MAKALAH KIMIA ORGANIKPEMICU I

KELOMPOK 6Anggota:Adinda Sofura Azhariyah/1306370505Binarri Augustya/1306446553Geraldi Andika P./1306403705Manggala Pasca Wardhana/1306409375Yolla Miranda/1306414841

UNIVERSITAS INDONESIADEPOK2014

PENDAHULUAN

AlkanaHidrokarbon jenuh yang paling sederhana merupakan suatu deret senyawa yang memenuhi rumus umum CnH2n+2 yang dinamakan alkana atau paraffin. karena sukar bereaksi dengan senyawa-senyawa lainnya. Beberapa sifat dari Alkana yaitu:1. Nonpolar ( tidak larut dalam air )2. Berat jenisnya lebih kecil dari air ( terapung dalam air ) Senyawa yang mengandung rantai cabang mempunyai titik didih yang lebih rendah daripada isomernya yang mempunyai rantai lurus.Dua bentuk dari alkana yang penting adalah gas alam dan minyak bumi. Minyak bumi/petroleum adalah cairan campuran kompleks dari senyawa organik, yaitu alkana dan sikloalkana. Gas alam (natural gas) sering terdapat bersama-sama dengan minyak bumi, terutama terdiri dari metana (80%), etana (5-10%) dan alkana yang lebih tinggi.

AlkenaAlkena atau olefin merupakan senyawa hidrokarbon alifatik tak jenuh yang memiliki satu ikatan rangkap (C=C). Alkena memiliki rumus umum CnH2n. Sistem penamaan alkena rantai lurus sama dengan alkana, dengan mengubah akhiran ana menjadi ena. Sifat fisika alkena identik dengan alkana induknya. Alkena dapat mengalami beberapa macam reaksi, seperti reaksi adisi, reaksi polimerisasi dan reaksi pembakaran. Alkena dapat dibuat melalui beberapa cara, antara lain reduksi alkuna, dehidrohalogenasi haloalkana, dehidrasi alkohol, dan cracking. Alkena banyak digunakan sebagai bahan baku pembuatan senyawa organik di industri.Alkena dapat mengalami adisi, salah satunya adalah adisi elektrofilik. Dalam adisi ini terdapat aturan empiris, yang disebut Aturan Markovnikov, yaitu dalam adisi HX kepada alkena tak simetris, H+ dari HX menuju ke karbon berikatan rangkap yang telah lebih banyak memiliki hidrogen. Reaksi yang terjadi dengan cara sebaliknya disebut Anti-Markovnikov.PolimerMolekul polimer dapat diandaikan dengan sebuah rantai yang setiap mata rantainya mewaliki satu unit pembangunan. Unit pembangunan ini berasal dari molekul sederhana yang disebut monomer. Reaksi pembentukan polimer dikelompokkan menjadi dua jenis, yaitu polimerisasi adisi dan polimerisasi kondensasi. Proses polimerisasi yang menggunakan senyawa alkena sebagai monomernya adalah polimerisasi adisi. Contoh yang paling umum dari polimerisasi adisi adalah pembentukan polietilena (PE) dan polipropilena (PP).PE banyak digunakan untuk pembungkus makanan, kantung plastik, ember, panci, dll. Plastik polietilena dibagi menjadi dua jenis, yaitu polietilena densitas tinggi (HDPE) dan polietilena densitas rendah (LDPE). Polipropilena hampir serupa dengan polietilena, namun plastik ini lebih kuat dan lebih tahan terhadap zat-zat kimia dari polietilena. Polipropilena memiliki sifat fisis lebih kaku dari polietilena dan memiliki permukaan yang mengkilat. Banyak digunakan untuk membuat karung, pengemas rokok, keripik, minyak, dibuat tali, botol, dll.

AlkunaAlkuna adalah suatu golongan hidrokarbon alifatik yang mempunyai gugus fungsi berupa ikatan ganda tiga karbon-karbon (-CC-). Seperti halnya ikatan rangkap dalam alkena, ikatan ganda tiga dalam alkuna juga disebut ikatan tidak jenuh. Ketidakjenuhan ikatan ganda tiga karbon-karbon lebih besar daripada ikatan rangkap. Oleh karena itu kemampuannya bereaksi dengan pereaksi-pereaksi yang dapat bereaksi dengan alkena juga lebih besar. Hal inilah yang menyebabkan golongan alkuna memiliki peranan khusus dalam sintesis senyawa organik.

