bab ii alkana

28
BAB II ALKANA 2.1. Pendahuluan Komponen utama minyak bumi dan gas alam, yaitu sumber daya yang sekarang memasok sebagian besar sumber energi kita, ialah hidrokarbon, yakni senyawa yang hanya mengandung karbon dan hydrogen. Ada tiga golongan hidrokarbon berdasarkan jenis ikatan karbon-karbonya. Hidrokarbon jenuh (saturated hydrocarbon) hanya mengandung ikatan tunggal karbon-karbon. Hidrokarbon tak jenuh (unsaturated hydrocarbon) mengandung ikatan majemuk karbon-karbon, baik ikatan rangkap, ikatan rangkap tiga, atau keduanya. Hidrokarbon aromatik ialah golongan khusus senyawa siklik yang strukturnya terkait dengan benzena. Hidrokarbon jenuh dikenal sebagai alkana jika keadaannya asiklik, atau sebagai sikloaklana jika siklik. 2.2. Tujuan Instruksional Khusus Setelah mengikuti matakuliah Alkana ini mahasiswa dapat : 1. Menjelaskan senyawa hidrokarbon 2. Menjelaskan penggolongan hidrokarbon 3. Menjelaskan senyawa alkana dan struktur alkana 21

Upload: ocuaboe

Post on 02-Jul-2015

647 views

Category:

Documents


17 download

TRANSCRIPT

Page 1: Bab II Alkana

BAB II

ALKANA

2.1. Pendahuluan

Komponen utama minyak bumi dan gas alam, yaitu sumber daya yang

sekarang memasok sebagian besar sumber energi kita, ialah hidrokarbon, yakni

senyawa yang hanya mengandung karbon dan hydrogen. Ada tiga golongan

hidrokarbon berdasarkan jenis ikatan karbon-karbonya. Hidrokarbon jenuh

(saturated hydrocarbon) hanya mengandung ikatan tunggal karbon-karbon.

Hidrokarbon tak jenuh (unsaturated hydrocarbon) mengandung ikatan majemuk

karbon-karbon, baik ikatan rangkap, ikatan rangkap tiga, atau keduanya.

Hidrokarbon aromatik ialah golongan khusus senyawa siklik yang strukturnya

terkait dengan benzena.

Hidrokarbon jenuh dikenal sebagai alkana jika keadaannya asiklik, atau

sebagai sikloaklana jika siklik.

2.2. Tujuan Instruksional Khusus

Setelah mengikuti matakuliah Alkana ini mahasiswa dapat :

1. Menjelaskan senyawa hidrokarbon

2. Menjelaskan penggolongan hidrokarbon

3. Menjelaskan senyawa alkana dan struktur alkana

4. Menyebutkan deret homolog alkana

5. Memberi nama senyawa alkana

6. Menjelaskan sifat fisis alkana dan sumber alkana

7. Menjelaskan reaksi-reaksi alkana

2.3. Struktur Alkana

Alkana yang paling sederhana ialah metana. Struktur tiga dimensinya yang

terrahedral telah dijelaskan pada bab sebelumnya. Alakan tambahan dibangun

dengan memanjangkan rantai karbon dan dengan menambahkan sejumlah

hidrogen dengan benar untuk melengkapi valensi karbon.

21

Page 2: Bab II Alkana

Gambar 2.1. Model tiga dimensi dari etana, propana dan butana. Model bola dan

tongkat dibagian kiri menunjukkan bagaimana atom-atom saling berhubungan dan

menggambarkan sudut ikatan dengan benar. Model pengisian ruang di bagian

kanan dibangun berdasarkan skala dan memberikan gambaran yang lebih baik

tentang bentuk molekul, meskipun beberapa hidrogen agak tersembunyi.

