BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Secara umum senyawa dihidroksi adalah anggota golongan alkohol yang mengandung

dua gugus –OH, yang sering juga dinamakan kelompok alkohol dihidroksi atau kelompok

glikol. Salah satu contoh senyawa yang termasuk kelompok alkohol dihidroksi adalah etilena

glikol yang kadang-kadang hanya disebut glikol.

Alkohol merupakan suatu senyawa organik organik yang tersusun dari atom C, H dan O

dengan rumus umum CnH2n+1OH. Ciri khas alkohol yaitu terdapatnya gugus –OH pada rantai

karbon. Rantai karbon dapat berupa gugus alkil jenuh maupun tidak jenuh, gugus alkil

tersubtitusi dan dapat pula terikat pada rantai siklik. Selain alkohol dengan satu gugus –OH

dikenal pula alkohol yang memiliki gugus –OH lebih dari satu. Alkohol yang memiliki satu

gugus –OH disebut alkohol monohodroksi, alkohol dengan dua gugus –OH disebut alkohol

dihidroksi dan seterusnya.

1.2 Rumusan Masalah

1. Apa itu senyawa dihidroksi?

2. Apa kegunaan senyawa dihidroksi dalam kehidupan ?

3. Bagaimana pembuatan senyawa dihidroksi?

4. Bagaimana mekanisme senyawa dihidroksi ?

1.3 Tujuan

1. Untuk mengetahui dan memahami apa itu senyawa dihidroksi

2. Untuk lebih memahami mengenai pembuatan dan mekanisme dihidroksi

3. Agar lebih mengetahui senyawa dihidroksi dalam kehidupan

4. Agar mengetahui pembuatan dan sifat dihidroksi

1

BAB II

PEMBAHASAN

2.1. Pengertian Senyawa Dihidroksi

Senyawa dihidroksi adalah anggota golongan alkohol yang mengandung dua gugus –OH ,

yang sering juga dinamakan kelompok alkohol dihidroksi atau kelompok glikol. Salah satu

contoh senyawa yang termasuk kelompok alkohol dihidroksi adalah etilena glikol yang kadang-

kadang hanya disebut glikol. Etilena glikol dapat dibuat dengan tiga macam cara , yaitu:

1. Hidrolisis 1,2-dibromoetana dalam lingkungan alkali,

2. Oksidasi etilena oleh larutan KMnO4 alkalis,

3. Mereaksikan etilena dengan asam hipoklorit, dan hasil reksinya dihidrolisis dalam

lingkungan alkali.Reksi-reaksi pada etilena glikol pada dasarnya sama dengan alkohol

monohidroksi.

Dalam golongan alkohol terdapat sejumlah senyawa yang mengandung 2-8 gugus –

OH(hidroksil). Senyawa-senyawa ini lazim dinamakan Alkohol polihidroksi.Diantara senyawa-

senyawa yang termasuk alkohol polihidroksi terdapat kelompok yang disebut alkohol dihidroksi

yang dinamakan juga kelompok glikol.Nama glikol sering kali juga diberikan pada senyawa

yang nama selengkapnya adalah etilena glikol atau 1,2 –atanadiol (CH2OH-CH2OH).

2.2.Contoh Senyawa Dihidroksi

Alkohol dihidroksi (alkohol dengan dua gugus –OH)

Contoh terpenting dari alkohol dihidroksi adalah etilena glikol yang mempunyai rumus

struktur :

Nama glikol diberikan pada alkohol-alkohol yang mengandung dua gugus –OH dan sering pula

digunakan sebagai singkatan dari nama etilena glikol (- 1,2-etanadiol) .

2

2.3. Sifat-sifat Etilena Glikol

Secara umum sifat dari dihidroksi mempunyai gugus OH , dan sifat wujud fisik dari

etilena glikol adalah cairan tidak berwarna, larut dengan baik dalam air, dan mempunyai rasa

manis. Bila masuk dalam tubuh, glikol mempunyai sifat toksik seperti halnya methanol.

2.4. Pembuatan Etilena Glikol

Hidrolisis 1,2 – dibromometana (etilena dibromida)

Untuk membuat etilena glikol hidrolisisnya harus dilangsungkan dalam lingkungan

alkali.

Oksidasi Ringan Terhadap Etilena dalam Larutan AirDalam oksidasi ini digunakan larutan KMnO4 alkalis.

