH3COOH + Cl2 c. penggantian halogen dengan gugus OH C2H5Cl + NaOH d. penggantian gugus OH dengan gugus OR (Reaksi esterifikasi) CH3-COOH + C2H5 OH e. Pembuatan eter dengan menggantikan halogen dengan gugus OR (Sintesis Williamson) CH3CH2Cl + CH3ONa 2. Reaksi adisi / pengikatan a. Adisi hidrogen pada alkuna / alkena CH = CH + H2 b. Adisi hidrogen pada senyawa karbonil (Reaksi reduksi) CH3-COOH + H2 .................. + H2......... CH3-CO-CH3 + H2 c. Adisi HX pada alkena (Aturan Markovnikov), Yang kaya makin kaya CH3-CH=CH2 + HCl d. Adisi H2O pada alkena (aturan Markovnikov) CH3 - CH = CH2 + H2O </p> <p>e. Adisi halogen pada alkena CH3 CH = CH2 + Cl2 3. Reaksi Eliminasi / reaksi penghilangan (Kebalikan dari reaksi adisi) a. Eliminasi hidrogen dari alkana (Dehidrogenasi) CH3-CH2-CH3 b. Eliminasi H2O (Dehidrasi) dari alkohol CH3-CH2OH + (H2SO4 pd shu 1400C) CH3-CH2OH + (H2SO4 pd suhu 1800C) c. Eliminasi HX dari alkil halida (dehidrohalogenasi), sesuai aturan Saytzef, yaitu atom H diambil dari atom C yang jumlah atom H nya paling sedikit (yang miskin makin miskin) CH3-CHCl CH2-CH3 + CH3OK CH3-CH=CH-CH3 + CH3OH+KCl Bukan : CH2 = CH-CH3 + CH3OH + KCl</p> <p>HIDROKARBON JENUH: Alkana dan SikloalkanaAlkana Rumus molekul Alkana merupakan kelompok hidrokarbon yang paling sederhana - yaitu senyawa-senyawa yang hanya mengandung karbon dan hidrogen. Alkana hanya mengandung ikatan C-H dan ikatan tunggal C-C. Enam senyawa alkana yang pertama adalah:</p> <p>metana etana propana butana pentana heksana</p> <p>CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14</p> <p>Anda bisa menentukan rumus molekul dari senyawa alkana manapun dengan menggunakan rumus umum:</p> <p>CnH2n+2Dimana n adalah jumlah atom yang ada dalam molekulnya</p> <p>Alkana disebut juga golongan paraffin: afinitas kecil(=sedikit gaya gabung). Alkana mempunyai berbagai wujud berdasarkan jumlah atom karbon yang ada dalam molekulnya : 1. C1 C4 : pada t dan p normal adalah gas 2. C4 C17 : pada t dan p normal adalah cair 3. &gt; C18 : pada t dan p normal adalah padat Sifat-Sifat Fisik 1. Titik Didih</p> <p>a. Fakta-Fakta</p> <p>Titik-titik didih yang ditunjukkan pada gambar di atas semuanya adalah titik didih untuk isomer-isomer "rantai lurus" dimana terdapat lebih dari satu atom karbon.</p> <p>Perhatikan bahwa empat alkana pertama di atas berbentuk gas pada suhu kamar. Wujud padat baru bisa terbentuk mulai dari struktur C17H36. Alkana dengan atom karbon kurang dari 17 sulit diamati dalam wujud padat karena masing-masing isomer memiliki titik lebur dan titik didih yang berbeda. Jika ada 17 atom karbon dalam alkana, maka sangat banyak isomer yang bisa terbentuk! Sikloalkana memiliki titik didih yang sekitar 10 - 20 K lebih tinggi dibanding alkana rantai lurus yang sebanding. b. Penjelasan-Penjelasan Perbedaan keelektronegatifan antara karbon dan hidrogen tidak terlalu besar, sehingga terdapat polaritas ikatan yang sangat tinggi. Molekul-molekul sendiri memiliki polaritas yang sangat kecil. Bahkan sebuah molekul yang simetris penuh seperti metana tidak polar sama sekali. Ini berarti bahwa satu-satunya gaya tarik antara satu molekul dengan molekul tetangganya adalah gaya dispersi Van der Waals. Gaya ini sangat kecil untuk sebuah molekul seperti metana, tapi akan meningkat apabila molekul bertambah lebih besar. Itulah sebabnya mengapa titik didih alkana semakin meningkat seiring dengan bertambahnya ukuran molekul.