22

Page 3: Bab II Alkana

Tabel 2.1. Nama dan rumus sepuluh pertama alkana tak bercabang

Nama Jumlah Karbon

Rumus Molekul

Rumus Struktur Jumlah Isomer Struktural

Metana 1 CH4 CH4 1Etana 2 C2H6 CH3CH3 1Propana 3 C3H8 CH3CH2CH3 1Butana 4 C4H10 CH3CH2CH2CH3 2Pentana 5 C5H12 CH3(CH2)3CH3 3Heksana 6 C6H14 CH3(CH2)4CH3 5Heptana 7 C7H16 CH3(CH2)5CH3 9Oktana 8 C8H18 CH3(CH2)6CH3 18Nonana 9 C9H20 CH3(CH2)7CH3 35Dekana 10 C10H22 CH3(CH2)8CH3 75

Semua alkana mempunyai rumus molekul umum CnH2n+2, dengan n ialah

banyaknya atom karbon. Alkana dengan rantai karbon yang tidak bercabang (tabel

2.1.) disebut alkana normal. Setiap anggota deret ini berbeda dengan yang berada

di atasnya dan yang berada di bawahnya karena adanya gugus –CH2-(disebut

gugus metilena). Sederet senyawa yang anggotanya dibangun dengan mengulangi

cara yang beraturan seperti ini dinamakan deret homolog (homologous series).

Anggota-anggota deret seperti ini memiliki sifat kimia dan sifat fisika yang

serupa, yang berubah berangsur-angsur jika ditambahkan atom karbon pada rantai.

Contoh 2.1.

Apa rumus molekul alkana dengan enam atom karbon?

Jawaban : Jika n = 6, maka 2n + 2 = 14, rumusnya ialah C6H14

2.4. Tata Nama Senyawa Organik

Pada masa awal ilmu kimia organik, setiap senyawa baru biasanya dinamai

berdasarkan sumber atau penggunaannya. Contohnya antara lain limonea (dari

jeruk limau), α-pinena (dari pohon pinus), kumarin (dari kacang tonka ; yang

dikenal sebagai camaru oleh bangsa asli Amerika Selatan), dan penisilin (dari

kapang yang menghasilkannnnya, Penicillium motatum). Sampai sekarangpun,

cara penamaan ini dapat digunakan untuk memberi nama yang singkat dan

sederhana meskipun strukturnya rumit. Contohnya kubana dinamai demikian

karena bentuknya.

23

Page 4: Bab II Alkana

Namun demikian, semakin lama kita semakin tidak dapat mengandalkan

nama umum atau nama trivial ini dan perlukan cara sistematik untuk penamaan

senyawa.

Idealnya aturan dalam sistem ini harus menghasilkan nama yang unik

untuk setiap senyawa. Dengan mengetahui aturan dan melihat strukturnya, kita

mestinya dapat menuliskan nama sistematiknya. Dengan melihat nama

sistematiknya. Kita mestinya dapat menuliskan strukturnya dengan benar.

Pada akhirnya secara internasional diakui sistem tata nama yang dirancang

oleh komisi dari the international Union of Pure dan Applied Chemistry, yang

dikenal sebagai sistem IUPAC (dilafalkan “aiyupek”). Dalam buku ini, kita

terutama akan menggunakan nama IUPAC. Namun demikian, dalam beberapa

hal, nama umum digunakan secara meluas sehingga kami menganjurkan anda

untuk mengenalnya (contohnya formaldehida [umum] digunakan lebih sering

dibandingkan metanal [sistematik] dan kubana jauh lebih mudah untuk diingat

dibandingkan nama sistematiknya, pentasiklo [4.2.0.02,5.03,8.04,7] oktana).

2.5. Aturan IUPAC untuk Penamaan Alkana

1. Nama umum untuk hidrokarbon jenuh asiklik ialah alkana. Akhiran ana

digunakan untuk semua hidrokarbon jenuh. Ini perlu diingat sebab akhiran

lain akan digunakan untuk gugus fungsi lain.

2. Alkana tanpa cabang dinamai sesuai dengan banyaknya atom karbon. Nama

ini sampai dengan sepuluh karbon, diberikan pada lajur pertama tabel 2.1.

3. Untuk alkana dengan cabang, nama dasar (root name)nya ialah rantai lurus

terpanjang yang terbentuk dari atom-atom karbon. Contohnya, pada struktur

CH3 CH3 CH3 CH3

| | | |CH3 -- CH -- CH – CH3 – CH3 atau CH3 – CH – CH – CH2 – CH3

Rantai lurus terpanjang (berwarna) memiliki lima atom karbon. Jadi, senyawa

ini dinamai sebagai pentana tersubstitusi, meskipun semuanya ada tujuh atom

karbon.

24

Page 5: Bab II Alkana

4. Gugus yang melekat pada rantai utama dinamakan substituen. Substituen

jenuh yang hanya mengandung karbon dan hidrogen dinamakan gugus alkil.

