SENYAWA HIDROKARBON

Disebut Hidrokarbon : mengandung unsur C dan H

Terdiri dari :

1. Alkana (CnH2n+2)

2. Alkena (CnH2n)

3. Alkuna (CnH2n-2)By: Agung.Fitriyanto

XI.IPA 1

ALKANA

Hidrokarbon jenuh (alkana rantai lurus dan siklo/cincin alkana)

Disebut golongan parafin : affinitas kecil (=sedikit gaya gabung)

Sukar bereaksi C1 – C4 : pada t dan p normal adalah gas C4 – C17 : pada t dan p normal adalah cair > C18 : pada t dan p normal adalah padat Titik didih makin tinggi : terhadap penambahan unsur C Jumlah atom C sama : yang bercabang mempunyai TD

rendah Kelarutan : mudah larut dalam pelarut non polar BJ naik dengan penambahan jumlah unsur C Sumber utama gas alam dan petrolium

ALKANA

Struktur ALKANA : CnH2n+2

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 (heksana)

sikloheksana

ALKANA

PEMBUATAN ALKANA : Hidrogenasi senyawa Alkena Reduksi Alkil Halida Reduksi metal dan asamPENGGUNAAN ALKANA : Metana : zat bakar, sintesis, dan carbon black

(tinta,cat,semir,ban) Propana, Butana, Isobutana : zat bakar LPG (Liquified

Petrolium Gases) Pentana, Heksana, Heptana : sebagai pelarut pada

sintesis

ALKANA

Fraksi tertentu dari Destilasi langsung Minyak Bumi/mentah

TD (oC) Jumlah C Nama Penggunaan

< 30 1 - 4 Fraksi gas Bahab bakar gas

30 - 180 5 -10 Bensin Bahan bakar mobil

180 - 230 11 - 12 Minyak tanah Bahan bakar memasak

230 - 305 13 - 17 Minyak gas ringan

Bahan bakar diesel

305 - 405 18 - 25 Minyak gas berat Bahan bakar pemanas

Sisa destilasi :Minyak mudah menguap, minyak pelumas, lilin dan vaselinBahan yang tidak mudah menguap, aspal dan kokas dari m. bumi

SENYAWA AROMATIK

Senyawa alifatis : turunan metanaSenyawa aromatis : turunan benzen

(simbol Ar = aril)Permulaan abad ke-19 ditemukan

senyawa-senyawa organik yang mempunyai bau (aroma) yang karakteristik yang berasal dari tumbuh-tumbuhan (damar benzoin, cumarin, asam sinamat dll)

SENYAWA AROMATIK

BENZEN =C6H6 Senyawa aromatis yang paling sederhana Berasal dari batu bara dan minyak bumi Sifat fisika : cairan, td. 80oC, tak berwarna, tak larut

dalam air, larut dalam kebanyakan pelarut organik, mudah terbakar dengan nyala yang berjelaga dan berwarna (karena kadar C tinggi)

Pengunaan Benzen : Dahulu sebagai bahan bakar motor Pelarut untuk banyak zat Sintesis : stirena, fenol, nilon, anilin, isopropil benzen,

detergen, insektisida, anhidrida asam maleat, dsb

ALKIL HALIDA

Senyawa alkil halida merupakan senyawa hidrokarbon baik jenuh maupun tak jenuh yang satu unsur H-nya atau lebih digantikan oleh unsur halogen (X = Br, Cl. I)

Alkil halida = haloalkana = RX struktur primer, sekunder, tersier

Aril halida = ArX = senyawa halogen organik aromatikSifat fisika Alkil Halida : Mempunyai TD lebih tinggi dari pada TD Alkana

dengan jumlah unsur C yang sama. Tidak larut dalam air, tapi larut dalam pelarut organik

tertentu. Senyawa-senyawa bromo, iodo dan polikloro lebih

berat dari pada air.