</p> <p>Semakin bercabang rantai suatu isomer, maka titik didihnya akan cenderung semakin rendah. Gaya dispersi Van der Waals lebih kecil untuk molekul-molekul yang berantai lebih pendek, dan hanya berpengaruh pada jarak yang sangat dekat antara satu molekul dengan molekul tetangganya. Molekul dengan banyak cabang tapi berantai pendek lebih sulit berdberdekatan satu sama lain dibanding molekul yang sebagai contoh, titik didih tiga isomer dari C5H12 adalah:</p> <p>Nama Alkana Pentane 2-metilbutana 2,2-dimetilpropana</p> <p>Titik Didih (K) 309,2 301,0 282,6</p> <p>Titik didih yang sedikit lebih tinggi untuk sikloalkana kemungkinan diakibatkan karena molekul-molekul bisa saling mendekati akibat struktur cincin yang membuatnya lebih rapi dan kurang "mengerut"! 2. a. Kelarutan Fakta-fakta</p> <p>Kelarutan alkana tidak berbeda dengan kelarutan sikloalkana. Alkana hampir tidak dapat larut dalam air, tapi larut dalam pelarut organik. Alkana dalam bentuk cair merupakan pelarut yang baik untuk berbagai senyawa kovalen yang lain. b. Penjelasan-penjelasan Kelarutan dalam air Apabila sebuah zat molekular larut dalam air, maka terjadi halhal berikut: gaya tarik antar-molekul dalam zat menjadi hilang. Untuk</p> <p>alkana, gaya tarik tersebut adalah gaya dispersi Van der Waals.</p> <p>gaya tarik antar-molekul dalam air menjadi hilang</p> <p>sehingga zat bisa bercampur dengan molekul-molekul air. Dalam air, gaya tarik antar-molekul yang utama adalah ikatan hidrogen. Diperlukan energi untuk meghilangkan gaya tarik antar-molekul tersebut, meskipun jumlah energi yang diperlukan untuk menghilangkan gaya dispersi Van der Waals pada molekul seperti metana sangat kecil dan bisa diabaikan. Akan tetapi, ini tidak berlaku bagi ikatan hidrogen dalam air, dimana diperlukan banyak energi untuk memutus ikatan hidrogen.</p> <p>Dengan kata lain, sebuah zat akan larut jika ada cukup energi yang dilepaskan ketika ikatan-ikatan baru terbentuk antara zat dan air untuk mengganti energi yang digunakan dalam memutus gaya tarik awal. Satu-satunya gaya-tarik yang baru terbentuk antara alkana dan molekul air adalah gaya Van der Waals. Pembentukan gaya tarik ini tidak melepaskan banyak energi untuk mengganti energi yang diperlukan untuk memutus ikatan hidrogen dalam air. Olehnya itu alkana tidak larut. Kelarutan dalam pelarut-pelarut organik Pada kebanyakan pelarut organik, gaya tarik utama antara molekul-molekul pelarut adalah gaya Van der Waals - baik gaya dispersi maupun gaya tarik dipol-dipol. Ini berarti bahwa apabila sebuah alkana larut dalam sebuah pelarut organik, maka gaya tarik Van der Waals terputus dan diganti dengan gaya Van der Waals yang baru. Pemutusan gaya tarik yang lama dan pembentukan gaya tarik yang baru saling menghapuskan satu sama lain dari segi energi - sehingga tidak ada kendala bagi kelarutannya. 3. Alkana Kereaktifan kimiawai</p> <p>Alkana mengandung ikatan tunggal C-C yang kuat dan ikatan C-H yang juga kuat. Ikatan C-H memiliki polaritas yang sangat rendah sehingga tidak ada molekulnya yang membawa jumlah ion positif atau negatif yang signifikan untuk menarik molekul lainnya. Olehnya itu alkana-alkana memiliki reaksi yang cukup terbatas. Beberapa hal yang bisa dilakukan pada alkana: </p> <p>alkana bisa dibakar, yakni memusnahkan seluruh molekulnya; alkana bisa direaksikan dengan beberapa halogen yakni</p> <p>memutus ikatan C-H;</p> <p>alkana bisa dipecah, yakni dengan memutus ikatan C-C.