CH2 = CH2 oksidasi

H ₂ O CH2OH-CH2Cl

Mereaksikan Etilena dan Asam Hikpoklorit, dan Hasil Reaksinya dihidrolisis dalam Lingkungan AlkaliCH2=CH2 + HOCl → CH2OH-CH2Cl

Etilena klorohidrin

CH2 – OH-CH2Cl H ₂ O

NaHCO ₃ CH2OH-CH2OH

2.5.Reaksi-reaksi pada Etilena Glikol

Reaksi-reaksi pada etilena glikol mirip dengan reaksi-reaksi pada alkohol

monohidroksi: beberapa diantaranya adalah:

1.Reaksi etilena glikol dengan logam natrium

Pada suhu 50°C etilena glikol dengan logam natrium menghasilkan garam

mononatrium sedangkan pada suhu 160°C menghasilkan garam dinatrium.

3

CH2OH-CH2OH+ Na 50°C CH2OH-CH2ONa + ½ H2

+ Na ( 160°C)

CH2ONa – CH2ONa + ½ H2

2 .Reaksi etilena glikol dengan HCL

Pada suhu 160°C reaksi etilena glikol dan HCL menghasilkan etilena klorohidrin

sedangkan pada suhu 200°C menghasilkan etilena diklorida ( CH2Cl-CH2Cl)

3. Reaksi etilena glikol dengan fosfor trihalida

Fosfor trihalida yang dapat bereaksi dengan etilena glikol adalah PCL3 atau PBr3 bila

digunakan PCL3 terjadi reaksi sebagai berikut

3CH2OH – CH2OH + PCl3 3CH2Cl-CH2Cl + 2 H3PO3

4. Reaksi etilena glikol dan asam karbokssilat menghasilkan ester

Contoh:

CH2 – OH CH2-O-CO-CH3

CH2-OH + 2CH3 COOH H 2 SO 4→

CH2-O-CO-CH3

Glikol diasetat

4

2.6. Mekanisme Reaksi Oksidasi pada Senyawa Dihidroksi

Oksidasi etilena glikol oleh HNO3 memberikan sejumlah zat antara dan hasil akhirnya adalah asam oksalat.

2.7. Contoh Senyawa Dihidroksi Dalam Kehidupan Sehari- hari

2.7.1 Salah satu contoh dari dihidroksi dalam kehidupan diantarnya yaitu:

Miras merupakan minuman beralkohol yang mengandung etanol,  dihasilkan dari

penyulingan fermentasi biji-bijian, buah, atau sayuran. Kandungan utama dari miras adalah

etanol. Dari pengertian ini kandungan utama dari miras adalah etanol.

Sumber: Mesin Destilasi Alkohol

Etanol merupakan salah satu jenis dari alkohol. Alkohol yang memilki nama

resmi alkanol merupakan suatu golongan senyawa orgnik yang tersusun dari unsur-unsur

C, H, dan O. Ciri khas alkohol adalah adanya gugus fungsi –OH yang terikat pada rantai

karbon. Golongan (disebut golongan karena banyak macamnya) senyawa ini sebenarnya

5

memiliki banyak fungsi. Peran utamanya adalah dalam dunia sintesis (pembuatan) bahan-

bahan kimia. Alkohol menjadi jantung sintesis bahan kimia organik. Golongan senyawa

lain, seperti alkil halida (contohnya kloroform yang digunakan untuk obat gosok dan

pengencer dahak obat batuk), aldehida (contohnya formalin untuk pengawetan mayat),

keton (contohnya aseton untuk kutek), dan asam karboksilat (contohnya asam benzoat

untuk pengawet makanan) dibuat dari alkohol sebagai bahan utama. Oksidasi alkohol

akan menghasilkan golongan senyawa-senyawa tersebut. Selain sebagai bahan sintesis,

alkohol juga digunakan sebagai  pelarut untuk melangsungkan reaksi organik. Banyak

sekali senyawa organik yang harus dilarutkan ke dalam alkohol dahulu sebelum

direaksikan dengan unsur/senyawa lain.

Sumber: Alkohol, Jantung Sintesis Kimia Organik

Tidak hanya di bidang sintesis kimia, alkohol juga berperan dalam kehidupan sehari-hari.

Contohnya antara lain Lauril alkohol digunakan sebagai bahan dasar deterjen. Etanol

digunakan untuk antiseptik  dan sterilisasi alat-alat kedokteran. Metanol (adik kandung

etanol) digunakan untuk spiritus. Metanol inilah yang sering digunakan sebagai bahan

miras oplosan. Harga metanol (kualitas teknis) yang lebih murah (Rp 7000,00/liter) lebih

murah dibandingkan etanol (kualitas teknis) (Rp 12.000,00/liter) menyebabkan metanol

menjadi pilihan utama pengguna miras oplosan.