ALKIL HALIDA

Struktur Alkil Halida : R-X (X=Br, Cl, I)

CH3-CH2-CH2-CH2-Cl (CH3)2CH-Br (CH3)3C-Br Primer sekunder tersier

CH2-Cl CH2=CH2-Cl

Benzil khlorida Vinil khlorida

ALKIL HALIDA

PEMBUATAN ALKIL HALIDA : Dari alkohol Halogenasi Adisi hidrogen halida dari alkena Adisi halogen dari alkena dan alkunaPENGGUNAAN ALKIL HALIDA : Kloroform (CHCl3) : pelarut untuk lemak, obat bius (dibubuhi

etanol, disimpan dalam botol coklat, diisi sampai penuh). Tetraklorometana = karbontetraklorida (CCl4) : pelarut untuk

lemak, alat pemadam kebakaran (Pyrene, TD rendah 77oC, uapnya berat.

Freon (Freon 12 = CCl2F2, Freon 22 = CHCl2F) : pendingin lemari es, alat “air conditioner”, sebagai propellant (penyebar) kosmetik, insektisida, dsb.

ALKOHOL

Alkohol : tersusun dari unsur C, H, dan O Struktur alkohol : R-OH primer, sekunder dan tersierSifat fisika alkohol : TD alkohol > TD alkena dengan jumlah unsur C yang

sama (etanol = 78oC, etena = -88,6oC) Umumnya membentuk ikatan hidrogen O - H--------------------O - H R R Berat jenis alkohol > BJ alkena Alkohol rantai pendek (metanol, etanol) larut dalam air

(=polar)

Struktur Alkohol : R - OHR-CH2-OH (R)2CH-OH (R)3C-OHPrimer sekunder tersier

PEMBUATAN ALKOHOL : Oksi mercurasi – demercurasi Hidroborasi – oksidasi Sintesis Grignard Hidrolisis alkil halida

PENGGUNAAN ALKOHOL : Metanol : pelarut, antifreeze radiator mobil, sintesis

formaldehid,metilamina,metilklorida,metilsalisilat, dll Etanol : minuman beralkohol, larutan 70 % sebagai antiseptik,

sebagai pengawet, dan sintesis eter, koloroform, dll

ETER

Eter : isomer atau turunan dari alkohol (unsur H pada OH diganti oleh alkil atau aril)

Eter : mengandung unsur C, H, dan OSifat fisika eter : Senyawa eter rantai C pendek berupa cair pada suhu

kamar dan TD nya naik dengan penambahan unsur C. Eter rantai C pendek medah larut dalam air, eter

dengan rantai panjang sulit larut dalam air dan larut dalam pelarut organik.

Mudah terbakar Unsur C yang sama TD eter > TD alkana dan < TD

alkohol (metil, n-pentil eter 100oC, n-heptana 98oC, heksil alkohol 157oC).

ETER

Struktur eter : R – O – R

CH3-CH2-O-CH2-CH3 (dietil eter)

CH3-CH2-O-C6H5 (fenil etil eter)PEMBUATAN ETER : Sintesis Williamson Alkoksi mercurasi – demercurasiPENGGUNAAN ETER : Dietil eter : sbg obat bius umum, pelarut dari minyak,

dsb. Eter-eter tak jenuh : pada opersi singkat : ilmu

kedokteran gigi dan ilmu kebidanan.

ALDEHID

Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung gugus karbonil (C=O) yang terikat pada sebuah atau dua buah unsur hidrogen.

Aldehid berasal dari “ alkohol dehidrogenatum “ (cara sintesisnya).

Sifat-sifat kimia aldehid dan keton umumnya serupa, hanya berbeda dalam derajatnya. Unsur C kecil larut dalam air (berkurang + C).

Merupakan senyawa polar, TD aldehid > senyawa non polar

Sifat fisika formaldehid : suatu gas yang baunya sangat merangsang

Akrolein == propanal == CH2=CH-CHO : cairan, baunya tajam, sangat reaktif.