IsomerIsomer adalah dua atau lebih senyawa yang memiliki rumus molekul yang sama tetapi rumus strukturnya berbeda. Isomer dapat diklafikasikan dalam beberapa jenis, yaitu isomer structural dan stereoisomer.Isomer structural adalah isomer yang berbeda pada ikatan rangkaiannya.Isomer struktur diklasifikasikan menjadi tiga jenis.Pertama, isomer rangka.Isomer rangka adalah isomer yang muncul karena adanya kemungkinan percabangan.Kedua, isomer posisi yaitu isomer yang kerangka utama karbon tidak berubah, namun atom-atom yang penting bertukar posisi pada kerangka tersebut. Dan yang terakhir isomer fungsional. Isomer fungsional terdiri dari alcohol, eter aldehid, keton, asam karboksilat, dan ester.Stereoisomer disebut juga isomer ruang.Isomer ruang adalah isomer-isomer yang berbeda pada tata letak atom C di dalam ruang.Isomer Geometrik dikalsifikasikan menjadi dua jenis isomer.Pertama, isomer geometric.Pada isomer ini, terdapat senyawa organic, senyawa alkena, da ssenyawa siklik. Terdapat tata nama cis-trans, (E)-(Z), dan Cahn-Ingold-Prelog. Dan yang kedua adalah isomer optis.Isomer optis terdiri dari enantiomer (memiliki sifat kiral) dan diastereoisomer (memiliki sifat akiral).

ThalidomideDahulu thalidomide digunakan sebagai obat untuk morning sickness, namun setelah terjadi krisis di mana ribuan bayi lahir cacat setelah orang tua mereka mengonsumsi obat ini saat hamil, thalidomide-pun dilarang bagi ibu hamil. Thalidomide merupakan campuran resemik antara dua enantiomer. Salah satu enantiomernya (R-enantiomer) efektif bekerja mengurangi mual-mual, namun enantiomer yang lain (S-enantiomer) ternyata menyebabkan efek samping yang parah berupa kecacatan (anggota tubuh tidak berkembang) pada bayi. Setelah terjadinya krisis ini, aturan dalam pembuatan obat diubah dan diperketat.

PEMBAHASANPART A

I.Tuliskan struktur umum alkana, bagaimana tata nama senyawa alkana? Sebutkan sifat-sifat fisika dan kimianya, proses pembuatan alkana serta fungsinya secara umum danjelas. Tuliskan BAB (chapter) buku kimia organik yang anda gunakan?Rumus umum alkana: CnH2n+2

Tata nama:

Sifat Fisika dan Kimia Alkana1. Senyawa nonpolar2. Alkana rantai lurus sampai butana adalah gas pada suhu kamar, alkana C5 sampai C17 cairan, dan rantai lurus dengan 18 atom C zat padat. 3. Titik didih senyawa dalam deret homolog, bertambah sekitar 30C untuk tiap gugus metilena (CH2) tambahan. 4. Percabangan dalam bagian hidrokarbon menurunkan titik didih5. Alkana larut dalam pelarut non polar atau sedikit polar gaya van der Waals antara pelarut dan zat terlarut. 6. Alkana tidak larut dalam air dan lebih ringan daripada air.Proses pembuatan alkanaa) Alkana dapat diperoleh dari reduksi alkil halida dan logam, misalnya logam Zn (campuran Zn + Cu) atau logam Na dan alcohol.RX RH +HX = halogenC2H5Cl C2H6 +HClb) Alkana dapat diperoleh dari alkil halida melalui terbentuknya senyawa grignard kemudian dihidrolisis.RX + Mg R-Mg-XR-Mg-X +H2O RH+Mg(OH)XC2H5Br+Mg C2H5-Mg-BrC2H5-MgBr+H2O C2H6+Mg(OH)Brc) Alkana dapat diperoleh dari alkil halida oleh logan Na (reaksiWurtz)2RX+2Na R-R + NaX2C2H5Cl+2NaC2H5-CaH5+2NaClKegunaan Alkana1. 23

2. Bahan bakar, misalnya elpiji, kerosin, bensin, dan solar. 3. Pelarut, contohnya petroleum eter dan nafta.4. Sumber hidrogen. 5. Pelumas. 6. Bahan baku untuk senyawa organik lain. 7. Bahan baku industri.