</p> <p>Reaksi-reaksi ini akan dibahas secara rinci pada halaman terpisah (lihat berikut). Tatanama alkana Seluruh anggota alkana berakhiran dengan -ana. 1. Rantai karbon lurus Alkana dengan jumlah atom 1 - 4 disebut </p> <p>Metana, CH4 Etana, C2H6 Propana, C3H8 Butana, C4H10</p> <p>Mulai dengan jumlah karbon mulai dari lima diberi nama dengan imbuhan jumlah yang ditentukan IUPAC diakhiri dengan -ana. Contohnya antara lain adalah pentana, heksana, heptana, dan oktana. Mulai dari butana, alkana dengan rantai karbon tidak bercabang diberi awalan n- (normal) untuk membedakannya dengan alkana lain yang bercabang dan berjumlah karbon sama. Penamaan ini penting karena ada alkana yang isomer lurus dan bercabangnya memiliki sifat yang berbeda. 2. Rantai karbon bercabang Berdasarkan aturan dari IUPAC ( nama sistematis ) : 1) Nama alkana bercabang terdiri dari 2 bagian : o Bagian pertama (di bagian depan) merupakan nama cabang o Bagian kedua (di bagian belakang) merupakan nama rantai induk 2) Rantai induk adalah rantai terpanjang dalam molekul. Jika terdapat 2 atau lebih rantai terpanjang, maka harus dipilih yang mempunyai cabang terbanyak. 3) Rantai induk diberi nama alkana sesuai dengan panjang rantai</p> <p>4) Cabang diberi nama alkil yaitu nama alkana yang sesuai, tetapi dengan mengganti akhiran ana menjadi il. Gugus alkil mempunyai rumus umum : CnH2n+1 dan dilambangkan dengan R 5) Posisi cabang dinyatakan dengan awalan angka. Untuk itu rantai induk perlu dinomori. Penomoran dimulai dari salah 1 ujung rantai induk sedemikian rupa sehingga posisi cabang mendapat nomor terkecil. 6) Jika terdapat 2 atau lebih cabang sejenis, harus dinyatakan dengan</p> <p>awalan di, tri, tetra, penta dst. 7) Cabang-cabang yang berbeda disusun sesuai dengan urutan abjad dari nama cabang tersebut. Awalan normal, sekunder dan tersier diabaikan. Jadi n-butil, sek-butil dan ters-butil dianggap berawalan b-. o Awalan iso- tidak diabaikan. Jadi isopropil berawal dengan huruf i- . o Awalan normal, sekunder dan tersier harus ditulis dengan huruf cetak miring. 8) Jika penomoran ekivalen (sama) dari kedua ujung rantai induk, maka harus dipilih sehingga cabang yang harus ditulis terlebih dahulu mendapat nomor terkecil Kesimpulan : Berdasarkan aturan-aturan tersebut di atas, penamaan alkana bercabang dapat dilakukan dengan 3 langkah sebagai berikut : 1) Memilih rantai induk, yaitu rantai terpanjang yang mempunyai cabang terbanyak. 2) Penomoran, dimulai dari salah 1 ujung sehingga cabang mendapat nomor terkecil. 3) Penulisan nama, dimulai dengan nama cabang sesuai urutan abjad, kemudian diakhiri dengan nama rantai induk. Posisi cabang dinyatakan dengan awalan angka. Antara angka dengan angka dipisahkan dengan tanda koma (,) antara angka dengan huruf dipisahkan dengan tanda jeda (-).