Gugus alkil dinamai dengan mengambil nama alkana yang mempunyai

jumlah atom karbon yang sama dan mengubah akhiran ana menjadi il.

Pada contoh di atas, setiap substituen hanya mempunyai satu karbon. Karena

diturunkan dari metana dengan menghilangkan satu hidrogen, substituen

berkarbon satu ini disebut gugus metil.

H H | |

H – C – H H – C – atau CH3 – atau Me – | |

H H

Metana Gugus metil

5. Rantai utama dinomori sehingga substituen pertama yang dijumpai di

sepanjang rantai memperoleh nomor terendah. Setiap substituen kemudian

diberi nama dan nomor atom karbon yang dilekatinya. Bila dua atau lebih

gugus yang identik melekat pada rantai utama, digunakan awalan seperti di,

tri dan tetra. Setiap substituen baru namai dan dinomori meskipun dua

substituen yang identik melekat pada karbon yang sama pada rantai utama.

Nama yang benar untuk senyawa.

CH3 CH3

1 2| 3| 4 5

CH3 – CH – CH – CH2 – CH3

Ialah 2,3 dimetilpentana. Nama ini menunjukkan bahwa ada dua substituen

metil, satu melekat pada karbon 2 dan lainnya melekat pada karbon 3 dari

rantai jenuh berkarbon lima.

6. Jika terdapat dua atau lebih jenis substituen, urutkan berdasarkan abjad,

kecuali awalan seperti di dan tri yang tidak dianggap sewaktu pengurutan

abjad.

25

Page 6: Bab II Alkana

7. Tanda baca merupakan hal penting bila menuliskan nama IUPAC. Nama

IUPAC untuk hidrokarbon ditulis sebagai satu kata. Nomor dipisahkan satu

dengan lainnya dengan menggunakan tanda koma dan dipisahkan dengan

huruf oleh tanda hubung. Tidak ada spasi di antara substituen yang dinamai

terakhir dan nama alkana induk yang mengikutinya.

Untuk meringkas dan menjelaskan aturan ini, kita lakukan langkah-

langkah berikut untuk memperoleh nama IUPAC alkana yang dapat diterima :

1. Cari rantai karbon lurus terpanjang. Ini menghasilkan nama hidrokarbon

induk. Contohnya :

C – C C – C | |

C – C – C – C bukan C – C – C – C

2. Nomori rantai terpanjang mulai dari ujung terdekat dengan cabang pertama.

Contohnya.

C C C C | | | |

C – C – C – C – C – C bukan C – C – C – C – C – C 6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6

Jika ada dua rantai lurus terpanjang yang sama, pilihlah rantai yang paling

banyak cabangnya, contohnya :

C C1 2| 3 4 5 6 | 3 4 5 6

C – C – C – C – C – C bukan C – C – C – C – C – C | |

C– C C – C 2 1

Dua cabang satu cabang

Jika ada cabang yang jaraknya sama dari setiap ujung rantai terpanjang.

Mulailah menomori dari yang terdekat dengan cabang ketiga :

26

Page 7: Bab II Alkana

C C C C C C | | | | | |C – C – C – C – C – C – C bukan C – C – C – C – C – C – C1 2 3 4 5 6 7 7 6 5 4 3 2 1

2,3,6-trimetilheptana 2,5,6-trimetilheptana

Jika tidak ada cabang ketiga, nomor dimulai dari substituen terdekat yang

namanya memiliki prioritas dari segi abjad :

C – C C C –C C | | | | C – C – C – C – C – C – C bukan C – C – C – C – C – C – C1 2 3 4 5 6 7 7 6 5 4 3 2 1

3-etil, 5-metilheptana 5-etil, 3-metilheptana

3. Tulislah nama sebagai satu kata, letakkan substituen dalam urutan abjad dan

gunakan tanda baca dengan benar.

Contoh 2.2.

CH3

|Berilah nama IUPAC untuk CH3 – C – CH2CH2CH3

| CH3

CH3

1 2 | 3 4 5

Jawaban CH3 – C – CH2CH2CH3 2,2-dimetilpentana |

CH3

27

Page 8: Bab II Alkana

2.6. Tata Nama Sikloalkana

Sikloalkana ialah hidrokarbon jenuh dengan sekurang-kurangnya memiliki

satu cicin atom karbon. Contoh yang sering dijumpai ialah sikloheksana.