(Dari BAB 3 Kimia Organik Jilid 1, Fessenden)

II. Jelaskan hubungan sifat fisika hidrokarbon dengan strukturnya, seperti kepolaran, ikatan, elektronegativitas maupun bentuk molekulnya? Bagaimana hubungan struktur hidrokarbon dengan titik didih dan titik cair ataupun interaksi intermolekulernya? Tunjukkan dengan grafik (gambar) sehingga lebih mudah. Sebutkan jenis-jenis interaksi intermolekuler?ElektronegativitasElektronegativitas adalah ukuran dari kecenderungan sebuah atom untuk menarik elektron. Elektron sebenarnya berada dalam orbital sigma, dan bergerak secara konstan dalam orbital itu. Fluorin jauh lebih elektronegatif dari karbon.Nilai aslinya dalam skala Pauling adalah Karbon 2.5 dan Fluorine 4.0 Titik Didih dan Titik Leleh Hidrokarbon

Semakin banyak jumlah atom karbon maka jumlah massa molekul relatif juga semakin besar dan titik didih dari senyawa karbon tersebut semakin tinggi. Interaksi AntarmolekulTerdapat lima jenis interaksi antarmolekul, yang disusun berdasarkan kekuatan, dari yang terlemah hingga yang terkuat, yaitu:1. Gaya London atau Gaya Dispersi antara molekul- kovalen nonpolar2. Interaksi Dipol Terimbas (Dipol Terinduksi) 3. Interaksi Dipol-Dipol 4. Interaksi Ion-Dipol ion berinteraksi dengan molekul polar. 5. Ikatan Hidrogen atom hidrogen terikat pada salah satu dari F, O, dan N.

III.Mengapa alkana banyak digunakan untuk industri BBM? Parafin banyak digunakan sebagai pelarut, mengapa? Sebutkan fungsi parafin dalam industri apa saja? Apa yang anda ketahui tentang solubilitas? Bagaimana prinsipnya? Berikan contoh untuk menjelaskan pendapat anda.ParafinParafin mempunyai sifat larut dalam eter, benzene, CS2, seidkit berbau dan berasa, tidak larut dalam air, alkohol dan gliserin, dan minyak transparan. Parafin mempunyai kegunaan sebagai berikut: Campuran minyak bumi Industri kompot Industri cleansing cream Industri lipstik Industri briliantine Industri hair cream Perekat (pada industri gelas)

SolubilitasSolubilitas adalah kemampuan suatu zat kimia tertentu, zat terlarut (solute), untuk larut dalam suatu pelarut (solvent). Faktor-faktor yang dapat mempengaruhi kelarutan suatu zat antara lain :

1. PH2. Temperatur3. Jenis pelarut4. Bentuk dan ukuran partikel zat5. Konstanta dielektrik pelarut6. Adanya zat-zat lain

IV.Reaksi cracking banyak digunakan dalam industri di pertamina? Apa yang anda tahu tentangnya. Kerosin masuk dalam golongan senyawa apa? Sebutkan klasifikasi fraksi minyak bumi berdasarkan jumlah atom karbonnya.CrackingProses pirolisis atau cracking adalah proses pemecahan alkana dengan jalan pemanasan pada temperatur tinggi, sekitar 10000 C tanpa oksigen, akan dihasilkan alkana dengan rantai karbon lebih pendek. Fraksi Minyak Bumi

V.LPG (Liquified Petroleum Gas)Komposisi LPGKomposisi produk LPG sesuai Direktorat Jendral Minyak & Gas Bumi No. 26525.K/10/DJM.T/2009 minimal mengandung campuran Propane (C3) & Butane (C4) sebesar 97% dan maksimum 2% merupakan campuran Pentane (C5) dan hidrokarbon yang lebih berat. Batasan komposisi Propane (C3) dan Butane (C4) dan tekanan uap (145 psi).Pembuatan LPG Pemisahan Impurites seperti CO2 dan H2S Pengeringan gas dari air (yang terkandung di dalamnya) dan refrigerasi (pendinginan) untuk mendapatkan gas cair yang disebut LPG.VI.Strategi Penyelesaian MasalahPengoplosan LPG sebenarnya dilakukan akibat permintaan konsumen yang sangat tinggi, namun tidak seimbang dengan ketersediaan yang ada. Di samping itu juga tujuan para oknum nakal yang menginginkan untung berlebih. Namun saat ini yang dapat dilakukan masyarakat adalah dengan membuat biofuel dari bahan-bahan organik seperti limbah ataupun kotoran ternak. Cara ini lebih ekonomis dan ramah lingkungan karena jumlah karbon yang dihasilkan tidak sebanyak kerosin atau fraksi minyak lain.

