alkana dan sikloalkana

Alkana dan Sikloalkana 6/23/2011

Jimmy, ST, MT (Teknik Kimia - ITN Malang) 1

ALKANA DAN SIKLOALKANA;ISOMERISME KONFORMASIONAL

DAN GEOMETRIK

CH3(CH2)nCH3

Komponen utama minyak bumi dan gas alam adalah

HIDROKARBON

(senyawa yang hanya mengandung karbon dan hidrogen)

HIDROKARBON

SENYAWA

ALIFATIK

(Rantai Terbuka)

SENYAWA

AROMATIK

(Terkait Benzena)

JENUH TIDAK JENUH

ALKANA SIKLOALKANAALKENA

(Rangkap dua)

ALKUNA

(Rangkap tiga)



STRUKTUR ALKANA

CnH2n+2

Metana, alkana yang paling sederhana

• Alkana normal ialah alkana dengan rantai karbon tidak bercabang

• Gugus metilena (-CH2-) merupakan selisih deret yang terbentuk (deret homolog)

• Deret homolog adalah sederet senyawa yang anggotanya dibangun denganmengulangi cara yang beraturan

• Anggota deret homolog memiliki sifat kimia dan sifat fisika yang serupa, yang berubah berangsur-angsur dengan bertambahnya atom karbon pada rantai



TATA NAMA SENYAWA ORGANIK

• Awalnya, penamaan berdasarkan sumber ataupengunaannya (trivial)

• Nama umum/trivial tidak dapat diandalkan, sehinggadiperlukan penulisan yang sistematik

• Idealnya, aturan ini harus dapat memberikan nama yang unik untuk setiap senyawa

• Dengan mengetahui aturan dan melihat strukturnya, dapat dituliskan nama sistematiknya

• Dengan melihat nama sistematiknya, dapatdigambarkan strukturnya

• Penamaan yang sistematik dirancang oleh International Union of Pure and Apllied Chemistry (IUPAC)

AURAN IUPAC UNTUK PENAMAAN ALKANA

1. Nama umum hidrokarbon jenuh asiklik ialah alkana. Akhiran –ana digunakan

untuk semua hidrokarbon jenuh

2. Alkana tanpa cabang dinamai sesuai banyaknya atom karbon

3. Alkana dengan cabang, nama dasarnya ialah rantai lurus terpanjang

4. Gugus yang melekat pada rantai utama disebut substituen. Substituen yang

hanya mengandung karbon dan hidrogen dinamakan gugus alkil

5. Rantai utama diberi nomor sehingga substituen pertama yang dijumpai

memperoleh nomor terendah. Setiap substituen diberi nama dan nomor

atom karbon yang dilekatinya. Bila dua atau lebih gugus identik melekat pada

rantai utama, digunakan awalan seperti di-, tri-, tetra-

6. Jika terdapat dua atau lebih jenis substituen, urutkan berdasarkan abjad

7. Tanda baca merupakan hal penting dalam penulisan nama IUPAC. Nama

IUPAC untuk hidrokarbon ditulis sebagai satu kata. Nomor dipisahkan tanda

koma dan dipisahkan dengan huruf oleh tanda hubung. Tidak ada spasi di

antara substituen yang dinamai terakhir dan nama alkana induk yang

mengikutinya.



Ringkasan Langkah

Penamaan IUPAC

SUBSTITUEN ALKIL DAN HALOGEN

Mengganti akhiran –ana menjadi -il



Huruf R digunakan sebagai lambang umum gugus alkil,

Misalnya : R-H (alkana) dan R-Cl (alkil klorida)

PENGGUNAAN ATURAN IUPAC

Contoh penulisan rumus struktur 2,2,4-trimetilpentana



SUMBER ALKANA• Dua sumber alam alkana yang

paling penting ialah minyak bumi(petroleum) dan gas alam(natural gas)

• Minyak bumi merupakan cairancampuran senyawa organik yang rumit, sebagian besar berupaalkana dan sikloalkana

• Gas alam terdiri dari metana(sekitar 80%) dan etana (5-10%) dan sedikit alkana yang lebihtinggi.