Rumus struktur dan rumus struktur singkat untuk sikloheksana

Sikloalkana dinamai dengan menempatkan awalan siklo di depan alkana yang

sesuai dengan banyaknya atom karbon dalam cincin. Struktur dan nama enam

sikloaklana tak tersubstitusi ialah sebagai berikut :

Siklopropana siklobutana siklopentana sikloheksana sikloheptana siklooktanatd-32.70C td-120C td-49.30C td-80.70C td-118.50C td-1490C

Substituen alkil atau halogen yang melekat pada cincin dinamai dengan cara

biasa. Jika hanya ada satu substituen, nomor tidak diperlukan untuk menunjukkan

lokasinya. Jika terdapat beberapa substituen, diperlukan nomor. Satu substituen

selalu ditempatkan pada karbon cincin nomor 1 dan sisa karbon cincin lainnya

kemudian diberi nomor beruturan sehingga substituen lain mendapatkan nomor

serendah-rendahnya. Jika jenis substituennya berbeda, prioritas abjad tertinggi

diberikan pada atom karbon 1. contoh berikut menggambarkan penerapan sistem

tersebut :

CH3 CH3 CH3

CH3 CH2CH3

Metilsiklopentana 1,2-dimetilsiklopentana 1-etil-2-metilsiklopentana(bukan 1-metil- (bukan 1,5-dimetil- (bukan 2-etil-1-metil- Siklopentana siklopentana siklopentana)

28

1

25

4 3

2

13

4 5

Page 9: Bab II Alkana

2.7. Sifat Fisis Alkana dan Interaksi Antar Molekul Nonpengikatan

Alkana tidak larut dalam air. Ini karena molekul air bersifat polar,

sedangkan alkana bersifat nonpolar (semua ikatan C – C dan C – H nyaris kovalen

murni). Ikatan O-H dalam molekul air terpolarisasi dengan kuat berkat tingginya

elektronegativitas oksigen. Polarisasi ini menempatkan muatan positif parsial

pada atom hidrogen dan muatan negatif parsial pada atom oksigen. Akibatnya

atom hidrogen pada salah satu molekul air tertarik kuat ke atom oksigen pada

molekul air lainnya, dan kecilnya atom H menyebabkan molekul-molekul tadi

saling merapat. Tarikan khusus ini dinamakan pengikatan hidrogen (hydrogen

bonding) (gambar 2.2) untuk mencampurkan molekul alkana dan air, kita perlu

memutus interaksi ikatan hidrogen di antara molekul-molekul air dengan interaksi

tarik menarik alkana air yang setara kekuatannya, sehingga pencampuran molekul

alkana dan molekul air secara energetik bukanlah proses yang mudah.

Gambar 2.2. Ikatan hidrogen : (a) molekul air yang polar dan (b) pengikatan

hidrogen di antara molekul-molekul air.

29

Page 10: Bab II Alkana

Gambar 2.3. sebagaimana ditunjukkan pada kurva, titik didih normal alkana

berangsur-angsur meningkat dengan semakin panjangnya rantai karbon. Akan

tetapi, jika anda perhatikan tabel, percabangan rantai menyebabkan turunnya titik

didih (setiap senyawa dalam tabel memiliki jumlah karbon dan hidrogen yang

sama, C5H12).

2.8. Reaksi Alkana

Semua ikatan pada alkana berciri tunggal, kovalen dan nonpolar. Dengan

begitu, alkana bersifat relatif lembam (inert). Alkana biasanya tidak bereaksi

kebanyakan asam, basa atau zat pengoksidasi dan pereduksi. Karena

kelembamannya ini, alkana dapat digunakan sebagai pelarut untuk ekstraksi atau

kristalisasi atau untuk melaksanakan reaksi kimia bagi zat lain. Namun demikian,

alkana dapat bereaksi dengan beberapa reagen, seperti oksigen dan halogen. Kita

akan membahas reaksi-reaksi tersebut disini.

2.8.1. Oksidasi dan Pembakaran : Alkana sebagai Bahan Bakar

Manfaat alkana yang paling penting ialah sebagai bahan bakar. Dengan

oksigen berlebih, alkana terbakar membentuk karbon dioksida dan air. Yang

paling penting, reaksi ini mengeluarkan banyak kalor (artinya, reaksinya bersifat

eksotermik).

CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O + kalor (212,8 kkal/mol) (2.1)

metana

30

Page 11: Bab II Alkana

BC4H10 + ------ O2 4 CO2 + 5 H2O + kalor (688,0 kkal/mol) (2.2)

2butana

Reaksi pembakaran ini melandasi pemanfaatan hidrokarbon sebagai kalor (gas

alam dan minyak pemanas) dan untuk tenaga (bensin). Langkah pertama

diperlukan, biasanya dengan memantik bunga api. Begitu dimulai, reaksi

berlangsung spontan dan eksotermik.

Pada metana, keempat ikatan dengan atom karbon ialah ikatan C-H. Pada

karbon dioksida, yaitu produk pembakarannya, keempat ikatan dengan karbon ini

ialah ikatan C-O. Pembakaran (combustion) ialah suatu reaksi oksidasi, yaitu

penggantian ikatan C-H oleh ikatan C-O. Pada metana, karbon berada pada bentuk

yang paling tereduksi. Pada karbon dioksida. Karbon berada pada bentuk paling

teroksidasi. Tingkat oksidasi pertengahan bagi karbon juga dikenal, dengan hanya

satu, dua atau tiga ikatan C-Hnya terkonversi menjadi ikatan C-O. Jadi, tidaklah

mengherankan, bahwa jika tidak tersedia cukup oksigen untuk menyempurnakan

pembakaran hidrokarbon, maka oksidasi parsial dapat terjadi sebagaimana

digambar pada persamaan 2.3 sampai 2.6.

2 CH4 + 3 O2 2 CO + 4 H2O (2.3)Karbon monoksida

CH4 + O2 C + 2 H2O (2.4) Karbon

CH4 + O2 CH2O + H2O (2.5) formaldehida

2 C2H6 + 3O2 2 CH3CO2H + 2 H2O (2.6) Asam aserat

31

Page 12: Bab II Alkana

Karbon monoksida beracun dalam asap knalpot (persamaan 3), jelaga yang

terhembus sangat banyak dari truk bermesin diesel (persamaan 4), asut (asap

kabut, smog) yang diantaranya dihasilkan dari aldehida (persamaan 5), dan asam

yang tertimbun dalam minyak pelumas (persamaan 6) merupakan akibat yang

harus kita tanggung sebagai masyarakat pengguna kendaraan bermotor. Namun

demikian, pembakaran tak sempurna hidrokarbon ada kalanya bermanfaat,

misalnya dalam pembuatan jelaga (carbon black) (persamaan 4) yang digunakan

dalam pembuatan ban mobil dan pigmen jelaga dalam tinta.

Contoh 2.3

Dalam senyawa manakah karbon lebih teroksidasi, formaldehida (CH2O) atau

asam format (HCO2H)?

Jawaban : Gambarlah strukturnya

H O

C = O H – C

H OH Formaldehida asam format

Asam format ialah bentuk yang lebih teroksidasi (tiga ikatan C-O dan satu ikatan

C-H, dibandingkan dengan dua ikatan C-O dan dua ikatan C-H yang

formaldehida)

2.8.2. Halogenasi Alkana

Bila suatu campuran alkana dan gas klorin disimpan pada suh rendah di

dalam gelap, tidak ada reaksi yang terjadi. Akan tetapi, dibawah cahaya atau pada

suhu tinggi, terjadilah reaksi eksotermik. Satu atau lebih atom hidrogen dari

alkana digantikan oleh atom klorin. Reaksi ini dinyatakan dengan persamaan

umum.

cahaya atauR --- H + Cl --- Cl R --- Cl + H ---Cl (2.7)

kalor

32

Page 13: Bab II Alkana

atau secara spesifik untuk metana :

cahayamatahariCH4 + Cl --- Cl CH3Cl + HCl (2.8)

ataukalormetana klorometana

(metil klorida)

Td -24,20C

Reaksi ini dinamakan klorinasi. Reaksi ini tergolong reaksi substitusi, satu

hidrogen disubstitusikan oleh satu klorin.

Reaksi analognya, yang disebut brominasi, berlangsung bila halogennya

ialah bromin.

cahaya atauR --- H + Br --- Br R --- Br + HBr (2.9)

kalor

Jika tersedia halogen berlebih, reaksi dapat berlanjut menghasilkan produk

terpolihalogenasi. Jadi, metana dan klorin berlebih dapat memberikan produk dua,

tiga, atau empat senyawa klorin.

