ALKANA (CALKANA (CnnHH2n+22n+2))

Oleh:Oleh:

Dr. CHAIRUL SALEH, M.SiDr. CHAIRUL SALEH, M.Si

FMIPA – UNMUL SAMARINDAFMIPA – UNMUL SAMARINDA

Hidrokarbon adalah senyawa yang hanya mengandung atom karbon dan hidrogen, dan dapat diklasifikasikan menurut tipe ikatannya dalam molekul seperti disajikan berikut:

HIDROKARBON JENUH : ALKANA

TATANAMA ALKANA

Nama IUPAC dari alkana didasarkan pada awalan (prefiks) yang menunjukkan jumlah atom karbon dalam rantai diikuti dengan akhiran (sufiks) -ana. Sebagai contoh jika rantai mengandung tiga karbon dinamakan propana, jika empat karbon dinamakan butana dan seterusnya.

TATANAMA ALKANA

TATANAMA ALKANA

Jika mengandung bagian dari struktur diperlakukan sebagai substituen pada rantai. Penomoran digunakan untuk menunjukkan posisi dari substituen pada karbon induk.

Contoh:

TATANAMA ALKANA

Give the structures of 4-isopropyloctane an d 5-t-butyldecane

SOAL-SOAL TATANAMA ALKANA

Berikan nama IUPAC untuk semua isomer dari

(a) C4H9Cl

(b) C5H11Br

Gambar rumus untuk tiap nama berikut:

(a) 1-bromo-1,2-difenilpropana

(b) heksakloroetana

(c) 2-iodo-1-oktanol

(d) 1,1-dikloro-3-metilsikloheksana • Bandingkan struktur disamping

ini

SOAL-SOAL TATANAMA ALKANA

ISOMER DARI ALKANA

Alkana mempunyai isomer konstitusi seperti disajikan dalam tabel dibawah ini.

Butana mempunyai dua isomer

seperti berikut:

butane isobutane

ISOMER DARI ALKANA

Sifat-sifat fisik dari isomer alkana mempunyai berbeda satu dengan lainnya seperti heksana disajikan pada tabel dbawah ini.

SIFAT KIMIA ALKANA

Titik didih alkana bertambah dengan bertambahnya berat molekul seperti ditunjukkan dalam tabel dibawah. Alkana dari metana sampai butana adalah gas pada suhu kamar.

SUMBER ALKANA : PETROLEUM

Sumber utama alkana berasal dari petroleum. Langkah awal dalam refining petroleum adalah distilasi. Lebih dari 500 senyawa yang berbeda terkandung dalam distilat petroleum dengan titik didih dibawah 200°C, dan kebanyakan mempunyai titik didih yang sama.

Campuran dari alkana digunakan sebagai bahan bakar, pelarut, dan lubricant. Petroleum juga mengandung sebagian kecil senyawa yang mengandung oksigen, nitrogen, dan sulfur.

-H2O

NH3 + HNO3 NH4NO3

NH3 + 2O2 HNO3 + H2O

2CH3OH + O2 2HCHO + H2O

CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl

CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl

CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl

CH3OH + HCl CH3Cl + H2O

2CH4 C2H2 + 3H2

C2H2 + HCN C3H3N

C2H2 + HCl H2C=CHCl

C2H2 + CH3COOH H2C=CHO2CCH3

C2H2 + Cl2 H2C=CHCl

CHCCH=CH2

CHCCH=CH2 CH2CClCH=CH2

CO + 2H2 CH3OH NH3 + CH4 + O2 HCN + 3H2O

Acetylene

Dimer

Chloroprene

Hydrogenchloride

Vinyl chlorideor acetate

Hydrogen chlorideor acetic acid

Chloroethylenes

Chlorine,alkali

Hydrogen cyanide

Carbon black

Carbon tetrachloride

Acrylonitrile

Chloroform

Methylene dichloride

Methyl chloride

Methanol

Hydrogen chloride

Chloromethanes

FormaldehydeAir

Hydrogenand carbonmonoxide

Steam or oxygen Hydrogenand carbon

dioxide

Steam

Carbondioxide

HydrogenPyrolysis (minor source)

Partial combustion (major source)

Chlorine

Ammonia Nitric acid

Ammoniumnitrate

Urea

Air

Nitrogenfrom air

(majorsource)

