Bab II Alkana

Download Bab II Alkana

Post on 02-Jul-2015

475 views

Category:

Documents

11 download

Embed Size (px)

TRANSCRIPT

<p>BAB II ALKANA 2.1. Pendahuluan Komponen utama minyak bumi dan gas alam, yaitu sumber daya yang sekarang memasok sebagian besar sumber energi kita, ialah hidrokarbon, yakni senyawa yang hanya mengandung karbon dan hydrogen. Ada tiga golongan hidrokarbon berdasarkan jenis ikatan karbon-karbonya. Hidrokarbon jenuh (saturated hydrocarbon) hanya mengandung ikatan tunggal karbon-karbon. Hidrokarbon tak jenuh (unsaturated hydrocarbon) mengandung ikatan majemuk karbon-karbon, baik ikatan rangkap, ikatan rangkap tiga, atau keduanya. Hidrokarbon aromatik ialah golongan khusus senyawa siklik yang strukturnya terkait dengan benzena. Hidrokarbon jenuh dikenal sebagai alkana jika keadaannya asiklik, atau sebagai sikloaklana jika siklik. 2.2. Tujuan Instruksional Khusus Setelah mengikuti matakuliah Alkana ini mahasiswa dapat : 1. Menjelaskan senyawa hidrokarbon 2. Menjelaskan penggolongan hidrokarbon 3. Menjelaskan senyawa alkana dan struktur alkana 4. Menyebutkan deret homolog alkana 5. Memberi nama senyawa alkana 6. Menjelaskan sifat fisis alkana dan sumber alkana 7. Menjelaskan reaksi-reaksi alkana 2.3. Struktur Alkana Alkana yang paling sederhana ialah metana. Struktur tiga dimensinya yang terrahedral telah dijelaskan pada bab sebelumnya. Alakan tambahan dibangun dengan memanjangkan rantai karbon dan dengan menambahkan sejumlah hidrogen dengan benar untuk melengkapi valensi karbon.</p> <p>21</p> <p>Gambar 2.1. Model tiga dimensi dari etana, propana dan butana. Model bola dan tongkat dibagian kiri menunjukkan bagaimana atom-atom saling berhubungan dan menggambarkan sudut ikatan dengan benar. Model pengisian ruang di bagian kanan dibangun berdasarkan skala dan memberikan gambaran yang lebih baik tentang bentuk molekul, meskipun beberapa hidrogen agak tersembunyi.</p> <p>22</p> <p>Tabel 2.1. Nama dan rumus sepuluh pertama alkana tak bercabang Nama Metana Etana Propana Butana Pentana Heksana Heptana Oktana Nonana Dekana Jumlah Karbon 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Rumus Molekul CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 Rumus Struktur CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)8CH3 Jumlah Isomer Struktural 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75</p> <p>Semua alkana mempunyai rumus molekul umum CnH2n+2, dengan n ialah banyaknya atom karbon. Alkana dengan rantai karbon yang tidak bercabang (tabel 2.1.) disebut alkana normal. Setiap anggota deret ini berbeda dengan yang berada di atasnya dan yang berada di bawahnya karena adanya gugus CH2-(disebut gugus metilena). Sederet senyawa yang anggotanya dibangun dengan mengulangi cara yang beraturan seperti ini dinamakan deret homolog (homologous series). Anggota-anggota deret seperti ini memiliki sifat kimia dan sifat fisika yang serupa, yang berubah berangsur-angsur jika ditambahkan atom karbon pada rantai. Contoh 2.1. Apa rumus molekul alkana dengan enam atom karbon? Jawaban : Jika n = 6, maka 2n + 2 = 14, rumusnya