Cl2 Cl2 Cl2

CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4 (2.10) Diklorometana triklorometana tetraklorometana (metilena klorida) (kloroform) (karbon tetraklorida) td 400C td 61.70C td 76.50C

Dengan mengendalikan kondisi reaksi dan nisbah klorin terhadap metana, kita

dapat membentuk satu produk yang diinginkan di antara sejumlah produk yang

mungkin.

2.9. Sumber Alkana

Dua sumber alam alkana yang paling penting ialah minyak bumi

(potroleum) dan gas alam (natural gas). Minyak bumi merupakan cairan campuran

senyawa organik yang rumit, sebagian besar berupa alkana atau sikloalkana.

Untuk penjelasan terinci mengenai bagaimana minyak bumi dimurnikan untuk

mendapatkan bensin, minyak bakar, dan zat lain yang berguna.

33

Page 14: Bab II Alkana

Gas alam sering dijumpai bersama dengan deposit minyak bumi, terutama

terdiri atas metana (sekitar 80%) dan etana (5 sampai 10%), dengan sedikit alkana

yang lebih tinggi. Propana merupakan penyusun utama gas alam yang dicairkan

(LPG, liquefied petroleum gas atau elpiji), yaitu bahan bakar rumah tangga dan

mobil tenda. Butana merupakan jenis gas lain di beberapa daerah. Gas alam

menjadi sumber energi yang dapat bersaing dengan dan mungkin melampaui

minyak. Di Amerika Serikat, terdapat sekitar satu juta mil (1,6 juta km) pipa gas

alam yang mendistribusikan sumber energi ini ke semua penjuru negeri. Gas alam

juga di distribusikan di seluruh dunia dengan kapal-kapal tanker besar. Untuk

menghemat ruang, gas dicairkan (-1600C) sebab 1 m3 gas cair secara dengan

sekitar 600 m3 gas pada tekanan atmosfer. Tanker besar dapat mengangkut lebih

dari 100.000 m3.

Minyak Bumi, Bensin dan Bilangan Oktana

Pada saat ini minyak bumi merupakan bahan bakar fosil yang paling

penting. Kebutuhan akan minyak bumi untuk mempertahankan masyarakat insutri

berada tepat di belakangan kebutuhan akan pangan, udara, air dan papan

(perumahan). Apakah itu emas hitam, yaitu julukan bagi minyak bumi dan

bagaimana kita memanfaatkannya?

Minyak bumi (petroleum) ialah campuran rumit dari hidrokarbon yang

terbentuk selama puluhan tahun melalui perombakan beransur dari bahan hewani

dan nabati yang terkubur. Minyak mentah (crude oil) ialah cairan hitam yang

terkumpul dalam kantong-kantong di bawah tanah dalam batuan sedimen (kata

petroleum secara harfiah berarti minyak batuan, dari kata latin petra, batuan dan

aleum, minyak). Minyak dibawa ke permukaan dengan cara mengebor dan

memompa. Untuk membuatnya berguna, minyak mentah perlu dimurnikan

terlebih dahulu.

34

Page 15: Bab II Alkana

Langkah pertama dalam pemurnian minyak bumi biasanya adalah distilasi

(penyulingan). Minyak mentah dipanaskan sampai sekitar 4000C dan uapnya naik

ke kolom fraksinasi yang tinggi. Fraksi bertitik didih lebih rendah naik lebih cepat

dan lebih tinggi dalam kolom sebelum mengembun menjadi cairan : fraksi bertitik

didih lebih tinggi tidak naik setinggi itu. Dengan mengeluarkan cairan yang

terdapat pada berbagai ketinggian kolom, para insinyur memisahkan minyak

mentah secara kasar ke dalam beberapa fraksi.

Fraksi bensin hanya menyusun sekitar 25% dari minyak mentah. Padahal

fraksi ini merupakan fraksi paling berharga, baik sebagai bahan bakar maupun

sebagai sumber bahan untuk industri petrokimia, yaitu industri yang menyediakan

serat sintetik, plastik, dan banyak lagi material yang berguna bagi kita. Dengan

alasan inilah banyak proses telah dikembangkan untuk mengonversi fraksi lain

menjadi bensin.