LEBIH DEKAT DENGANGAS ALAM

Ralat web :

www.college.cengage.com /chemistry/organic/hart/short_course/12e/student_home.html

SIFAT FISIS ALKANA DAN INTERAKSI

ANTAR MOLEKUL NON PENGIKATAN• Pada temperatur kamar, C1-C4

berwujud gas, C5-C16 berupa cairan, sisanya padat

• Alkana tidak larut dalam air, karena air bersifat polar sedangkan alkana bersifatnonpolar (ikatan C-C dan C-H nyariskovalen murni)

• Atom hidrogen pada salah satu molekulair akan tertarik kuat ke atom oksigenpada molekul air yang lain. Karenakecilnya atom oksigen menyebabkanmolekul-molekul tadi saling merapat.

• Tarikan khusus ini disebut pengikatanhidrogen (hydrogen bonding)

• Untuk melarutkan alkana dalam air, ikatan hidrogen harus diputuskan, yang memerlukan banyak energi.



• Titik didih alkana meningkat dengan bertambah panjangnya rantaidan menurun jika rantainya bercabang dan bentuknya lebihmenyerupai bola

• Alkana memiliki titik didih lebih rendah daripada kebanyakansenyawa organik lain dengan bobot molekul yang sama

Alkane FormulaBoiling

point [°C]

Melting

point [°C]

Density

[g·cm−3]

(at 20°C)

Methane CH4 -162 -183 gas

Ethane C2H6 -89 -181.76 gas

Propane C3H8 -42 -188 gas

Butane C4H10 -0.5 -135 gas

Pentane C5H12 36 -130 0.626

Hexane C6H14 69 -95 0.659

Heptane C7H16 98 -91 0.684

Octane C8H18 126 -57 0.703

Nonane C9H20 151 -54 0.718

Decane C10H22 174 -30 0.730

Undecane C11H24 196 -26 0.740

Dodecane C12H26 216 -10 0.749

Triacontane C30H62 343 37 solid

Titik didih

Titik leleh

Tem

pe

ratu

r(0

C)

Banyaknya atom C

Densitas alkana cair < densitas air



LEBIH DEKAT DENGAN

Ralat web :

www.college.cengage.com /chemistry/organic/hart/short_course/12e/student_home.html

KONFORMASI ALKANA

• Bentuk molekul sering mempengaruhi sifatnya

• Molekul sederhana dapat memiliki sejumlah bentuk akibat darirotasi satu atom karbonnya (dan hidrogen yang melekat padanya)

• Susunan ini disebut atau konformer

• Konformer merupakan stereoisomer (isomer dengan ikatan atom yang sama tetapi susunan ruangnya berbeda)



• Dua konformasi goyang dan tindih dari etana ini dapat dipandang sebagai

rotamer sebab keduanya dapat dikonversi melalui rotasi ikatan C-C

• Konformasi goyang lebih stabil daripada konformasi tindih

• Pada suhu kamar, konformasi goyang pada hakikatnya merupakan satu-

satunya konformasi yang ada.

TATA NAMA DAN KONFORMASI SIKLOALKANA

• Sikloalkana adalah hidrokarbon jenuh dengan minimal satu cincin atom karbon

• Sikloalkana dinamai dengan menempatkan awalan siklo- di depan nama alkana

yang sesuai dengan banyaknya atom dalam cincin



• Substituen alkil atau hidrogen dinamai dengan cara biasa

• Penomoran diperlukan jika terdapat lebih dari satu substituen

• Satu subtituen selalu diletakkan pada karbon nomor satu, sisanya pada karbon

lain sehingga mendapat nomor serendah-rendahnya

• Jika substituen berbeda, prioritas abjad tertinggi diberikan pada karbon 1

• Cincin beranggota enam agak khusus dan telah dikaji secara terperinci

sebab konformasi ini paling sering dijumpai di alam.