ialah C6H14 2.4. Tata Nama Senyawa Organik Pada masa awal ilmu kimia organik, setiap senyawa baru biasanya dinamai berdasarkan sumber atau penggunaannya. Contohnya antara lain limonea (dari jeruk limau), -pinena (dari pohon pinus), kumarin (dari kacang tonka ; yang dikenal sebagai camaru oleh bangsa asli Amerika Selatan), dan penisilin (dari kapang yang menghasilkannnnya, Penicillium motatum). Sampai sekarangpun, cara penamaan ini dapat digunakan untuk memberi nama yang singkat dan</p> <p>23</p> <p>sederhana meskipun strukturnya rumit. Contohnya kubana dinamai demikian karena bentuknya. Namun demikian, semakin lama kita semakin tidak dapat mengandalkan nama umum atau nama trivial ini dan perlukan cara sistematik untuk penamaan senyawa. Idealnya aturan dalam sistem ini harus menghasilkan nama yang unik untuk setiap senyawa. Dengan mengetahui aturan dan melihat strukturnya, kita mestinya dapat menuliskan nama sistematiknya. Dengan melihat nama sistematiknya. Kita mestinya dapat menuliskan strukturnya dengan benar. Pada akhirnya secara internasional diakui sistem tata nama yang dirancang oleh komisi dari the international Union of Pure dan Applied Chemistry, yang dikenal sebagai sistem IUPAC (dilafalkan aiyupek). Dalam buku ini, kita terutama akan menggunakan nama IUPAC. Namun demikian, dalam beberapa hal, nama umum digunakan secara meluas sehingga kami menganjurkan anda untuk mengenalnya (contohnya formaldehida [umum] digunakan lebih sering dibandingkan metanal [sistematik] dan kubana jauh lebih mudah untuk diingat dibandingkan nama sistematiknya, pentasiklo [4.2.0.02,5.03,8.04,7] oktana). 2.5. Aturan IUPAC untuk Penamaan Alkana 1. Nama umum untuk hidrokarbon jenuh asiklik ialah alkana. Akhiran ana digunakan untuk semua hidrokarbon jenuh. Ini perlu diingat sebab akhiran lain akan digunakan untuk gugus fungsi lain. 2. 2.1. 3. Untuk alkana dengan cabang, nama dasar (root name)nya ialah rantai lurus terpanjang yang terbentuk dari atom-atom karbon. Contohnya, pada struktur CH3 CH3 CH3 CH3 | | | | CH3 -- CH -- CH CH3 CH3 atau CH3 CH CH CH2 CH3 Alkana tanpa cabang dinamai sesuai dengan banyaknya atom karbon. Nama ini sampai dengan sepuluh karbon, diberikan pada lajur pertama tabel</p> <p>24</p> <p>Rantai lurus terpanjang (berwarna) memiliki lima atom karbon. Jadi, senyawa ini dinamai sebagai pentana tersubstitusi, meskipun semuanya ada tujuh atom karbon. 4. Gugus yang melekat pada rantai utama dinamakan substituen. Substituen</p> <p>jenuh yang hanya mengandung karbon dan hidrogen dinamakan gugus alkil. Gugus alkil dinamai dengan mengambil nama alkana yang mempunyai jumlah atom karbon yang sama dan mengubah akhiran ana menjadi il. Pada contoh di atas, setiap substituen hanya mempunyai satu karbon. Karena diturunkan dari metana dengan menghilangkan satu hidrogen, substituen berkarbon satu ini disebut gugus metil. H | HCH | H Metana 5. H | HC | H</p> <p>atau</p> <p>CH3 </p> <p>atau Me </p> <p>Gugus metil</p> <p>Rantai utama dinomori sehingga substituen pertama yang dijumpai di</p> <p>sepanjang rantai memperoleh nomor terendah. Setiap substituen kemudian