6

Alkohol sendiri digolongkan menjadi beberapa jenis. Berdasarkan jenis atom

karbon alkohol dibedakan menjadi 3 jenis. Alkohol primer, sekunder, dan tersier.

Alkohol primer adalah alkohol yang gugus –OH nya terikat pada atom C primer. Atom C

primer adalah atom C yang mengikat satu atom C lain. Alkohol sekunder adalah alkohol

yang gugus –OH nya terikat pada atom C sekunder. Atom C primer adalah atom C yang

mengikat dua atom C lain.  Sedangkan alkohol tersier adalah alkohol yang gugus –OH

nya terikat pada atom C tersier. Atom C tersier adalah atom C yang mengikat tiga atom C

lain.

Ketiga jenis alkohol tersebut akan menghasilkan sifat berbeda saat direaksikan.

Sebagai contoh reaksi oksidasi alkohol primer akan menghasilkan aldehida yang jika

dioksidasi lagi akan menghasilkan asam karboksilat. Alkohol sekunder akan

menghasilkan keton (contohnya aseton untuk kutek).  Sementara alkohol tersier akan

menghasilkan campuran asam karboksilat, aseton, dan gas CO2.

Berdasarkan jumlah gugus –OH yang terdapat di dalamnya, alkohol terbagi

menjadi alkohol dihidroksi (dua gugus –OH),  dan alkohol trihidroksi (tiga gugus –OH).

Contoh alkohol dihidroksi adalah polietilenaglikol yang sering digunakan dalam industry

kosmetik, pelarut obat-oabatan yang sukar larut dalam air, dan campuran cat/tinta.

Contoh alkohol trihidroksi adalah gliserol komponen yang menyusun berbagai

macam lipid (lemak), termasuk trigliserida.

Alkohol yang memiliki satu hingga empat atom C (suku rendah) merupakan

cairan tak berwarna dan dapat saling larut dalam air dengan segala perbandingan.

7

Semakin panjang rantai karbonnya (semakin banyak atom C) maka kelarutan dalam air

semakin rendah. Alkohol yang memiliki 12 atau lebih atom C merupakan zat padat yang

tidak berwarna. Alkohol  suku rendah tidak berasa namun memberikan kesan panas di

mulut (burning taste). Inilah sensasi yang dinikmati para pecandu alkohol.

Banyak sekali manfaat alkohol tersebut bukan? Dari banyak manfaat tadi, tidak

ada satupun yang dapat diminum secara langsung.

Sayangnya, kebiasaan minum minuman beralkohol telah ada sejak ribuan tahun lalu.

Minuman beralkohol telah merupakan bagian yang tak terpisahkan dari perjalanan

panjang peradaban manusia. Baru sejak pertengahan abad 18 para dokter di Inggris

menemukan adanya efek buruk alkohol terhadap kesehatan. Penemuan ini akhirnya

melahirkan suatu peraturan yang disebut sebagai Gin Act (1751). Sejak saat itu meskipun

peredaran minuman beralkohol tetap berlangsung, namun  peraturan ketat mengenai

penggunaan minuman ini dilakukan di berbagai negara.

8

BAB IIIPENUTUP

KESIMPULAN Senyawa dihidroksi adalah anggota golongan alkohol yang mengandung dua gugus –OH ,

yang sering juga dinamakan kelompok alkohol dihidroksi atau kelompok glikol. Salah satu contoh senyawa yang termasuk kelompok alkohol dihidroksi adalah etilena glikol

yang kadang-kadang hanya disebut glikol. Etilena glikol dapat dibuat dengan tiga macam cara , yaitu: 1. Hidrolisis 1,2-dibromoetana dalam lingkungan alkali,

2. Oksidasi etilena oleh larutan KMnO4 alkalis,

3. Mereaksikan etilena dengan asam hipoklorit, dan hasil reksinya dihidrolisis dalam

lingkungan alkali.Reksi-reaksi pada etilena glikol pada dasarnya sama dengan alkohol

monohidroksi.

9

DAFTAR PUSTAKA

Drs.Wahjudi,dkk.2003.Kimia Organik II.Universitas Negeri Malang: Malang

Drs,Parlan,M.Si,dan Drs.Wahjudi.2003.Kimia Organik I.Universitas Negeri Malang: Malang

Mastjeh,Sabirin,dkk.1994.Kimia Organik II.Jogyakarta: UGM

10