PART BI.Tuliskan struktur umum alkena? Bagaimana tata nama senyawa alkena, berikan contoh? Sebutkan sifat-sifat fisika dan kimianya, salah satu proses pembuatan serta fungsinya dalam industri yang anda ketahui?Rumus umum Alkena : CnH2n

Tata nama Alkena :Untuk senyawa rantai lurus, penamaan alkena sama dengan alkana, namun dengan penggantian akhiran ana menjadi ena. Contoh : Etena (C2H4 )Penamaan untuk alkena rantai bercabang, pertama menemukan rantai karbon terpanjang yang mengandung karbon dengan ikatan rangkap.Contoh penamaan Alkena : 4-etil 2-heptenaSifat-sifat fisika Alkena 1. Etena, Propena, dan Butena memiliki wujud gas tak berwarna, C5-C17 berwujud cair, dan C18 ke atas berwujud padat.2. nonpolar, larut pada pelarut nonpolar, seperti etanol.3. Alkena lebih ringan daripada air.4. Seiring dengan pertambahann Mr. Titik didih deret homolog alkena naik sekitar 30 derajat tiap gugus CH2. Titik didih dan leleh rantai lurus lebih tinggi daripada rantai bercabang. Titik didih alkena pada struktur cis lebih tinggi dari trans.Sifat-sifat kimia Alkena1. Alkena dapat mengalami adisi2. Alkena dapat mengalami polimerisasi3. Pembakaran alkena akan menghasilkan CO2 dan H2O.Proses pembuatan Alkena1. Reduksi Alkuna

2. Dehidrohalogenasi Haloalkana

3. Dehidrasi Alkohol

4. CrackingCracking adalah pemecahan molekul hidrokarbon berukuran besar menjadi lebih kecil menggunakan suhu tinggi. C15H32 2C2H4+ C3H6+ C8H18Kegunaan Alkena1. Etena: bahan baku pembuatan polietilena (PE) dan senyawa organik intermediet pada kloroetena (vinyl klorida) dan stirena.2. Propena: bahan pembuatan polipropena (PP)3. Butadiena: membentuk polibutadiena yang digunakan sebagai komponen adhesif dan semen.

II.Apa yang anda ketahui tentang reaksi adisi elektrofilik, aturan Markovnikov dan anti-Markovnikov? Berikan contoh reaksi dan mekanismenya.

Reaksi adisi elektrofilik1. Struktur

Ikatan rangkap merupakan dua pasang elektron, namun pasangan elektron tersebut tidaklah sama. Garis antara dua disebut ikatan sigma, sedangkan ikatan yang ditemukan pada bagian atas dan bawah molekul dan bebas bergerak di daerah itu disebut ikatan pi. 2. ElektrofilElektrofil merupakan sesuatu yang tertarik pada elektron. Reaksi adisi yang diawali dengan serangan elektrofil ini disebut Adisi Elektrofilik.3. Mekanisme

a. Serangan ElektrofilHidrogen halida mengandung ikatan H-X yang sangat polar dengan mudah melepaskan H+ ke ikatan pi suatu alkena. Hasil serangan H+ adalah suatu karbokation antara.b. Karbokation antara yang bermuatan positif dengan cepat bereaksi dengan ion negatif halida, menghasilkan suatu alkil halida.

Aturan MarkovnikovDalam adisi HX kepada alkena tak simetris, H+ dari HX menuju ke karbon berikatan rangkap yang telah lebih banyak memiliki hidrogenMekanisme :

Anti-MarkovnikovAturan Anti-Markovnikov menjelaskan regiokimia di mana substituen terikat pada karbon dengan lebih sedikit hidrogenMekanisme :1. Tahap inisiasi

2. Tahap propagasi

3. Tahap terminasiPada tahap ini radikal-radikal bergabung membentuk waste product. Contohnya dua Bromin radikal membentuk Bromin. Reaksi adisi bromin ke alkena dengan adisi radikal ini akan berlangsung hingga semua alkena berubah menjadi bromoalkana.

III.Bagaimana reaksi pembuatan polimer berbasis alkena? Berikan contoh proses pembuatan PE dan PP yang anda ketahui atau polimer jenis lain yang banyak digunakan di industri!Jenis reaksi pembuatan polimer alkena yang digunakan adalah polimerisasi adisi karena membutuhkan ikatan rangkap untuk saling berikatan. Polimerisasi alkena dapat menghasilkan polimer-polimer seperti polietena (polietilena), polipropena (polipropilena), polivinilklorida (PVC), dan PTFE.