diberi nama dan nomor atom karbon yang dilekatinya. Bila dua atau lebih gugus yang identik melekat pada rantai utama, digunakan awalan seperti di, tri dan tetra. Setiap substituen baru namai dan dinomori meskipun dua substituen yang identik melekat pada karbon yang sama pada rantai utama. Nama yang benar untuk senyawa. CH3 CH3 1 2| 3| 4 5 CH3 CH CH CH2 CH3 Ialah 2,3 dimetilpentana. Nama ini menunjukkan bahwa ada dua substituen metil, satu melekat pada karbon 2 dan lainnya melekat pada karbon 3 dari rantai jenuh berkarbon lima.</p> <p>25</p> <p>6.</p> <p>Jika terdapat dua atau lebih jenis substituen, urutkan berdasarkan abjad,</p> <p>kecuali awalan seperti di dan tri yang tidak dianggap sewaktu pengurutan abjad.</p> <p>26</p> <p>7.</p> <p>Tanda baca merupakan hal penting bila menuliskan nama IUPAC. Nama</p> <p>IUPAC untuk hidrokarbon ditulis sebagai satu kata. Nomor dipisahkan satu dengan lainnya dengan menggunakan tanda koma dan dipisahkan dengan huruf oleh tanda hubung. Tidak ada spasi di antara substituen yang dinamai terakhir dan nama alkana induk yang mengikutinya. Untuk meringkas dan menjelaskan aturan ini, kita lakukan langkahlangkah berikut untuk memperoleh nama IUPAC alkana yang dapat diterima : 1. Cari rantai karbon lurus terpanjang. Ini menghasilkan nama hidrokarbon induk. Contohnya : CC | CCCC CC | CCCC</p> <p>bukan</p> <p>2. Nomori rantai terpanjang mulai dari ujung terdekat dengan cabang pertama. Contohnya. C C | | CCCCCC6 5 4 3 2 1</p> <p>bukan</p> <p>C C | | CCCCCC1 2 3 4 5 6</p> <p>Jika ada dua rantai lurus terpanjang yang sama, pilihlah rantai yang paling banyak cabangnya, contohnya : C 2| 3 4 5 6 CCCCCC | C C1</p> <p>bukan</p> <p>C | 3 4 5 6 CCCCCC | CC2 1</p> <p>Dua cabang</p> <p>satu cabang</p> <p>Jika ada cabang yang jaraknya sama dari setiap ujung rantai terpanjang. Mulailah menomori dari yang terdekat dengan cabang ketiga :</p> <p>27</p> <p>C C C | | | CCCCCCC1 2 3 4 5 6 7 2,3,6-trimetilheptana</p> <p>bukan</p> <p>C C C | | | CCCCCCC7 6 5 4 3 2 1 2,5,6-trimetilheptana</p> <p>Jika tidak ada cabang ketiga, nomor dimulai dari substituen terdekat yang namanya memiliki prioritas dari segi abjad : CC C | | CCCCCCC1 2 3 4 5 6 7 3-etil, 5-metilheptana</p> <p>bukan</p> <p>C C C | | CCCCCCC7 6 5 4 3 2 1 5-etil, 3-metilheptana</p> <p>3. Tulislah nama sebagai satu kata, letakkan substituen dalam urutan abjad dan gunakan tanda baca dengan benar. Contoh 2.2. CH3 | Berilah nama IUPAC untuk CH3 C CH2CH2CH3 | CH3 CH3 2| 3 4 5 CH3 C CH2CH2CH3 | CH31</p> <p>Jawaban</p> <p>2,2-dimetilpentana</p> <p>28</p> <p>2.6. Tata Nama Sikloalkana Sikloalkana ialah hidrokarbon jenuh dengan sekurang-kurangnya memiliki satu cicin atom karbon. Contoh yang sering dijumpai ialah sikloheksana.