Air

N2 + 3H2 2NH3

CO2 + 2NH3 NH2COONH4

NH2COONH4 NH2CONH2

METHANE

+ HCl

C2H2 + Cl2 CH2ClCH2Cl

(H2C=CH2)n

C2H2 + HCl CH3CH2Cl

C2H2 + Br2 CH2BrCH2Br

H2C=CHO2CCH3

CH2 CH2

O

C2H2 + H2SO4 CH3CH2OSO4H

C2H2 + C6H6 C6H5CH2CH3

CH2 CH2

O

C2H2 + O2

C6H5CH2CH3 C6H5CHCH2

CH2 CH2

O

CNCH=CH2

(HOCH2CH2OH)n

HOCH2CH2OH

CH3CH2OH CH3CHO

HOCH2CH2OCH2CH2OH

HOCH2CH2OCH2CH3

Polyethylene

BromineETHYLENE

Vinyl acetate

Ethylenechlorohydrin

Ethylenedichloride

Ethylene dibromide

Ethyl chloride

Sulfuric esters

Ethylbenzene

Hydrogenchloride

Ethanolamines

Ethylene oxide

Acrylonitrile

Vinyl chloride

Ethyl alcohol

Styrene

Polyglycols

Ethylene glycol

di- and triethyleneglycols

Hydrogenchloride

Water(catalyst)

Sulfuric acid

Benzene

Chlorine

Hypo-chlorous

acid

(catalyst)

Oxygen, acetic acid, catalyst

Alkali

Ammonia

Hydrogencyanide (m

inor

)

Dehydro-genation

Water

Glycol ethers andpolyglycol ethers

Acetaldehyde

Water

Alcohols oralkyl phenol

Oxygen, catalyst

Cracking ofethane, propane

Refinery-cracked gas

+ NH3 HOCH2CH2NH2

CHClCH2

H Cl

CH3CH2OSO4H CH3CH2OH+ H2O + H2SO4

C2H2 ClCH2CH2OH+ HO-Cl

+ HCN + H2O

(catalyst)

Water

Benzene

Benzene

Benzene Air

Chlorine

Water

(sulfuric acid)

sulfuric acid

Water

(sulfuric acid)

Polypropylene

Propylene

n-Butylene

Isobutylene

Cumene

Isopropyl alcohol

Trimer

Tetramer

n-Olefin

Acrylonitrile

Allyl chloride

Propylene oxide

Heptenes

sec- Butyl alcohol

Butadiene

Chlorobutenes

t- Butyl alcohol

Di- and triisobutylene

Polyisobutylene

Acetone

Phenol

Nonylphenol

Dodecylbenzene Detergent

Alkylbenzene

Cumene hydroperoxide

Epichlorohydrin Glycerol

Allyl alcohol Isooctyl alcohol

Aldehyde containing8 carbon atom

Methyl ethyl ketone

Polymer (and copolymer withstyrene and acrylonitrile

Adiponitrilethen hexamethylenediamine

Copolymer with 2% isoprene(butyl rubber)

Cracking ofpropane

Refinerycracked

gas

sulfuricacid

Boron trifluoride (low temperature)

Oxidation of dehydrogenation

Acid

Sulfuric acid orsulfur dioxide

Alkali

HydrogenCarbon

monoxide

Hydrogen

Acid

Hypochlorous acid

Alkali

Sodium cyanide

Hydrogen

Dehydrogenation

Dehydrogenation

Oxygen, ammonia

Nitric oxide

SINTESIS SENYAWA ALKANA

Reaksi Wurtz (1855) dengan memperlakukan alkil halida dengan logam natrium yang mempunyai afinitas kuat sehingga menghasilkan alkana dan natrium iodida.

Reaksi:

Reaksi Grignard (1901) dengan memperlakukan alkil halida dengan logam magnesium sehingga menghasilkan alkil magnesium halida (reagent Grignard) kemudian menghidrolisis dengan air

Reaksi:

H C

H

I

H

2Na I C

H

H

H

H C

H

C

H

H

H

H 2NaI++ +

Mg HOH

X

OH

RX RMgX RH + Mg

REAKSI KIMIA SENYAWA ALKANA

Reaksi Halogenasi

Reaksi:

Reaksi Oksidasi (pembakaran)

(a) Pembakaran sempurna

Reaksi:

(b) Pembakaran tidak sempurna

Reaksi:

CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

CH3CH2CH3 + Br2 CH3CHCH3 + HBr Br

CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O

CH3CH2CH3 + 5O2 3CO2 + 4H2O

2CH3CH2CH3 + 7O2 6CO + 8H2O

CH3CH2CH3 + 2O2 3C + 4H2O