Reaksi pembuatan polimer berbasis alkena

Pembuatan polietilena densitas rendah (LDPE)Daerah-daerah amorf dimana rantai-rantai tidak terkemas secara beraturan dapat mengurangi efektifitas gaya tarik Van der Waals sehingga juga mengurangi titik lebur dan kekuatan polimer. Pembuatan polietilena densitas tinggi (HDPE)Pengemasan cabang yang lebih baik ini berarti bahwa gaya tarik Van der Waals antara rantai-rantai lebih besar sehingga plastik lebih kuat dan memiliki titik lebur yang lebih tinggi. Kepadatannya juga lebih tinggi karena pengemasan yang lebih baik dan jumlah ruang yang tidak terpakai dalam struktur lebih kecil. Pembuatan HDPE hanya membutuhkan suhu 60oC dan tekanan beberapa atmosfir saja. Katalis yang digunakan adalah Ziegler-Natta. Pembuatan polipropilena (PP)Polimerisasi propilena menjadi polipropilena berlangsung secara adisi dengan mekanisme radikal bebas dengan adanya suatu inisiator peroksida atau melalui mekanisme senyawa komplek dengan adanya katalis Ziegler-Natta.

IV.Apakah mengubah plastik menjadi minyak bisa dianggap sebagai daur ulang? Apa yang anda ketahui tentang proses tersebut, jelaskan secara baik dan detail, dapatkan gambar prosesnya kalau ada? Carilah literatur yang mendukung pendapat saudara!Plastik tebuat dari minyak. Bila didistilasi atau dipanaskan melalui proses penyulingan, plastik bisa menjadi BBM. Namun, itu bergantung pada jenis plastiknya. Plastik yang bisa disuling antara lain PE, PPC, PET, DPE, dan LDPE. Karbon memanaskan plastik, memerangkap uap dalam sebuah sistem pemipaan, lalu kamar-kamar air yang berfungsi mendinginkan uap, mengembunkan mereka kembali menjadi minyak mentah. Proses itu dipaparkan dalam situs online Clean Technica.

V.Jika anda adalah seorang peneliti sekaligus pengusaha, strategi apa yang akan anda lakukan apabila melihat potensi limbah plastik yang sangat tinggi di Indonesia yang belum diolah secara optimum? Bagaimana menciptakan atau meningkatkan proses daur ulang plastik?Salah satu metode pengolahan yang sudah banyak dilakukan adalah Recycle (daur ulang). Metode ini mengubah plastik bekas menjadi plastik baru lagi. Pertama, limbah plastik diproses melalui tahapan pemisahan, pemotongan, pencucian, dan penghilangan zat-zat.

VI.Tuliskan struktur umum alkuna! Bagaimana tata nama senyawa hidrokarbon tersebut, berika contoh! Sebutkan sifat-sifat fisika dan kimianya dan fungsinya dalam industri? Tuliskan bab buku kimia organik yang anda gunakan?Struktur UmumSifat Fisika Alkuna1. Wujud AlkunaTiga alkuna dengan rantai anggota terpendek (etuna, propuna, dan butuna) merupakan gas tak berwarna dan tak berbau. Adanya pengotor berupa gas fosgen (ClCOCl), etuna (asetilena) berbau seperti bawang putih. Delapan anggota selanjutnya berwujud cair, dan jika rantai semakin panjang maka wujud alkuna adalah padatan pada tekanan dan temperatur standar. 2. Kelarutan AlkunaAlkuna tidak larut dalam air, namun cukup larut dalam pelarut organik seperti benzena, eter, dan karbon tetraklorida.3. Titik Leleh dan Titik Didih AlkunaTitik leleh dan titik didih alkuna semakin meningkat seiring dengan kenaikan massa molekul. Selain itu, titik leleh dan titik didih alkuna dipengaruhi oleh percabangan, seperti halnya alkana dan alkena. Sifat Kimia AlkunaReaksi- reaksi pada alkuna mirip dengan alkena, hanya berbeda pada kebutuhan jumlah pereaksi untuk penjenuhan ikatan rangkap. Alkuna membutuhkan jumlah pereaksi dua kali kebutuhan pereaksi pada alkena untuk jumlah ikatan rangkap yang sama.Manfaat alkuna dalam bidang industri1. Gas asetilena (etuna) digunakan untuk bahan bakar las.2. Asetilena terklorinasi digunakan sebagai pelarut dan bahan awal pembuatan polivinil klorida (PVC) dan poliakrilonitril.3. Karbanion alkuna digunakan untuk menyerang senyawa karbonil dan alkil halida untuk melangsungkan reaksi adisi. (Dari BAB 9 Buku Kimia Organik Jilid 1, Fessenden)