</p> <p>Rumus struktur dan rumus struktur singkat untuk sikloheksana Sikloalkana dinamai dengan menempatkan awalan siklo di depan alkana yang sesuai dengan banyaknya atom karbon dalam cincin. Struktur dan nama enam sikloaklana tak tersubstitusi ialah sebagai berikut :</p> <p>Siklopropana td-32.70C</p> <p>siklobutana td-120C</p> <p>siklopentana td-49.30C</p> <p>sikloheksana td-80.70C</p> <p>sikloheptana td-118.50C</p> <p>siklooktana td-1490C</p> <p>Substituen alkil atau halogen yang melekat pada cincin dinamai dengan cara biasa. Jika hanya ada satu substituen, nomor tidak diperlukan untuk menunjukkan lokasinya. Jika terdapat beberapa substituen, diperlukan nomor. Satu substituen selalu ditempatkan pada karbon cincin nomor 1 dan sisa karbon cincin lainnya kemudian diberi nomor beruturan sehingga substituen lain mendapatkan nomor serendah-rendahnya. Jika jenis substituennya berbeda, prioritas abjad tertinggi diberikan pada atom karbon 1. contoh berikut menggambarkan penerapan sistem tersebut : CH35 4</p> <p>CH31 2 3</p> <p>CH3 CH33 4 2 1 5</p> <p>CH2CH3</p> <p>Metilsiklopentana (bukan 1-metilSiklopentana</p> <p>1,2-dimetilsiklopentana (bukan 1,5-dimetilsiklopentana</p> <p>1-etil-2-metilsiklopentana (bukan 2-etil-1-metilsiklopentana)</p> <p>29</p> <p>2.7. Sifat Fisis Alkana dan Interaksi Antar Molekul Nonpengikatan Alkana tidak larut dalam air. Ini karena molekul air bersifat polar, sedangkan alkana bersifat nonpolar (semua ikatan C C dan C H nyaris kovalen murni). Ikatan O-H dalam molekul air terpolarisasi dengan kuat berkat tingginya elektronegativitas oksigen. Polarisasi ini menempatkan muatan positif parsial pada atom hidrogen dan muatan negatif parsial pada atom oksigen. Akibatnya atom hidrogen pada salah satu molekul air tertarik kuat ke atom oksigen pada molekul air lainnya, dan kecilnya atom H menyebabkan molekul-molekul tadi saling merapat. Tarikan khusus ini dinamakan pengikatan hidrogen (hydrogen bonding) (gambar 2.2) untuk mencampurkan molekul alkana dan air, kita perlu memutus interaksi ikatan hidrogen di antara molekul-molekul air dengan interaksi tarik menarik alkana air yang setara kekuatannya, sehingga pencampuran molekul alkana dan molekul air secara energetik bukanlah proses yang mudah.</p> <p>Gambar 2.2. Ikatan hidrogen : (a) molekul air yang polar dan (b) pengikatan hidrogen di antara molekul-molekul air.</p> <p>30</p> <p>Gambar 2.3. sebagaimana ditunjukkan pada kurva, titik didih normal alkana berangsur-angsur meningkat dengan semakin panjangnya rantai karbon. Akan tetapi, jika anda perhatikan tabel, percabangan rantai menyebabkan turunnya titik didih (setiap senyawa dalam tabel memiliki jumlah karbon dan hidrogen yang sama, C5H12). 2.8. Reaksi Alkana Semua ikatan pada alkana berciri tunggal, kovalen dan nonpolar. Dengan begitu, alkana bersifat relatif lembam (inert). Alkana biasanya tidak bereaksi kebanyakan asam, basa atau zat pengoksidasi dan pereduksi. Karena kelembamannya ini, alkana dapat digunakan sebagai pelarut untuk ekstraksi atau kristalisasi atau untuk melaksanakan reaksi kimia bagi zat lain. Namun demikian, alkana dapat bereaksi dengan beberapa reagen, seperti oksigen dan halogen. Kita akan membahas reaksi-reaksi tersebut disini. 