ALDEHID

FORMALDEHID = METANAL = H-CHO Sifat-sifat : satu-satunya aldehid yang berbentuk gas pada

suhu kamar, tak berwarna, baunya tajam, larutanya dalam H2O dari 40 % disebut formalin.

Penggunaan : sebagai desinfektans, mengeraskan protein (mengawetkan contoh-contoh biologik), membuat damar buatan.

Struktur Aldehid : R – CHO

PEMBUATAN ALDEHID : Oksidasi dari alkohol primer Oksidasi dari metilbenzen Reduksi dari asam klorida

CH3-CH2-C

O

H

O

H

BenzaldehidPropionaldehid

KETON

Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil (C=O) terikat pada dua gugus alkil, dua gugus aril atau sebuah alkil dan sebuah aril.

Sifat-sifat sama dengan aldehid.

PROPANON = DIMETIL KETON = ASETON = (CH3)2-C=O Sifat : cairan tak berwarna, mudah menguap, pelarut yang baik. Penggunaan : sebagai pelarut

ASETOFENON = METIL FENIL KETON Sifat : berhablur, tak berwarna Penggunaan : sebagai hipnotik, sebagai fenasil klorida

(kloroasetofenon) dipakai sebagai gas air mata

KETON

Struktur : (R)2-C=O

PEMBUATAN KETON Oksidasi dari alkohol sekunder Asilasi Friedel-Craft Reaksi asam klorida dengan organologam

CH3-CH2-C

O

CH3

O

CH3

AsetofenonEtil metil keton

ASAM KARBOKSILAT

Mengandung gugus COOH yang terikat pada gugus alkil (R-COOH) maupun gugus aril (Ar-COOH)

Kelarutan sama dengan alkohol Asam dengan jumlah C 1 – 4 : larut dalam air Asam dengan jumlah C = 5 : sukar larut dalam

air Asam dengan jumlah C > 6 : tidak larut dalam air Larut dalam pelarut organik seperti eter, alkohol, dan

benzen TD asam karboksilat > TD alkohol dengan jumlah C

sama.

ASAM KARBOKSILAT

Struktur Asam Karboksilat : R – COOH dan Ar – COOH

CH3-CH2-CH2-CH2-COOH Valelat COOH

CH3-COOH (asam asetat) Asam benzoatASAM FORMAT = HCOOH Sifat fisika : cairan, tak berwarna, merusak kulit,

berbau tajam, larut dalam H2O dengan sempurna. Penggunaan : untuk koagulasi lateks, penyamakkan

kulit, industri tekstil, dan fungisida.

ASAM KARBOKSILAT

ASAM ASETAT = CH3-COOH Sifat : cair, TL 17oC, TD 118oC, larut dalam H2O

dengan sempurna Penggunaan : sintesis anhidrat asam asetat, ester,

garam, zat warna, zat wangi, bahan farmasi, plastik, serat buatan, selulosa dan sebagai penambah makanan.

PEMBUATAN ASAM KARBOKSILAT Oksidasi alkohol primer Oksidasi alkil benzen Carbonasi Reagen Grignard Hidrolisin nitril

ESTER

Ester adalah turunan asam karboksilat, dimana gugus H pada –OH diganti dengan gugus R.

Sifat fisika : berbentuk cair atau padat, tak berwarna, sedikit larut dalm H2O, kebanyakan mempunyai bau yang khas dan banyak terdapat di alam.

Struktut ester : R – COOR

ESTER

PEMBUATAN ESTER :Reaksi alkohol dan asam karboksilatReaksi asam klorida atau anhidrida

PENGGUNAAN ESTER :Sebagai pelarut, butil asetat (pelarut

dalam industri cat).Sebagai zat wangi dan sari wangi.

FENOL

Fenol : mengandung gugus benzen dan hidroksi

Mempunyai sifat asamMudah dioksidasi struktur

OHMempunyai sifat antiseptikPenggunaan sbg antiseptikum dan sintesis