VII. Bagaimana proses untuk menghasilkan gas asetilena, jelaskan! Telah diketahui bahwa asetilena sangat bermanfaat untuk mengelas besi dan baja, mengapa hal itu bisa terjadi dan dapat dimanfaatkan untuk keperluan tersebut?Asetilen dari Reaksi Kalsium Karbida-AirDua buah reaktor disusun dimana air dan kalsium karbida dicampur dan dialirkan. Reaksi berlangsung dalam fasa liquid dengan residence time dan reaksi berjalan 60%-90% saat di reaktor pertama. Aliran produk reaksi dan material umpan yang tak bereaksi yang terdiri dari fasa padat menuju reaktor ke dua dengan tipe laminar plug-flow. Kalsium hidroksida yang dihasilkan diendapkan dan dipisahkan dari bagian bawah reaktor. Air yang tak bereaksi dipisahkan dari kalsium hidroksida dan kemudian di-recycled menuju reaktor pertama. Produksi Asetilen dari Batu bara (arc coal process).Banyak tes laboratorium konversi batubara menjadi asetilen menggunakan proses arc atau plasma telah dilakukan sejak awal 1960-an. Secara ringkas proses yang didapat yaitu: 1. Acetylene yang dihasilkan mencapai 30%. 2. Karena pemanasan batubara yang cepat di jet plasma, total yield gas yang dihasilkan lebih tinggi dibandingkan yang ditunjukkan oleh pengukuran volatil batubara dalam kondisi standar.3. Hidrogen (bukan argon) gas plasma dapat meningkatkan hasil asetilena.

PART CI.Apa yang anda ketahui tentang isomer? Buatlah peta konsep tentang klasifikasi isomer berikan definisi singkat?Isomer adalah dua atau lebih senyawa yang memiliki rumus molekul yang sama tetapi rumus strukturnya berbeda. Isomer dapat diklasifikasikan dalam beberapa jenis, isomer structural dan sterereoisomer.Isomer Struktur Adalah isomer yang berbeda pada ikatan rangkaiannya. Isomer Struktur dapat diklasifikasikan menjadi:1. Isomer Rangka Isomer yang muncul karena adanya kemungkinan percabangan. Contohnya C4H10 2. Isomer Posisi Kerangka utama karbon tidak berubah, namun atom-atom yang penting bertukar posisi pada kerangka tersebut. Contohnya C5H10O

3. Isomer FungsionalSenyawaNama IUPACRumus UmumGugus FungsiContoh

AlkoholAlkoholCnH2n+2OR-OH

EterAlkoksi Alkana-O-

AldehidAlkanalCnH2nOR-COH

KetonAlkanonR-CO-R

Asam KarboksilatAlkilCnH2nO2R-COOH

EsterAlkanoatR-COO-R

Isomer Ruang (Stereoisomer)1. Isomer Geometrik : terdapat senyawa organic, senyawa alkena, dan senyawa siklikTata Nama cis-trans

Cis dua gugus yang terletak pada satu sisi ikatan phi

Trans dua gugus atau atom yang terletak pada sisi yang berlawanan

2. 3. Isomer Optis: dihasilkan karena efek yang terjadi pada polarisasi sinar. Isomer Optis dapat bersifat enantiomer dan diastereoisomer.

II.Kiralitas sangat penting dalam kimia organk terutamanya dalam pembuatan obat? Jelaskan apa itu kiral? Apa itu enantiomer,stereoisomer, dan diastereoisomer?Kiralitas Kiralitas adalah sifat enantiomer yaitu molekul aslinya dan bayangannya tidak bisa diimpitkan. Kiralitas sangat penting dalam pembuatan obat karena berperan penting dalam aktivitas biologis. Bentuk (+) dari molekul obat tersebut aman dan efektif, namun pasangan enantiomernya(-) adalah mutagen aktif. EnantiomerEnantiomer adalah sepasang stereoisomer yang memiliki sifat molekul asli dan bayangannya tidak bisa diimpitkan. Sepasang enantiomer adalah senyawa yang berbeda. Contoh:StereoisomerStereoisomer adalah atom yang menghasilkan isomer berada pada posisi yang sama namun memiliki pengaturan keruangan yang berbedaDiastereoisomerDiastereoisomer adalah stereoisomer yang bukan enantiomer. Senyawa asli dan bayangannya adalah senyawa yang sama. Biarpun bayangannya adalah rotasi 180o dari molekul asli, tetap diastereoisomer.