2.8.1. Oksidasi dan Pembakaran : Alkana sebagai Bahan Bakar Manfaat alkana yang paling penting ialah sebagai bahan bakar. Dengan oksigen berlebih, alkana terbakar membentuk karbon dioksida dan air. Yang paling penting, reaksi ini mengeluarkan banyak kalor (artinya, reaksinya bersifat eksotermik). CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O + kalor (212,8 kkal/mol) metana (2.1)</p> <p>31</p> <p>B C4H10 + ------ O2 4 CO2 + 5 H2O + kalor (688,0 kkal/mol) 2 butana</p> <p>(2.2)</p> <p>Reaksi pembakaran ini melandasi pemanfaatan hidrokarbon sebagai kalor (gas alam dan minyak pemanas) dan untuk tenaga (bensin). Langkah pertama diperlukan, biasanya dengan memantik bunga api. Begitu dimulai, reaksi berlangsung spontan dan eksotermik. Pada metana, keempat ikatan dengan atom karbon ialah ikatan C-H. Pada karbon dioksida, yaitu produk pembakarannya, keempat ikatan dengan karbon ini ialah ikatan C-O. Pembakaran (combustion) ialah suatu reaksi oksidasi, yaitu penggantian ikatan C-H oleh ikatan C-O. Pada metana, karbon berada pada bentuk yang paling tereduksi. Pada karbon dioksida. Karbon berada pada bentuk paling teroksidasi. Tingkat oksidasi pertengahan bagi karbon juga dikenal, dengan hanya satu, dua atau tiga ikatan C-Hnya terkonversi menjadi ikatan C-O. Jadi, tidaklah mengherankan, bahwa jika tidak tersedia cukup oksigen untuk menyempurnakan pembakaran hidrokarbon, maka oksidasi parsial dapat terjadi sebagaimana digambar pada persamaan 2.3 sampai 2.6. 2 CH4 + 3 O2 2 CO + 4 H2O Karbon monoksida CH4 + O2 C + 2 H2O Karbon CH2O + H2O formaldehida (2.3)</p> <p>(2.4)</p> <p>CH4 + O2</p> <p>(2.5)</p> <p>2 C2H6 + 3O2 2 CH3CO2H + 2 H2O Asam aserat</p> <p>(2.6)</p> <p>32</p> <p>Karbon monoksida beracun dalam asap knalpot (persamaan 3), jelaga yang terhembus sangat banyak dari truk bermesin diesel (persamaan 4), asut (asap kabut, smog) yang diantaranya dihasilkan dari aldehida (persamaan 5), dan asam yang tertimbun dalam minyak pelumas (persamaan 6) merupakan akibat yang harus kita tanggung sebagai masyarakat pengguna kendaraan bermotor. Namun demikian, pembakaran tak sempurna hidrokarbon ada kalanya bermanfaat, misalnya dalam pembuatan jelaga (carbon black) (persamaan 4) yang digunakan dalam pembuatan ban mobil dan pigmen jelaga dalam tinta. Contoh 2.3 Dalam senyawa manakah karbon lebih teroksidasi, formaldehida (CH2O) atau asam format (HCO2H)? Jawaban : Gambarlah strukturnya H C=O H Formaldehida HC OH asam format O</p> <p>Asam format ialah bentuk yang lebih teroksidasi (tiga ikatan C-O dan satu ikatan C-H, dibandingkan dengan dua ikatan C-O dan dua ikatan C-H yang formaldehida) 2.8.2. Halogenasi Alkana Bila suatu campuran alkana dan gas klorin disimpan pada suh rendah di dalam gelap, tidak ada reaksi yang terjadi. Akan tetapi, dibawah cahaya atau pada suhu tinggi, terjadilah reaksi eksotermik. Satu atau lebih atom hidrogen dari alkana digantikan oleh atom klorin. Reaksi ini dinyatakan dengan persamaan umum. cahaya atau R --- H + Cl --- Cl kalor R --- Cl + H ---Cl (2.7)</p> <p>33</p> <p>atau secara spesifik untuk metana : cahayamatahari CH4 + Cl --- Cl ataukalor metana klorometana (metil klorida) Td -24,20C Reaksi ini dinamakan klorinasi. Reaksi ini tergolong reaksi substitusi, satu hidrogen disubstitusikan oleh satu klorin. Reaksi analognya, yang disebut brominasi, berlangsung bila h...</p>