• Konformasi yang paling cenderung terjadi adalah konformasi kursi,

suatu susunan dengan semua sudut C-C-C 109,50 dan semua hidrogen

pada atom karbon bersebelahan mempunyai komformasi goyang.



ISOMERISME CIS-TRANS PADA SIKLOALKANA• Stereoisomer berkaitan dengan sejumlah molekul yang memiliki

urutan pelekatan atom yang sama, tetapi susunan ruangnya berbeda

• Isomerisme cis-trans (isomer geometrik) memiliki posisi sustituenpada sisi yang sama (cis) atau posisi berlawanan (trans) pada cincin

• Perbedaan ini memberikan perbedaan sifat fisis dan sifat kimia

• Isomer cis-trans tidak mudah diinterkonversikan seperti konformer, karena struktur siklik membatasi rotasi pada ikatan C-C dalam cincin

• Isomer cis-trans dapat dipisahkan



RINGKASAN ISOMERISME

REAKSI ALKANA

• Semua ikatan pada alkana berciri tunggal, kovalen dan

nonpolar � bersifat lembam (inert)

• Alkana tidak bereaksi dengan kebanyakan asam, basa,

oksidator, reduktor

• Karena inert, alkana dapat digunakan sebagai pelarut untuk

ekstraksi dan kristalisasi atau reaksi kimia lain

• Alkana dapat bereaksi dengan beberapa reagen seperti

oksigen dan halogen



REAKSI ALKANA

OKSIDASI DAN PEMBAKARAN : ALKANA SEBAGAI BAHAN BAKAR

• Manfaat alkana terpenting adalah sebagai bahan bakar

• Reaksi pembakaran alkana mengeluarkan banyak kalor (eksotermis)

• Reaksi pembakaran ini melandasi pemanfaatan hidrokarbon sebagai kalor

(gas alam dan minyak pemanas) dan sebagai tenaga (bensin dan solar)

• Jika tidak tersedia cukup oksigen, maka oksidasi parsial akan terjadi

• Karbon monoksida beracun dalam asap knalpot

• Jelaga (C) yang terhembus dari kendaraan

bermesin diesel

• Asap kabut yang dihasilkan dari aldehida dan

asam yang tertimbun dalam minyak pelumas

• Namun, pembakaran tidak sempurna dapat

bermanfaat seperti pada pembuatan jelaga

(karbon black), pembuatan ban mobil dan

pigmen jelaga dalam tinta



REAKSI ALKANA

HALOGENASI ALKANA

Reaksi Klorinasi

Reaksi Brominasi

Termasuk

Reaksi Sustitusi

Jika tersedia halogen berlebih, reaksi dapat berlanjut menghasilkan produk terpolihalogenasi

• Pada alkana rantai panjang, dapat diperoleh campuran produk, seperti

pada propana

• Halogenasi alkana yang lebih panjang menghasilkan campuran produk yang

lebih rumit

• Pada sikloalkana tak tersubstitusi, dengan semua hidrogennya setara, dapat

diperoleh produk murni



SEKILAS TENTANG



MEKANISME HALOGENASI

RANTAI RADIKAL BEBAS

• Mekanisme reaksi ialah

penjelasan lagkah demi

langkah bagaimana proses

pemutusan ikatan dan

pembentukan ikatan yang

terjadi bila reagen bereaksi

membentuk produk

• Halogenasi terjadi melalui

reaksi rantai radikal bebas



Mekanisme Halogenasi Alkana

Inisiasi

Propagasi

Terminasi



TUGAS MANDIRI :

1. Kerjakan soal 2.26 - 2.47 dalam buku Hart-Suminar Edisi ke-11, ketiklah jawaban

saudara menggunakan MS Word dengan sisipan Chemdraw Pro untuk penggambaran

struktur kimia (waktu : 2 minggu)

2. Pelajari materi “lebih dekat dengan…” untuk memperdalam pemahaman bab 2

melalui web :

www.college.cengage.com/chemistry/organic/hart/short_course/12e/student_home.html

alkana dan sikloalkana

Documents