CH2CH2CH3CCH2CH3CH3CH2CH3CH2CH2CH3CCH2CH3CH3CH2CH3

III.Tuliskan beberapa peraturan untuk penandaan stereoisomer E dan Z, yang disebut sebagai peraturan Cahn Ingold Prelog. Berikan contohnya!Peraturan penamaan E dan ZDilihat dari prioritas tertinggi1. (E) = entegen artinya berseberangan. Jika gugus/ atom berprioritas tinggi berada pada sisi yang berlawanan. Contohnya:

ClIC=CBrF (E) 1-bromo 2-cloro 2-Fluoro 1-iodo etenaI dan Cl menunjukkan atom berprioritas tinggi (dilihat dari nomor atom). Karna letaknya bersebrangan maka termasuk E

2. (Z) = Zusamen artinya bersama-sama. Jika gugus/ atom berprioritas tinggi berada pada satu sisi. Contohnya:

ClIC=CBrF(Z) 1-bromo 2-cloro 2-Fluoro 1-iodo etena I dan Cl menunjukkan atom berprioritas tinggi(dilihat dari nomor atom).Karna letaknya sejajarmaka termasuk Z.Peraturan Chan-Ingold-Preloga. (R)Rectus(kanan)b. (S) Sinister (kiri)c. Jika suatu enantiomer adalah R, maka pasangannya adalah Sd. Cara menentukan konfigurasi terhadap karbon kiral:1. Urutkan ke-4 gugus/atom pada karbon kiral menurut prioritas.2. Taruh gugus berprioritas rendah di belakang3. Tarik panah dari gugus berprioritas tertinggi ke prioritas tinggi selanjutnya

IV.Tuliskan struktur dari enantiomer dari thalidomide?Bagaimana sifat kimia dan fisika dari senyawa tersebut? Gugus fungsi apa saja yang ada pada senyawa tersebut dan hitunglah formal charges pada masing-masing atom O dan N dari struktur diatas?

Sifat Fisika:1. Terdiri dari gugus keton, benzene, dan aniline.2. Senyawa siklik3. Rumus kimia C13H10N2O4Sifat Kimia:1. Mr= 258,23 g/mol2. Nomor pusat kiral=13. Sepasang enantiomer: (R) isomer efektif dan (S) isomer mutagenGugus Fungsi:1. Benzena2. Keton3. AnilinFormal Charges:O = 6-4-2=0N = 5-2-3=0Total = 0 + 0 = 0

V.Bagaimana thalidomide bisa menyebabkan kecacatan pada bayi yang dilahirkan sedangkan, pada mulanya thalidomide dipercaya dapat mengatasi morning sickness pada wanita hamil? Jelaskan? Adakah obat pengganti thalidomide untuk mengatasi morning sickness? Kalau ada, berikan contoh dan jelaskan.Thalidomide merupakan campuran dari sepasang stereoisomer. Salah satu isomernya (R-enatiomer) efektif bekerja untuk mengatasi morning sickness, namun isomer yang lain (S-enatiomer) menyebabkan kecacatan pada bayi. S-enatiomer dari Thalidomide menyebabkan cacat lahir pada bayi melalui beberapa mekanisme, termasuk bioaktivasi zat perantara reaktif oleh embrio prostaglandin H sintase (PHS) yang meningkatkan pembentukanspesies oksigen aktif (ROS). ROS merupakan zat yang sangat beracun, termasuk hidrogen peroksida dan radikal bebas yang mengganggu perkembangan embrio, menyebabkan cacat lahir.Saat ini obat pengganti thalidomide untuk mengatasi morning sickness yang umum digunakan adalah metoclopramide. Metoclopramide bekerja dengan memblokir reseptor dopamin di CTZ sehingga mencegah sinyal mual agar tidak terkirim ke pusat muntah. Hal ini mengurangi sensasi sakit dan mencegah muntah.

VI.Campuran resemik artinya suatu campuran yang mengandung sepasang enantiomer dalam jumlah yang sama. Bagaimana caranya memperoleh suatu enantiomer dengan enantiomeric excess (EE) yang tinggi? Berikan contoh prosesnya?Enantiomeric Excess (EE) didefinisikan sebagai selisih antara fraksi-fraksi mol dari setiap enantiomer. Untuk meningkatkan EE, bisa dilakukan melalui pemisahan enantiomer. Salah satu teknik adalah dengan menggunakan chiral resolving agent. Teknik ini bergantung pada fakta bahwa sementara enantiomer memiliki sifat fisik yang identik, diastereomer umumnya memiliki sifat yang berbeda.

VII.Anggaplah diri anda sebagai seorang dokter dengan latar belakang ilmu kimia yang kuat dan anda ditugaskan di sebuah kota kecil terpencil. Suatu hari, ada seorang ibu hamil mengeluh sering muntah di pagi hari. Ibu hamil tadi meminta thalidomide untuk mengurangi sakitnya. Apa yang akan anda lakukan dan sarankan kepada ibu hamil tersebut? Sedangkan anda ketahui kalau penggunaan thalidomide untuk ibu hamil sudah distop. Berikan penjelasan anda secara baik.Saat ini konsumsi thalidomide untuk mengurangi mual-mual saat kehamilan sudah dilarang. Thalidomide akan mengganggu pertumbuhan anggota tubuh pada janin, sebagai bukti, beberapa puluh tahun yang lalu konsumsi thalidomide oleh ibu hamil menyebabkan ribuan bayi lahir cacat. Untuk itu, thalidomide tidak diperbolehkan untuk diberikan kepada ibu hamil. Saya menyarankan obat lain seperti Metoclopramide yang sudah umum digunakan dan terbukti tidak memberi efek samping yang berbahaya.