Fraksi dengan titik didih lebih tinggi dapat di kertak (cracked) oleh kalor

dan katalis (terutama silika dan alumina), menghasilkan produk dengan rantai

karbon yang lebih pendek dan karenanya titik didihnya lebih rendah. Rantai

karbon putus di berbagai titik.

alkana alkena

C5H12 + C5H10

C10H22 C8H18 + C2H4

alkena C2H6 + C8H16

C4H10 + (C4H8 + C2H4)

Untuk membalanskan jumlah hidrogen, alkana tertentu sedikitnya menghasilkan

satu alkana dan satu alkana sebagai produknya. Jadi, pengertakan katalitik

mengoversi alkana yang lebih besar menjadi campuran alkana dan alkana yang

lebih kecil dan meningkatkan rendaman bensin dari minyak bumi.

Sewaktu pengertakan, banyak sekali gas hidrokarbon yang lebih rendah

(etena, propen, butana dan butena) yang terbentuk. Beberapa di antaranya,

terutama etena, digunakan sebagai bahan baku petrokimia. Untuk memperoleh

lebih banyak bensin, para ilmuwan mencari metode untuk mengonversi

35

Page 16: Bab II Alkana

hidrokarbon berbobot molekul rendah menjadi hidrokarbon yang sedikit lebih

besar yang mendidih dalam kisaran bensin. Salah satu proses ini ialah alkilasi,

yaitu penggabungan alkana dengan alkena untuk membentuk alkana yang titik

didihnya lebih tinggi.

2.10. Ringkasan Isomerisme

Sampai tahap ini, kita perlu meringkas hubungan-hubungan dari beberapa

jenis isomer yang telah kita bahas sejauh ini.

Hal pertama yang perlu dilihat pada sepasang isomer ialah pola ikatannya

(atau hubungan atom-atomnya). Jika pola ikatannya berbeda maka kedua senyawa

itu merupakan isomer struktural (atau konstitusional). Akan tetapi jika pola

ikatannya sama, kedua senyawa tersebut merupakan stereoisomer. Contoh isomer

struktural ialah etanol dan metoksimetana atau ketiga isomer pentana. Contoh

sereoisomer ialah bentuk goyang dan tindih dari etana atau isomer cis dan trans

dari 2, dimetilsiklopentana.

Jika dua senyawa merupakan stereoisomer, kita dapat membedakannya

lebih lanjut ke jenis isomer. Jika rotasi ikatan tunggal dengan mudah

menginterkonversi kedua stereoisomer (seperti pada etana goyang dan tindih).

Kita menamakannya konformer. Jike kedua stereoisomer hanya dapat

berinterkonversi melalui pemutusan dan pengikatan kembali ikatan-ikatan (seperti

pada cis dan trans,2 dimetilsiklopentana), kita menamakannya isomer

konfigurasional.

Gambar 2.4. Hubungan di antara berbagai jenis isomer

36

isomer

Isomer struktural (atau konstitusional)

stereoisomer

Pola ikatanberbeda

Pola ikatansama

Konformer (rotamer)

isomer konfigurasional

berinterkonversi

Melalui rotasi ikatan tunggal

Tidak berinterkonversi

Melalui rotasi ikatan

Page 17: Bab II Alkana

2.11. Rangkuman

Alkana ialah hidrokarbon jenuh, hanya memiliki ikatan tunggal karbon-

karbon. Sikloalkana memiliki cincin, senyawa-senyawa dari suatu deret homolog

berbeda satu dengan lainnya karena adanya suatu unit struktur yang teratur dan

memiliki sifat-sifat yang sama.

Nama dasar suatu alkana ialah rantai lurus terpanjang yang terdiri dari

atom-atom karbon. Substituen ialah gugus yang melekat pada rantai utama suatu

molekul substituen jenuh yang hanya mengandung C dan H dinamakan gugus

alkil.

Pembakaran hidrokarbon merupakan reaksi oksidasi dimana ikatan C-H

diganti dengan ikatan C-O. Minyak bumi dan gas alam merupakan dua sumber

alami yang paling penting.

2.12. Latihan Soal

1. Apa rumus molekul alkana dengan 9 atom karbon?

2. Berinama IUPAC untuk senyawa berikut :

a. CH3 – CH – CH2 – CH3 | CH3

b. CH3

|CH3 – C – CH3

|CH3

3. Tulislah rumus untuk setiap senyawa berikut :

a. Propilklorida

b. 2-kloropropana

c. Isopropil lodida

4. Gambarlah rumus struktur untuk :

a. 1,3 dimetil sikloheksana

b. 1,2,3 triklorosiklopropana

37