</p> <p>Nama alkana dimulai dengan nomor letak cabang, nama cabang, dan nama rantai utama. Contohnya adalah 2,2,4-trimetilpentana yang</p> <p>disebut juga isooktana. Rantai terpanjangnya adalah pentana, dengan tiga buah cabang metil (trimetil) pada karbon nomor 2, 2, dan 4. Kedudukan Atom Karbon Dalam senyawa hidrokarbon, kedudukan atom karbon dapat dibedakan sebagai berikut : 1. Atom C primer : atom C yang mengikat langsung 1 atom C lain 2. Atom C sekunder : atom C yang mengikat langsung 2 atom C yang lain 3. Atom C tersier : atom C yang mengikat langsung 3 atom C yang lain 4. Atom C kuarterner : atom C yang mengikat langsung 4 atom C yang lain Keterangan : 1o = atom C primer ( ada 5 ) 2o = atom C sekunder ( ada 3 ) 3o = atom C tersier ( ada 1 ) 4o = atom C kuarterner ( ada 1 ) yang</p> <p> PEMBUATAN ALKANA : 1. Secara Komersil:</p> <p>Pemecahan (cracking) Pemecahan (cracking) adalah istilah yang digunakan untuk</p> <p>menguraikan molekul-molekul hidrokarbon yang besar menjadi molekulmolekul yang lebih kecil dan lebih bermanfaat. Penguraian ini dicapai</p> <p>dengan menggunakan tekanan dan suhu tinggi tanpa sebuah katalis, atau suhu dan tekanan yang lebih rendah dengan sebuah katalis. Sumber molekul-molekul hidrokarbon yang besar biasanya adalah fraksi nafta atau fraksi minyak gas dari penyulingan minyak mentah (petroleum) menjadi beberapa fraksi. Fraksi-fraksi ini diperoleh dari proses penyulingan dalam bentuk cair, tetapi diuapkan ulang kembali sebelum dipecah. Tidak ada reaksi unik yang terjadi pada proses pemecahan. Molekulmolekul hidrokarbon dipecah secara acak menghasilkan campurancampuran hidrokarbon yang lebih kecil, beberapa diantaranya memiliki ikatan rangkap karbon-karbon. Sebagai contoh, salah satu reaksi yang mungkin terjadi untuk hidrokarbon C15H32 adalah:</p> <p>Atau reaksi yang lebih rinci, yang menunjukkan secara lebih jelas apa yang terjadi pada berbagai atom dan ikatan, dapat dilihat pada gambar berikut:</p> <p>Ini hanya merupakan salah satu cara untuk memecah molekul C 15H32. Senyawa pecahan yang dihasilkan berupa etena dan propena yang merupakan bahan yang penting untuk membuat plastik atau untuk menghasilkan bahan-bahan kimia organik yang lain. Dan oktana yang merupakan salah satu molekul yang terdapat dalam petrol (bensin). Pemecahan (cracking) terbagi menjadi 2 cara: a. Pemecahan katalisis</p> <p>Pemecahan moderen menggunakan zeolit sebagai katalis. Zeolit ini merupakan aluminosilikat kompleks, dan memiliki kisi besar (terdiri dari atom aluminium, silikon dan oksigen) yang membawa muatan negatif 1. Zeolit tentunya terkait dengan dengan ion-ion positif seperti ion-ion natrium. Anda bisa menjumpai zeolit jika anda mengerti tentang resin-resin penukar ion yang digunakan dalam pelicin air. Alkana dicampur dengan katalis pada suhu sekitar 500C dan pada tekanan yang cukup rendah. Zeolit digunakan dalam pemecahan katalisis untuk menghasilkan persentase tinggi dari hidrokarbon yang memiliki jumlah atom karbon antara 5 sampai 10 - sangat bermanfaat untuk petrol (bensin). Zeolit juga menghasilkan proporsi alkana bercabang yang tinggi dan hidrokarbon aromatik seperti benzen.</p> <p>Pada pokok bahasan ini, anda tidak diharapkan mengetahui bagaimana katalis tersebut bekerja, tetapi anda diharapkan untuk mengetahui bahwa mekanisme kerja katalis ini melibatkan sebuah senyawa intermediet ionik. Katalis zeolit memiliki sisi-sisi yang bisa melepaskan sebuah hidrogen dari sebuah alkana bersama dengan dua elektron yang mengikatnya pada karbon. Lepasnya hidrogen ini menyebabkan atom karbon berm...</p>