VIII.Apa yang anda ketahui tentang QSAR? Bagaimana peran dan manfaat QSAR dalam industri pembuatan obat berbahan kimia?Quantitative Structure-Activity Relationships (QSAR) adalah hubungan matematis yang menghubungkan struktur kimia dan aktivitas farmakologi (aktivitas biologis sistem molekular) secara kuantitatif untuk serangkaian senyawa. Metode yang dapat digunakan dalam QSAR meliputi berbagai teknik regresi dan pengenalan pola. QSAR mencoba untuk menemukan hubungan konsisten antara aktivitas biologis dan karakteristik molekular sehingga aturan-aturan ini dapat digunakan untuk mengevaluasi aktivitas senyawa baru. Dengan menyintesis senyawa-senyawa dalam jumlah kecil dan dari datanya diturunkan aturan untuk memprediksi aktivitas biologis senyawa lain. Hal ini sangat bermanfaat dalam pembuatan obat.

DAFTAR PUSTAKA

Chang, Raymond. (2010). Kimia Dasar Jilid 1 Edisi 3. Jakarta: Penerbit Erlangga.Clayden, Jonathan, dkk. (2011). Organic Chemistry. Inggris: Oxford University Press.Fessenden dan Fessenden (2010). Kimia Organik. Jakarta: Penerbit Erlangga.Prasojo, Layli S. (2013). Kimia Organik Jilid I Buku Pengangan Kuliah untuk Mahasiswa Farmasi.K. Peter, C. Vollhardt, Neil E. Schore (2007).Organic Chemistry: Structure and Function Fifth Edition. New York:W. H. Freeman and Campany.Vollhardt, K. P.C. & Shore, N. (2007).Organic Chemistry 5th Edition.New York: W. H. Freeman (453-454)

Sumber lain:http://www.migas.esdm.go.id/wap/?op=Berita&id=1942 http://www.kendali.com/index.php?option=com_content&view=article&id=192:daurulang-plastik&catid=38:daur-ulang&Itemid=228http://olahsampah.com/index.php/teknologi/42-melongok-model-pengolahan-sampah-plastik-menjadi-bbm-di-jepanghttp://www.fasebj.org/content/21/7/1410.fullhttp://www.fasebj.org/content/early/2011/04/15/fj.10-178814.abstracthttp://www.netdoctor.co.uk/cancer/medicines/maxolon-injection.htmlhttp://www.sparknotes.com/chemistry/organic3/stereoisomers/section2.rhtmlhttp://www.netsci.org/Science/Compchem/feature19.htmlhttp://www.chem-is-try.org/materi_kimia/kimia_organik_dasar/hidro-karbon/sifat-sifat-alkena/http://www.ilmukimia.org/2013/02/pembuatan-alkena.htmlhttp://www.chem-is-try.org/materi_kimia/kimia_organik_dasar/hidro-karbon/sifat-alkuna/http://www.ilmukimia.org/2013/02/golongan-alkuna.html

LAMPIRANPeta Konsep

Tata NamaReaksiProses PembuatanKegunaanmetanaetanapropanabutanapentanadst.Struktur UmumCnH2n+2AlkanaSifat Fisika dan KimiaNon PolarMr Naik, T.Didih naikCbg, T.Didih turunLarut pd NonpolarTidak larut di airKurang reaktifOksidasiNitrasiHalogenasiSulfonasiCrackingReaksi alkil halida dan logamS. Grignard yg dihidrolisisReaksi WurtzPelumasBahan BakarPelarutIndustri

CnH2nIndustriFisikKimiaReduksi AlkunaDehidrasi AlkoholRantai LurusRantai BercabangIdentik dengan AlkanaAdisi ElektrofilikAturan Markovnikov & Anti-Markovnikov-ana jadi -enaAlkenaStruktur UmumTata NamaSifatPembuatanKegunaan

Isomer RangkaConstitutional(Struktural)Stereoisomer(Ruang)AlkoholEterKetonEsterAsam KArboksilatCis-TransAldehidE dan ZDiastereoisomerEnantiomerISOMERIsomer Gugus FungsiIsomer PosisiIsomer GeometriIsomer Optis